邻硝基苯酚的熔点和对硝基苯酚的熔点相比哪一个更高

邻硝基苯酚在分子内形成氢键。对硝基苯酚在分子间形成氢键。

邻硝基苯酚，淡黄色针状或棱状结晶。溶于乙醇、乙醚、苯、二硫化碳、苛性碱和热水，微溶于冷水，能与蒸汽一同挥发。有毒，有杏仁味。用作医药、染料、橡胶助剂、感光材料等有机合成的中间体，亦可用作单色pH值指示剂。

由邻硝基氯苯经氢氧化钠溶液水解、酸化而得。将浓度为76-80g/L的氢氧化钠溶液1850-1950L加入水解锅内，再加入250kg熔融的邻硝基氯苯。当加热到140-150℃，压力约0.45MPa时，保持2.5h，然后才升温到153-155℃，压力到0.53MPa左右，继续保温3h。

对硝基苯酚纯品为浅黄色结晶。无味。熔点114-116℃，沸点279℃，闪点169℃，相对密度1.479（20/4℃）。常温下微溶于水（1.6%，25℃），不易随蒸汽挥发。易溶于乙醇、氯仿及乙醚。溶于酸液时，淡黄色逐渐退去，PH3-4之间，几乎无色。溶于碱液时，颜色加深。能升华。邻硝基苯酚浅黄色针晶或棱晶。熔点44～45℃，沸点216℃，相对密度1.2941(40/4℃)，折射率nD(50℃)1.5723。溶于乙醇、乙醚、苯、二硫化碳、苛性碱和热水中，微溶于冷水。能随水蒸气挥发。有毒。有杏仁味。

熔化和沸腾就是分子离开周围本身分子，能够自由活动的过程。

由于分子和附近的分子间本来具有分子间的引力（就是所谓的范德华力）。

正常的熔化和沸腾之需要提供能量来克服这部分引力即可。

如果分子间产生了氢键，则还需要提供额外的能量来克服氢键，因此熔点和沸点比正常的要高。

分子内氢键的问题，常见的例子是邻硝基苯酚的熔点较间硝基苯酚和对硝基苯酚低。原因的话高中阶段应该不做强制要求的。

其实也不难。邻硝基苯酚里面存在分子内氢键，就是酚羟基的氢和硝基形成了分子内氢键。如果没有这个氢键的话，像对硝基苯酚，酚羟基的氢会和其他分子的苯环的大π键密集的电子云形成类似氢键的特殊吸引力，也会其他分子的硝基形成氢键。这些都是范德华力之外的，额外的分子之间的吸引力，使得沸点升高。而当形成分子内氢键的时候，则消除了形成分子之间作用力的可能性。因而熔化沸腾的时候不用提供多余的能量来克服这部分额外的分子间作用力，所以沸点降低。

C6H5CH3+HONO2---->CH3C6H4-p-NO2+H2O。

在无水三氯化铝催化剂存在下，氯苯与苯二甲酸酐作用，氯苯对位上的氢原子被邻，羧基苯甲酰基取代，生成对氯苯甲酰苯甲酸，这个反应是付克反应的一种类型，属酰化反应。羟基要保护，酰氯很容易和活泼氢反应。

扩展资料：

生产方法

1、由据粗苯各组分的沸点不同，用精馏的方法提取沸程135~145℃的馏分，得二甲苯。

2、铂重整法用常压蒸馏得到的轻汽油（初馏点约138℃），截取大于65℃馏分，先经含钼催化剂，催化加氢脱出有害杂质，再经铂催化剂进行重整，用二乙二醇醚溶剂萃取，然后再逐塔精馏，得到苯、甲苯、二甲苯等产物。

3、甲苯歧化法。此法是在催化剂作用下，使一个甲苯的甲基转移到另166催化剂（缺铝氢型丝光沸石），以重整甲苯（硝化级）和重整循环氢（85%~90%）为原料，反应温度400±2℃，压力为2MPa左右等条件下，反应制得苯和二甲苯。

间硝基苯酚会形成分子间的氢键,邻硝基苯酚才是分子内的氢键。

邻二甲苯熔点：-25.2℃ 沸点：144.4℃ 间二甲苯熔点：-47.9℃ 沸点：139.1℃ 对二甲苯熔点： 13.2℃ 沸点：138.4℃ 规律是 邻,间,对 的芳香化合物 熔点依次升高 沸点依次降低。

