求助一道有机合成题，用不多于6个碳合成

1.（2011江苏高考11）β—紫罗兰酮是存在于玫瑰花、番茄等中的一种天然香料,它经多步反应可合成维生素A1. 下列说法正确的是 A.β—紫罗兰酮可使酸性KMnO4溶液褪色 B.1mol中间体X最多能与2molH2发生加成反应 C.维生素A1易溶于NaOH溶液 D.β—紫罗兰酮与中间体X互为同分异构体解析：该题以“β—紫罗兰酮是存在于玫瑰花、番茄等中的一种天然香料,它经多步反应可合成维生素A1”为载体,考查学生对有机化合物的分子结构、官能团的性质、同分异构体等基础有机化学知识的理解和掌握程度. A.β—紫罗兰酮中含有还原性基团碳碳双键,可使酸性KMnO4溶液褪色. B.1mol中间体X含2mol碳碳双键和1mol醛基,最多能与3molH2发生加成反应 C.维生素A1以烃基为主体,水溶性羟基所占的比例比较小,所以难于溶解于水或水溶性的溶液如NaOH溶液. D.β—紫罗兰酮比中间体X少一个碳原子,两者不可能互为同分异构体. 答案：A 2．（2011浙江高考11）褪黑素是一种内源性生物钟调节剂,在人体内由食物中的色氨酸转化得到. 下列说法不正确的是 A．色氨酸分子中存在氨基和羧基,可形成内盐,具有较高的熔点 B．在色氨酸水溶液中,可通过调节溶液的pH使其形成晶体析出 C．在一定条件下,色氨酸可发生缩聚反应 D．褪黑素与色氨酸结构相似,也具有两性化合物的特性解析：A．正确.氨基酸形成内盐的熔点较高. B．正确.氨基酸在等电点时,形成内盐,溶解度最小,易析出晶体. C．正确. D．错误.褪黑素的官能团为酰胺键,结构不相似. 答案：D 【评析】本题是一道有机题,考查了氨基酸的性质,特别是等电点的应用,同时能在辨认、区别色氨酸和褪黑素的官能团. 3.（2011北京高考7）下列说法不正确的是 A.麦芽糖及其水解产物均能发生银镜反应 B.用溴水即可鉴别苯酚溶液、2,4-已二烯和甲苯 C.在酸性条件下,CH3CO18OC2H5的水解产物是CH3CO18OH和C2H5OH D.用甘氨酸（ ）和丙氨酸（ ）缩合最多可形成4种二肽解析：麦芽糖属于还原性糖可发生银镜反应,麦芽糖的水解产物是葡萄糖,葡萄糖也属于还原性糖可发生银镜反应,A正确；苯酚和溴水反应生成白色沉淀,2,4-已二烯可以使溴水褪色,甲苯和溴水不反应,但甲苯可以萃取溴水中的溴,甲苯的密度比水的小,所以下层是水层,上层是橙红色的有机层,因此可以鉴别,B正确；酯类水解时,酯基中的碳氧单键断键,水中的羟基与碳氧双键结合形成羧基,所以CH3CO18OC2H5的水解产物是CH3COOH和C2H518OH,因此选项C不正确；两个氨基酸分子（可以相同,也可以不同）,在酸或碱的存在下加热,通过一分子的氨基与另一分子的羧基间脱去一分子水,缩合形成含有肽键 的化合物,成为成肽反应.因此甘氨酸和丙氨酸混合缩合是既可以是自身缩合（共有2种）,也可是甘氨酸提供氨基,丙氨酸提供羧基,或者甘氨酸提供羧基,丙氨酸提供氨基,所以一共有4种二肽,即选项D正确. 答案：C 4.（2011福建高考8）下列关于有机化合物的认识不正确的是 A．油脂在空气中完全燃烧转化为水和二氧化碳 B．蔗糖、麦芽糖的分子式都是C12H22O11,二者互为同分异构体 C．在水溶液里,乙酸分子中的—CH3可以电离出H＋ D．在浓硫酸存在下,苯与浓硝酸共热生成硝基苯的反应属于取代反应解析：在水溶液里,只有乙酸分子中的—COOH才可以电离出H＋,电离方程式是 CH3COOH H++CH3COO－.这题是必修2有机内容,考查角度简单明了,不为难学生. 答案：C 5. （2011广东高考7）下列说法正确的是 A.纤维素和淀粉遇碘水均显蓝色 B.