四烯甲萘醌能当钙片吃吗

你好，很高兴回答你的问题。像这种情况，你还是听医生的处方。听医生的是比较好的。每个人的病情是不一样，有的可以吃三次，有的你可以吃两次。有的，你可以吃一次。这是根据你身体的病状来决定的。最主要还得听医生的。

随着年龄的增长，身体机能逐渐退化，经常会出现腰酸背疼，弯腰驼背，摔一跤就骨折，很多人以为这是自然现象。实际上，这是病！即骨质疏松症，而且当出现骨折现象时，已经是严重阶段了 。湖南省第二人民医院内分泌科张海涛主任 提醒：防治骨质疏松，刻不容缓。

什么是骨质疏松？

骨质疏松症是一种以骨量低下、骨微结构破坏，导致骨脆性增加，发生骨折为特征的全身性骨病（WHO）。骨质疏松常见的症状有：乏力、骨痛、活动受限、肌肉痉挛、身材变矮等，最严重的并发症就是骨质疏松性骨折。老人骨质疏松的主要原因有体内性激素水平降低，钙的摄入量减少，维生素D不足，身体运动量减少等。

骨质疏松高危人群有哪些，如何防治骨质疏松症？

骨质疏松的防治措施主要包括基础措施、药物治疗和康复治疗。

一、基础措施是骨质疏松治疗的重要组成部分，适用于骨质疏松高风险人群和已经确诊为骨质疏松症的人群。

1、加强营养，均衡膳食 : 建议摄入富含钙、低盐和适量蛋白质的均衡膳食。推荐每日蛋白质摄入量为0.8 1.0g/kg，并每天摄入牛奶300ml或相当量的奶制品。

2、充足日照 : 建议上午 11: 00 到下午3: 00间，尽可能多地暴露皮肤于阳光下晒 15~30 min，每周两次，以促进体内维生素D的合成，尽量不涂抹防晒霜，以免影响日照效果。但需注意避免强烈阳光照射，以防灼伤皮肤。

3、规律运动 : 运动可改善机体敏捷性、力量、姿势及平衡等，减少跌倒风险，还有助于增加骨密度。推荐规律的负重及肌肉力量练习，以减少跌倒和骨折风险。如重量训练，其他抗阻运动及行走、慢跑、太极拳、瑜伽、舞蹈和兵乓球等。运动应循序渐进、持之以恒。

4、 戒烟、限酒、避免过量饮用咖啡、避免过量饮用碳酸饮料、尽量避免或少用影响骨代谢的药物 。

5、骨 健康 基本补充剂

钙剂:充足的钙摄入对获得理想骨峰值、减缓骨丢失、改善骨矿化和维护骨骼 健康 有益。我国骨质疏松诊疗指南 推荐成人每日元素钙摄入量为800mg，50岁以上人群则应适当增加至每日1000~1200mg。

维生素D:充足的维生素D不但可增加肠钙吸收、促进骨骼矿化，还能够保持肌力、改善平衡能力和降低跌倒风险。维生素D不足可导致继发性甲状旁腺功能亢进，增加骨吸收，从而引起或加重骨质疏松症。 成人推荐维生素D每天摄入量为400IU65岁及以上老，推荐每天摄入量为600IU用于骨质疏松症防治时，剂量可增加至每天800-1200IU 。补充维生素D后还应注意定期复查25OHD，维持25OHD>30ng/ml，以降低跌倒和骨折风险。

二、骨质疏松治疗药物有哪些?

对于骨密度检查确诊为骨质疏松、已经发生过椎体或髋部等部位脆性骨折和骨量减少且具有高骨折风险的患者需要考虑药物干预。

1.骨吸收抑制剂

双膦酸盐:阿仑膦酸钠、唑来膦酸、利塞膦酸钠、伊班膦酸钠等。降钙素:鳗鱼降钙素和鲑降钙素。绝经激素替代:雌激素替代和雌孕激素补充。选择性雌激素受体调节剂:雷洛昔芬口服药，适于绝经后妇女。

2.骨形成促进剂，甲状旁腺素类似物--特立帕肽。

3.多重作用药物

活性维生素D及其类似物:骨化三醇和α-骨化醇。维生素K2类:四烯甲苯醌是维生素K2的同型物。锶盐:雷奈酸锶。中药:成份 主要包括 骨碎 补总黄酮、淫羊藿苷和人工虎骨粉。

三、康复治疗如何进行?

