苯酚的苯酚结构中含有一个苯环,羟基与苯环直接相连吗
苯酚的苯酚结构中含有一个苯环,羟基与苯环直接相连吗
苯酚结构中含有一个苯环,羟基与苯环直接相连。苯酚中所有原子不在同一平面内。 从化学环境中看,苯酚中有4种氢,分别是酚羟基中的氢,以及苯环中酚羟基的邻、间、对位的3个氢。苯酚的1H NMR(核磁共振氢谱),也证实了这一点。图中共有四个峰,代表了四种氢的存在。
中间突起的像山峰一样的叫吸收峰,它的高低或面积代表这类氢的个数多少。核磁共振氢谱图可以显示该有机物含多少类氢原子,各类氢的个数比为多少
核磁共振氢谱解析
横坐标为化学位移值,代表谱峰位置;
台阶状的积分曲线高度表示对应峰的面积。在1H谱中峰面积与相应的质子数目成正比;
谱峰呈现出的多重峰形是自旋-自旋耦合引起的谱峰裂分
缩聚反应通常是官能团间的聚合反应
比如说酯化反应就是一个典型的缩聚反应
反应中有低分子副产物产生,如水、醇、胺等
缩聚物中往往留有官能团的结构特征,如
-OCO-
-NHCO-,故大部分缩聚物都是杂链聚合物
缩聚物的结构单元比其单体少若干原子,故分子量不再是单体分子量的整数倍
缩聚反应(Condensation
Polymerization):即缩合聚合反应,
单体经多次缩合而聚合成大分子的反应
[1]
。该反应常伴随着小分子的生成。
具有两个或两个以上官能团的单体,相互反应生成高分子化合物,同时产生有简单分子(如H2O、HX、醇等)的化学反应。如:甲醛跟过量苯酚在酸性条件下生成酚醛树脂(线型)
在碱性和甲醛过量条件下,则生成网状高分子
再如:由对苯二甲酸和乙二醇含成聚酯树脂
缩聚反应是合成高分子化合物的基本反应之一,在有机高分子化工领域有重要应用。
加NaOH,蒸馏.剩余的溶液中含有苯酚钠,再通入CO2,苯酚钠与CO2反应生成苯酚
名词解释:
苯酚(化学式:C₆H₅OH,PhOH),又名石炭酸、羟基苯,是最简单的酚类有机物,一种弱酸。常温下为一种无色晶体。有毒。苯酚是一种常见的化学品,是生产某些树脂、杀菌剂、防腐剂以及药物(如阿司匹林)的重要原料。
苯酚是一种常见的化学品,是生产某些树脂、杀菌剂、防腐剂以及药物(如阿司匹林)的重要原料。
基本性质
物理性质
外观与性状:白色结晶,有特殊气味。
CAS号: 108-95-2 [2]
熔点(℃):40.6
相对密度(水=1):1.07
沸点(℃):181.9
相对蒸气密度(空气=1):3.24
折射率1.5418
闪点79.5℃
分子式:C6H6O
化学式:C6H5OH,PhOH
分子量:94.11
饱和蒸气压(kPa):0.13(40.1℃)
燃烧热(kJ/mol):3050.6
临界温度(℃):419.2
临界压力(MPa):6.13
辛醇/水分配系数的对数值:1.46
闪点(℃):79
爆炸上限%(V/V):8.6
引燃温度(℃):715
爆炸下限%(V/V):1.7
溶解性:可混溶于醚、氯仿、甘油、二硫化碳、凡士林、挥发油、强碱水溶液。室温时稍溶于水,与大约8%水混合可液化,65℃以上能与水混溶,几乎不溶于石油醚。
毒性:有特殊的气味,有强腐蚀性。有毒,LD50 530mg/kg。
化学性质
可吸收空气中水分并液化。有特殊臭味,极稀的溶液有甜味。腐蚀性极强。化学反应能力强。与醛、酮反应生成酚醛树脂、双酚A,与醋酐;水杨酸反应生成醋酸苯酯、水杨酸酯。还可进行卤代、加氢、氧化、烷基化、羧基化、酯化、醚化等反应。苯酚在通常温度下是固体,与钠不难顺利发生反应,如果采用加热熔化苯酚,再加入金属钠的方法进行实验,苯酚易被还原,在加热时苯酚颜色发生变化而影响实验效果。有人在教学中采取下面的方法实验,操作简单,取得了满意的实验效果。在一支试管中加入2-3毫升无水乙醚,取黄豆粒大小的一块金属钠,用滤纸吸干表面的煤油,放入乙醚中,可以看到钠不与乙醚发生反应。然后再向试管中加入少量苯酚,振荡,这时可观察到钠在试管中迅速反应,产生大量气体。这一实验的原理是苯酚溶解在乙醚中,使苯酚与钠的反应得以顺利进行。苯酚与溴水反应生成白色沉淀(三溴苯酚)
可以用氯化铁溶液检验苯酚,加入氯化铁后可观察到溶液变成紫色。苯酚与溴水反应生成三溴苯酚白色沉淀。
共轭效应:苯酚酚羟基氧上的带孤对电子的p轨道可以与苯环大π键共轭,共8个π电子
