苯酚的二氯代物有多少种

苯酚(俗称石炭酸)是一种重要的有机化工原料，是丙烯的重要衍生物之一，主要用于生产酚醛树脂、己内酰胺、双酚A、己二酸、苯胺、烷基酚、水杨酸等，此外还可用作溶剂、试剂和消毒剂等，在合成纤维、合成橡胶、塑料、医药、农药、香料、染料以及涂料等方面具有广泛的应用。

【中文名称】苯酚；石炭酸

【英文名称】phenol

【结构或分子式】

所有C原子均以sp2杂化轨道形成σ键，O原子均以sp3杂化轨道形成σ键。

【相对分子量或原子量】94.11

【密度】1.071

【熔点（℃）】42～43

【沸点（℃）】182

【折射率】1.5425（41）

【毒性LD50(mg/kg)】

大鼠经口530。

【性状】

无色或白色晶体，有特殊气味。

【溶解情况】

溶于乙醇、乙醚、氯仿、甘油、二硫化碳等。

【用途】

用于制染料合成树脂、塑料、合成纤维和农药、水杨酸等。作外科消毒剂消毒能力大小的标准（石炭酸系数）。

【制备或来源】

由煤焦油经分馏，由苯磺酸经碱熔。由氯苯经水解，由异丙苯经氧化重排，或由甲苯经侧链氯化和水解而制得。

【其他】

加热能溶于水（在室温下，在水中的溶解度是9.3g，当温度高于65°C时能与水混溶），有毒，具有腐蚀性如不甚滴落到皮肤上应马上用酒精清洗，在空气中易被氧化而变粉红色。在民间有土方用石炭酸来治皮肤顽疾，以毒攻毒，如用来治脚底起泡。

一种重要的苯系中间体。又称石炭酸。低熔点(40.91℃)白色 晶体 ，在空气中放置及光照下变红 ，有臭味，沸点181.84℃。对人有毒，要注意防止触及皮肤。工业上主要由异丙苯制得。苯酚产量大，1984年，世界总生产能力约为5兆吨。苯酚用途广泛。第一次世界大战前，苯酚的唯一来源是从煤焦油中提取。绝大部分是通过合成方法得到。有磺化法、氯苯法、异丙苯法等方法。

分子结构： 苯环上的C原子以sp2杂化轨道成键，O原子以sp3杂化轨道成键。

苯酚主要用于制造酚醛树脂 ，双酚A及己内酰胺。其中生产酚醛树脂是其最大用途 ，占苯酚产量一半以上 。此外，有相当数量的苯酚用于生产卤代酚类。从一氯苯酚到五氯苯酚，它们可用于生产2，4-二氯苯氧乙酸（ 2，4-滴 ）和 2，4，5-三氯苯氧乙酸（2，4，5-涕 ）等除草剂；五氯苯酚是木材防腐剂；其他卤代酚衍生物可作为杀螨剂、皮革防腐剂和杀菌剂 。由苯酚所制得的烷基苯酚是制备烷基酚-甲醛类聚合物的单体，并可作为抗氧剂、非离子表面活性剂、增塑剂、石油产品添加剂。苯酚也是很多医药（如水杨酸、阿司匹林及磺胺药等）、合成香料、染料（如分散红3B）的原料。此外，苯酚的稀水溶液可直接用作防腐剂和消毒剂。

苯酚俗名石炭酸，分子式C6H5OH，比重1.071，熔点42～43℃，沸点182℃，燃点79℃。无色结晶或结晶熔块，具有特殊气味（与浆糊的味道相似）。置露空气中或日光下被氧化逐渐变成粉红色至红色，在潮湿空气中，吸湿后，由结晶变成液体。酸性极弱（弱于Ｈ２ＣＯ３），有特臭，有毒，有强腐蚀性。室温微溶于水，能溶于苯及碱性溶液，易溶于乙醇、乙醚、氯仿、甘油等有机溶剂中，难溶于石油醚。常用于测定硝酸盐、亚硝酸盐及作有机合成原料等．实验室可用溴（生成白色沉淀２，４，６－三溴苯酚，十分灵敏）及FeCL3 （生成［Fe(C6H5O)6]3-络离子呈紫色）检验．

苯酚工业生产以异丙苯法为主，该法具有产品纯度高、原料和能源消耗低等优点，但其发展受联产物丙酮的制约。近年来，人们开始研究苯直接羟基化（也称氧化）制苯酚的方法，其中有些成果已显示出工业化前景。目前研究的氧化剂类型主要有N2O、H2O2、O2/H2等。

苯酚主要用于生产酚醛树脂、己内酰胺、双酚A、己二酸、苯胺、烷基酚、水杨酸等，此外还可用作溶剂、试剂和消毒剂等，在合成纤维、合成橡胶、塑料、医药、农药、香料、染料以及涂料等方面具有广泛的应用。

世界苯酚生产与消费现状

自1923年世界上采用苯磺化法首次生产苯酚以来，世界苯酚的生产发展很快。2003年世界苯酚的总生产能力约为805.3万吨，2004年增加到约865.6万吨，比2003年增长约7.5%。Ineos苯酚公司是目前世界上最大的苯酚生产厂商，生产能力约占世界苯酚总生产能力的18%。预计2005年世界苯酚的总生产能力将达到955.3万吨。