1、治疗性运动包括有氧运动(如慢跑、游泳)、抗阻运动(如负重练习)、冲击性运动(如体操、跳绳)、振动运动(如全身振动训练等)。

2、太极拳可增加髋部及腰椎骨密度，增强肌肉力量，改善韧带及肌肉、肌腱的柔韧性，提高本体感觉，加强平衡能力，降低跌倒风险。

3、运动锻炼要注意少做躯干屈曲、旋转动作。

4、行动不便者可选用拐杖、助行架等辅助器具，以提高行动能力，减少跌倒发生。此外，可进行适当的环境改造如将楼梯改为坡道，浴室增加扶手等，以增加安全性。

5、骨质疏松性骨折患者可佩戴矫形器，以缓解疼痛，矫正姿势，预防再次骨折等。

湖南省第二人民医院内分泌科张海涛主任 提醒：骨质疏松症早期往往没有明显的症状，极易被忽视，仅在发生骨折等严重并发症后才发现自己患了骨质疏松症，因而被称为“寂静的疾病”或“静悄悄 的 流行病”。

所以在日常生活中，要特别留意一些骨质疏松症发出的“警报”： 牙齿松动、指甲变软、体重下降、身高下降、走路不稳、皮肤变薄、骨骼疼痛、活动能力减退 。骨质疏松性骨折的危害巨大，是老年人致残和致死的主要原因之一。骨质疏松可防可治，但不能痊愈。通过规范化的药物治疗和自我管理，可以大大降低骨折的风险。

供稿：湖南省第二人民医院内分泌科 易丹

图片：来源于网络，侵删

药品只是其中的一种治疗的因素，在临床当中改善脑循环营养神经的，除了丁苯肽还有很多，比如说艾地苯醌，胞磷胆碱钠片，银杏叶片等等各种药物，所以总的上来讲，只要能够有效的去改善临床症状，预防后期进一步发生的药物，在临床当中的作用都是很大的。

而且对于脑梗死来讲，不能单单只是吃丁苯酞一种药物，也需要严格的评估其他的相关病情综合性的评价，比如说查看一下是否能够稳定的控制血压，稳定血糖，降低血脂。是否能够抗血小板聚集治疗以及相关的药物疗效如何？

所以也需要口服硝苯地平类型的降压药物，或者是二甲双胍胰岛素类型的降糖药物，或者是阿托伐他汀类型的降脂药物，或者是阿司匹林，氯吡格雷之类的，抗血小板聚集类型的药物。当把这些药物共同服用起到一个非常好的作用的时候，才能更加有利于改善整体的疾病状态。

再一个就是脑梗塞的药物治疗仅仅只是一方面，后期还需要进行康复功能锻炼，尤其是对于有肢体偏瘫也与功能障碍的患者而言，康复功能锻炼更加的重要。虽然康复功能锻炼在短时间内它并不可能非常有效，但是总的上来讲，它还是有益于预防并发症的发生，而且长期效果还是不错的。

而且还有一点一定要注意，就是找到脑梗死的病因，如果真正的有动脉的狭窄或者是闭塞的性质的因素引起的脑梗塞，那么这个时候是可以通过外科手术治疗的，比如说支架植入手术或者是内膜剥脱手术，也有做颞浅动脉，大脑中动脉血管吻合手术等各项手术处理。甚至有的情况下做完手术之后反而肢体的活动能力会增加，言语功能会恢复，所以这也是现在一个非常好的治疗手段和方法。

因此脑梗死的患者吃丁苯酞效果是肯定的，但是它并不是是一个非常唯一性质的因素，一定要综合去进行相关的治疗，这样才能更加有利于整体的预后。

现在得脑梗的人越来越多，目前治疗脑梗的药物很多。很多患者可能用过丁苯酞这个药。

肯定的说，丁苯酞治疗脑梗的效果还是挺好的。

丁苯酞，商品名为恩必普，是我国拥有自主知识产权的国家一类新药，由石药集团恩必普药业有限公司生产。主要成分为人工合成的消旋-3-正丁基苯酞，与从芹菜籽中提取的左旋芹菜甲素结构相同。所以吃过这个药的人可能知道，这个药一股芹菜味。

