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乙酰溴和二溴乙酸的酸性比较

优雅的蜜蜂
缓慢的枫叶
2022-12-30 01:35:04

乙酰溴和二溴乙酸的酸性比较

最佳答案
冷酷的店员
慈祥的大白
2026-05-01 13:01:18

解析:

乙酰溴:H3C-C-Br

||

O

二溴乙酸:Br2HC-C-OH

||

O

乙酰溴几乎无酸性,只有水解以后才产生乙酸与氢溴酸,酸性增强。

在无水状况下,二溴乙酸酸性>> 乙酰溴

在有水状况下,乙酰溴酸性 >> 二溴乙酸

最新回答
高大的玫瑰
单身的季节
2026-05-01 13:01:18

三溴乙酸强。

1、三溴乙酸,又名三溴醋酸,是一种有机化合物,为白色结晶性粉末,主要用于有机合成且化学效果较强,二溴乙酸易潮解的晶体,乙醚二有毒性和腐蚀性,效果较差。

2、三溴乙酸的价格便宜有较强的广泛使用性,二溴乙酸的价格较贵不适合广泛使用。

魔幻的巨人
冷酷的羊
2026-05-01 13:01:18

酸的定义是一个物质把H(proton)给另一个物质,所以酸性的强弱通常是通过生成的碱(A-)的稳定性来判断的,对应的碱越稳定,酸性越强

1. 丙酸 和 乙酸相比COO-连的碳链比乙酸要长,所以生成的碱更加不稳定,CH3是EDG(electron donating group)所以碳链越长,生成的碱越不稳定,酸性越低

2. 一氯乙酸和一溴乙酸相比,Cl的吸电能力比Br强(more electronegative)所以一氯乙酸生成的碱更稳定,酸性更强。这二者都是EWG(electron withdrawing group),所以可以稳定生成的碱的negative charge,因此它们俩都比甲酸乙酸的酸性强。

3. 所以酸性比较,一氯乙酸>一溴乙酸>乙酸>丙酸

常见的有机酸,例如题主列出的这几种,可以通过在化学手册(或大学分析化学教材的附录)中查得pKa值,用pKa值衡量其酸性。pKa越小,酸性越强。

不常见的有机酸,例如实验室自行合成的有机酸,就需要自行测定pKa值。方法见相关文献。

首先,羧基上的那个氧原子(羰基)电负性大,碳氧之间电子云偏向氧,羧基碳带部分正电荷,而且碳氧(羟基)之间电子云密度减小,而且偏向碳,不稳定,由于诱导效应,导致羟基部分电子云密度变小,极性增强且偏向氧,容易断键,这是羧酸酸性的原理。

氯原子溴原子电负性大,电子云更多偏向氯原子或者溴原子,羧基上氧氢键极性进一步增加,氧氢键更容易断。氯的吸电子能力比溴强,所以氯乙酸大于溴乙酸。

然后甲基乙基相对于羧基是推电子基团,能够增加羧基的电子云密度,减小氧氢键极性,导致氢氧键不易断键,酸性减弱,这两者之间乙基推电子能力大于甲基,所以丙酸酸性弱于乙酸。

包容的钥匙
冷艳的小蜜蜂
2026-05-01 13:01:18
首先毫无疑问乙醇的酸性是最弱的

对于剩下的4个乙酸衍生物,吸电子基团越强越多的,酸性越强。因为吸电子基团能降低电离后负离子的电荷密度从而使之稳定。

三氟乙酸中,氟的电负性最大,而且数量最多,所以酸性是最强的。其次是氯乙酸。溴的吸电子能力比氯弱,所以溴乙酸比氯乙酸弱。乙酸没有吸电子基团,酸性比溴乙酸弱。

所以顺序为三氟乙酸

>

氯乙酸

>

溴乙酸

>

乙酸

>

乙醇