氰乙酸乙酯碱性条件下会水解吗
能
在酸、碱存在下能发生水解。此外,氰基乙酸乙酯能与甲醛、乙醛或其他醛、酮类发生缩聚反应。”
有机反应大多是可逆的,乙酸和乙醇生成乙酸乙酯的反应也是可逆的,处于动态平衡的状态,在碱性条件下,乙酸乙酯水解得到的乙酸失去氢离子变成乙酸跟离子,平衡向着水解的方向进行,所以,乙酸乙酯会不断水解。
反应。酯可以在酸性或碱性条件下发生水解反应,酸性的话,乙酸乙酯生成乙酸和乙醇,碱性的话,乙酸乙酯生成乙酸钠和乙醇,氰乙酸乙酯和氢氧化钠反应。化学反应是指分子破裂成原子,原子重新排列组合生成新分子的过程,在反应中常伴有发光、发热、变色、生成沉淀物等,判断一个反应是否为化学反应的依据是反应是否生成新的分子。
1.化学性质:氰基乙酸乙酯含有活性亚甲基,与溴作用生成溴代氰基乙酸乙酯。与氨作用生成氰基乙酰胺。与乙醇硫酸作用生成丙二酸二乙酯。酸性比苯酚弱。在酸、碱存在下能发生水解。此外,氰基乙酸乙酯能与甲醛、乙醛或其他醛、酮类发生缩聚反应。
2.稳定性 稳定
3.禁配物 强氧化剂、强还原剂、强酸、强碱
4.避免接触的条件 潮湿空气
5.聚合危害 不聚合
6.分解产物 氰化物
已醇与已酸反应可以得到已酸已酯CH3COOH+CH3CH2OH=CH3COOCH2CH3+H2O
氰乙酸甲酯的合成主要有以下几种:一是氯乙酸先和氰化钠反应,生成的氰乙酸再与甲醇酯化得到;二是氯乙酸先与甲醇酯化,再与氰化钠反应生成;三是氰乙酸乙酯与甲醇发生酯交换得到。下面主要简述第二种合成方法:
1.氯乙酸与甲醇酯化法 将氯乙酸和甲醇进行酯化反应,生成氯乙酸甲酯。经精馏后制得氯乙酸甲酯精制品,与氰化钠进行氰化反应制得粗品,然后经过滤、常压蒸馏、减压精馏得氰乙酸甲酯成品。
2.氰乙酸与甲醇酯化法 将氰乙酸、甲醇、硫酸加入反应器中,加热回流3h,降温至10℃,加碳酸钠溶液中和,在132-136℃温度和2.133kPa下蒸馏,即得氰乙酸甲酯成品。
精制方法:用碳酸钾或无水硫酸钠干燥后分馏。
3.氰乙醇甲酯合成 在装有电动搅拌、温度计和滴液漏斗的250mL三口瓶中,加入55g氰化钠、55mL甲醇及少量相转移催化剂季铵盐,搅拌,加热至55℃时开始滴加自制的氯乙酸甲酯100g,15min滴完,保温反应3h,反应液经过滤后,先常压蒸馏蒸出溶剂甲醇,再减压蒸馏,收集88~90℃/2.666kPa的馏分,即为产品氰乙酸甲酯。
反应生成乙酸后与碱中和,使反应不可逆,碳酸钠也可以和乙酸反应,所以我认为浓度较高的碳酸钠还是可以使其水解的,只不过反应条件较苛刻。
国标编号 61646
CAS号 105-56-6
中文名称 氰乙酸乙酯
英文名称 ethyl cyanocaetate
别名
分子式 C5H7NO2;NCCH2COOCH2CH3 外观与性状 无色液体,略有气味
分子量 113.12 蒸汽压 2.00kPa/99℃ 闪点:110℃
熔 点 -22.5℃ 沸点:206~208℃ 溶解性 微溶于水、碱液、氨水,可混溶于乙醇、乙醚
密 度 相对密度(水=1)1.06 稳定性 稳定
危险标记 14(有毒品) 主要用途 用于有机合成,制药工业,染料工业
2.对环境的影响
该物质对环境有危害,应特别注意对水体的污染。
一、健康危害
侵入途径:吸入、食入、经皮吸收。
健康危害:低浓度时实验动物有呼吸急促、流泪、嗜睡、精神萎靡、反应迟钝;浓度稍高还可出现呼吸困难,侧卧,眼球突出;浓度高时出现极度呼吸困难,痉挛,死亡。可经皮吸收引起中毒死亡。