目前丁苯酞已经比较广泛的应用于脑梗急性期的治疗。目前认为丁苯酞可能通过降低花生四烯酸含量，升高脑血管内皮NO和PGI2的水平，并抑制谷氨酸释放以及降低细胞内钙浓度等途径发挥作用。

故丁苯酞主要作用有：

具有抗脑血栓形成和抗血小板聚集的作用，减缓脑梗急性期的进展；

丁苯酞能够增加缺血区毛细血管数量进而改善缺血脑区的微循环和血流量；

抑制神经细胞死亡，保护神经功能，促进受损脑细胞恢复。

目前丁苯酞有两种药物类型。一种是口服药，叫丁苯酞软胶囊；一种是注射类型，叫丁苯酞注射液；注射剂型必须在医院里应用，一般药房买不到，口服药在一般大的药方都能够买到。

美中不足的是，这个药虽然效果比较好，但是价格比较高。因为该药已经进入医保（不同地区可能有所不同），住院期间一般问题不大。口服药一般15天左右为一疗程，一般建议服用1个月。丁苯酞软胶囊一盒24粒，价格一般200多元，用法为一次两粒，一天三次，一盒吃4天。

需要注意的是对芹菜过敏的人不能吃这个药。

总之，丁苯酞是目前治疗急性期脑梗改善患者神经功能效果挺好的药物，如果经济条件允许的话，是个不错的选择。

丁苯酞（Butylphthalide）属于国家一类创新药物，由石药集团恩必普药业负责该药品的供应，于2002年批准在国内上市。目前丁苯酞确切适应症和延伸适应症有如下几种:

丁苯酞在临床Ⅱ、Ⅲ、Ⅳ实验中均表明对患有神经功能损伤的病者有改善作用。

临床‖实验， 选择首次发病、发病72小时内的中度神经功能损伤的颈内动脉系统脑梗死患者，以复方丹参注射液为基础连续用药14天后，连续服用丁苯酞软胶囊20天，发现在91例患者中总有效率为70%左右。 随后Ⅲ、上市后Ⅳ临床实验其总有效率也都可以达到75%左右。因此丁苯酞在治疗脑梗死时，疗效是确切的。

而其疗效主要体现在其体内的生化作用，研究表明丁苯酞作用如下:

Ⅰ通过抑制花生四烯酸含量提高脑血管内皮NO和前列腺素含量

‖通过抑制谷氨酸生成降低细胞内钙离子浓度

Ⅲ通过提高抗氧化酶活性抑制脑内氧化自由基形成等，来实现其临床治疗效果。

服用丁苯酞一般一个疗程为20天，每天三次，每次1粒，空腹服用（即饭前1小时，饭后2小时），一个月治疗的费用为700元左右。患者在服用丁苯酞软胶囊时还要注意其常见的肝脏组织出现的不良反应，可能会带来肝脏转氨酶的升高。

脑梗死即脑卒中，是一种常见的脑血管病，具有较高的发病率、致残率和死亡率，临床上60%~80%的脑卒中为缺血性脑卒中，是各种原因导致的脑组织血液供应障碍，从而产生缺血缺氧性坏死，进而出现神经功能障碍的一组临床综合征，表现为一侧肢体（或面部）突然出现无力或麻木、言语不清、意识障碍、理解困难等，急性缺血性脑卒中是人类三大致死病因之一，每年死于脑卒中的患者超过百万。脑卒中在老年人中更加常见，发病率随年龄增长而增加，以男性更多见，女性死亡率更高，有一定遗传倾向，发生过一次脑卒中的朋友，一定要警惕再次发生。

脑梗死主要以药物治疗为主，改善脑血液循环至关重要，临床上常用的对抗脑缺血、改善脑血液循环的药物包括：1.静脉溶栓药，如阿替普酶、尿激酶、链激酶等，主要作用是溶解血栓，恢复血流；2.抗血小板聚集药物，如阿司匹林、氯吡格雷、替格瑞洛等，主要作用是抑制血小板黏附和聚集，长期使用可预防缺血性脑卒中复发；3.抗凝，如普通肝素、低分子肝素、华法林等，主要作用是降低缺血性脑卒中的复发率，降低肺栓塞和深静脉血栓形成发生率；4.降纤，如降纤酶、巴曲酶等，主要作用是显著降低血浆纤维蛋白原和血液黏滞度，并有轻度溶栓和抑制血栓形成作用。