2003年，世界苯酚的总消费量约为735万吨，2004年总消费量增加到约748万吨，同比增长约1.8%。世界各个地区对苯酚的需求有所不同，其中美国的需求量约占总需求量的26.8%，欧洲的需求量约占总需求量的28.3%，日本的需求量约占总需求量的11%，亚洲(不包括日本)的需求量约占总需求量的20.1%，其他地区的需求量约占总需求量13.7%。

我国苯酚的产量不能满足国内实际生产的需求，每年都得大量进口，且进口量呈不断增加的趋势。2003年进口量达到32.27万吨，比2002年增长48.4%。2004年由于我国对苯酚进口进行了反倾销，进口量减少到28.12万吨。

为了满足日益增长的需求，国内许多苯酚生产厂家都纷纷扩建或新建生产装置。蓝星化工材料公司计划新建两套分别为6.2万吨/年和12.4万吨/年苯酚生产装置，2005年、2006年相继建成投产。香港建滔拟在常州新建一套12.4万吨/年苯酚生产装置。燕山石化拟将现有苯酚生产能力扩大到24.0万吨/年。沈阳化工集团公司拟新建一套12.4万吨/年苯酚生产装置。若这些项目能够按计划完成，预计到2006年，我国苯酚的总生产能力将达到100万吨。

近几年，我国苯酚的需求增长速度较快。2004年我国苯酚的表观消费量为61.96万吨，1999-2004年表观消费量的年均增长率为17.3%。目前，我国苯酚主要用于生产酚醛树脂、双酚A、水杨酸以及壬基酚等。2004年我国苯酚的消费结构为：酚醛树脂对苯酚的消费量占总消费量的29.0%，双酚A占31.1%，水杨酸占10.5%，壬基酚占8.1%，其他方面占21.3%。

预计在今后几年中，双酚A将成为我国苯酚下游产品中重点发展的品种之一，目前有许多公司准备新建或扩建双酚A生产装置。2005年，我国双酚A的需求量达到35万吨，对苯酚的需求量将达到30万吨。

酚醛树脂是目前我国苯酚最主要的消费领域，随着新材料的发展，其部分用途将逐渐被其他材料所取代，因此在今后苯酚消费中所占的比例将会逐渐下降。2005年我国酚醛树脂对苯酚的需求量约为17.5万吨。

水杨酸主要用于生产阿司匹林。目前我国水杨酸的总生产能力约为5万吨/年，2004年对苯酚的需求量约为6.5万吨，2005年对苯酚的需求量将达到约7万吨。预计未来几年我国水杨酸对苯酚的需求量将以年均约11%的速度增长。

壬基酚主要用作非离子表面活性剂，目前我国总生产能力约为3万吨/年，产量约为1.6万吨/年，2004年对苯酚的需求量约为5万吨。随着我国日用化工和合成材料工业等的快速发展，加上国内壬基酚合成技术日益完善以及下游系列产品的不断开发，壬基酚的消费量将保持较高的增长势头，2005年我国壬基酚对苯酚的需求量达到5.5万吨。

苯酚(别名：石炭酸 ）

分子式：C6H6O

分子量：94.11

CAS NO.108-95-2

结构式：C6H5OH

CAS 登录号108-95-2

EINECS 登录号203-632-7

物化性质：

性状 无色针状结晶或白色结晶熔块。有特殊的臭味和燃烧味，极稀的溶液具有甜味。

熔点 43℃

沸点 181.7℃

凝固点 41℃

相对密度 1.0576

折射率 1.54178

闪点 79.5℃

溶解性 易溶于乙醇、乙醚、氯仿、甘油、二硫化碳、凡士林、挥发油、固定油、强碱水溶液。几乎不溶于石油醚

储存注意事项：

储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。避免光照。库温不超过30℃，相对湿度不超过70％。包装密封。应与氧化剂、酸类、碱类、食用化学品分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。应严格执行极毒物品“五双”管理制度。

【钠与苯酚反应的实验】

苯酚在通常温度下是固体，与钠不难顺利发生反应，如果采用加热熔化苯酚，再加入金属钠的方法进行实验，苯酚易被氧化，在加热时苯酚颜色发生变化而影响实验效果。本人在教学中采取下面的方法实验，操作简单，取得了满意的实验效果。

在一支试管中加入2～3毫升无水乙醚，取黄豆粒大小的一块金属钠，用滤纸吸干表面的煤油，放入乙醚中，可以看到钠不与乙醚发生反应。然后再向试管中加入少量苯酚，振荡，这时可观察到钠在试管中迅速反应，产生大量气体。这一实验的原理是苯酚溶解在乙醚中，使苯酚与钠的反应得以顺利进行。

