以 对氨基甲苯 为原料制取 间溴甲苯 的合成路线?
1.对氨基甲苯与乙酰氯反应生成对甲基乙酰苯胺(保护氨基,并降低氨基定位活性);
2.对甲基乙酰苯胺与溴在铁粉催化下反应,在乙酰氨基邻位取代一个溴(甲基的间位);
3.酸水解,去掉乙酰基;
4.与亚硝酸钠的盐酸溶液在0度下反应,氨基生成重氮盐;
5.重氮盐与次磷酸或乙醇反应,氨基被去掉,得到间溴甲苯。
说一下思路,就是需要改变定位规则。甲苯先硝化得到对硝基甲苯,还原得到对甲基苯胺,和乙酸酐 反应保护氨基,然后溴代在乙酰氨基邻位引入溴,然后脱保护,和亚硝酸反应,然后用乙醇还原脱重氮盐,就可以得到间溴甲苯。
磺酸基可用于占位,阻止Br取代到对位,然后加热可以让磺酸基脱去.
中文名称
3,4-二溴甲苯
中文别名
邻二溴甲苯
英文名称
3,4-DIBROMOTOLUENE
英文别名
3,4-dibromo-toluene3,4-DibromotolueneDISC
05/09/024-methyl-1,2-dibromobenzeneBenzene,1,2-dibromo-4-methyl3,4-Dibromtoluol1,2-DIBROMO-4-METHYLBENZENE3,4-Dibromotoluene,GC
CAS号
60956-23-2
合成路线:
1.通过苯甲胺合成3,4-二溴甲苯
2.通过甲苯合成3,4-二溴甲苯
更多路线和参考文献可参考http://baike.molbase.cn/cidian/53667
磺酸基可用于占位,阻止Br取代到对位,然后加热可以让磺酸基脱去。
甲苯是无色澄清液体。有苯样气味。有强折光性。能与乙醇、 乙醚、丙酮、氯仿、二硫化碳和冰乙酸混溶,极微溶于水。相对密度 0.866。凝固点-95℃。沸点110.6℃。折光率 1.4967。闪点(闭杯) 4.4℃。易燃。蒸气能与空气形成爆炸性混合物,爆炸极限 1.2%~7.0%(体积)。低毒,半数致死量(大鼠,经口)5000mg/kg。高浓度气体有麻醉性。有刺激性。