丁苯酞是近年国内开发的I类化学新药，也是一种改善脑血液循环的药物，具有双重作用机制，一方面，它可改善脑缺血区的微循环，促进缺血区血管新生，增加缺血区血流量，另一方面，它还能保护线粒体，减少神经细胞死亡，维持线粒体结构的完整性和线粒体膜的稳定性，双重狙击，对抗脑卒中，口服剂型主要适用于轻、中度急性缺血性脑卒中，还可用于非痴呆型血管性认知障碍，但属于超适应症用药，注射剂型主要适用于急性缺血性脑卒中患者的神经功能缺损的改善，常与阿司匹林联用增强疗效，还可与抗氧化剂依达拉奉联用协同治疗进展性脑卒中。有临床研究证实，丁苯酞可显著改善急性脑梗死患者神经功能缺损，并可提高其生活能力，是《中国急性缺血性脑卒中诊治指南》（2018）推荐改善脑血液循环的药物。

最后，丁苯酞有较好的安全性和耐受性，不良反应较少，主要为转氨酶轻度升高，停药后可恢复正常。偶见恶心、腹部不适及精神症状等，无严重不良反应。肝、肾功能受损者以及有精神症状者慎用，用药过程中需注意转氨酶的变化。

丁苯酞软胶囊非常好，我是2016年急性脑干梗阻，当时医院没有丁苯酞我是自费从外地紧急购买，吃了以后明显感觉到瘫痪的手指能够动一动了，当时心情非常高兴，然后坚持服用很长时间，加上艰苦锻炼，终于康复了，个人感觉越早使用越好，希望恩必普公司为广大中风患者考虑考虑，药价能再降一些，造福 社会 造福患者，感谢石药集团恩必普药业！

效果还可以！

脑梗也叫缺血性卒中，是在动脉粥样硬化的病理基础上，脑动脉血管粥样硬化不稳定斑块发生了脱落，形成血栓堵塞了脑血管，造成罪犯血管供血区域的脑组织发生缺血缺氧，导致脑细胞凋亡.

缺血性卒中的药物治疗是全方位多途径的，包括对血压，血脂，血糖的严格管理，也包括神经保护和对侧支循环的改善，根据患者所患有基础病的不同，所用到的药物包括降压药，降糖药，他汀类药物，小剂量阿司匹林，神经保护剂依达拉奉，胞磷胆碱，以及改善侧支循环的丁苯酞。

丁苯酞是国内开发的一类化学新药，具有改善侧支循环的作用。脑梗塞造成大血管堵塞后，大血管周围的细小血管的血液供应(侧支循环)对保护残留功能的脑细胞至关重要，丁苯酞可以改善梗塞灶缺血区的微循环，促进缺血区血管再生，增加缺血区域的脑血流。是相关指南推荐的用于改善大脑微循环的仅有的两种药物(丁苯酞和人尿激肽原酶)之一。效果肯定。# 健康 守护者

丁苯酞属于【 神经保护药 】，用于脑梗急性期，和活血化瘀类药品一起联合应用。

效果咋样？

效果不用质疑，肯定有效果。只要批准文号带有 【国药准字】 的就说明是药品，药品不同于保健品，均具有疗效，否则不会按药品批准上市。

但是不要寄希望通过这个药能看到症状有多大明显改善，因为这仅是一个保护脑神经的药物，临床应用都是联合很多其他功能的药一起服用，单用这一个药是看不出明显效果的。

因为病情都是因人而异的，所以药物给每一个患者带来的效果也都是不尽相同的。当然，就这种药物而言患者反应的效果还是不错的，但是大多数偏瘫患者不可能只是服用这一类药物，医生都是会根据患者的病情制定用药计划并且执行的，所以效果也是多种药物共同产生的，不能只吃这一种药物，然后断定这种药物的效果。

大多数患者根据自身疾病的情况不同，会给予不同的用药指南:

脑梗后偏瘫患者处于偏瘫恢复的阶段时，为了防治脑梗的二次复发，建议偏瘫患者服用血小板聚集的抑制药物，阿司匹林肠溶片，当然服用这些药物会造成一些问题，比如牙龈出血等，是正常现象，大家还是遵循医嘱常规服药，需要如何服药大家一定要遵循医嘱，网络仅仅是作为参考，希望大家自己能够有区辩力。

这里还是详细说一下吧，以前长时间服用阿司匹林可能会出现胃痛、恶心、反酸等，但是现在的阿司匹林都是做成肠溶片的，这样可以使阿司匹林到达肠道才被溶解释放，就可以很有效的减少阿司匹林对胃部的刺激了，所以大家也不用过于担心。

那脑梗塞后的偏瘫患者脑部的一些细胞肯定是发生了死亡，但是还有很多好的细胞需要我们去进行维护，所以我们可能会服用一些营养神经的药物，比如:维生素B1、维生素B6、甲钴胺等等，这些药物也可以很好的营养我们的神经。大多数情况下都是会综合使用药物的，并不会单一使用某种药物的。

丁苯酞软胶囊主要用于治疗轻、中度急性缺血性脑卒中。可以营养脑细胞、抗血小板聚集等，它呢主要是从水芹菜中提取出来的。可以促进毛细血管的再生，建立有效的侧支循环，这对我们后期的康复有着很大的意义！丁苯酞的疗效还是比较肯定的，它的主要副作用是一过性的转氨酶增高。

爷爷八十多岁了，基本上每天都要吃药，阿司匹林、阿托伐他汀、丁苯酞等，都是一些心脑血管疾病用药，预防心梗和脑梗的发生。其中丁苯酞服用时间最长，期间控制的还好，生活能自理。

丁苯酞临床上用于缺血性脑血管疾病的预防和治疗，主要用于轻、中度急性缺血性脑卒中。长期服用，效果还是可以的。一般一天4次，每次2粒，空腹口服。10-12天为一个疗程。

服用丁苯酞期间应注意:

1.食物会影响药物吸收，建议餐前或空腹服用。

2.丁苯酞不良反应少，主要为转氨酶轻度升高。用药过程中需要注意肝功能变化，不过停药后即可恢复正常。

3.出血性脑卒中患者临床安全尚未确定，不建议使用。

4.丁苯酞常用剂型为软胶囊，有吞咽功能障碍者不宜服用。

5.在饮食上应注意对芹菜过敏者不可使用，以防发生严重不良反应。

6.脑梗合并高血糖，高血脂等其他疾病患者，应纠正高血糖，高血脂状态，降低血黏度，维持水电解质平衡。

醌是含有环己二烯二酮或环己二烯二亚甲基结构的一类有机化合物的总称。大部分的醌都是α,β-不饱和酮，且为非芳香、有颜色的化合物。最简单的醌是苯醌，包括对苯醌（1,4-苯醌）和邻苯醌（1,2-苯醌）。