蛋白质、乙酸和葡萄糖均属电解质 C.溴乙烷与NaOH乙醇溶液共热生成乙烯[ D.乙酸乙酯和食用植物油均可水解生成乙醇解析：本题考察常见有机物的结构和性质.只有淀粉遇碘水才显蓝色,A错误；在水溶液里或熔融状态下能够导电的化合物叫做电解质.蛋白质属于高分子化合物,是混合物,不是电解质,而葡萄糖属于非电解质,只有乙酸才属于电解质,B不正确；溴乙烷属于卤代烃,在NaOH乙醇溶液中共热发生消去反应,生成乙烯,C正确；食用植物油属于油脂,油脂是高级脂肪酸与甘油形成的酯,水解生成的醇是丙三醇即甘油,D不正确. 答案：C 6.（2011山东高考11）下列与有机物结构、性质相关的叙述错误的是 A.乙酸分子中含有羧基,可与NaHCO3溶液反应生成CO2 B.蛋白质和油脂都属于高分子化合物,一定条件下都能水解 C.甲烷和氯气反应生成一氯甲烷,与苯和硝酸反应生成硝基苯的反应类型相同 D.苯 不能使溴的四氯化碳溶液褪色,说明苯分子中没有与乙烯分子中类似的碳碳双键解析：乙酸属于一元羧酸,酸性强于碳酸的,所以可与NaHCO3溶液反应生成CO2,A正确；油脂是高级脂肪酸的甘油酯,属于酯类,但不属于高分子化合物,选项B不正确；甲烷和氯气反应生成一氯甲烷,以及苯和硝酸反应生成硝基苯的反应都属于取代反应,C正确；只有分子中含有碳碳双键就可以与溴的四氯化碳溶液发生加成反应,从而使之褪色,D正确. 答案：B 7.（2011重庆）NM－3和D－58是正处于临床试验阶段的小分子抗癌药物,结构如下： 关于NM－3和D－58的叙述,错误的是 A.都能与NaOH溶液反应,原因不完全相同 B.都能与溴水反应,原因不完全相同 C.都不能发生消去反应,原因相同 D.遇FeCl3溶液都显色,原因相同解析：本题考察有机物的结构、官能团的判断和性质.由结构简式可以看出NM－3中含有酯基、酚羟基、羧基、碳碳双键和醚键,而D－58含有酚羟基、羰基、醇羟基和醚键.酯基、酚羟基和羧基均与NaOH溶液反应,但前者属于水解反应,后两者属于中和反应,A正确；酚羟基和碳碳双键均与溴水反应,前者属于取代反应,后者属于加成反应,B正确；NM－3中没有醇羟基不能发生消去反应,D－58中含有醇羟基,但醇羟基的邻位碳上没有氢原子,故不能发生消去反应,属于选项C不正确；二者都含有酚羟基遇FeCl3溶液都显紫色,D正确. 答案：C 8.（2011新课标全国）分子式为C5H11Cl的同分异构体共有（不考虑立体异构） A.6种 B.7种 C. 8种 D.9种解析：C5H11Cl属于氯代烃,若主链有5个碳原子,则氯原子有3种位置,即1－氯戊烷、2－氯戊烷和3－氯戊烷；若主链有4个碳原子,此时甲基只能在2号碳原子上,而氯原子有4种位置,分别为2－甲基－1－氯丁烷、2－甲基－2－氯丁烷、3－甲基－2－氯丁烷和3－甲基－1－氯丁烷；若主链有3个碳原子,此时该烷烃有4个相同的甲基,因此氯原子只能有一种位置,即2,3－二甲基－1－丙烷.综上所叙分子式为C5H11Cl的同分异构体共有8种. 答案：C 9. （2011新课标全国）下列反应中,属于取代反应的是 ①CH3CH=CH2+Br2 CH3CHBrCH2Br ②CH3CH2OH CH2=CH2+H2O ③CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+H2O ④C6H6+HNO3 C6H5NO2+H2O A. ①② B.③④ C.①③ D.②④ 解析：①属于烯烃的加成反应；②属于乙醇的消去反应；③属于酯化反应,而酯化反应属于取代反应；④属于苯的硝化反应即为取代反应,所以选项B正确. 答案：B 10.（2011海南）下列化合物中,在常温常压下以液态形式存在的是 A. 