为什么用溴苯制取苯酚要用氢氧化钠固体?
用溴苯制取苯酚要用氢氧化钠固体在熔融温度下碱解,然后再中和酸化,得到苯酚。
苯环上的卤素原子,其中的孤独电子和苯环的大π键有共轭作用,比脂肪烃的卤代物稳定的多,烷烃的卤代物在水溶液中就能够水解,而卤代苯在水溶液中,即使加温也不会水解。必须在更高的温度下,才能碱解。
卤苯→苯酚:在高压釜中用浓热氢氧化钠水解,再加酸
卤苯→苯胺:在200℃、60atm和Cu2O催化下与氨反应
苯胺→卤苯:在低温下用亚硝酸重氮化,加入相应的卤化物(F除外),升至室温。引入氟可用重氮盐加上四氟硼酸盐结晶得四氟硼酸重氮盐后加热分解重氮盐得到(除四氟硼酸重氮盐外,其余重氮盐固态都容易爆炸)
苯胺→苯酚:制成重氮盐后,在水溶液中加热
苯酚→苯胺:先硝化为2,4-二硝基苯酚,用铁粉+盐酸还原为2,4-二氨基苯酚,再卤代,水解使卤素变成羟基。重氮化,用次磷酸还原。与氨反应,生成均三苯胺。再重氮化,还原得苯。然后用混酸硝化,再用铁粉+盐酸还原得苯胺。
苯酚→卤苯:先制成苯胺,再按苯胺→卤苯的方法做
而且,溴苯在苛刻条件下水解得到的是苯酚钠,还要加酸酸化才能得到苯酚。所以,一般不用溴苯制取苯酚。
实验室:
苯和硝酸在浓硫酸50至60摄氏度的条件下生成1-硝基苯;1-硝基苯在铁和盐酸的作用下生成1-苯胺;1-苯胺在盐酸和亚硝酸存在的条件下0至5摄氏度,生成重氮盐;重氮盐和氯化铜作用生成氯苯;氯苯和水在420至520摄氏度有铜催化剂的条件下生成苯酚和氯化氢。