【用法与用量】

1.器械消毒及排泄物处理1%～5%水溶液。

2.皮肤杀菌与止痒：2%软膏涂患处。

3.中耳炎用1%～2%苯酚甘油滴耳，每日3次。

广泛用于制造酚醛树脂、环氧树脂、锦纶纤维、增塑剂、显影剂、防腐剂、杀虫剂、杀菌剂、染料、医药、香料和炸药等

【制剂与规格】

1.苯酚软膏：2%。

2.苯酚甘油：①1%；②2%。

【给药说明】本品对组织穿透力强，仅在小面积皮肤上使用。高浓度外用可引起组织损伤，甚至坏死。水溶液用于体表，浓度不宜超过2%，外用后不加封包。

【不良反应】本品对组织有腐蚀性和刺激性。曾报道在通风较差的场所，以苯酚消毒清洁摇篮和床垫等，引起新生儿高胆红素血症，对婴儿已证实有致命性。

【禁忌证】尿布皮炎患儿及6个月以下婴儿禁用。避免应用在破损皮肤和伤口。

【特点】一种重要的苯系中间体。又称石炭酸。低熔点(40.91℃)白色 晶体 ，在空气中放置及光照下变红 ，有臭味，沸点181.84℃。对人有毒，要注意防止触及皮肤。工业上主要由异丙苯制得。苯酚产量大，1984年，世界总生产能力约为5兆吨。苯酚用途广泛。第一次世界大战前，苯酚的唯一来源是从煤焦油中提取。绝大部分是通过合成方法得到。有磺化法、氯苯法、异丙苯法等方法。分子结构： 苯环上的C原子以sp2杂化轨道成键，O原子以sp3杂化轨道成键。 苯酚主要用于制造酚醛树脂 ，双酚A及己内酰胺。其中生产酚醛树脂是其最大用途 ，占苯酚产量一半以上 。此外，有相当数量的苯酚用于生产卤代酚类。从一氯苯酚到五氯苯酚，它们可用于生产2，4-二氯苯氧乙酸（ 2，4-滴 ）和 2，4，5-三氯苯氧乙酸（2，4，5-涕 ）等除草剂；五氯苯酚是木材防腐剂；其他卤代酚衍生物可作为杀螨剂、皮革防腐剂和杀菌剂 。由苯酚所制得的烷基苯酚是制备烷基酚-甲醛类聚合物的单体，并可作为抗氧剂、非离子表面活性剂、增塑剂、石油产品添加剂。苯酚也是很多医药（如水杨酸、阿司匹林及磺胺药等）、合成香料、染料（如分散红3B）的原料。此外，苯酚的稀水溶液可直接用作防腐剂和消毒剂。

苯和液溴(溴蒸汽也可以)在催化剂FeBr3下催化反应,生成溴苯.

苯和浓溴水不反应,仅可萃取.分层,上层为橙黄色,下层无色.

苯酚因为被羟基取代了原来苯环上的氢原子,苯环邻,对位上的氢原子变得容易被取代:

苯酚和浓溴水常温下便可反应,生成三溴苯酚白色沉淀,但不能用于苯与溴的除杂,在不能完全反应的情况下,生成的三溴苯酚又会与苯混在一起,有机物相似相溶.

而苯酚和液溴,溴蒸汽的反应教参上是不需要记忆的.

1）液溴有强氧化性，容易氧化苯酚，而不生成三溴苯酚；

2）水是极性溶剂，溴分子在水溶液中很有利于苯酚取代反应的发生，而液溴是非极性的，基本无取代的能力；

3）三溴苯酚是白色沉淀，在水溶液中观察现象明显，但是如果用液溴，即便生成三溴苯酚，也会溶于液溴，则不会产生明显现象，难以证明反应是否发生。

4）苯酚只有在水中才会电离出微量的H+ ，然后剩下的离子和溴电离的溴离子结合 ，促进平衡移动 所以苯酚是和溴水反应，而苯酚和液溴是溶解。

甲苯和液溴在催化剂FeBr3的催化下发生取代反应.

甲苯和溴水不发生反应，但甲苯可以萃取溴水.

用于感光胶片、医药和化纤工业。1，3-苯二酚主要用于橡胶粘合剂、合成树脂、染料、防腐剂、医药和分析试剂等主面，间苯二酚与苯酚、甲酚相似，与甲醛生成缩聚物，可用于制粘胶丝及尼龙用的轮胎帘子线粘结剂，制备木材胶合剂，用于乙烯基材料与金属的粘合，间苯二酚是许多偶氮染料、毛皮染料的中间体，也是医药中间体对氮基水杨酸的原料。间苯二酚具有杀菌作用，可用作防腐剂，添中于化妆品和皮肤病药物糊剂及软膏等。间苯二酚的衍生物β-甲基伞形酮是光学漂白剂的中间体、三硝基间苯二酚是雷管引爆剂，还有相当数量的间苯二酚用于生产二苯甲酮类紫外线吸收剂。本品能刺激皮肤及粘膜，可经皮肤迅整吸收引起中毒症症。

