2,6-二氯甲苯性质

邻氯苯甲酸是一种用途极广的医药、农药和染料中间体。例如，邻氯苯甲酸可以用于合成抗精神病药奋乃静、拟肾上腺素药曾鲁本辛和喘通、抗真菌药克霉唑等。目前，国内外普遍采用的合成工艺有两种，一种是以邻氯甲苯为原料，冰醋酸作溶剂，在催化剂和压力条件下用空气或氧气一步氧化而成；另一种原料不变，改用硝酸等化学氧化剂氧化。前一工艺的缺点是母液不能直接循环使用，单耗高，致使生产成本过高；醋酸腐蚀性强，生产设备需用钛钢制作，环境污染严重，劳动卫生条件差。后一工艺的缺点是反应温度和压力过高，设备腐蚀严重，氮氧化物和重金属盐等严重污染环境。

我们在不用醋酸作溶剂的情况下，应用新型催化剂的c应速度和收率等关键技术指标都达到或超过了用冰醋酸作溶剂的水准，而且操作稳定方便，生产成本低，无腐蚀性，有利于环境保护。特别应该指出的是：应用新工艺时，原醋酸作溶剂的秤装置不需改动就可以使用，因此，新工艺对原醋酸作溶剂生产取代苯甲酸的工厂，实施更加方便，建立一条生产线，可以生产多种取代苯甲酸产品，对市场的适应性强。

邻氯苯甲酸是一种重要的中间体，有着广泛的用途，国内外市场需求量都较大。邻氯苯甲酸是我们开发的取代苯甲酸系列产品（对氯苯甲酸、邻氯苯甲酸、2,4-二氯苯甲酸、2,6-二氯苯甲酸和对硝基苯甲酸）之一，建立一套生产装置，可以生产多种取代苯甲酸产品，因此，可以根据市场需求的变化，调整生产计划，灵活性较大。建年产100吨工厂，设备投资60万元，生产成本1.1万元/吨，售价2.5万元/吨，年产值250万元，利税约140万元。

甲苯（易制毒-3），属于三类危险品。

它是无色澄清液体。有苯样气味。有强折光性。能与乙醇、 乙醚、丙酮、氯仿、二硫化碳和冰乙酸混溶，极微溶于水。相对密度 0.866。凝固点-95℃。

沸点110.6℃。折光率 1.4967。闪点（闭杯） 4.4℃。易燃。蒸气能与空气形成爆炸性混合物，爆炸极限 1.2%～7.0%（体积）。低毒，半数致死量（大鼠，经口）5000mg/kg。高浓度气体有麻醉性。有刺激性。

扩展资料

甲苯的操作注意事项：密闭操作，加强通风，操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具（半面罩），戴化学安全防护眼镜，穿防毒物渗透工作服，戴橡胶耐油手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。

甲苯大量用作溶剂和高辛烷值汽油添加剂，也是有机化工的重要原料，但与同时从煤和石油得到的苯和二甲苯相比，目前的产量相对过剩，因此相当数量的甲苯用于脱烷基制苯或岐化制二甲苯。

甲苯衍生的一系列中间体，广泛用于染料；医药；农药；火炸药；助剂；香料等精细化学品的生产，也用于合成材料工业。

参考资料来源：百度百科-甲苯

苯氯甲烷的相对密度：1.100

苯氯甲烷一般指氯化苄。

氯化苄是一种无色或微黄色的透明液体，属致癌物质，具有刺激性气味，微溶于水，易溶于苯、甲苯等有机溶剂，是一种重要的化工、医药中间体。

中文名称：氯化苄

IUPAC英文名：(chloromethyl)benzene

别名：苄氯、氯苄、苄基氯、氯甲苯、氯甲基苯、氯苯甲烷、苯氯甲烷、一氯甲苯、一氯化苄、α-氯甲苯

CAS号：100-44-7

PubChem：7503

SMILES：ClCc1ccccc1

InChI：1/C7H7Cl/c8-6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5H,6H2

熔点：-43℃

沸点：179.4℃

相对密度：1.100

折光率：1.5391

性质：是苯的一个氢被氯甲基取代后形成的化合物。它是重要的有机合成中间体。

性质：

氯化苄在通常情况下为无色或微黄色有强烈刺激性气味的液体，有催泪性。与氯仿、乙醇、乙醚等有机溶剂混溶。不溶于水，但可以与水蒸气一起挥发。水解生成苯甲醇。在铁存在下加热迅速分解。