氢键可分为分子间氢键和分子内氢键两种类型。如：是分子间氢键，邻硝基苯酚中是分子内氢键。 分子间形成氢键时，可使化合物的熔、沸点显著升高。在极性溶剂中，若溶质分子和溶剂分子间能形成氢键，则可使溶解度增大。分子内氢键的形成，使分子具有环状闭合的结构，使邻硝基苯酚的沸点比对位或间位的硝基苯酚低，在水中的溶解度也较小。下表列出了若干化合物的结构式、化学式、相对分子质量和沸点。从它们的沸点可以说明什么问题？析：从分子间作用力及氢键加以分析。（2）、（3）、（6）均为醇类，相对分子质量越大，沸点越高。（4）、（6）、（7）相对分子质量均为60，沸点不同这是由于（4）、（6）分子间存在氢键，（1）H2O存在分子间氢键。解：从表中可得出如下结论： 1. 组成和结构相似的分子化合物，相对分子质量越大，沸点越高。如（2）、（3）、（6）。 2. 分子间存在氢键，会使沸点升高，氢键越强，沸点越高。如（1）、（4）、（6）。 3. 如果没有氢键，沸点的高低取决于分子间作用力。如（7）。 </SPAN></SPAN></SPAN>

如果你定义的是单个分子的分子内氢键的话，那么首先要求有机物自身含有能够构成氢键给体和受体的原子，也就是需要有N-H和O-H，以及电负性大的N、O、F原子。其次就是氢原子和这些原子形成氢键以后，如果这个氢键能够构成一个五元环或者六元环，那么这样的氢键就很容易形成，同时也可以影响分子的构型和构象，甚至是分子的性质

典型的例子是邻硝基苯酚和对硝基苯酚，两者都是通过苯酚硝化而来。都含有O-H键和硝基（氧原子作为受体），但是对硝基苯酚的给体受体之间因为苯环的刚性无法结合，所以不能形成分子内氢键，只能形成分子间氢键。而邻硝基苯酚可以通过氢键形成一个六元环，所以分子内氢键作用很强烈。所以邻硝基苯酚的熔沸点低，对硝基苯酚熔沸点高，两者可以通过水蒸汽蒸馏来分离

邻硝基苯甲酸>对硝基苯甲酸>间硝基苯甲酸>苯甲酸

因为氢键，邻硝基苯酚可以形成六元环状氢键，稳定了羟基的氢，不容易电离，故酸性降低。而邻硝基苯甲酸若是形成氢键则为七元环状，不稳定，并且硝基队邻位羧基有很强的共轭及诱导吸电子作用，从而使羧基更容易电离，故酸性升高。

对硝基苯甲酸的酸性强于间硝基苯甲酸，因为对位上的硝基除了诱导效应之外还有共轭效应；苯环上的硝基的共轭效应作用于邻对位,对间位几乎没有影响，因此硝基对位的电子云密度降低,酸性变强，而间位只有诱导效应。

邻硝基苯甲酸，浅黄色晶休， 熔点147一148，密度1，58g/cm3。间硝基苯甲酸，浅黄色固体。熔点142℃，相对密度 1.494。对硝基苯甲酸，浅黄色晶体，熔点242 ℃（部分升华)，密度1.58g/cm3，二者均易浴于乙醇、丙酮、 仿，微溶于水。

