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比较苯酚,乙酸,乙醇,一氯乙酸,三氟乙酸的酸性,并说明理由

纯情的铃铛
忧郁的心情
2022-12-30 01:37:00

比较苯酚,乙酸,乙醇,一氯乙酸,三氟乙酸的酸性,并说明理由

最佳答案
重要的书本
犹豫的店员
2026-05-01 12:07:44

酸性排序为 三氟乙酸>一氯乙酸>乙酸>苯酚>乙醇

首先按照常识,脂肪酸的酸性比普通的酚和醇要强。

对于同类物质,只需比较电离出H+后剩下的负离子的稳定性,负离子越稳定,酸性越强。

三氟甲基是强吸电子基,因此CF3COO-离子中,羧基的负电荷密度比CH3COO-中的羧基低,因此稳定性CF3COO->CH3COO-,故酸性CF3COOH>CH3COOH。

和-CH3相比,-CH2Cl是吸电子基,且吸电子能力比-CF3弱,所以酸性三氟乙酸>一氯乙酸>乙酸。

对于苯酚和乙醇,由于苯氧基负离子中,氧可与苯环形成p-π共轭,这在一定程度上分散了氧上的负电荷,所以苯氧基是比较稳定的。显然,乙醇电离后剩下的乙氧基没有p-π共轭,负电荷得不到分散,稳定性比苯氧基差,所以酸性苯酚>乙醇。

综上:酸性 三氟乙酸>一氯乙酸>乙酸>苯酚>乙醇

最新回答
大力的御姐
儒雅的荔枝
2026-05-01 12:07:44

氢氟酸酸性强于乙酸

氢氟酸Ka===3.45*10^-4

乙酸 ka===1.75*10^-5

可见氢氟酸ka较大,所以酸性强

Ka越大,酸性越强!

追寻的小伙
香蕉小蘑菇
2026-05-01 12:07:44
三氟乙酸>三氯乙酸>一氟乙酸

氟原子电负性更大,诱导效应强于氯,所以三氟乙酸>三氯乙酸

三个氯原子诱导效应之和大于一个氟原子,三氯乙酸>一氟乙酸

其实三氟乙酸比三氯乙酸酸性强不太多,只是略强(平衡常数k都在10-1范围)

坚定的薯片
忧伤的大雁
2026-05-01 12:07:44
亚硫磷酸氢氟酸,亚硝甲酸冰醋酸,碳酸氢硫氢氰酸。

即H2SO3>H3PO4>HF>HNO2>HCOOH>CH3COOH>H2CO3>H2S>HCN

有机酸(没有包括醇等中性物质)强弱大体遵循规则:

磺酸(强酸)>全卤代羧酸(强酸)>草酸(中强酸)>二卤乙酸(中强酸)>丙二酸>一卤乙酸(中强酸)>甲酸>醇酸(弱酸)>芳香酸(弱酸)>烯酸(不饱和脂肪酸)(弱酸)>饱和脂肪酸(弱酸)>酚(很弱的酸)

1.磺酸。一般所有的磺酸都是强酸,三氟甲磺酸是最强的有机酸,F3C-SO3H,比硫酸还强的多呢!另外苯磺酸,甲基磺酸,十二烷基苯磺酸等都是强酸。

2.全卤代羧酸。这类酸一般都是强酸,但稍弱于磺酸。

如:三氯乙酸,三氟乙酸(这两个酸,由于F的电负性强于Cl,所以对羧基的吸电子诱导效应更强,因此三氟乙酸酸性稍强些)。除此以外,还有全氟丁酸,全氟辛酸等等

3.二卤乙酸。一般为中强酸,如二氯乙酸酸性比磷酸强些,接近于亚硫酸和草酸。

4.卤乙酸。一般为中强酸,一氯乙酸酸性稍弱于磷酸但比亚硝酸稍强。

5.醇酸。如乙醇酸,乳酸(丙醇酸)都是稍弱的酸,比一般饱和脂肪酸强,接近于甲酸。

6.芳香酸。如苯甲酸,苯乙酸都是弱酸,弱于醇酸和甲酸,强于饱和脂肪酸和不饱和脂肪酸。

7.烯酸。强于饱和脂肪酸,如丙烯酸,丁烯酸等强于乙酸,丙酸和丁酸等,油酸强于硬脂酸。

8.饱和脂肪酸。这一大类脂肪酸是有机酸中弱酸的一大类,仅仅强于碳酸和酚类。除了甲酸以外的饱和一元脂肪酸,酸性大小都差别不大。大体上随着溶解度降低,酸性略减。

9.酚类。有机酸中很弱的酸。

花痴的毛巾
端庄的龙猫
2026-05-01 12:07:44
A。 楼上纯属扯淡,氢卤酸的酸性从上到下增强是因为H-X减弱导致溶剂碱也就是水夺取氢离子的倾向增大。 而这个题目中考虑的显然是羰基α位的卤原子的诱导效应对羧酸酸性的影响,诱导效应是F>Br>Cl>I。如果要硬从稳定性来考虑的话,也应该选A,因为羰基碳周围连有共轭体系和供电子基时,一般稳定,Ka就小,酸性小,而ABCD中氟乙酸羰基碳周围的吸电子基是最强的,是最不稳定的,电离平衡偏向右边,也得出了相同的结论。

甜甜的花卷
犹豫的画板
2026-05-01 12:07:44

H2SO3>H3PO4>HF>HNO2>HCOOH>CH3COOH>H2CO3>H2S>HCN

1、磺酸。一般所有的磺酸都是强酸,三氟甲磺酸是最强的有机酸,F3C-SO3H,比硫酸还强的多呢!另外苯磺酸,甲基磺酸,十二烷基苯磺酸等都是强酸。

2、全卤代羧酸。这类酸一般都是强酸,但稍弱于磺酸。  如:三氯乙酸,三氟乙酸(这两个酸,由于F的电负性强于Cl,所以对羧基的吸电子诱导效应更强,因此三氟乙酸酸性稍强些)。除此以外,还有全氟丁酸,全氟辛酸等等。

3、二卤乙酸。一般为中强酸,如二氯乙酸酸性比磷酸强些,接近于亚硫酸和草酸。

4、卤乙酸。一般为中强酸,一氯乙酸酸性稍弱于磷酸但比亚硝酸稍强。

5、醇酸。如乙醇酸,乳酸(丙醇酸)都是稍弱的酸,比一般饱和脂肪酸强,接近于甲酸。

6、芳香酸。如苯甲酸,苯乙酸都是弱酸,弱于醇酸和甲酸,强于饱和脂肪酸和不饱和脂肪酸。

7、烯酸。强于饱和脂肪酸,如丙烯酸,丁烯酸等强于乙酸,丙酸和丁酸等,油酸强于硬脂酸。

8、饱和脂肪酸。这一大类脂肪酸是有机酸中弱酸的一大类,仅仅强于碳酸和酚类。除了甲酸以外的饱和一元脂肪酸,酸性大小都差别不大。大体上随着溶解度降低,酸性略减。

9、酚类。有机酸中很弱的酸。

平淡的小蜜蜂
正直的大船
2026-05-01 12:07:44
2-氟乙酸。因为羧基(-COOH)上的羟基氧(C-0-)和羰基氧(C=O)具有强烈的吸电子作用,使羧基中羟基中的O和H之间的电子密度降低,从而使H容易电离出来,形成质子。因此,如果取代基的吸电子作用越强烈,那么羟基中的O和H之间的电子密度就越低,H也就越容易电离出来,酸性也就越强。