苯酚（C6H6O，PhOH），又名石炭酸、羟基苯，是最简单的酚类有机物，一种弱酸。常温下为一种无色晶体。有毒。 苯酚是一种常见的化学品，是生产某些树脂、杀菌剂、防腐剂以及药物（如阿司匹林）的重要原料。 帮助编辑苯酚 常规 别名 石炭酸 IUPAC中文命名 苯酚 CAS号 108-95-2 分子式 C6H5OH 摩尔质量 94.11 g/mol SMILES OC1=CC=CC=C1 InChI 1/C6H6O 溶解度 8.28g/100mL pKa 9.95 pI 物理性质 熔点 40.5℃ 沸点 181.7℃ 相态名称 外观 无色针状结晶或白色结晶 密度 1.07×103 kg/m3 闪点 79℃ 若非注明，所有数据都依从国际单位制，以及来自标准状况的条件。 目录 [隐藏] 1 发现 2 结构 3 物理性质 4 化学性质 4.1 取代反应 4.1.1 苯环上的亲电取代 4.1.2 酚羟基上的取代 4.2 氧化还原反应 4.3 缩合反应 4.4 无机反应 4.4.1 酸碱反应 4.4.2 显色反应 5 制备 5.1 熔融苯磺酸法 5.2 异丙苯法 5.3 氯苯水解 5.4 其他方法 6 安全 7 工业用途 8 衍生物 9 参见 10 参考文献 [编辑] 发现 苯酚是德国化学家龙格（Runge F）于1834年在煤焦油中发现的。 [编辑] 结构 苯酚的共振式 苯酚根的共振式。苯酚分子由一个羟基直接连在苯环上构成。根据苯的凯库勒式，这个羟基是连在双键上的，为烯醇式结构。但由于苯环的稳定性，这样的结构几乎不会转化为酮式结构。 酚羟基的氧原子采用sp2杂化，提供1对孤电子与苯环的6个碳原子共同形成离域Π键。大Π键加强了烯醇的酸性，羟基的推电子效应又加强了O-H键的极性，因此苯酚中羟基的氢可以电离出来。 [编辑] 物理性质 苯酚熔点为40.5℃，沸点为181.7℃，常温下为一种无色或白色的晶体，有特殊气味。苯酚密度比水大，微溶于冷水，可在水中形成白色混浊；但易溶于65℃以上的热水。易溶于醇、醚等有机溶剂。 [编辑] 化学性质 [编辑] 取代反应 [编辑] 苯环上的亲电取代 苯酚由于结构中有苯环，可以在环上发生类似苯的亲电取代反应，如硝化、卤代等： 对比苯的相应反应可以发现，苯酚环上的取代比苯容易得多。这是因为羟基有推电子效应，使苯环电子云密度增加。 值得注意的是，苯酚的亲电取代总是发生在羟基的邻位和对位。这是羟基等推电子基团的共性。 [编辑] 酚羟基上的取代 酚羟基上的氢原子可以被含碳基团取代，生成醚或酯。 [编辑] 氧化还原反应 苯酚在空气中久置会变为粉红色，是因为生成了苯醌： 苯酚的氧化产物一般是对苯醌。这个反应也可以用Br2作氧化剂。 [编辑] 缩合反应 苯酚与甲醛在酸或碱的催化下发生缩合，生成酚醛树脂。 [编辑] 无机反应 [编辑] 酸碱反应 苯酚是一种弱酸，能与碱反应： PhOH + NaOH → PhONa + H2O 苯酚pKa=10，酸性介于碳酸两级电离之间，因此苯酚不能与NaHCO3等弱碱反应： PhO- + CO2 + H2O → PhOH + HCO3- 此反应现象：二氧化碳通入后，溶液中出现白色混浊。 [编辑] 显色反应 苯酚遇三氯化铁溶液显紫色，原因是苯酚根离子与Fe3+形成了有颜色的络合物。 6 Ph-OH + FeCl3 → H3[Fe(O-Ph)6]（紫色） + 3 HCl [编辑] 制备 [编辑] 熔融苯磺酸法 苯酚可由苯磺酸与碱熔融反应制得： 用酸处理即得苯酚。此法是最早用来制取苯酚的方法，萘酚也用类似的方法制取。 [编辑] 异丙苯法 此法初始原料为苯，通过傅-克反应与丙烯加成为异丙苯，再由异丙苯氧化为苯酚。此法同时生成丙酮。 C6H6 (g) + H2C=CHCH3 (g) → C6H5-CH(CH3)2 (g) C6H5-CH(CH3)2 (g) + O2 (g) → C6H5-OH (aq) + (CH3)2C=O (aq) 第二步反应是一个自由基反应。 [编辑] 氯苯水解 通过氯苯在氢氧化钠水溶液中的水解，也可以制得苯酚。由于氯苯的氯原子参与苯环的共轭，这个水解过程十分困难，需要在高压（28MPa）、高温（300℃）、以铜作催化剂的条件下进行。 [编辑] 其他方法 苯酚也可由芳香伯胺经重氮盐水解制得。 [编辑] 安全 苯酚有毒，有研究报告表明苯酚是苯中毒的直接原因。 苯酚及其浓溶液对皮肤有强烈的 *** 作用，若不慎将苯酚沾到皮肤上，应用酒精或聚乙二醇清洗；若量较大或者混有氯仿，则需要进行急救。沾到衣服上也需用大量水冲洗。 [编辑] 工业用途 苯酚可作杀菌剂、麻醉剂、防腐剂。约瑟夫·李斯特（Lister J）最早将其用于外科手术消毒；但由于苯酚的毒性，这一技术最终被取代。现在苯酚可用于制备消毒剂，如TCP；或用其稀溶液直接进行消毒。 苯酚是多种化工产品的原料，用来合成阿司匹林等药品，以及一些农药、香料、染料。亦用来合成树脂，最主要的一种是和甲醛缩合而成的酚醛树脂。 尽管苯酚的浓溶液毒性很强，它仍在整形外科手术中充当脱皮剂。 2007-03-15 19:46:24 补充： 高中的化学可能会学到