基本介绍中文名 ：醌 外文名 ：quinone 属性 ：有机物定义,分布,生物活性,结构分类,苯醌类,萘醌类,菲醌类,蒽醌类, 定义 一类含有两个双键的六元环状二酮（含两个羰基）结构的有机化合物。是芳香族母核的两个氢原子各由一 个氧原子所代替而成的化合物。 醌类有高度共轭结构，故均为有色化合物，对位醌多半为黄色，邻位多半为红色或橙色。醌极易还原成对苯二酚（氢醌），后者也极易氧化成醌。二者构成了一个氧化还原体系，在多数情况下，可参与细胞的基本生化反应。 分布 醌类在植物中的分布非常广泛。 1，蓼科的大黄，何首乌，虎杖。 2，茜草科的茜草。 3，豆科的决明子，番泻叶。 4，鼠李科的鼠李。 5，百合科的芦荟.。 6，唇形科的丹参 7，紫草科的紫草. 醌类在一些低等植物中也有存在。 生物活性 醌类化合物的生物活性是多方面的. 1，致泻作用（番泻叶中的番泻苷类化合物） 2，抗菌作用（大黄中游离的羟基蒽醌类化合物） 3，止血作用（茜草中的茜草素类成分） 4，扩张冠状动脉的作用，用于治疗冠心病，心肌梗死等（丹参中丹参醌类） 5，驱赶捕食者，一些昆虫（如气步甲）会喷射以苯醌为有效物质的液体防御捕食者 6，其他作用（驱虫，解痉，利尿，利胆，镇咳，平喘等） 结构分类 苯醌类 苯醌类（benzoquinones）化合物分为邻苯醌和对苯醌两大类。邻苯醌结构不稳定，故天然存在的苯醌化合物多数为对苯醌的衍生物，对苯醌，邻苯醌。 萘醌类 萘醌类（naphthoquinones）化合物分为α（1,4），β（1,2）及amphi（2,6）三种类型。但天然存在的大多为α-萘醌类衍生物，它们多为橙色或橙红色结晶，少数呈紫色。 α-（1,4）萘醌， β-（1,2）萘醌 ，amphi-（2,6）萘醌 菲醌类 天然菲醌（phenanthraquinone）分为邻醌及对醌两种类型，例如从中药丹参根中分得到的多种菲醌衍生物，均属于邻菲醌类和对菲醌类化合物。 邻菲醌 对菲醌 举例：丹参中丹参醌类化合物 1,4,5,8位为α位 2,3,6,7位为β位 9,10位为meso位，又叫中位 蒽醌类 按母核的结构分为单蒽核及双蒽核两大类。 （一）单蒽核类 ⒈蒽醌及其苷类 天然蒽醌以9,10-蒽醌最为常见，由于整个分子形成一共轭体系，C9，C10又处于最高氧化水平，比较稳定。 天然存在的蒽醌类化合物在蒽醌母核上常有羟基，羟甲基，甲基，甲氧基和羧基取代。它们以游离形式或与糖结合成苷的形式存在于植物体内.蒽醌苷大多为氧苷，但有的化合物为碳苷，如芦荟苷。根据羟基在蒽醌母核上的分布情况，可将羟基蒽醌衍生物分为两种类型。 大黄酚（chrysophanol) R1=H， R2= CH 3 大黄素（emodin) R1= OH ，R2= CH 3 大黄素甲醚（physcion) R1=OCH 3 ，R2= CH 3 芦荟大黄素（aloe-emodin) R1=H ，R2=CH 2 OH 大黄酸（rhein) R1=H ，R2=COOH ⑴大黄素型 羟基分布在两侧的苯环上，多数化合物呈黄色。例如大黄中的主要蒽醌成分多属于这一类型。 （必须掌握下面五个结构式）比较这几个结构式的极性大小。 茜草素（alizarin） R1=OH ，R2=H ，R3=H 羟基茜草素（purpurin） R1=OH ，R2=H ，R3=OH 伪羟基茜草素（pseudopurpurin）R1=OH ，R2=COOH，R3=OH ⑵茜草素型 羟基分布在一侧的苯环上，此类化合物颜色较深，多为橙黄色至橙红色。例如茜草中的茜草素等化合物即属此型。 ⒉蒽酚或蒽酮衍生物 蒽醌在酸性环境中被还原，可生成蒽酚及其互变异构体—蒽酮。 蒽酚（或蒽酮）的羟基衍生物常以游离状态或结合状态与相应的羟基蒽醌共存于植物中。蒽酚（或蒽酮）衍生物一般存在于新鲜植物中。该类成分可以慢慢被氧化成蒽醌累成分，如在新鲜大黄经两年以上贮存则检识不到蒽酚。如果蒽酚衍生物的meso位羟基与糖缩合成苷，则性质比较稳定，只有经过水解除去糖才能易于被氧化转变成蒽醌衍生物。 （二）双蒽核类 ⒈二蒽酮类 二蒽酮类成分可以看成是2分子蒽酮脱去一分子氢，通过碳碳键结合而成的化合物。其结合方式多为C10-C10′，也有其它位置连结。例如大黄及番泻叶中致泻的主要有效成分番泻苷A,B,C,D等皆为二蒽酮衍生物。（认识这几个番泻苷的结构式） 番泻苷A（sennoside A）的苷元A是2分子的大黄酸蒽酮通过C10-C10′相互结合成的二蒽酮类衍生物。其C10-C10′为反式连线。 番泻苷B是番泻苷A的异构体，水解和番泻苷元B（sennidin B），其C10-C10′为顺式连线。 番泻苷C是1分子大黄酸蒽酮与1分子芦荟大黄素蒽酮通过C10-C10′反式连线而形成的二蒽酮二葡萄糖苷。 番泻苷D为番泻苷C的异构体，其C10-C10′为顺式连线。 四者水解均后生成2分子葡萄糖。 二蒽酮类化合物的C10-C10'键与通常C-C键不同，易于断裂，生成相应的蒽酮类化合物。 如大黄及番泻叶中含有的番泻苷A的致泻作用是因其在肠内变为大黄酸蒽酮所致。 ⒉二蒽醌类 蒽醌类脱氢缩合或二蒽酮类氧化均可形成二蒽醌类.天然二蒽醌类化合物中的两个蒽醌环都是相同而对称的，由于空间位阻的相互排斥，故两个蒽环呈反向排列，如： 天精（skyrin）山扁豆双醌（cassiamine）。 ⒊去氢二蒽酮类 中位二蒽酮再脱去1分子氢即进一步氧化，两环之间以双键相连者称为去氢二蒽酮。此类化合物颜色多呈暗紫红色。其羟基衍生物存在于自然界中，如金丝桃属植物。 ⒋日照蒽酮类 去氢二蒽酮进一步氧化，α与α′位相连组成一新六元环，其多羟基衍生物也存在于金丝桃属植物中。 ⒌中位萘骈二蒽酮类 这一类化合物是天然蒽衍生物中具有最高氧化水平的结构形式，也是天然产物中高度稠合的多元环系统之一（含8个环）。如金丝桃素（hypericin）为萘骈二蒽酮衍生物，存在于金丝桃属某些植物中，具有抑制中枢神经及抗病毒的作用。