二、毒理学资料及环境行为
急性毒性:LD50400~3200mg/kg(大鼠经口);LC50550mg/m3,2小时(大鼠吸入)
危险特性:遇明火能燃烧。受高热或与酸接触会产生剧毒的氰化物气体。与强氧化剂接触可发生化学反应。遇水或水蒸气反应放出有毒的或易燃的气体。
燃烧(分解)产物:一氧休碳、二氧化碳、氧化氮。
3.现场应急监测方法
水质快速比色管法(日本制,氰化物)
4.实验室监测方法
气相色谱法,参照《分析化学手册》(第四分册,色谱分析),化学工业出版社
5.环境标准
前苏联 车间空气中有害物质的最高容许浓度 2mg/m3
6.应急处理处置方法
一、泄漏应急处理
迅速撤离泄漏污染区人员至安全区,并进行隔离,严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器,穿防毒服。不要直接接触泄漏物。尽可能切断泄漏源,防止进入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏:用砂土或其它不燃材料吸附或吸收。大量泄漏:构筑围堤或挖坑收容。用泵转移至槽车或专用收集器内,回收或运至废物处理场所处置。
二、防护措施
呼吸系统防护:可能接触其蒸气时,应该佩戴自吸过滤式防毒面具(半面罩)。紧急事态抢救或撤离时,建议佩戴自给式呼吸器。
眼睛防护:戴安全防护眼镜。
身体防护:穿聚乙烯防毒服。
手防护:戴橡胶手套。
其它:工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作毕,彻底清洗。单独存放被毒物污染的衣服,洗后备用。保持良好的卫生习惯。
三、急救措施
皮肤接触:立即脱去被污染的衣着,用流动清水或5%硫代硫酸钠溶液彻底冲洗至少20分钟。就医。
眼睛接触:提起眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗。就医。
吸入:迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难,给输氧。呼吸心跳停止时,立即进行人工呼吸(勿用口对口)和胸外心脏按压术。给吸入亚硝酸异戊酯。就医。
食入:饮足量温水,催吐,用1:5000高锰酸钾或5%硫代硫酸钠溶液洗胃。就医。
灭火方法:消防人员须佩戴氧气呼吸器。灭火剂:干粉、二氧化碳。禁止用水、泡沫和酸碱灭火剂灭火。
乙酸乙酯水解方程式是:
CH₃COOCH₂CH₃+H₂O(可逆反应号+H₂SO₂+加热符号)CH₃COOH+CH₃CH₂OH
CH₃COOCH₂CH₃+NaOH → CH₃COONa+CH₃CH₂OH
气态卤化氢与乙酸乙酯发生反应,生成卤代乙烷和乙酸。其中碘化氢最易反应,氯化氢在常温下则需加压才发生分解,与五氯化磷一起加热到150℃,生成氯乙烷和乙酰氯。
乙酸乙酯与金属盐类生成各种结晶性的复合物,这些复合物溶于无水乙醇而不溶于乙酸乙酯,且遇水容易水解。
乙酸乙酯水解反应:
乙酸乙酯容易水解,常温下有水存在时,也逐渐水解生成乙酸和乙醇。添加微量的酸或碱能促进水解反应。
乙酸乙酯的碱性水解与酸性水解最大的差别在于,碱性水解是不可逆的,也就是反应机制中可逆的进程与不可逆的进程。
乙酸与乙醇发生可逆反应会生成乙酸乙酯。陈酒很好喝,就是因为酒中少量的乙酸与乙醇反应生成具有果香味的乙酸乙酯。