为什么说乙酸和乙醇的酯化反应是酸脱羟基醇脱氢?从反应物来看应该是醇脱羟基酸脱氢啊,到底是怎么回事。
这主要从反应的机理上来考虑。
羧酸与醇生成酯的反应是在酸催化下进行的。在一般情况下,羧酸与伯醇或仲醇的酯化反应,羧酸发生酰氧键断裂,其反应过程如下图所示:
质子进攻羰基上的氧原子(相比其它氧原子,它的电子云密度最大所以容易受H+进攻),然后生成烷基连有羰基的正离子。之后醇上的羟基氧原子进攻那个羰基正离子。因为反应过程中先把羧酸中的羟基脱除了。所以才有酸失羟基醇失氢的说法。
但是特殊的醇类,如叔丁醇。酯化机理就有所变化。是因为生成的碳正离子更稳定。
乙酸乙酯的制备中,酸脱羟基、醇脱氢。即乙酸脱羟基、乙醇脱氢。
注:这里不能叫氢氧根,因为氢氧根离子和羟基是不同的,氢氧根离子是带一个单位负电荷的阴离子,而羟基不带电,是电中性的。一个氢氧根离子比一个羟基多一个电子。在有机物中指的是羟基。
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酯化反应口诀:酸脱羟基醇脱氢(酸脱氢氧醇脱氢)。
羧酸跟醇的反应过程一般是:羧酸分子中的羟基与醇分子中羟基的氢原子结合成水,其余部分互相结合成酯。这是曾用示踪原子证实过的。
羧酸跟醇的酯化反应是可逆的,并且一般反应极缓慢,故常用浓硫酸作催化剂。多元羧酸跟醇反应,则可生成多种酯。
扩展资料:
典型应用:
乙醇和乙酸(俗名醋酸)进行酯化生成具有芳香气味的乙酸乙酯,是制造染料和医药的原料。在某些菜肴烹调过程中,如果同时加醋和酒,也会进行部分酯化反应,生成芳香酯,使菜肴的味道更鲜美。
如果要使反应达到工业要求,需要以硫酸作为催化剂,硫酸同时吸收反应过程生成的水,以使酯化反应更彻底。
甲醇和对苯二甲酸进行酯化反应,会生成对苯二甲酸二甲酯,而对苯二甲酸二甲酯与乙二醇发生酯交换反应,可以生成聚对苯二甲酸乙二酯,即涤纶、辛醇和对苯二甲酸可以合成增塑剂对苯二甲酸二辛酯。
醇类和无机酸也能进行酯化反应,例如甲醇和硫酸反应生成硫酸二甲酯,是一种甲基化试剂,可以为碳水化合物引入甲基。
参考资料来源:百度百科——酯化反应
乙酸与乙醇发生酯化反应时,乙酸脱去羟基,乙醇脱去羟基上的氢原子,一个羟基与一个氢原子结合成水,另两个带碳的部分结合成乙酸乙酯。由此可知,含有氧十八的有乙酸乙酯,水,另外由于反应的可逆性,还会剩余一部分乙酸。故会有三种物质中含有氧十八。
�1.醇分子内脱水
�规律:醇分子内C—O键及羟基所连碳原子相邻碳原子上的C—H键断裂,脱去水分子形成不饱和键,属于消去反应。
�2.醇分子间脱水
�规律:一个醇分子内C—O键断裂,另一醇分子内O—H键断裂脱水生成醚,属于取代反应。参加反应的醇可以相同也可以不同,可以是一元醇也可以是多元醇。
�3.酸与醇酯化脱水
�规律:①有机酸脱羟基即羧基中的C—O键断裂,醇脱氢即羟基中O—H键断裂生成酯和水,属于取代反应。 ��
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�②若无机含氧酸和醇酯化时,无机含氧酸脱去氢,醇脱去羟基生成酯和水,属于取代反应。
�
�③多元酸和多元醇酯化脱水时可以生成环状化合物。
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�④多元酸和多元醇在一定条件下可以发生酯化脱水,缩聚成高分子化合物。
�例如:由对苯二甲酸和乙二醇制取涤纶。
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�⑤羟基酸分子间脱水可以生成环状化合物。
�
�⑥羟基酸一定条件下脱水缩聚成高分子化合物。
�
�⑦羟基酸分子内脱水生成环状化合物。
�
�4.氨基酸脱水反应
�规律:氨基酸分子中羧基上C—O键断裂,氨基上N—H键断裂,从而可以脱去水分子。
�①两分子氨基酸脱去一个水分子生成二肽。
�
�②多个α-氨基酸分子脱去多个水分子生成多肽或蛋白质。
�
�③氨基酸分子内脱水生成环状化合物。 �
�二、脱水反应在有机推断题中的应用
�1.当遇到醇在浓硫酸存在下加热时要考虑醇的脱水反应。若产物为含不饱和碳碳键的化合物,则应考虑醇分子内脱水;若产物不含不饱和碳碳键则应考虑醇的分子间脱水。
�2.当遇到羧酸与醇在浓硫酸存在下加热时考虑酸与醇的酯化脱水。
�3.当遇到羟基酸在浓硫酸存在下加热时,要考虑羟基酸的脱水反应。若产物是高分子化合物,则一般为羟基酸分子间缩聚脱水;若产物是环状化合物则应考虑羟基酸分子内脱水或分子间脱水成环。
�4.当遇到氨基酸成环反应时应考虑氨基酸分子内或分子间脱水。
�5.当遇到由氨基酸生成高分子化合物时应考虑氨基酸分子间缩聚脱水。
需要说明的是,并不是所有的反应中都是乙酸断羟基,乙醇断氢。
乙酸的酸酐是CH3-CO-O-CO-CH3,“-CO-”中“C”与“O”之间存在双键,分解方法是两个乙酸分子一个脱羟基一个脱氢,脱去一个水,缩合成CH3-CO-O-CO-CH3。
乙酸乙酯属酯类物质
当乙醇(CH3CH2OH)与乙酸(CH3COOH)反应时,乙醇脱去氢(H),乙酸脱去羟基(-OH),氢与羟基结合成水(H2O),那么,乙醇与乙酸剩下的部分结合成乙酸乙酯(CH3COOCH2CH3)市场对乙酸乙酯的用量愈来愈大,由于它用途广泛,轻工业、食品工业、环保油漆、高档油墨、高档胶粘剂业和塑料薄膜印刷的发展,要求高质量乙酸乙酯作原料和溶剂。 微溶于水,溶于醇、酮、醚、氯仿等多数有机溶剂。