参考: zh. *** /w/index?title=%E8%8B%AF%E9%85%9A&variant=zh-

Go to info.chem.hc360zt/chun/index

苯酚 *** ，自由的百科全书 跳转到： 导航

搜索 苯酚（C6H6O，PhOH），又名石炭酸、羟基苯，是最简单的酚类有机物，一种弱酸。常温下为一种无色晶体。有毒。 苯酚是一种常见的化学品，是生产某些树脂、杀菌剂、防腐剂以及药物（如阿司匹林）的重要原料。 帮助 编辑苯酚 图片参考：upload.wikimedia/ *** /mons/8/87/Phenol_chemical_structure 常规 别名 石炭酸 IUPAC中文命名 苯酚 CAS号 108-95-2 分子式 C6H5OH 摩尔质量 94.11 g/mol SMILES OC1=CC=CC=C1 InChI 1/C6H6O 溶解度 8.28g/100mL pKa 9.95 pI 物理性质 熔点 40.5℃ 沸点 181.7℃ 相态名称 外观 无色针状结晶或白色结晶 密度 1.07×103 kg/m3 闪点 79℃ 若非注明，所有数据都依从国际单位制，以及来自标准状况的条件。 目录[隐藏] 1 发现 2 结构 3 物理性质 4 化学性质 4.1 取代反应 4.1.1 苯环上的亲电取代 4.1.2 酚羟基上的取代 4.2 氧化还原反应 4.3 缩合反应 4.4 无机反应 4.4.1 酸碱反应 4.4.2 显色反应 5 制备 5.1 熔融苯磺酸法 5.2 异丙苯法 5.3 氯苯水解 5.4 其他方法 6 安全 7 工业用途 8 衍生物 9 参见 10 参考文献 [编辑] 发现 苯酚是德国化学家龙格（Runge F）于1834年在煤焦油中发现的。 [编辑] 结构 图片参考：upload.wikimedia/ *** /mons/thumb/e/e5/Phenol2.PNG/150px-Phenol2.PNG 图片参考：zh. *** /skins-1.5/mon/images/magnify-clip 苯酚的共振式 图片参考：upload.wikimedia/ *** /mons/thumb/a/a1/Phenol3/300px-Phenol3 图片参考：zh. *** /skins-1.5/mon/images/magnify-clip 苯酚根的共振式。 苯酚分子由一个羟基直接连在苯环上构成。根据苯的凯库勒式，这个羟基是连在双键上的，为烯醇式结构。但由于苯环的稳定性，这样的结构几乎不会转化为酮式结构。 酚羟基的氧原子采用sp2杂化，提供1对孤电子与苯环的6个碳原子共同形成离域Π 图片参考：upload.wikimedia/math/9/6/e/96ef10597cb1940e6fad917b23120a09 键。大Π键加强了烯醇的酸性，羟基的推电子效应又加强了O-H键的极性，因此苯酚中羟基的氢可以电离出来。 [编辑] 物理性质 苯酚熔点为40.5℃，沸点为181.7℃，常温下为一种无色或白色的晶体，有特殊气味。苯酚密度比水大，微溶于冷水，可在水中形成白色混浊；但易溶于65℃以上的热水。易溶于醇、醚等有机溶剂。 [编辑] 化学性质 [编辑] 取代反应 [编辑] 苯环上的亲电取代 苯酚由于结构中有苯环，可以在环上发生类似苯的亲电取代反应，如硝化、卤代等： 图片参考：upload.wikimedia/ *** /mons/0/09/Phenol_NB.PNG 对比苯的相应反应可以发现，苯酚环上的取代比苯容易得多。这是因为羟基有推电子效应，使苯环电子云密度增加。 值得注意的是，苯酚的亲电取代总是发生在羟基的邻位和对位。这是羟基等推电子基团的共性。 [编辑] 酚羟基上的取代 酚羟基上的氢原子可以被含碳基团取代，生成醚或酯。 图片参考：upload.wikimedia/ *** /mons/1/10/Phenol_EE.PNG [编辑] 氧化还原反应 苯酚在空气中久置会变为粉红色，是因为生成了苯醌： 图片参考：upload.wikimedia/ *** /mons/e/e5/Phenol_Oxidation.PNG 苯酚的氧化产物一般是对苯醌。这个反应也可以用Br2作氧化剂。 [编辑] 缩合反应 苯酚与甲醛在酸或碱的催化下发生缩合，生成酚醛树脂。 [编辑] 无机反应 [编辑] 酸碱反应 苯酚是一种弱酸，能与碱反应： PhOH + NaOH → PhONa + H2O 苯酚pKa=10，酸性介于碳酸两级电离之间，因此苯酚不能与NaHCO3等弱碱反应： PhO- + CO2 + H2O → PhOH + HCO3- 此反应现象：二氧化碳通入后，溶液中出现白色混浊。 [编辑] 显色反应 苯酚遇三氯化铁溶液显紫色，原因是苯酚根离子与Fe3+形成了有颜色的络合物。 6 Ph-OH + FeCl3 → H3[Fe(O-Ph)6]（紫色） + 3 HCl [编辑] 制备 [编辑] 熔融苯磺酸法 苯酚可由苯磺酸与碱熔融反应制得： 图片参考：upload.wikimedia/math/8/7/8/878a64281e9190bf3cd67c788387765e 用酸处理即得苯酚。此法是最早用来制取苯酚的方法，萘酚也用类似的方法制取。 [编辑] 异丙苯法 此法初始原料为苯，通过傅-克反应与丙烯加成为异丙苯，再由异丙苯氧化为苯酚。此法同时生成丙酮。 C6H6 (g) + H2C=CHCH3 (g) → C6H5-CH(CH3)2 (g) C6H5-CH(CH3)2 (g) + O2 (g) → C6H5-OH (aq) + (CH3)2C=O (aq) 第二步反应是一个自由基反应。 [编辑] 氯苯水解 通过氯苯在氢氧化钠水溶液中的水解，也可以制得苯酚。由于氯苯的氯原子参与苯环的共轭，这个水解过程十分困难，需要在高压（28MPa）、高温（300℃）、以铜作催化剂的条件下进行。 [编辑] 其他方法 苯酚也可由芳香伯胺经重氮盐水解制得。 [编辑] 安全 苯酚有毒，有研究报告表明苯酚是苯中毒的直接原因。 苯酚及其浓溶液对皮肤有强烈的 *** 作用，若不慎将苯酚沾到皮肤上，应用酒精或聚乙二醇清洗；若量较大或者混有氯仿，则需要进行急救。沾到衣服上也需用大量水冲洗。 [编辑] 工业用途 苯酚可作杀菌剂、麻醉剂、防腐剂。约瑟夫·李斯特（Lister J）最早将其用于外科手术消毒；但由于苯酚的毒性，这一技术最终被取代。现在苯酚可用于制备消毒剂，如TCP；或用其稀溶液直接进行消毒。 苯酚是多种化工产品的原料，用来合成阿司匹林等药品，以及一些农药、香料、染料。亦用来合成树脂，最主要的一种是和甲醛缩合而成的酚醛树脂。 尽管苯酚的浓溶液毒性很强，它仍在整形外科手术中充当脱皮剂。 [编辑] 衍生物 苯二酚 苯三酚 硝基苯酚 - 三硝基苯酚 三溴苯酚 - 五氯苯酚 苯醌 甲酚 百里酚 水杨酸 - 乙醘水杨酸 萘酚 蒽酚 酚酞 [编辑] 参见 酚 苯 酸 阿司匹林 [编辑] 参考文献 邢其毅 等，基础有机化学 第二版，§17.1

