硝基苯和硝基苯酚有什么区别
酸性强弱有一个普遍的规律,即吸电子基的引入使酸性增强,给电子基的引入使酸性减弱。因为吸电子基能降低电离后负离子的负电荷密度,从而使之稳定。给电子基的效果正好相反。
这四个物质中,间二硝基苯没有活泼氢,因此是没有酸性的。
剩下三个酚类中,对硝基苯酚酸性最强,因为硝基是强吸电子基。对甲基苯酚酸性最弱,因为甲基是弱的给电子基。
所以酸性排序为
对硝基苯酚
>
苯酚
>
对甲基苯酚
>
间二硝基苯
苯用混酸硝化,然后铁粉还原,再乙酰化得到乙酰苯胺。
乙酰苯胺进行硝化得到对硝基乙酰苯胺,后者水解掉乙酰基得到对硝基苯胺。
对硝基苯胺用硫酸加亚硝酸钠做成重氮盐,然后加热水解就得到对硝基苯酚。
硝基苯继续用硝硫混酸,在更强烈的条件下硝化,得到间二硝基苯。
间二硝基苯用硫化钠还原,控制反应条件,可以只还原一个硝基,得到间硝基苯胺。
间硝基苯胺用硫酸、亚硝酸钠制成重氮盐,重氮盐经水解得到间硝基苯酚。
硝基是第二类,钝化苯环并且是间位。
羟基是给电子基,增大了苯环的电子云密度,从而使得亲电试剂的活性增大,所以是活化苯环。而硝基是吸电子基,降低苯环的电子云密度,所以钝化苯环。
首先明确一点苯酚有酸性 硝基苯没有酸性(没有氢离子,那来的酸性)
用大学知识解释 ,苯酚 苯环吸电子; 氧给电子 使得氧氢键距离变大 更易使氢氧键断裂。
苯酚(Phenol,C6H5OH)是一种具有特殊气味的无色针状晶体,有毒,是生产某些树脂、杀菌剂、防腐剂以及药物的重要原料。也可用于消毒外科器械和排泄物的处理, 皮肤杀菌、止痒及中耳炎。熔点43℃,常温下微溶于水,易溶于有机溶剂;当温度高于65℃时,能跟水以任意比例互溶。苯酚有腐蚀性,接触后会使局部蛋白质变性,其溶液沾到皮肤上可用酒精洗涤。小部分苯酚暴露在空气中被氧气氧化为醌而呈粉红色。遇三价铁离子变紫,通常用此方法来检验苯酚。
硝基苯,有机化合物,又名密斑油、苦杏仁油,无色或微黄色具苦杏仁味的油状液体。难溶于水,密度比水大; 易溶于乙醇、乙醚、苯和油。遇明火、高热会燃烧、爆炸。与硝酸反应剧烈。硝基苯由苯经硝酸和硫酸混合硝化而得。作有机合成中间体及用作生产苯胺的原料。用于生产染料、香料、炸药等有机合成工业。
1、由于硝基対苯环有吸电子诱导效应和吸电子共轭效应,可使相应的苯氧负离子的负电荷离域到硝基的氧原子上,从而使他们的氧负离子更稳定,因此,对硝基苯酚的酸性比苯酚强约600倍;
2、当硝基在间位时,只有吸电子诱导效应产生影响,因此,间硝基苯酚的酸性弱于它邻对位取代的异构体,但其酸性仍比苯酚强约40倍。
邻位硝基苯酚的酸性比对位的弱的原因
邻位硝基苯酚与对位的来比较看来.
硝基均有吸电子的诱导效应和吸电子的共轭效应
而诱导效应是随着空间距离而减小的.
所以看起来邻位硝基苯酚酸性应该强些.
但是实际上邻位硝基苯酚的Pka=7.22
对位的是7.15
25℃
这样看来,对位的酸性强.
具体解释,可以认为邻位羟基与硝基形成了氢键,产生6元环状结构,稳定了H使其不易电离.所以邻位较弱.
间硝基苯酚酸性为什么比邻对硝基酸性小
邻对位硝基取代的苯酚,由于硝基对苯环有吸电子诱导效应和吸电子共轭效应,可使相应的苯氧负离子的负电荷离域到硝基的氧原子上,从而使他们的氧负离子更稳定,因此,对硝基苯酚的酸性比苯酚强约600倍;当硝基在间位时,只有吸电子诱导效应产生影响,因此,间硝基苯酚的酸性弱于它邻对位取代的异构体,但其酸性仍比苯酚强约40倍.
硝基是强吸电子基,可以使苯酚酸性增强,间位尤甚;甲基是推电子基,使苯酚酸性减弱,所以酸性强弱是间二硝基苯酚>对硝基苯酚>苯酚>对甲基苯酚
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