甲苯上如何引入硝基

甲苯——对硝基甲苯——对甲苯胺——对乙酰胺基甲苯——3-硝基-4-乙酰胺基甲苯——3-硝基-4-胺基甲苯

然后重氮化消除脱去胺基，再还原硝基为胺基即得。

另一条路线为先氧化甲苯为苯甲酸，引入间位硝基后将两个取代基还原。

A、在酸的催化下,羧酸与醇作用生成羧酸酯,这类反应叫酯化反应；硝化反应是指有机物中氢原子被硝基（—NO2）取代,生成硝酸基,称为硝化反应,具体到苯身上,就是苯环上氢原子被硝基取代,生成硝基苯；而取代反应指的是有机化合物分子中某一原子或基团被其他原子或原子团所取代的反应.按照定义,硝化反应与酯化反应无关,属于取代反应（氢原子被硝基取代）. B、甲苯硝化反应产物不止一种,由于硝化反应为硝基取代氢原子,所以对应于甲苯上不同位置的氢原子,加苯的硝化反应产物共有三种,分别是邻位、间位和对位硝化甲苯. 所以,两种说法都不完全正确

a

试题分析：甲苯和苯都能与浓硝酸、浓硫酸发生取代反应，但苯只能引入1个硝基，而甲苯引入3个硝基，所以能说明侧链对苯环性质有影响，故a正确；甲苯可看作是ch

4

中的1个h原子被-c

6

h

5

取代，苯、甲烷不能被酸性kmno

4

溶液氧化使其褪色，甲苯能被酸性kmno

4

溶液氧化为苯甲酸，苯环未变化，侧链甲基被氧化为羧基，说明苯环影响甲基的性质，但不能说明侧链对苯环性质有影响，故b不正确；燃烧产生带浓烟的火焰说明含碳量高，不能说明侧链对苯环性质有影响，故c错误；甲苯都能能与h

2

发生加成反应，是苯环体现的性质，不能说明侧链对苯环性质有影响，故d错误，答案选a。

点评：本题以苯及其同系物的性质考查为载体，旨在考查苯的同系物中苯环与侧链的相互影响，通过实验性质判断，考查学生的分析归纳能力，有利于提升学生的学科素养。

甲苯硝化的反应速度与温度，浓度有关

甲苯的硝化反应方程式为：C7H8+HNO3=C7H7NO2+H2O。

甲苯相对密度0.866。凝固点-95℃。沸点110.6℃。折光率1.4967。闪点4.4℃。易燃。蒸气能与空气形成爆炸性混合物，爆炸极限1.2%-7.0%(体积)。

硝化反应是向有机物分子中引入硝基的反应过程。脂肪族化合物硝化时有氧化-断键副反应，工业上很少采用。硝基甲烷、硝基乙烷、1-和2-硝基丙烷四种硝基烷烃气相法生产过程，是30年代美国商品溶剂公司开发的。迄今该法仍是制取硝基烷烃的主要工业方法。此外，硝化也泛指氮的氧化物的形成过程。

这种物质叫对硝基苯乙烯。

1、用苯和氯乙烷在氯化铝催化下，加热，发生傅瑞达尔-克拉夫茨烷基化反应，生成乙基苯：C6H6+Cl-CH2CH3--------C6H5-CH2CH3+HCl

2、用乙基苯与浓硫酸和浓硝酸混合，加热，在乙基的对位上引入硝基，生成对硝基乙苯：CH3CH2-C6H5+HNO3(H2SO4)-----CH3CH2-C6H4-NO2+H2O

3、将对硝基乙苯与氯气（少量）混合，经过光照，乙基上一个氢原子被氯原子取代，生成1-氯对硝基苯乙烷或者2-氯对硝基苯乙烷：

CH3CH2-C6H4-NO2+Cl2-----CH2(Cl)CH2-C6H4-NO2或者CH3CH(Cl)-C6H4-NO2

4、用氢氧化钾乙醇溶液处理1-氯对硝基苯乙烷或者2-氯对硝基苯乙烷，即得到产物——对硝基苯乙烯

CH2(Cl)CH2-C6H4-NO2+KOH-----CH2=CH-C6H4-NO2+KCl+H2O

CH3CH(Cl)-C6H4-NO2+KOH-----CH2=CH-C6H4-NO2+KCl+H2O