3-8

13，高等教育出版社，1994年，ISBN 7040046075 取自"zh. *** /w/index?title=%E8%8B%AF%E9%85%9A&variant=zh-" 页面分类: 已有表格的化学物质 | 酚

一类能使互不相溶的液体形成稳定乳状液的有机化合物。它们都是具有表面活性的物质，能降低液体间的界面张力，使互不相溶的液体易于乳化。乳化时，分散相是以很小的液珠形式(直径在0.1微米至几十微米之间)均匀地分布在连续相中，乳化剂在这些液珠的表面上形成薄膜或双电层，以阻止它们的相互凝聚，保持乳状液的稳定。乳状液是一个非均相体系。最常见的是以水为连续相，以不溶于水的有机液体为分散相的水包油型乳状液。也有以水为分散相，以不溶于水的有机液体为连续相的油包水乳状液。要配制稳定的乳状液，可以加入单一组分的乳化剂，也可同时加入几种乳化剂。

乳化剂分子中有亲水和亲油两个部分。根据它们的亲水部分的特性，可分以下几类：①负离子型乳化剂。是在水中电离生成带有烷基或芳基的负离子亲水基团的乳化剂，如羧酸盐、硫酸盐和磺酸盐等。这类乳化剂最常用，常见的商品有：肥皂（C15～17H31～37COONa）、硬脂酸钠盐(C17H35COONa)、十二烷基硫酸钠盐（C12H25OSO3Na）和十二烷基苯磺酸钙盐等。负离子型乳化剂要求在碱性或中性条件下使用。在使用多种乳化剂配制乳液时，负离子型乳化剂可以互相混合使用，也可与非离子型乳化剂混配使用。负离子型和正离子型乳化剂不能同时使用在一个乳状液中，如果混合使用会破坏乳状液的稳定性。②正离子型乳化剂。是在水中电离生成带有烷基或芳基的正离子亲水基团。这类乳化剂品种较少，都是胺的衍生物，例如N-十二烷基二甲胺，可用于聚合反应。③非离子型乳化剂。其特点是在水中不电离。它的亲水部分是各种极性基团，常见的有聚氧乙烯醚类和聚氧丙烯醚类。它的亲油部分(烷基或芳基)直接与氧乙烯醚键结合。典型产品有对辛基苯酚聚氧乙烯醚：

非离子型乳化剂的聚醚链上的氧原子可以与水产生氢键缔合，因而可以溶解在水中。它既可在酸性条件下使用，也可在碱性条件下使用，而且乳化效果很好，广泛用于化工、纺织、农药、石油和乳胶等生产。