用途:苯酚是重要的有机化工原料,用它可制取酚醛树脂、己内酰胺、双酚A、水杨酸、苦味酸、五氯酚、2,4-D、己二酸、酚酞n-乙酰乙氧基苯胺等化工产品及中间体,在化工原料、烷基酚、合成纤维、塑料、合成橡胶、医药、农药、香料、染料、涂料和炼油等工业中有着重要用途。此外,苯酚还可用作溶剂、实验试剂和消毒剂,苯酚的水溶液可以使植物细胞内染色体上蛋白质与DNA分离,便于对DNA进行染色。
基本结构
苯酚结构中含有一个苯环,羟基与苯环直接相连。苯酚中所有原子都在同一平面内。
从化学环境中看,苯酚中有4种氢,分别是酚羟基中的氢,以及苯环中酚羟基的邻、间、对位的3个氢。
苯酚的1H NMR(核磁共振氢谱),也证实了这一点。图中共有四个峰,代表了四种氢的存在。
(1)苯酚俗称石炭酸,由上述分析可知,B为,含有羧基、醛基,苯酚与浓溴水反应方程式为:,
故答案为:石炭酸;羧基、醛基;;
(2)A与CO2在一定条件下反应的化学方程式为:;
B与C反应的化学方程式是:,
故答案为:;;
(3)生成N的反应方程式为:,属于缩聚反应,
故答案为:;缩聚反应;
(4)中以苯酚为基础原料也可以合成防腐剂F.经质谱分析F的相对分子质量为152,其中氧元素的质量分数为31%,则分子中氧原子数目为
| 152×31% |
| 16 |
| 104 |
| 12 |
故答案为:C8H8O3;
(5)若芳香族化合物F能与NaHCO3溶液反应,且不能发生水解反应,故苯环侧链含有-COOH,F的核磁共振氢谱显示其分子中含有4种氢原子,分子结构中不存在“-O-O-”的连接方式,故另外侧链为为-OCH3,且两个侧链处于对位,则F的结构简式为:,故答案为:;
(6)邻二甲苯被酸性酸性高锰酸钾氧化得到E,甲基被氧化为-COO,故E为,E的分子式为C8H8O4,E的同分异构体符合条件:分子中有苯环,能发生银镜反应,含有醛基或甲酸形成的酯基,能与NaHCO3溶液反应,含有羧基,无结构,侧链可以为-COOH、-OOCH,有邻、间、对三种位置,侧链可以为-COOH、-OH、-CHO,-COOH、-OH有邻、间、对三种位置,当-COOH、-OH处于邻位,-CHO有4种位置,当-COOH、-OH处于间位,-CHO有4种位置,当-COOH、-OH处于对位,-CHO有2种位置,故符合条件的同分异构体有:3+4+4+2=13种,
上述同分异构体中,有一类有机物分子中苯环上只有2个取代基,为等,与足量NaOH溶液共热反应的化学方程式为,
故答案为:C8H8O4;13;.
B、苯酚的分子式为C6H5OH,苯环上有3种H原子,羟基上有1种H原子,故核磁共振氢谱中有4个峰,故B错误;
C、丙醇的分子式为CH3CH2CH2OH,甲基中有1种H原子,2个亚甲基上有2种H原子,羟基上有1种H原子,故核磁共振氢谱中有4个峰,故C错误;
D、乙酸乙酯的分子式为CH3COOCH2CH3,2个甲基中有2种H原子,亚甲基上有1种H原子,核磁共振氢谱中有3个峰,故D正确;
故选:D;
| D |
| 考查有机物中氢原子种类的判断。首先同一个碳原子上的氢原子是相同的,其次同一个碳原子所连接的所有甲基上的氢原子是相同的,再就是具有对称性结构的(类似于平面镜成像中物体和像的关系)。所以ABCD中分别含有的氢原子种类是2、4、4、3。根据图可知,分子中含有3种不同都氢原子,所以答案选D。 |
对甲基苯甲酸甲酯能发生反应
丙酸苯酚酯的酸性水解产物能与氯化铁发生显色反应
剩下的为另一个!
因为苯C6H6中6个H是完全一样的氢,所以有一个峰.
而萘是由两个苯环合并在一起,分子式为C10H8,它有两个对称轴,所以有2种等效H,所以有2个峰.
| A |
| 试题分析:A、丙三醇易溶于水,苯酚室温下微溶于水,1-氯丁烷不溶于水,A正确;B、HCOOCH 3 中含有两种氢,HCOOCH 2 CH 3 含有三种氢,故可用核磁共振氢谱区分,B错误;C、乙酸可与碳酸钠反应放出氢气,乙酸乙酯与碳酸钠溶液分层,可与区分,C错误;D、油脂在酸性条件下水解生成甘油和高级脂肪酸,而在碱性条件下水解生成甘油和高级脂肪酸盐,产物不同,D错误。 |
B.HCOOCH3中两种H,HCOOCH2CH3中有三种H,则用核磁共振氢谱能区分HCOOCH3和HCOOCH2CH3,故B错误;
C.CH3COOH与碳酸钠溶液反应气泡,而Na2CO3溶液与CH3COOCH2CH3会分层,因此可以用Na2CO3溶液能区分CH3COOH和CH3COOCH2CH3,故C错误;
D.油脂在酸性条件下水解产物为高级脂肪酸和甘油,碱性条件下水解产物为高级脂肪酸盐和甘油,水解产物不相同,故D错误;
故选A.