甲醇 B. 乙炔 C. 丙烯 D. 丁烷 [答案]A 命题立意：考查学生的化学基本素质,对有机化合物物理性质的掌握程度解析：本题非常简单,属于识记类考查,其中甲醇为液态为通识性的知识. 【思维拓展】这类题自去年出现,代表着一个新的出题方向,即考查学生化学基本的素质,这属于新课程隐性能力的考查.去年考查的是有机物的密度和水溶性,今年考的是物质状态. 11.（2011海南）下列化合物的分子中,所有原子都处于同一平面的有 A. 乙烷 B. 甲苯 C. 氟苯 D. 四氯乙烯 [答案]CD 命题立意：考查有机分子的结构. 解析：A选项没有常说的平面结构,B选项中甲基有四面体空间结构,C选项氟原子代替苯中1个氢原子的位置仍共平面,D选项氯原子代替乙烯中氢原子的位置仍共平面. 【技巧点拨】共平面的题是近年来常考点,这类题切入点是平面型结构.有平面型结构的分子在中学主要有乙烯、1,3-丁二烯、苯三种,其中乙烯平面有6个原子共平面, 1,3-丁二烯型的是10个原子共平面,苯平面有12个原子共平面.这些分子结构中的氢原子位置即使被其他原子替代,替代的原子仍共平面. 12．(2011全国II卷7)下列叙述错误的是 A．用金属钠可区分乙醇和乙醚 B．用高锰酸钾酸性溶液可区分乙烷和3-乙烯 C．用水可区分苯和溴苯 D．用新制的银氨溶液可区分甲酸甲酯和乙醛解析：乙醇可与金属钠反应生成氢气,而乙醚不可以；3-乙烯属于烯烃可以使高锰酸钾酸性溶液褪色；苯和溴苯均不溶于水,但苯但密度小于水的,而溴苯的密度大于水的；甲酸甲酯和乙醛均含有醛基,都能发生银镜反应. 答案：D 13．（2011上海）甲醛与亚硫酸氢钠的反应方程式为HCHO+NaHSO3 HO-CH2-SO3Na,反应产物俗称“吊白块”.关于“吊白块”的叙述正确的是 A．易溶于水,可用于食品加工 B．易溶于水,工业上用作防腐剂 C．难溶于水,不能用于食品加工 D．难溶于水,可以用作防腐剂解析：根据有机物中含有的官能团可以判断,该物质易溶于水,但不能用于食品加工. 答案：B 14．（2011上海）某物质的结构为 ,关于该物质的叙述正确的是 A．一定条件下与氢气反应可以生成硬脂酸甘油酯 B．一定条件下与氢气反应可以生成软脂酸甘油酯 C．与氢氧化钠溶液混合加热能得到肥皂的主要成分 D．与其互为同分异构且完全水解后产物相同的油脂有三种解析：从其结构简式可以看出,该物质属于油脂,且相应的高级脂肪酸各部相同,因此选项A、B均不正确,而选项C正确；与其互为同分异构且完全水解后产物相同的油脂有两种. 答案：C 15．（2011上海）β—月桂烯的结构如下图所示,一分子该物质与两分子溴发生加成反应的产物（只考虑位置异构）理论上最多有 A．2种 B．3种 C．4种 D．6种解析：注意联系1,3－丁二稀的加成反应. 答案：C 16.（2011四川）25℃和101kPa时,乙烷、乙炔和丙烯组成的混合烃32mL,与过量氧气混合并完全燃烧,除去水蒸气,恢复到原来的温度和压强,气体总体积缩小了72mL,原混合径中乙炔的体积分数为 A. 12.5% B. 25% C. 50% D. 75% 解析： 4CnHm＋(4n+m)O2 4nCO2＋2mH2O △V↓ 4 4n+m 4n 4+m 32 72 所以m＝5,即氢原子的平均值是5,由于乙烷和丙烯均含有6个氢原子,所以利用十字交叉法可计算出乙炔的体积分数： . 答案：B 17.(2011江苏高考17,15分)敌草胺是一种除草剂.