对氨基苯酚的简介

苯酚硝化时会产生部分邻硝基苯酚，还原后会有邻氨基苯酚，上乙酰基时会产生邻乙酰氨基苯酚对氨基苯酚上乙酰基时可能会产生乙酸对氨基苯酚酯和乙酸对乙酰胺基苯酚酯，同样上述副反应也可能产生乙酸邻氨基苯酚酯和乙酸邻乙酰胺基苯酚酯

HO-C6H4-NH2+HCl=HO-C6H4-NH3Cl

2、对氨基苯酚中的酚羟基（-OH）有弱酸性，可以和碱反应生成盐

H2N-C6H4-OH+NaOH=H2N-C6H4-ONa+H2O

3、对氨基苯酚中含有酚羟基，所以能与氯化铁发生显色反应

白色片状晶体。有强还原性，易被空气中的氧气所氧化。遇光和在空气中颜色变灰褐。有两种型态：从水、乙醇和乙酸乙酯中析出者为α-型，为白色至浅黄色正交晶系片状结晶从丙酮中析出者为双锥形晶体。在空气及光的影响下，颜色迅速变深，在湿空气中尤甚。熔点189.6～190.2℃，在110℃(1.467× 103Pa)可不分解而升华。沸点284(分解)。在绝对乙醇中溶解度0℃时4.5%，在丁酮中溶解度58.5℃时9.3%，微溶于氯仿、苯和石油醚，可溶于乙醇、乙醚和水，溶于碱液后很快变褐色。在水中UVλmax229、294nm。在水中的溶解度：0.0℃时1.1、59.0℃时3.01、77.0℃时6.44、 86.7℃时10.09、96.6℃时19.53、102.0℃时33.42。

酰胺化反应条件比较温和，而酯化条件更苛刻，没听说过“酯是动力学，酰胺是热力学”

酰胺化不需催化剂，只需去水剂，如DCC，或羧酸活化剂，如，1-羟基苯并三唑，磷酸三酚酯和咪唑

这道题最好是把羟基保护后再酰胺化，否则很可能产生大量副产物

或者用酯交换

苯酚硝化时会产生部分邻硝基苯酚,还原后会有邻氨基苯酚,上乙酰基时会产生邻乙酰氨基苯酚对氨基苯酚上乙酰基时可能会产生乙酸对氨基苯酚酯和乙酸对乙酰胺基

反应原理：

相关物质的信息如下表所示。

物质

对氨基苯酚

醋酸酐

对乙酰氨基酚

熔点

密度

相对分子质量

109

102

151

实验过程：

Ⅰ制备粗品

向锥形瓶中加入对氨基苯酚、水、醋酸酐，轻轻振摇使其混合均匀。然后在下加热，冷却后析出晶体，过滤，滤饼用冰水洗涤两次，抽滤，干燥，得到对乙酰氨基酚粗品。

Ⅱ制备精品

将制得的对乙酰氨基酚粗品置于锥形瓶中，加入适量水溶解，稍冷后加入活性炭进行脱色，煮沸，向抽滤瓶中先加入亚硫酸氢钠，再趁热过滤，冷却滤液析出晶体，过滤，滤饼用质量分数为的溶液分2次洗涤，抽滤，干燥，得到白色的对乙酰氨基酚晶体。

已知：抽滤又叫减压过滤，其利用抽气泵使抽滤瓶中的压强降低，达到固液分离的目的。

实验装置如图所示。

对乙酰氨基酚易被氧化。

请回答下列问题：

制备对乙酰氨基酚粗品时，应采取的适宜的加热方式为____________，此加热方式的优点是__________________________。

普通过滤操作需要用到的玻璃仪器有__________________，抽滤操作与普通过滤操作相比，优点有_____________________________________。

精制对乙酰氨基酚时，加入亚硫酸氢钠的目的是___________________。

趁热过滤的目的是____________________________。

精制对乙酰氨基酚的方法名称是__________________。

本实验中对乙酰氨基酚的产率是_________计算结果精确至。

13.【答案】水浴加热；受热均匀，温度易于控制；漏斗、烧杯、玻璃棒；过滤速度快，可得到较干燥的沉淀；防止对乙酰氨基酚被氧化；防止对乙酰氨基酚析出，减少损失；重结晶；。

【解析】【分析】本题主要考查有机物的制备，注意结合有机物制备的反应原理，有机物的性质，有机物的分离提纯等进行分析解答，题目难度一般。【解答】下加热，加热温度在之间，故适宜用水浴加热；水浴加热的优点是受热均匀，温度易于控制；普通过滤操作需要用到的玻璃仪器有漏斗、烧杯、玻璃棒；普通过滤仅仅依靠重力作用让液体流下，而抽滤操作是通过减小抽滤瓶中的压强使液体流下，因此过滤速