有毒！可燃，可与空气形成爆炸性混合物。遇明火、高温或与氧化剂接触有爆炸燃烧的危险。有潜在的致癌性：动物为阳性反应，人为不肯定反应。对微生物有致突变性。眼部与之接触可能造成永久损害，可能引起结膜和角膜蛋白变性。有腐蚀性，皮肤接触时轻者会造成灼伤、疼痛数小时，严重时可引起大疱、红疹或湿疹。持续吸入高浓度蒸汽会造成呼吸道炎症，甚至肺水肿。吞食会造成胃肠道刺激反应、头晕、头痛、恶心、呕吐和中枢神经系统控制。

氯化苄与乙醇及水三相混合后，颜色呈白色浑浊液。

储运信息：

储存于阴凉、干燥、通风良好的库房。远离火种、热源。库温不超过30℃，相对湿度不超过70%。包装必须密封，切勿受潮。应与氧化剂、金属粉末、醇类、食用化学品分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

对氯苯酚与邻氯苯酚分别有多种 生产 方法（见下文）， 但都不能直接以对氯甲苯或邻氯甲苯为原料来制取。 能够联产对氯苯酚与邻氯苯酚的生产方法有： 苯酚氯化硫酰法、 苯酚氯化法、苯酚氯化铜法。 目前 应用 最多的 工业 化生产方法 是苯酚氯化法， 其最大优点是可以用同一套 设备 生产对氯苯酚、邻氯苯酚、2,4- 二氯苯酚、2,6-二氯苯酚、2,4,6-三氯苯酚、 五氯苯酚等苯酚氯代衍生物，形成系列化，便于 企业 根据市场需求来 调整生产。对氯苯酚、邻氯苯酚的产出比例可通过采取不同的 工艺 条 件（尤其是 催化剂 ）来进行调节。 2.1 对氯苯酚的生产方法 目前已开发出的对氯苯酚生产方法有：苯酚氯化硫酰法、 对氨基苯酚法、对氯苯胺法、苯酚直接氯化法、苯酚氯化铜法， 分别介绍如下。 2.1.1 苯酚硫酰氯法 由苯酚与硫酰氯在铁催化剂存在下反应制得对氯苯酚， 同时有25～ 30％的副产物邻氯苯酚生成 。 具体过程如下：将苯酚加热熔化后，降温至40℃， 慢慢加入硫酰氯，约需40～45分钟加完，搅拌4小时， 升温至43～47℃，继续保温4小时，反应完毕后冷却至室温， 依次用水、10％碳酸钠溶液、水洗涤，减压蒸馏收集110～ 11.5℃(20mm汞柱)馏分，得对氯苯酚， 同时有25～ 30％的副产物邻氯苯酚生成。每生产1吨对氯苯酚要消耗苯酚约1 吨、硫酰氯约2吨。 2.1.2 对氨基苯酚法 由对氨基苯酚经重氮化、置换而得。 具体过程如下：在反应釜中加水、对氨基苯酚和盐酸， 搅拌冷却至10℃以下，滴加NaNO3溶液至反应终点，反应 温度 不超过15℃。将此重氮液加至氯化亚铜盐酸溶液中， 慢慢升温至IO5 ~ 108 ℃ 回流1小时，冷却至室温静置， 萃取油层，减压蒸馏，收集130 ~ 14O ℃(10 ~ 20mm 汞柱 )馏分，得对氯苯酚。 2.1.3 对氯苯胺法 由对氯苯胺经重氮化、水解而得。 具体过程如下：在反应釜内加入水和对氯苯胺，然后边搅拌边加入[ wiki] 硫酸 [/wiki]，之后升温至90 ℃ 搅拌半小时， 再降至25 ℃ 以下，滴加NaNO2溶液至反应终点， 升温回流2小时，冷却分层，萃取油层，减压蒸馏，收集130 ~ 1 40 ℃ (10 ~ 20mm 汞柱)馏分，即得对氯苯酚。 