它的合成路线如下： 回答下列问题：（1）在空气中久置,A由无色转变为棕色,其原因是 . （2）C分子中有2个含氧官能团,分别为 和 （填官能团名称）. （3）写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式： . ①能与金属钠反应放出H2；②是萘（ ）的衍生物,且取代基都在同一个苯环上；③可发生水解反应,其中一种水解产物能发生银镜反应,另一种水解产物分子中有5种不同化学环境的氢. （4）若C不经提纯,产物敌草胺中将混有少量副产物E（分子式为C23H18O3）,E是一种酯. E的结构简式为 . （5）已知： ,写出以苯酚和乙醇为原料制备 的合成路线流程图（无机试剂任用）.合成路线流程图示例如下： 解析：本题是一道基础有机合成题,仅将敌草胺的合成过程列出,着力考查阅读有机合成方案、利用题设信息、解决实际问题的能力,也考查了学生对信息接受和处理的敏锐程度、思维的整体性和对有机合成的综合分析能力.本题涉及到有机物性质、有机官能团、同分异构体推理和书写,合成路线流程图设计与表达,重点考查学生思维的敏捷性和灵活性,对学生的信息获取和加工能力提出较高要求. 由A的结构简式可看出,A中含有酚羟基,易被空气中的氧气氧化；能与金属钠反应放出H2说明含有羟基,可发生水解反应,其中一种水解产物能发生银镜反应,说明是甲酸某酯.另一种水解产物分子中有5种不同化学环境的氢,说明水解产物苯环支链一定是对称的,且支链是一样的.由C和E的分子式可知,E是由A和C反应生成的. 【备考提示】解答有机推断题时,我们应首先要认真审题,分析题意,从中分离出已知条件和推断内容,弄清被推断物和其他有机物的关系,以特征点作为解题突破口,结合信息和相关知识进行推理,排除干扰,作出正确推断.一般可采取的方法有：顺推法（以有机物结构、性质和实验现象为主线,采用正向思维,得出正确结论）、逆推法（以有机物结构、性质和实验现象为主线,采用逆向思维,得出正确结论）、多法结合推断（综合应用顺推法和逆推法）等.关注官能团种类的改变,搞清反应机理. 答案：（1）A被空气中的O2氧化（2）羟基 醚键 18．（2011浙江高考29,14分）白黎芦醇（结构简式： ）属二苯乙烯类多酚化合物,具有抗氧化、抗癌和预防心血管疾病的作用.某课题组提出了如下合成路线： 已知： . 根据以上信息回答下列问题：（1）白黎芦醇的分子式是_________________________. （2）C→D的反应类型是____________；E→F的反应类型是____________. （3）化合物A不与FeCl3溶液发生显色反应,能与NaHCO3反应放出CO2,推测其核磁共振谱（1H -NMR）中显示有_____种不同化学环境的氢原子,其个数比为______________. （4）写出A→B反应的化学方程式：____________________________________________. （5）写出结构简式：D________________、E___________________. （6）化合物 有多种同分异构体,写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式：_______________________________________________________________. ①能发生银镜反应；②含苯环且苯环上只有两种不同化学环境的氢原子. 解析；先确定A的不饱和度为5,对照白黎芦醇的结构,确定含苯环,间三位,无酚羟基,有羧基. A： ；B： ；C： ；（应用信息②） D： ；E： （应用信息①） F： . （1）熟悉键线式. （2）判断反应类型. （3）了解有机化学研究方法,特别是H-NMR的分析. （4）酯化反应注意细节,如 和H2O不能漏掉. （5）分析推断合成流程,正确书写结构简式. （6）较简单的同分异构体问题,主要分析官能团类别和位置异构. 