邻硝基苯甲酸及对硝基苯甲酸由相应的硝基甲苯氧化制得。间硝基苯甲酸由苯甲酸直接硝化制取。用作 染料、医药、农药的化工原料及分析试剂。

中文名称：对硝基酚 英文名称：p-Nitrophenol 中文别名：对硝基苯酚4-硝基苯酚4-硝基-1-羟基苯英文别名： p-NitrophenolPhenol,4-nitro-4-Nitrophenol4-Hydroxynitrobenzene 分子式：C6H5NO3 分子量：139.11 CAS号：100-02-7 EINECS 登录号：202-811-7 性质：纯品为浅黄色结晶.无味.熔点114-116℃,沸点279℃,闪点169℃,相对密度1.479（20/4℃）.常温下微溶于水（1.6%,25℃）,不易随蒸汽挥发.易溶于乙醇、氯仿及乙醚.溶于酸液时,淡黄色逐渐退去,PH3-4之间,几乎无色.溶于碱液时,颜色加深.能升华. 编辑本段制备方法由对硝基氯苯经水解、酸化而得.将浓度为137-140g/L的氢氧化钠溶液2320-2370L加入水解锅中,再加入600kg熔融的对硝基氯苯.加热至152℃,锅内压力为0.4MPa,然后停止加热,水解反应放热使温度和压力自然上升至165℃、约0.6MPa.保持3h后取样检查反应终点,反应结束后将水解物冷至120℃.将600L水和50L浓硫酸加到结晶锅中,压入上述水解物,并冷却到50℃左右,加入浓硫酸使刚果红试纸呈紫色,继续冷至30℃,抽滤,离心甩水,得含量90%以上的对硝基酚约500kg,收率92%.另一种制备法是将对硝基氯苯与氢氧化钾在氨中于75℃加热3h,反应后用盐酸酸化,即得对硝基酚. 编辑本段用途用作农药、医药、染料等精细化学品的中间体.用于制造非那西丁、扑热息痛、农药1605、显影剂米妥尔、硫化草绿GN、硫化还原黑CL、硫化还原黑CLB、硫化还原蓝RNX、硫化红棕B3R.也用作皮革防霉剂以及酸值指示剂. 编辑本段储存条件储存于阴凉、通风的库房.远离火种、热源.包装密封.应与氧化剂、还原剂、碱类、食用化学品分开存放,切忌混储.采用防爆型照明、通风设施.禁止使用易产生火花的机械设备和工具.储区应备有合适的材料收容泄漏物. 配制：用托盘天平上称取0.25g对硝基酚溶于100ml蒸馏水中,转移入滴瓶中,贴标签备用. 编辑本段应急处理处置方法一、泄漏应急处理 隔离泄漏污染区,周围设警告标志,建议应急处理人员戴好防毒面具,穿化学防护服.不要直接接触泄漏物,用沙土、干燥石灰或苏打灰混合,用清洁的铲子收集于干燥净洁有盖的容器中,运至废物处理场所.也可以用大量水冲洗,经稀释的洗水放入废水系统.如大量泄漏,收集回收或无害处理后废弃. ⑴水体被污染的情况主要有：水体沿岸上游污染源的事故排放；陆地事故(如交通运输过程中的翻车事故)发生后经土壤流入水体,也有槽罐直接翻入路边水体的情况.可按以下方法处理： ①查明水体沿岸排放废水的污染源,阻止其继续向水体排污. ②如果是液体4-硝基(苯)酚的槽车发生交通事故,应设法堵住裂缝,或迅速筑一道土堤拦住液流；如果是在平地,应围绕泄漏地区筑隔离堤；如果泄漏发生在斜坡上,则可沿污染物流动路线,在斜坡的下方筑拦液堤.在某些情况下,在液体流动的下方迅速挖一个坑也可以达到阻载泄漏的污染物的同样效果. ③在拦液堤或拦液坑内收集到的液体须尽快移到安全密封的容器内操作时采取必要的安全保护措施. ④已进入水体中的液体或固体4-硝基(苯)酚处理较困难,通常采用适当措施将被污染水体与其它水体隔离之手段,如可在较小的河流上筑坝将其拦住,将被污染的水抽排到其它水体或污水处理厂. ⑵土壤污染的主要情况有各种高浓度废水(包括液体4-硝基(苯)酚)直接污染土壤,固体4-硝基(苯)酚由于事故倾洒在土壤中. ①固体4-硝基(苯)酚污染土壤的处理方法较为简单,使用简单工具将其收集至容器中,视情况决定是否要将表层土剥离作焚烧处理. ②液体4-硝基(苯)酚污染土壤时,应迅速设法制止其流动,包括筑堤、挖坑等措施,以防止污染面扩大或进一步污染水体. ③最为广泛应用的方法是使用机械清除被污染土壤并在安全区进行处置,如焚烧. ④如环境不允许大量挖掘和清除土壤时,可使用物理、化学和生物方法消除污染.如对地表乾封闭处理；地下水位高的地方采用注水法使水位上升,收集从地表溢出的水；让土壤保持休闲或通过翻耕以促进苯酚蒸发的自然降解法等等. 废弃物处置方法：用控制焚烧法.要保证充分燃烧,焚烧大量的废料时,焚烧炉排出的氮氧化物要通过洗涤器除去.从废水中回收硝基酚. 二、防护措施 呼吸系统防护：空气中浓度较高时,佩带防毒面具.紧急事态抢救或逃生时,应该佩带自给式呼吸器. 眼睛防护：戴安全防护眼镜. 防护服：穿紧袖工作服,长统胶鞋. 手防护：戴橡皮手套. 其它：工作现场禁止吸烟、进食和饮水.及时换洗工作服.工作前后不饮酒,用温水洗澡,进行就业前和定期体检. 三、急救措施 皮肤接触：立即脱去污染的衣着,用肥皂水及清水彻底冲洗. 眼睛接触：立即提起眼睑,用大量流动清水或生理盐水冲洗. 吸入：迅速脱 离现场至空气新鲜处.必要时进行人工呼吸.就医. 食入：患者清醒时立即给饮植物油15～30ml.催吐,尽快彻底洗胃.就医. 灭火方法：雾状水、泡沫、二氧化碳、二粉、砂土.