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以 对氨基甲苯 为原料制取 间溴甲苯 的合成路线

魔幻的唇膏
欢喜的煎蛋
2022-12-30 00:50:56

以 对氨基甲苯 为原料制取 间溴甲苯 的合成路线?

最佳答案
玩命的小虾米
会撒娇的美女
2026-05-02 03:49:47

1.对氨基甲苯与乙酰氯反应生成对甲基乙酰苯胺(保护氨基,并降低氨基定位活性);

2.对甲基乙酰苯胺与溴在铁粉催化下反应,在乙酰氨基邻位取代一个溴(甲基的间位);

3.酸水解,去掉乙酰基;

4.与亚硝酸钠的盐酸溶液在0度下反应,氨基生成重氮盐;

5.重氮盐与次磷酸或乙醇反应,氨基被去掉,得到间溴甲苯。

最新回答
快乐的画板
贪玩的树叶
2026-05-02 03:49:47

说一下思路,就是需要改变定位规则。甲苯先硝化得到对硝基甲苯,还原得到对甲基苯胺,和乙酸酐 反应保护氨基,然后溴代在乙酰氨基邻位引入溴,然后脱保护,和亚硝酸反应,然后用乙醇还原脱重氮盐,就可以得到间溴甲苯。

狂野的小土豆
执着的荷花
2026-05-02 03:49:47
C6H5CH3——浓H2SO4,80℃——>CH3C6H4SO3H(对位)——Br2,Fe——>CH3C6H3(Br)SO3H(溴取代在甲基的邻位)——H2O,加热——>CH3C6H4Br(溴在甲基的邻位)

磺酸基可用于占位,阻止Br取代到对位,然后加热可以让磺酸基脱去.

善良的寒风
贪玩的微笑
2026-05-02 03:49:47
基本信息:

中文名称

3,4-二溴甲苯

中文别名

邻二溴甲苯

英文名称

3,4-DIBROMOTOLUENE

英文别名

3,4-dibromo-toluene3,4-DibromotolueneDISC

05/09/024-methyl-1,2-dibromobenzeneBenzene,1,2-dibromo-4-methyl3,4-Dibromtoluol1,2-DIBROMO-4-METHYLBENZENE3,4-Dibromotoluene,GC

CAS号

60956-23-2

合成路线:

1.通过苯甲胺合成3,4-二溴甲苯

2.通过甲苯合成3,4-二溴甲苯

更多路线和参考文献可参考http://baike.molbase.cn/cidian/53667

传统的纸鹤
从容的大地
2026-05-02 03:49:47
C6H5CH3——浓H2SO4,80℃——>CH3C6H4SO3H(对位)——Br2,Fe——>CH3C6H3(Br)SO3H(溴取代在甲基的邻位)——H2O,加热——>CH3C6H4Br(溴在甲基的邻位)

磺酸基可用于占位,阻止Br取代到对位,然后加热可以让磺酸基脱去。

喜悦的蜜蜂
怡然的店员
2026-05-02 03:49:47
甲苯→(加硝酸、硫酸)→对硝基甲苯→(加铁、盐酸)→对甲基苯胺→(Br2)→3-甲基-2,6-二溴苯胺→(亚硝酸钠、盐酸)→氯化重氮-4-甲基-2,6-二溴苯→(H3PO2)→3,5-二溴甲苯

欢喜的草丛
饱满的斑马
2026-05-02 03:49:47
先加浓硫酸生成对甲基苯磺酸,再用溴取代,之后脱去磺酸基。

甲苯是无色澄清液体。有苯样气味。有强折光性。能与乙醇、 乙醚、丙酮、氯仿、二硫化碳和冰乙酸混溶,极微溶于水。相对密度 0.866。凝固点-95℃。沸点110.6℃。折光率 1.4967。闪点(闭杯) 4.4℃。易燃。蒸气能与空气形成爆炸性混合物,爆炸极限 1.2%~7.0%(体积)。低毒,半数致死量(大鼠,经口)5000mg/kg。高浓度气体有麻醉性。有刺激性。