答案：（1）C14H12O3. （2）取代反应；消去反应. （3）4； 1︰1︰2︰6. （4） （5） ； . （6） ； ； . 19.（2011安徽高考26,17分）室安卡因（G）是一种抗心率天常药物,可由下列路线合成； （1）已知A是 的单体,则A中含有的官能团是 （写名称）.B的结构简式是 . （2）C的名称（系统命名）是 ,C与足量NaOH醇溶液共热时反应的化学方程式是 . （3）X是E的同分异构体,X分子中含有苯环,且苯环上一氯代物只有两种,则X所有可能的结构简式有 、 、 、 . （4）F→G的反应类型是 . （5）下列关于室安卡因（G）的说法正确的是 . a.能发生加成反应 b.能使酸性高锰酸钾溶液褪色 c.能与盐酸反应生成盐 d..属于氨基酸解析：（1）因为A是高聚物 的单体,所以A的结构简式是CH2=CHCOOH,因此官能团是羧基和碳碳双键；CH2=CHCOOH和氢气加成得到丙酸CH3CH2COOH；（2）由C的结构简式可知C的名称是2－溴丙酸；C中含有两种官能团分别是溴原子和羧基,所以C与足量NaOH醇溶液共热时既发生卤代烃的消去反应,又发生羧基的中和反应,因此反应的化学方程式是；（3）因为X中苯环上一氯代物只有两种,所以若苯环上有2个取代基,则只能是对位的,这2个取代基分别是乙基和氨基或者是甲基和－CH2NH2；若有3个取代基,则只能是2个甲基和1个氨基,且是1、3、5位的,因此分别为： br/>（4）F→G的反应根据反应前后有机物结构式的的变化可知溴原子被氨基取代,故是取代反应；（5）由室安卡因的结构特点可知该化合物中含有苯环、肽键和氨基,且苯环上含有甲基,所以可以加成也可以被酸性高锰酸钾氧化；肽键可以水解；氨基显碱性可以和盐酸反应生成盐,所以选项abc都正确.由于分子中不含羧基,因此不属于氨基酸,d不正确. 答案：（1）碳碳双键和羧基 CH3CH2COOH （2）2－溴丙酸 （3） （4）取代反应（5）abc 20.（2011北京高考28,17分）常用作风信子等香精的定香剂D以及可用作安全玻璃夹层的高分子化合物PVB的合成路线如下： 已知： （1）A的核磁共振氢谱有两种峰,A的名称是 （2）A与 合成B的化学方程式是 （3）C为反式结构,由B还原得到.C的结构式是 （4）E能使Br2的CCl4溶液褪色,N由A经反应①～③合成. a. ①的化学试剂和条件是 . b. ②的反应类型是 . c. ③的化学方程式是 . （5）PVAC由一种单体经加聚反应得到,该单体的结果简式是 . （6）碱性条件下,PVAc完全水解的化学方程式是 . 解析：（1）A的分子式是C2H4O,且A的核磁共振氢谱有两种峰,因此A只能是乙醛；（2）根据题中的信息Ⅰ可写出该反应的方程式 （3）C为反式结构,说明C中含有碳碳双键.又因为C由B还原得到,B中含有醛基,因此C中含有羟基,故C的结构简式是 ；（4）根据PVB的结构简式并结合信息Ⅱ可推出N的结构简式是CH3CH2CH2CHO,又因为E能使Br2的CCl4溶液褪色,所以E是2分子乙醛在氢氧化钠溶液中并加热的条件下生成的,即E的结构简式是CH3CH=CHCHO,然后E通过氢气加成得到F,所以F的结构简式是CH3CH2CH2CH2OH.F经过催化氧化得到N,方程式为 ；（5）由C和D的结构简式可知M是乙酸,由PVB和N的结构简式可知PVA的结构简式是聚乙烯醇,因此PVAC的单体是乙酸乙烯酯,结构简式是CH3COOCH=CH2,所以碱性条件下,PVAc完全水解的化学方程式是 . 