对硝基乙酸苄酯的理化性质

3-硝基亚苄基乙酰乙酸乙酯制备的原理是合成和结晶；

将17mL乙酰乙酸乙酯加入250mL三口烧瓶中，搅拌下冷却至0℃，慢慢滴加2mL浓硫酸[1]，滴毕，分数次加入9g 3-硝基苯甲醛，加毕，于低温5～8℃（温度不超过10℃）[2]反应4h，冷冻过夜，滤出结晶，水洗，乙醇重结晶，干燥得白色晶体，测熔点。

间硝基苯甲醛用作染料、表面活性剂、医药有机合成的中间体。在制药工业中用于碘普酸钙、碘番酸、胆影脒钙、硝基苄啶等的生产。其应用举例如下：

1.制备心血管药物尼伐地平，包括以下步骤：

(1)3-氨基巴豆酸异丙酯、4，4-二甲氧基乙酰乙酸甲酯与间硝基苯甲醛三组分在无溶剂或者有机溶剂Ⅰ中环合，得到中间体化合物Ⅰ；

(2)将化合物Ⅰ溶于有机溶剂Ⅱ中，加入2-6当量的酸，搅拌水解反应1-12h，生成中间体化合物Ⅱ；

(3)将中间体化合物Ⅱ与1.1-1.3当量的盐酸羟胺和1.4-1.6当量的碱溶于有机溶剂Ⅲ中，反应2.5-4h，加入水搅拌，过滤，得到中间体化合物Ⅲ；

(4)化合物Ⅲ在碱性环境下脱水得到尼伐地平Ⅳ。

1、转移过程中有少量产品粘在容器内壁上未转移完全。

2、乙酰乙酸乙酯在常压蒸馏下易分解，其分解产物为去水乙酸，这样会降低产率。

3、可能是加入过量的醋酸，因为过量的醋酸会增加在水层中的溶解度而降低产率，另外酸度过高会促进副产物去水乙酸的生成而降低产率。本生该反应就是可逆反应，故不会完全反应，而产率计算是以完全反应计算的，故所得结果也会偏低。

主要用途

1.乙酰乙酸乙酯是一种重要的有机合成原料，在农药生产上用于合成有机磷杀虫剂蝇毒磷的中间体α-氯代乙酰乙酸乙酯、嘧啶氧磷的中间体2-甲氧基-4-甲基-6-羟基嘧啶、二嗪磷的中间体2-异丙基-4-甲基-6-羟基嘧啶以及氨基甲酸酯杀虫剂抗蚜威，杀菌剂恶霉灵，除草剂味唑乙烟酸，杀鼠剂杀鼠醚、杀鼠灵等，也是杀菌剂新品种嘧菌环胺(cyprodinil)、氟嘧菌胺(difulmetorim)、呋吡菌胺(furammetpyr)及植物生长调节剂杀雄啉(cintofen)的中间体，此外，乙酰乙酸乙酯用作漆用溶剂，分析用试剂，也广泛用于医药、塑料、染料、香料、清漆及添加剂等行业。

2.偶用于栀子等化妆品香精，可赋予的酒果香或飘逸非花香的头香。在盥用水或水剂类中可给乙醇以圆熟感。广泛用于食用香精，可用于许多果香或酒香，如苹果、杏子、桃子、樱桃、浆果及黄酒、白兰地、白酒、威士忌、朗姆等食用香精和酒用香精。GB 2760—96规定为允许使用的食用香料。广泛用于配制草莓、苹果、杏、樱桃、桃等水果型和酒型(朗姆、威士忌等)香精。

3.乙酰乙酸乙酯在有机合成中的应用极广。例如，可用于合成吡啶、吡咯、吡唑酮、嘧啶、嘌呤和环内酯等杂环化合物。还广泛用于药物合成，例如，乙酰乙酸乙酯与间苯二酚环合得到4-甲基-7-羟基香豆素，这是抗过敏药垢中间体。乙酰乙酸乙酯与氯苄缩合得到α-乙酰基苯丙酸乙酯，这是止咳药止咳酮的中间体。乙酰乙酸乙酯与苯甲酰氯缩合得到苯甲酰乙酸乙酯，这是中枢兴奋药山梗菜碱盐酸盐的中间体。乙酸乙酸乙酯与硫脲环合，即制得抗甲状腺药物甲硫氧嘧啶（是冠脉扩张剂潘生丁的中间体）。EAA结构的特殊性，决定了它既有酮的性质，又有烯醇的反应特征，化学性质非常活泼。它被广泛应用于医药、染料、农药等领域，也用于食品添加剂和香精香料中。我国EAA最大的用途是用来合成医药及其中间体，主要是合成γ-乙酰丁内酯（维生素B的重要中间体）、4-甲基-7-羟基香豆素（一种抗敏药的中间体）等；也被用来制备乙酰乙酰邻氯苯胺（合成1,3,5-吡唑酮及汉沙黄色淀的中间体）、乙酰基乙酰邻甲基苯胺（用来合成有机黄染料包装增效颜料黄）等染料的中间体；此外EAA还用来生产农药如甲基嘧啶磷，嘧啶磷等。在国外它在不饱和聚酯共促进剂以及合成香料如制备芳樟醇、紫罗兰酮和大环香料等方面也有应用。乙酰乙酸乙酯也用于合成4-羟基香豆素，进而制造抗凝血药物新抗凝。乙酰乙酸乙酯与1,3-溴氯丙烷环合得到2-甲基-3-乙氧羰基-5,6-二氢吡喃。这是血管扩张药已酮可可碱的中间体。乙酰乙酸乙酯还用于合成双氯苯唑青霉素钠、羟氨苄青霉素、选择性冠脉扩张剂延通心和唑嘧啶。乙酰乙酸乙酯与苯胺缩合得到4-羟基喹哪啶。用于消毒防腐药克菌定的生产。乙酰乙酸乙酯与苯肼缩合形成的吡唑酮衍生物和染料的中间体。在农药、香料、光化学品、聚合催化剂等方面也都有重要的应用。乙酰乙酸乙酯还用作食品着香剂。乙酰乙酸乙酯也作为溶剂使用，还是检测铊、氧化钙、氢氧化钙和铜的试剂。

4.用作分析试剂、溶剂。用于有机合成、染 料、医 药、塑 料、油 漆 等工业。