第一大类：非离子表面活性剂

一、醚类非离子助剂

1、烷基酚聚氧乙烯醚类

1)壬基酚聚氧乙烯醚 NP系列、农乳100号 110 120 130 140

壬基酚/环氧乙烷质量比1:1 1:2 1:3 1:4

EO平均摩尔数 4-5 9-1014-15 19-20

2)辛基酚聚氧乙烯醚 乳化剂OP系列、磷辛10号（仲辛基酚聚氧乙烯醚）

·3)双、三丁基酚聚氧乙烯醚 (C4H9)- -O(EO)nH

4)烷基酚聚氧乙烯醚聚氧丙烯醚 乳化剂11号（旅顺化工厂）

5)苯乙基酚聚氧丙烯聚氧乙烯醚 乳化剂12号（旅顺化工厂）

2、苄基酚聚氧乙烯醚

1)二、三苄基酚聚氧乙烯醚 乳化剂BP、梧乳BP,浊点65-70℃

2)二苄基联苯酚聚氧乙烯醚 农乳300号

3)苄基二甲基酚聚氧乙烯醚 农乳400号

4)二苄基异丙苯基酚（又称二苄基复酚）聚氧乙烯醚 乳化剂BC浊点69-71℃

5)二苄基联苯酚聚氧丙烯聚氧乙烯醚 宁乳31号浊点76-84℃用量少泛用性广

3、苯乙基酚聚氧乙烯醚

1)苯乙基酚聚氧乙烯醚 农乳600号与500号复配环氧乙烷数20-27浊点83-92对有机磷乳化性最好，有两种类型：

a三苯乙基酚聚氧乙烯醚，常用有三种规格

三苯乙基酚/环氧乙烷（质量比） 浊点（1%水溶液） EO加成数

1:2.2-2.3 70-75 20-21 1:2.6-2.7 80-85 24-25

1:3.2-3.3 95-100 30-31

b双苯乙基酚聚氧乙烯醚

2)苯乙基异丙苯基酚聚氧乙烯醚 农乳600-2号 中间体/EO质量比 浊点（1%水溶液） EO加成数 1:2.1-2.3 70-7517-18

1:2.6-2.8 85-9020-24

3)二苯乙基复酚聚氧乙烯醚 乳化剂BS，与500号复配对有机磷农药乳化性很好

聚合度中间体/EO质量比1:1.7 1:2 1:2.3 1:2.6 1:31:3.5 1:4

浊点 （1%水溶液） 5170 75 82 8996 86（5%CaCl2溶液 ）

4)二苯乙基联苯酚聚氧乙烯醚

5)苯乙基萘酚聚氧乙烯醚

4、脂肪醇聚氧乙烯醚及其类似产品

1)月桂醇聚氧乙烯醚，目前以椰子油醇（主要成分为C12醇）为主要原料生产，渗透剂JFC浊点40-50℃渗透剂EA

2)异辛基聚氧乙烯醚 Igepal CA

3)十八烷醇基聚氧乙烯醚 平平加系列农乳200号

4)异十三醇聚氧乙烯醚 赫斯特GenapolX系列 日本触媒化学Softanol系列

5)脂肪醇聚氧乙烯醚

5、苯乙基酚聚氧乙烯醚聚氧丙烯醚及其类似产品

1)苯乙基酚聚氧乙烯醚 EPE型农乳1601宁乳33号用于复配1656L/1656H，PEP型农乳1602宁乳34号用于复配宁乳0211/0212

2)苯乙基苯丙基酚聚氧乙烯醚 农乳1601-Ⅱ浊点79-80℃、1602-Ⅱ浊点73.5-80℃

3)苯乙基联苯酚聚氧乙烯醚

6、脂肪胺聚氧乙烯醚

1)脂肪胺（又称烷基胺）聚氧乙烯醚

2)脂肪酰胺聚氧乙烯醚

3)烷基胺氧化物

4)季胺烷氧化物及其类似产品

第二大类：酯类非离子助剂

1、脂肪酸环氧乙烷加成物

1)油酸聚氧乙烯酯

2)硬脂酸聚氧乙烯酯

3)松香酸聚氧乙烯酯

2、蓖麻油环氧乙烷加成物及其衍生物 国内乳化剂By国外称BL，宁乳110 120 130 140 乳化剂EL、PC

3、多元醇脂肪酸酯及其环氧乙烷加成物

失水山梨醇脂肪酸酯：斯潘系列20 40 60 80 85亲油性较强

失水山梨醇脂肪酸酯环氧乙烷加成物：Tween系列水溶性比斯潘大

4、甘油为基本原料的非离子助剂

1）二聚甘油和脂肪酸酯

2)双甘油聚丙二醇醚

3)甘油聚氧乙烯醚聚氧丙烯醚脂肪酸酯

第三大类：端羟基封闭的非离子助剂

1、对称结构的端羟基封闭的非离子助剂

2、不对称结构的端羟基封闭的非离子助剂

阴离子表面活性剂

一、磺酸盐

1、烷基苯磺酸盐

1)二烷基苯磺酸钠

2)烷基芳基磺酸钠

3)十二烷基苯磺酸钠（钙）DBS-Na(（农乳500号）

2、烷基萘磺酸盐

1)丁基萘磺酸钠 Nekal A润湿剂HB

2)二丁基萘磺酸钠 Nekal BX（拉开粉）

3)二异丙基萘磺酸钠 Morwet RP

4)单、双甲基萘磺酸钠 Morwet M

3、烷基磺酸盐

1)石油磺酸钠 R为混合烷基平均分子量400-500

2)烷烯基磺酸钠 RCH=CHCH2SO3Na

3)羟基烷基磺酸钠 R- CH-CH2-CH2SO3Na

OH

4、烷基丁二酸酯磺酸盐

1)烷基丁二酸酯磺酸钠 渗透剂T、润湿剂CB-102(二异辛基丁二酸酯磺酸盐）、Aerosol IB（二丁基丁二酸磺酸钠）、 Aerosol MA（二己基丁二酸磺酸钠）、Aerosol Ay（二戊基丁二酸磺酸钠）