答案：（1）乙醛（2） （3） （4）a稀氢氧化钠 加热 b加成（还原）反应 c （5）CH3COOCH=CH2 21. (2011福建高考31,13分) 透明聚酯玻璃钢可用于制造导弹的雷达罩和宇航员使用的氧气瓶.制备它的一种配方中含有下列四种物质：　 　 　 （甲） 　（乙）（丙）　（丁）填写下列空白： (1)甲中不含氧原子的官能团是____________；下列试剂能与甲反应而褪色的是___________（填标号） a. Br2/CCl4溶液 b.石蕊溶液 c.酸性KMnO4溶液 (2)甲的同分异构体有多种,写出其中一种不含甲基的羧酸的结构简式：_______ (3)淀粉通过下列转化可以得到乙（其中A—D均为有机物）: A的分子式是___________,试剂X可以是___________. （4）已知： 利用上述信息,以苯、乙烯、氯化氢为原料经三步反应合成丙,其中属于取代反应的化学方程式是 . （5）化合物丁仅含碳、氢、氧三种元素,相对分子质量为110.丁与FeCl3溶液作用显现特征颜色,且丁分子中烃基上的一氯取代物只有一种.则丁的结构简式为 . 解析：（1）由甲的结构简式可得出含有的官能团是碳碳双键和酯基；有碳碳双键所以可以使溴的四氯化碳或酸性高锰酸钾溶液褪色；（2）由于不能含有甲基,所以碳碳双键只能在末端,故结构简式是CH2＝CH－CH2－CH2－COOH；（3）由框图转化不难看出,淀粉水解得到葡萄糖,葡萄糖在酶的作用下分解生成乙醇.乙醇通过消去反应得到乙烯,乙烯加成得到1,2－二卤乙烷,最后通过水解即得到乙二醇. （4）由已知信息可知,要生成苯乙烯,就需要用乙苯脱去氢,而要生成乙苯则需要苯和氯乙烷反应,所以有关的方程式是：①CH2＝CH2+HCl CH3CH2Cl；② ；③ . （5）丁与FeCl3溶液作用显现特征颜色,说明丁中含有苯环和酚羟基.苯酚的相对分子质量为94,110－94＝16,因此还含有一个氧原子,故是二元酚.又因为丁分子中烃基上的一氯取代物只有一种,所以只能是对位的,结构简式是 . 答案：（1）碳碳双键（或 ）；ac （2）CH2＝CH－CH2－CH2－COOH （3）C6H12O6；Br2/CCl4（或其它合理答案）（4） +CH3CH2Cl ＋HCl （5） 22.（2011广东高考30,16分）直接生成碳－碳键的反应是实现高效、绿色有机合成的重要途径.交叉脱氢偶联反应是近年备受关注的一类直接生成碳－碳键的新反应.例如： 化合物Ⅰ可由以下合成路线获得： （1）化合物Ⅰ的分子式为____________,其完全水解的化学方程式为_____________（注明条件）. （2）化合物Ⅱ与足量浓氢溴酸反应的化学方程式为_____________（注明条件）. （3）化合物Ⅲ没有酸性,其结构简式为____________；Ⅲ的一种同分异构体Ⅴ能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2,化合物Ⅴ的结构简式为___________________. （4）反应①中1个脱氢剂Ⅵ（结构简式如下）分子获得2个氢原子后,转变成1个芳香族化合物分子,该芳香族化合物分子的结构简式为_________________. （5）1分子 与1分子 在一定条件下可发生类似反应①的反应,其产物分子的结构简式为____________；1mol该产物最多可与______molH2发生加成反应. 