比较酸性:F3CCOOH,Cl3CCOOH,CH3COOH,并说明理由。
和脂肪酸中,与羧基相连的烷基具有供电诱导效应(+I),使羧基上的氢较难离解,酸性较甲酸弱(表16-3中的1,2)。当卤素取代羧酸分子中烃基上的氢后,由于卤原子的吸电子诱导效应(-I),酸性增强(表16-3中的3,6,7,8)。烃基某个碳上引入的卤原子的数目越多,酸性越强(表16-3中的3,4,5及8,9)当卤原子相同时,卤原子距羧基越近,酸性越强(表16-3中的11,12,13)。当卤原子的种类不同时,它们对酸性的影响是F>CL>Br>I。所以氟乙酸的酸性>氯乙酸>溴乙酸>碘乙酸(表16-3中的3,6,7,8)。
F3CCOOH>Cl3CCOOH>CH3COOH
A。 楼上纯属扯淡,氢卤酸的酸性从上到下增强是因为H-X减弱导致溶剂碱也就是水夺取氢离子的倾向增大。 而这个题目中考虑的显然是羰基α位的卤原子的诱导效应对羧酸酸性的影响,诱导效应是F>Br>Cl>I。如果要硬从稳定性来考虑的话,也应该选A,因为羰基碳周围连有共轭体系和供电子基时,一般稳定,Ka就小,酸性小,而ABCD中氟乙酸羰基碳周围的吸电子基是最强的,是最不稳定的,电离平衡偏向右边,也得出了相同的结论。
对于剩下的4个乙酸衍生物,吸电子基团越强越多的,酸性越强。因为吸电子基团能降低电离后负离子的电荷密度从而使之稳定。
三氟乙酸中,氟的电负性最大,而且数量最多,所以酸性是最强的。其次是氯乙酸。溴的吸电子能力比氯弱,所以溴乙酸比氯乙酸弱。乙酸没有吸电子基团,酸性比溴乙酸弱。
所以顺序为三氟乙酸
>
氯乙酸
>
溴乙酸
>
乙酸
>
乙醇
从理论推导的话,碘比氢具有更强的电负性,会使碘乙酸分子中的电子云更靠近碘原子而远离羟基,从而使得氢离子更容易电离出来,因此碘乙酸的pKa更大。
diǎn yǐ suān
2 英文参考Iodoacetic acid
3 国标编号81609
4 CAS号64697
5 中文名称碘乙酸
6 英文名称
Iodoacetic acid
7 碘乙酸的别名碘醋酸;碘代醋酸
8 分子式C2H3IO2;ICH2COOH
9 外观与性状无色或白色结晶
10 分子量185.96
11 沸点分解
12 熔点82℃
13 溶解性溶于水、热石油醚、乙醇,不溶于醚
14 稳定性稳定
15 危险性碘乙酸为可燃酸性腐蚀品,可燃,有腐蚀性,受热分解放出有毒的碘化物烟气。
15.1 危险标记20(酸性腐蚀品)
16 主要用途用于农业植物资源研究,染料制备,有机合成等
17 健康危害侵入途径:吸入、食入、经皮吸收。
健康危害:本品对粘膜、上呼吸道、眼睛和皮肤等组织有极强的破坏作用。吸入后可能因喉、支气管的炎症、水肿、痉挛,化学性肺炎、肺水肿而致死。中毒表现有烧灼感、咳嗽、喘息、喉炎、气短、头痛、恶心、呕吐。
18 毒理学资料及环境行为毒性:属中等毒类。
急性毒性:LD5083mg/kg(小鼠经口)
亚急性和慢性毒性:大鼠经口50~70mg(kg·天),10~14天内死亡。
致突变性:DNA抑制:人Hela细胞500umlo/L。细胞遗传学分析:仓鼠成纤维细胞100ug/L。
生殖毒性:小鼠腹腔最低中毒剂量(TDL0):40g/kg(孕8天),致肌肉骨骼发育异常。
致癌性:小鼠经皮最低中毒剂量(TDL0):5800mg/kg,27周,致肿瘤,致皮肤肿瘤,致应用部位肿瘤。
危险特性:遇明火、高热可燃。受热分解产生有毒的碘化物烟气。有腐蚀性。
燃烧(分解)产物:碘化氢、一氧化碳。
19 实验室监测方法毛细管气相色谱法 Food Addit.Contam.1991,8(1),119~124 《分析化学文摘 》1992~1993