2.1.4 苯酚直接氯化法 由苯酚通入氯气氯化再减压蒸馏制得。 具体过程如下：将苯酚加热熔化后，降温至45℃，开始通入氯气。 按照由慢到快，最后逐渐减慢的速度，在2.5 ~ 3 小时内通氯完毕 ，然后吹除脱酸，减压蒸馏，收集85～132 ℃ (15mm 汞柱) 馏分， 得对氯苯酚，同时副产邻氯苯酚和2,4-二氯苯酚 。 在反应过程中，由于酚羟基对位效应大于邻位效应， 因此氯原子在对位上取代[wiki]氢[/wiki] 原子的机率大，从而生成的对氯苯酚在产物中所占比例较大， 分别是： 对氯苯酚≥50％；邻氯苯酚在30％左右；2,4- 二氯苯酚在8％左右。 2.1. 5 苯酚氯化铜法 陕西省[wiki] 石油 [/wiki][wiki] 化工 [/ wiki] 研究 设计 院刘江、 蔡耀宗针对传统的氯化硫酰氯化法和苯酚直接氯化法存在的问题， 研究了一种新的合成方法，即苯酚氯化铜法。采用该法， 对位平均收率达70％以上， 对邻比在10：1以上 ； 对氯苯酚纯度可达99.8％以上；氯化铜可反复使用； 反应条件易于控制，苯酚利用率高，易于工业化， 成本低于氯化硫酰法和直接氯化法。 2.2 邻氯苯酚的生产方法 目前已开发出的邻氯苯酚生产方法有：苯酚钠氯化酸析法、 传统苯酚氯化法、苯酚催化氯化法，分别介绍如下。 2.2.1 苯酚钠氯化酸析法 由苯酚钠经氯化、酸析制得。 具体过程如下：搅拌苯酚钠、水及冰的混合物，于20℃ 以下慢慢加入NaClO溶液，控制温度在20℃以下。 氯化完毕后,室温放置过夜,搅拌下加浓盐酸酸析到PH为2， 水洗一次，再用5％碳酸钠液洗至pH值为4～5，冷却后， 分出油层,进行常压分馏，再经减压蒸馏而得。 2.2.2 传统苯酚氯化法 由苯酚在溶剂苯中通入氯气氯化再蒸馏而得。 具体过程如下：在搅拌下，将熔融的苯酚加入苯中,在26±2℃ 下通入氯气，至氯化溶液比重达0.954(23 ~ 25 ℃ ), 排除 氯化氢后将苯蒸出回收,蒸至125℃(160mm汞柱), 冷却至60℃，减压分馏，收集75℃(20 ~ 25mm 汞柱) 馏分,得邻氯苯酚。 氯化反应同时也生成对氯苯酚及2,4- 二氯苯酚，在减压分馏时作为高沸物收集，经分离可作为副产物。 邻氯苯酚(95％以上)收率近50％，对氯苯酚(95％以上) 收率约为25.5％。 2.2.3 苯酚催化氯化法 以苯酚为原料，在溶剂四氯乙烯中，以特定催化剂进行 选择 性氯化， 经 精馏 提纯制得。反应方程式如下： 具体过程如下：搅拌下将熔融的苯酚加入四氯乙烯中， 然后加入催化剂，充分搅拌20分钟,同时升温至110±5 ℃ ， 在该温度下通入氯气反应。反应完毕后，脱去氯化氢， 升温将溶剂蒸出，再经减压蒸馏得到邻氯苯酚。 天津大学 化学 工程 研究所冯天扬研制成功了苯酚催化氯化合成邻氯苯 酚的工艺， 青岛胶南化工厂研究所也根据欧洲专利EP0l96260进行了试 制，苯酚转化率达75％，已应用于工业化生产。