解析：本题考察有机物的合成、有机物的结构和性质、有机反应的判断和书写以及同分异构体的判断和书写. （1）依据碳原子的四价理论和化合物Ⅰ的结构简式可写出其分子式为C5H8O4；该分子中含有2个酯基,可以发生水解反应,要想完全水解,只有在解析条件下才实现,所以其方程式为 H3COOCCH2COOCH3+2NaOH 2CH3OH+NaOOCCH2COONa. （2）由化合物Ⅰ的合成路线可知,Ⅳ是丙二酸,结构简式是HOOCCH2COOH,因此Ⅲ是丙二醛,其结构简式是HOCCH2CHO,所以化合物Ⅱ的结构简式是HOCH2CH2CH2OH.与浓氢溴酸反应方程式是 HOCH2CH2CH2OH+2HBr CH2BrCH2CH2Br+2H2O. （3）Ⅴ能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2,说明分子中含有羧基,根据Ⅲ的结构简式HOCCH2CHO可知化合物Ⅴ的结构简式为CH2＝CHCOOH. （4）芳香族化合物必需含有苯环,由脱氢剂Ⅵ的结构简式可以写出该化合物的结构简式是 （5）反应①的特点是2分子有机物各脱去一个氢原子形成一条新的C－C键,因此1分子与1分子 在一定条件下发生脱氢反应的产物是 .该化合物中含有2个苯环、1个碳碳三键,所以1mol该产物最多可与8molH2发生加成反应. 答案：（1）C5H8O4；H3COOCCH2COOCH3+2NaOH 2CH3OH+NaOOCCH2COONa. （2）HOCH2CH2CH2OH+2HBr CH2BrCH2CH2Br+2H2O. （3）HOCCH2CHO；CH2＝CHCOOH. （4） . （5） ；8. 23.（2011山东高考33,8分）美国化学家R.F.Heck因发现如下Heck反应而获得2010年诺贝尔化学奖. （X为卤原子,R为取代基）经由Heck反应合成M（一种防晒剂）的路线如下： 回答下列问题：（1）M可发生的反应类型是______________. a.取代反应 b.酯化反应 c.缩聚反应 d.加成反应（2）C与浓H2SO4共热生成F,F能使酸性KMnO4溶液褪色,F的结构简式是__________. D在一定条件下反应生成高分子化合物G,G的结构简式是__________. （3）在A → B的反应中,检验A是否反应完全的试剂是_______________. （4）E的一种同分异构体K符合下列条件：苯环上有两个取代基且苯环上只有两种不同化学环境的氢,与FeCl3溶液作用显紫色.K与过量NaOH溶液共热,发生反应的方程式为__________. 解析：（1）M中含有的官能团有醚键、碳碳双键和酯基,同时还含有苯环,碳碳双键可以发生加成反应和加聚反应但不能发生缩聚反应,酯基水解和苯环可以发生取代反应,没有羟基和羧基不能发生酯化反应.所以正确但选项是a和d. （2）依据题中所给信息和M的结构特点可以推出D和E的结构简式分别为CH2=CHCOOCH2CH2CH(CH3)2、 ；由合成路线可以得出B和C是通过酯化反应得到的,又因为C与浓H2SO4共热生成F,F能使酸性KMnO4溶液褪色,所以C是醇、B是不饱和羧酸,结构简式分别是HOCH2CH2CH(CH3)2、CH2=CHCOOH.C通过消去得到F,所以F的结构简式是(CH3)2CHCH=CH2；D中含有碳碳双键可以发生加聚反应生成高分子化合物G,G的结构简式为 ；（3）A→B属于丙烯醛（CH2=CHCHO)的氧化反应,因为A中含有醛基,所以要检验A是否反应完全的试剂可以是新制的氢氧化铜悬浊液或新制的银氨溶液. （4）因为K与FeCl3溶液作用显紫色,说明K中含有酚羟基,又因为K中苯环上有两个取代基且苯环上只有两种不同化学环境的氢,这说明两个取代基是对位的,因此K的结构简式为 ,所以K与过量NaOH溶液共热,发生反应的方程式为： . 答案：（1）a、d （2）(CH3)2CHCH=CH2； （3）新制的氢氧化铜悬浊液或新制的银氨溶液（4）