苯合成苯酚的合成路线分析

苯甲酸→（浓硝酸、浓硫酸、加热）→3-硝基苯甲酸→（SOCl2）→3-硝基苯甲酰氯→（NH3）→3-硝基苯甲酰胺→（Br2、NaOH）→3-硝基苯胺→（HCL,NaNO2,低温）→（H20）→3-硝基苯酚。

也许不是最简单的，但应该可以用。

②取适量苯酚溶于适量氢氧化钠溶液，再向生成的苯酚溶液中加入醋酸溶液，可以看到有苯酚重新析出，说明苯酚酸性比醋酸弱，而醋酸是弱酸，则苯酚一定是弱酸。

磺化碱熔法：用浓硫酸磺化剂，将苯进行磺化生成苯磺酸。苯磺酸用氢氧化钠中和得到苯磺酸钠，后者与氢氧化钠共熔得到苯酚钠。苯酚钠经酸化得到苯酚。

异丙苯法：丙烯与苯在三氯化铝的催化下，于80-90摄氏度进行烃基化反应，得到异丙苯。异丙苯用空气在100-120摄氏度和300-400kPa压强下氧化生成过氧化氢异丙苯。过氧化氢异丙苯用硫酸在60℃下常压裂解为丙酮和苯酚。

氯苯水解法：苯和氯气在铁的催化下氯代，得到氯苯。氯苯与氢氧化钠水溶液在高温高压下进行催化水解，生成苯酚钠，经酸化得到苯酚。氯苯的氯很不活泼，需要在高温高压下，并且用催化剂催化才能顺利水解。

工业

（1）生产苯酚

苯甲酸经液相氧化可以生产苯酚。日前主要生产国有荷兰、美国和加拿大，近年来鲁姆斯(Lumus)公司开发了苯甲酸气相氧化制苯酚工艺。

（2）生产对苯二甲酸

对苯二甲酸是合成纤维涤纶的原料之一。苯甲酸钾发生歧化反应生成对苯二甲酸钾和苯，用酸处理反应混合物，可得对苯二甲酸，副产钾盐可循环使用。世界上绝大部分对苯二甲酸是以对二甲苯为原料生产的，而对二甲苯比甲苯要贵得多 。

（3）生产己内酰胺

己内酰胺是生产尼龙的原料，一股都用苯酚和环己烷生产，也可以用苯甲酸生产。

（4）化工中间体

苯甲酸可以作为生产苯甲酸酯和苯二甲酸酯的中间体，苯甲酸酯和苯二甲酸酯是重要的增塑剂。苯甲酸经溴化反应可以制得溴苯甲酸，间-溴苯甲酸可以作为电照像材料的粘合剂。

（5）增塑剂

苯甲酸分别与二甘醇、三甘醇、二丙二醇反应分别生成重要的常见的树脂增塑剂二甘醇二苯甲酸酯（DEDB）、三甘醇二苯甲酸酯（TEDB）和二丙二醇二苯甲酸酯（DPGDB），广泛用于树脂、涂料和粘合剂的生产 。这些酯佛点高，化学稳定性好，主要用作聚氯乙烯树脂，聚醋酸乙烯树脂和聚酯树脂的增塑剂，此外苯甲酸苄酯还可作醋酸纤维素和硝化纤维素树脂的增塑剂。

（6）缓蚀剂

苯甲酸钠有缓蚀作用，如把苯甲酸钠加入汽车冷却系统的冷却水中（苯甲酸钠浓度为1.5%）可防止冷却系统生锈和腐蚀。若该冷却装置中包含有铸铁，还需同时加入亚硝酸钠增加缓蚀效果。此外还可以把苯甲酸钠掺入包装纸浆、胶乳涂料、漆、切削油和机器油中防止金属腐蚀。

（7）涂料

苯甲酸还可用于改进各种醇酸树脂涂料的光泽、粘性、强度和耐化学腐蚀性。苯甲酸盐和苯甲酸可终止醇酸树脂高聚物的链增长，促进产品的结晶度。将苯甲酸引入醇酸树脂之后可使漆膜快干，但又不似苯乙烯那样不耐溶剂。改性后的醇酸树脂制成的漆膜的光泽、硬度和耐水性等都有所提高。

（8）染料载体

苯甲酸、苯甲酸丁酯大量应用在聚酯纤维染色中，在疏水的聚酯纤维染色时，它们可作为染料载体。

（9）润滑剂

苯甲酸钠可以作为金属加工、药品生产中的润滑剂。

最经典的方法是把苯磺化，然后用烧碱碱熔，这个最早是1923年孟山都开发的传统方法。因为浓硫酸和氢氧化钠都是非常常见而且容易获取的试剂，所以这个路线是在没有大型设备的情况下少量制备苯酚的首选。缺点也很明显，就是对混酸和烧碱的消耗量非常大，成本很高。从现在的工艺角度来看，用于大规模工业生产的话已经过时了。现在工业界最经典的方法是异丙苯氧化法。简单来说就是把苯和丙烯在磷酸诱导下发生Friedel-Crafts烷基化反应制备异丙苯，然后将异丙苯氧化为过氧化氢异丙苯，最后让过氧化氢异丙苯在酸性条件下水解-重排，生成苯酚和丙酮。异丙苯法的最大优点在于原子经济性，即反应的底物全部被用于制造产品了——苯酚和丙酮都是非常重要的基础化工原料。与此同时，异丙苯氧化法的初级原料苯和丙烯都是石油化工的基础产品，廉价而且易得。苯酚，又名石炭酸、羟基苯，是最简单的酚类有机物，一种弱酸。常温下为一种无色晶体，有毒。苯酚是一种常见的化学品，是生产某些树脂、杀菌剂、防腐剂以及药物（如阿司匹林）的重要原料。苯酚有腐蚀性，常温下微溶于水，易溶于有机溶液；当温度高于65℃时，能跟水以任意比例互溶。其溶液沾到皮肤上可用酒精洗涤，苯酚暴露在空气中呈粉红色。溶解性:可混溶于醚、氯仿、甘油、二硫化碳、凡士林、挥发油、强碱水溶液。室温时稍溶于水，与大约8%水混合可液化，65℃以上能与水混溶，几乎不溶于石油醚。

苯甲酸结构式是C7H6O2。苯甲酸(Benzoic acid)一种芳香酸类有机化合物，也是最简单的芳香酸 ，分子式为C7H6O2。最初由安息香胶制得，故称安息香酸。

苯甲酸以游离酸、酯或其衍生物的形式广泛存在于自然界中。主要用于制备苯甲酸钠防腐剂，并用于合成药物、染料；还用于制增塑剂、媒染剂、杀菌剂和香料等。可由甲苯在二氧化锰存在时直接氧化制得；或用水蒸气将苯二甲酸酐脱羧制备。

苯甲酸的应用：

苯甲酸经液相氧化可以生产苯酚。日前主要生产国有荷兰、美国和加拿大，近年来鲁姆斯（Lumus)公司开发了苯甲酸气相氧化制苯酚工艺。

对苯二甲酸是合成纤维涤纶的原料之一。苯甲酸钾发生歧化反应生成对苯二甲酸钾和苯，用酸处理反应混合物，可得对苯二甲酸，副产钾盐可循环使用。世界上绝大部分对苯二甲酸是以对二甲苯为原料生产的，而对二甲苯比甲苯要贵得多。

以上内容参考：百度百科-苯甲酸