怎样区别苯酚,对氯苯甲醛,对氯苯甲酸,间硝基苯乙酮 ,谢谢
用碳酸氢钠溶液,能够溶解对氯苯甲酸,碳酸钠溶液能够溶解苯酚,剩下的与多伦试剂(氨制硝酸银溶液)加热产生银镜的是对氯苯甲醛。剩下的就是间硝基苯乙酮了。间硝基苯乙酮也可以与锌氢氧化钠还原产生颜色,还可以发生碘仿反应,均可鉴别。
这些物质的酸性从强到弱并变成碱性的顺序是:
对-氯苯甲酸>苯甲酸 >苯酚 >苯胺>二甲胺.
实际上,苯胺和二甲胺属于碱性物质。
原因是:
苯环的共轭作用使N电子向苯环离域,而使得H+容易解离,酸性增强。
而烷基的给电子能力使的N上电子云密度增强,因而增强碱性,
苯硫酚的硫原子半径比苯酚的氧更大,所以电离后阴离子的负电荷密度更低,造成苯硫酚的酸性一般强于相应的苯酚。
对甲基苯甲酸的酸性是最强的。羧酸的酸性比相似结构的酚、硫酚强的多。
酸性顺序是
苯酚
<
对硝基苯酚
<
对氯苯硫酚
<
对甲苯甲酸
除去羟基的酸性而只考虑羧基的酸性的话,酚羟基是强给电子基团,而氯是有微弱吸电子的作用,所以羧基的酸性顺序应该是对氯苯甲酸>苯甲酸>对羟基苯甲酸。
邻羟基苯甲酸>对羟基苯甲酸>间羟基苯甲酸
应该是这个顺序,不是很确定,共同讨论讨论,理由如下:
酸性强弱与共轭碱的稳定性有关系
邻位特殊,有邻位效应作用,酸性肯定是最大的
Cl是一个弱邻对位钝化基团,间位钝化更严重,酸性其次,最弱是对位
邻羟基苯甲酸>对羟基苯甲酸>间羟基苯甲酸
三者都可以形成氢键,邻位有邻位效应,剩下主要是氢键的影响占主要,对位规则更易分子间氢键,这个不是很肯定
只是不同官能团之间性质的比较,巯基比羟基强,则是硫的吸电子能力比氧弱,氢离子与相连粒子作用力越弱,越容易解离,而体现酸性
对硝基苯酚>间氯苯酚>苯酚>对氯苯酚>对甲基苯酚
吸电基与供电基对苯环电子分布的影响,与氢离子相连粒子受到拉电子作用,则维持氢离子与相连粒子的电子作用减弱,氢离子易解离酸性增强。影响吸电性和供电性既要看共轭效应,又要看诱导效应,硝基、氯为吸电诱导效应,甲基为供电诱导效应(直接看原子电负性),处于对位的基团还具有共轭效应,硝基为吸电共轭效应,氯、甲基为供电共轭效应,但氯的共轭效应略强于诱导效应,综上得此结论
与FeCl3反应显色-苯酚
与AgNO3醇溶液反应,生成白色沉淀-氯化苄
常温与HNO2试剂反应,放出氮气-苯胺