2)烷基聚氧乙烯醚丁二酸酯磺酸盐

3)烷基酚聚氧乙烯醚丁二酸酯磺酸盐 SSOPA（烷基酚聚氧乙烯醚甲醛缩合物丁二酸酯磺酸钠）农助2000（单烷基苯基聚氧乙烯基醚丁二酸磺酸钠 产品为30%溶液）

5、烷基联苯基醚磺酸盐

6、萘磺酸甲醛缩合物

1)苄基萘磺酸甲醛缩合物 分散剂CNF

2)萘磺酸钠甲醛缩合物 NNO

3)二丁基萘磺酸钠甲醛缩合物 分散剂NO

4)甲基萘磺酸钠甲醛缩合物 MF

7、N-甲基脂肪酰胺基牛磺酸盐 洗涤剂209胰加漂T

8、N-烷基酰肌氨酸盐 英卜内门Lissapol LS即净洗剂

9、异逐硫酸盐衍生物

二、硫酸盐

1、硫酸化蓖麻油 土耳其红油

2、脂肪醇硫酸盐 ROSO3Na

1)改性月桂醇基硫酸钠

2)鲸蜡醇基硫酸钠 C16H33OSO3Na

3)仲醇基硫酸钠 CnH2n+1CH(CH3)OSO3Na

4)混合脂肪醇(C12-14)硫酸钠

3、脂肪醇聚氧乙烯醚硫酸盐 Maprofix ES（月桂醇聚氧乙烯醚硫酸钠）

4、烷基酚聚氧乙烯醚硫酸盐 R- -O(EO)nSO3Na常用烷基为壬基、辛基

5、芳烷基酚聚氧乙烯醚硫酸盐

三、磷酸盐、亚磷酸盐

1、烷基酚聚氧乙烯醚磷酸酯 OO

R- -O(EO)n-P-(OH)2 〔 R- -O(EO)n〕2-P-(OH)2

单酯 双酯

目前有两个系列R=C8H17 OPEPO4、R=C9H19 NPEPO4商品名：酚醚磷酸酯表面活性剂MAPP(单酯)、NPEPO4Na(或K)

2、苯乙基酚聚氧乙烯醚磷酸酯（游离酸型）代号SPEnPO4

O O（ -CHCH3）K- -O(EO)n-P-(OH)2 〔（ -CHCH3）K- -O(EO)n〕2-P-(OH)2

单酯双酯

3、脂肪酸聚氧乙烯酯磷酸盐

4、烷基磷酸盐、芳基磷酸盐 O

5、烷基胺聚氧乙烯醚磷酸酯 R=C12-14 n=10-16单酯商名为表面活性剂MAP RO(EO)n-P-(OH)2

6、脂肪醇聚氧乙烯醚磷酸酯

四、羧酸盐（脂肪羧酸盐）如松酯酸皂

高分子型助剂

一、非离子型

1、烷基酚聚氧乙烯醚甲醛缩合物农乳700号

2、芳烷基酚聚氧乙烯醚甲醛缩合物

1)苯乙基酚聚氧乙烯醚甲醛缩合物 宁乳36号、农乳700-1号农乳SPF

2)异丙苯基酚聚氧乙烯醚甲醛缩合物 农乳700-2号、宁乳37号

3)苄基酚聚氧乙烯醚甲醛缩合物 日本Sorpol PPB150、200

3、联苯酚聚氧乙烯醚甲醛缩合物

4、聚乙烯醇 完全水解的聚乙烯醇98-99%、部分水解的水解度为88-89%

5、聚氧乙烯聚氧丙烯嵌段共聚物,聚醚类分子量2000-3000有良好的去污力，分子量更高的分散力较好，如环氧乙烷-环氧丁烷共聚物、环氧乙烷-环氧丙烷-环氧丁烷共聚物

二、阴离子型

1、聚合羧酸盐 聚丙烯酸、聚丙烯酸钠、聚丙烯酰胺

2、烷基酚聚氧乙烯醚甲醛缩合物硫酸盐 SOPA-Ⅱ(270)SOPA-Ⅴ(570)

3、烷基萘磺酸甲醛缩合物及其类似品种 MF MSF

4、酚甲醛缩合物磺酸盐及其类似品种

1)酚磺酸萘磺酸甲醛缩合物钠盐

2)酚甲醛缩合物磺酸钠盐 分散剂HN(又称分散剂S）分散剂C

3)酚-脲-甲醛缩合物磺酸盐

5、缩甲基纤维素及其衍生物

6、黄原酸胶 XG

7、木质素磺酸盐脱糖木质素磺酸钠M-9、16 脱糖缩合木质素磺酸钠M-10 木质素磺酸钠M-14 缩合改性木质素磺酸钠M-13、15 脱糖脱色木质素磺酸钠M-17

阳离子表面活性剂

一、铵盐型

1、烷基铵盐型

2、氨基醇脂肪酸衍生物型

3、多胺脂肪酸衍生物型

4、咪唑啉型

二、季铵盐型

1、烷基三甲基铵盐型 十二烷基三甲基氯化铵1231 十六烷基三甲基氯化铵1631 十八烷基三甲基氯化铵1831

2、二烷基二甲基铵盐型

3、烷基二甲基苄基铵盐型十二烷基二甲基苄基氯化铵1227 晴纶匀染剂TAN

4、吡啶嗡盐型

5、烷基异喹啉嗡盐型

6、苄索氯胺型

两性表面活性剂

一、氨基酸型

1、丙氨酸型2、甘氨酸型

二、甜菜碱型

三、咪唑啉型

四、氧化胺 氧化胺与两性表面活性剂相似，既与阴离子表面活性剂相容，又与阳、非离子表面活性剂相容，在中、碱性溶液中显示非离子特性，在酸性溶液中显示弱阳离子特性。