甲基取代反应。

甲苯和氯气在光照条件下，发生烷基上的取代反应生成甲基上的一个氢被氯取代，生成一氯甲苯，甲苯可以萃取溴水中的溴使溴水褪色B不可以，不能使溴水褪色，也不能与氯气使溴水褪色说明发生亲电取代／加成，与氯气在光照条件下发生反应是自由基取代。

氯气和甲苯的反应方程式：

CH3-C6H5+Cl2=Cl-CH2-C6H5+HCl

一、甲苯和氯气在光照条件下，是甲基取代反应。

二、甲基取代反应：

1、甲基化反应有机化合物分子中的氢被甲基（-CH3)取代的反应。

2、有机化合物分子中的氢被甲基（-CH3)取代的反应。

氯甲苯可经由呼吸道、接触与食入引起人体中毒，症状如下： 1.吸入性中毒之症状 (1) 在低浓度的暴露时，三氯甲苯对鼻、咽喉的黏膜组织会产生刺激及化学灼伤。 (2)在高浓度的暴露时，三氯甲苯对肺、会产生刺激作用，甚至有肺水肿的现象。 2.皮肤接触三氯甲苯中毒之症状 会对接触的皮肤产生刺激及化学灼伤，亦可能产生过敏现象，甚至造成皮肤发炎。 3.眼睛接触三氯甲苯中毒之症状 三氯甲苯对眼睛具有刺激性，若不小心喷溅到眼睛，甚至会有灼热感及严重的烧伤。 4.食入性中毒之症状 (1)对嘴、喉咙及食道、胃等可能产生刺激性及化学灼伤 (2)食入的症状有：恶心、呕吐、反胃、食不下咽和胃部痉孪等。

因为甲基是邻对位定位基，而羧基是间位定位基。

甲苯先氧化就变成苯甲酸，再取代就变成间氯苯甲酸。

甲苯先取代，可以变成邻氯甲苯或对氯甲苯，再氧化就变成邻氯苯甲酸或对氯苯甲酸。

希望对你有帮助！

甲苯变为氯苯甲酸，是先让甲苯的侧链发生氧化，甲苯的侧链是甲基，容易被一些氧化剂，如酸性的高锰酸钾氧化，成为苯甲酸，然后再把苯甲酸和氯气发生取代反应，就生成了氯苯甲酸。

如果先取代，变成一氯甲苯，就无法再被高锰酸钾继续氧化成为氯苯甲酸了。

甲苯的一氯代物有4种，即氯化苄、邻氯甲苯、对氯甲苯、间氯甲苯。甲苯不是苯，是苯环上有个甲基。所以一氯代物中氯可以是在甲基上，与甲基相邻，与甲基隔一个H，或与甲基相对。甲苯为无色澄清液体，有苯样气味，有强折光性，能与乙醇、乙醚、丙酮、氯仿、二硫化碳和冰乙酸混溶，极微溶于水。

甲苯与氯气在光照条件下反应，主要生成一氯甲苯（Cl-CH2-C6H5）。

Cl-CH2-C6H5的结构简式如下图：

甲苯与氯气在光照条件下反应生成Cl-CH2-C6H5的反应方程式如下：

CH3-C6H5+Cl2=Cl-CH2-C6H5+HCl，为甲基取代反应。

氯可以在光照条件下,取代甲基上的氢,取代一个氢的物质最稳定，故产物以Cl-CH2-C6H5为主。同时，也伴随其他副产物，如二氯甲苯等。