氟乙酸和三氯乙酸酸性比较
三氟乙酸>三氯乙酸>一氟乙酸
氟原子电负性更大,诱导效应强于氯,所以三氟乙酸>三氯乙酸
三个氯原子诱导效应之和大于一个氟原子,三氯乙酸>一氟乙酸
其实三氟乙酸比三氯乙酸酸性强不太多,只是略强(平衡常数k都在10-1范围)
酸性排序为 三氟乙酸>一氯乙酸>乙酸>苯酚>乙醇
首先按照常识,脂肪酸的酸性比普通的酚和醇要强。
对于同类物质,只需比较电离出H+后剩下的负离子的稳定性,负离子越稳定,酸性越强。
三氟甲基是强吸电子基,因此CF3COO-离子中,羧基的负电荷密度比CH3COO-中的羧基低,因此稳定性CF3COO->CH3COO-,故酸性CF3COOH>CH3COOH。
和-CH3相比,-CH2Cl是吸电子基,且吸电子能力比-CF3弱,所以酸性三氟乙酸>一氯乙酸>乙酸。
对于苯酚和乙醇,由于苯氧基负离子中,氧可与苯环形成p-π共轭,这在一定程度上分散了氧上的负电荷,所以苯氧基是比较稳定的。显然,乙醇电离后剩下的乙氧基没有p-π共轭,负电荷得不到分散,稳定性比苯氧基差,所以酸性苯酚>乙醇。
综上:酸性 三氟乙酸>一氯乙酸>乙酸>苯酚>乙醇
氟原子电负性更大,诱导效应强于氯,所以三氟乙酸>三氯乙酸
三个氯原子诱导效应之和大于一个氟原子,三氯乙酸>一氟乙酸
其实三氟乙酸比三氯乙酸酸性强不太多,只是略强(平衡常数K都在10-1范围)
磺酸(强酸)>全卤代羧酸(强酸)>草酸(中强酸)>二卤乙酸(中强酸)>丙二酸>一卤乙酸(中强酸)>甲酸>醇酸(弱酸)>芳香酸(弱酸)>烯酸(不饱和脂肪酸)(弱酸)>饱和脂肪酸(弱酸)>酚(很弱的酸)
1.磺酸.一般所有的磺酸都是强酸,三氟甲磺酸是最强的有机酸,F3C-SO3H,比硫酸还强的多呢!另外苯磺酸,甲基磺酸,十二烷基苯磺酸等都是强酸.
2.全卤代羧酸.这类酸一般都是强酸,但稍弱于磺酸.
如:三氯乙酸,三氟乙酸(这两个酸,由于F的电负性强于Cl,所以对羧基的吸电子诱导效应更强,因此三氟乙酸酸性稍强些).除此以外,还有全氟丁酸,全氟辛酸等等
3.二卤乙酸.一般为中强酸,如二氯乙酸酸性比磷酸强些,接近于亚硫酸和草酸.
4.卤乙酸.一般为中强酸,一氯乙酸酸性稍弱于磷酸但比亚硝酸稍强.
5.醇酸.如乙醇酸,乳酸(丙醇酸)都是稍弱的酸,比一般饱和脂肪酸强,接近于甲酸.
6.芳香酸.如苯甲酸,苯乙酸都是弱酸,弱于醇酸和甲酸,强于饱和脂肪酸和不饱和脂肪酸.
7.烯酸.强于饱和脂肪酸,如丙烯酸,丁烯酸等强于乙酸,丙酸和丁酸等,油酸强于硬脂酸.
8.饱和脂肪酸.这一大类脂肪酸是有机酸中弱酸的一大类,仅仅强于碳酸和酚类.除了甲酸以外的饱和一元脂肪酸,酸性大小都差别不大.大体上随着溶解度降低,酸性略减.
9.酚类.有机酸中很弱的酸.