20 泄漏应急处理隔离泄漏污染区,周围设警告标志,建议应急处理人员戴好防毒面具,穿化学防护服。不要直接接触泄漏物,用洁清的铲子收集于干燥净洁有盖的容器中,运至废物处理场所。也可以将地面洒上苏打灰,然后用大量水冲洗,经稀释的洗水放入废水系统。如大量泄漏,收集回收或无害处理后废弃。
21 防护措施呼吸系统防护:空气中浓度较高时,应该佩带防毒面具。紧急事态抢救或逃生时,佩带自给式呼吸器。
眼睛防护:戴化学安全防护眼镜。
防护服:穿工作服(防腐材料制作)。
手防护:戴橡皮手套。
其它:工作后,淋浴更衣。注意个人清洁卫生。
22 急救措施皮肤接触:脱去污染的衣着,用流动清水冲洗10分钟或用2%碳酸氢钠 溶液冲洗。若有灼伤,就医治疗。
眼睛接触:立即提起眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗至少15分钟。
吸入:迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。必要时进行人工呼吸。就医。
食入:误服者立即漱口,给饮牛奶或蛋清。就医。
氟化物和碘乙酸对糖酵解有抑制作用。
糖酵解时有一步时氧化反应,即从3-磷酸甘油醛转化为1,3-二磷酸甘油酸,这一步反应需要用到3-磷酸甘油醛脱氢酶进行催化,该酶是一个变构酶,由四个亚基构成,碘乙酸等烷化剂和重金属离子对该酶有不可逆的抑制作用。
扩展资料:
糖酵解过程是从葡萄糖开始分解生成丙酮酸的过程,全过程共有10步酶催化反应。
1、葡萄糖磷酸化
糖酵解第一步反应是由己糖激酶催化葡萄糖的C6被磷酸化,形成6-磷酸葡萄糖。该激酶需要Mg2+离子作为辅助因子,同时消耗一分子ATP,该反应是不可逆反应。
2、6-磷酸葡萄糖异构转化为6-磷酸果糖
这是一个醛糖-酮糖同分异构化反应,此反应由磷酸己糖异构酶催化醛糖和酮糖的异构转变,需要Mg2+离子参与,该反应可逆。
3、6-磷酸果糖磷酸化生成1,6-二磷酸果糖
此反应是由磷酸果糖激酶催化6-磷酸果糖磷酸化生成1,6-二磷酸果糖,消耗了第二个ATP分子。
4、1,6-二磷酸果糖裂解
在醛缩酶的作用下,使己糖磷酸1,6-二磷酸果糖C3和C4之间的键断裂,生成一分子3-磷酸甘油醛和一分子磷酸二羟丙酮。
5、3-磷酸甘油醛和磷酸二羟丙酮的相互转换
3-磷酸甘油醛是酵解下一步反应的底物,所以磷酸二羟丙酮需要在丙糖磷酸异构酶的催化下转化为3-磷酸甘油醛,才能进一步酵解。
6、3-磷酸甘油醛的氧化
3-磷酸甘油醛在NAD+和H3P04存在下,由3-磷酸甘油醛脱氢酶催化生成1,3-二磷酸甘油酸,这一步是酵解中惟一的氧化反应。
7、1,3-二磷酸甘油酸转变为3-磷酸甘油酸
在磷酸甘油酸激酶的作用下,将1,3-二磷酸甘油酸高能磷酰基转给ADP形成ATP和3-磷酸甘油酸。
8、甘油酸-3-磷酸转变为甘油酸-2-磷酸
在磷酸甘油酸变位酶催化下,甘油酸-3-磷酸分子中C3的磷酸基团转移到C2上,形成甘油酸-2-磷酸,需要Mg2+离子参与。
9、甘油酸-2-磷酸转变为磷酸烯醇式丙酮酸
在烯醇化酶催化下,甘油酸-2-磷酸脱水,分子内部能量重新分布而生成磷酸烯醇式丙酮酸烯醇磷酸键,这是糖酵解途径中第二种高能磷酸化合物。
10、丙酮酸的生成
在丙酮酸激酶催化下,磷酸烯醇式丙酮酸分子高能磷酸基团转移给ADP生成ATP,是糖酵解途径第二次底物水平磷酸化反应,需要Mg2+和K+参与,反应不可逆。
参考资料来源:百度百科-糖酵解
碘乙酸:抑制剂,抑制3-磷酸甘油醛脱氢酶。
硫酸肼:稳定剂,防止3-磷酸甘油醛自然分解。
2.三氯乙酸的作用:主要用于有机合成和制备医药、也可用作化学试剂、杀虫剂。
碘乙酸的作用:用作分析试剂,染料制备,有机合成与酶的抑制剂。
硫酸肼的作用:用作分析试剂,如作沉淀剂、还原剂。还用于有机合成。