艾地苯醌(Idebenone, IDBN)化学名为 6-(10-羟基癸基)-2,3-二甲氧基-5-甲基-1,4-苯醌，为黄色结晶或结晶性粉末，无臭。极难溶于水，极易溶于氯仿、甲醇或无水乙醇，易溶于醋酸乙酯，难溶于正已烷。是日本武田药品工业株式会社1986年开发上市的一种智慧型促进药；对线粒体功能有激活作用，对脑功能代谢和脑功能障碍有改善作用，能提高脑内葡萄糖的利用率，促进ATP生成；能改善脑内神经递质5-羟色胺的代谢，具有较强抗氧化和清除自由基的作用。在临床上主要用于治疗与氧化压迫有关的中枢神经系统退化疾病,如帕金森病、阿尔采默氏病、多梗死性痴呆、大脑局部贫血及脑衰等，也用于弗里德赖希共济失调症的治疗，同时还可以用于化妆品配方中，具有清除自由基、抑制脂质过氧化、抑制炎症、抑制DNA损伤、光保护、减轻色素沉着等化妆品功效性。

基本介绍中文名 ：艾地苯醌 外文名 ：Idebenone CAS号 ：58186-27-9 分子式 ：C19H30O5 分子量 ：338.43900 密度 ：1.08 g/cm3 化合物简介,编号系统,物化性质,分子结构数据,计算化学数据,生产方法,方法1:,方法2:,合成路线,用途,药典标准,主要活性成分,性状,鉴别,检查,含量测定,药理作用,药代动力学,适应症,规格,用法用量,不良反应,注意事项,专家点评,作用原理, 化合物简介 中文名称：艾地苯醌 中文别名：2-(10-羟基癸基)-5，6-二甲氧基-3-甲基-1，4-苯醌；艾地苯；2-(10-羟基癸基)-5，6-二甲氧基-3-甲基-2，5-环己二烯-1，4-二酮；6-(10-羟癸)-2，3-二甲氧-5-甲-1，4-苯醌英文名称：idebenone 英文别名：Idebenona [Spanish]；CV 2619；UNII-HB6PN45W4J；2-(10-hydroxydecyl)-5，6-dimethoxy-3-methylcyclohexa-2，5-diene-1，4-dioneCAS号：58186-27-9 分子式：C 19 H 30 O 5 结构式： 分子量：338.43900 精确质量：338.20900 PSA：72.83000 LogP：3.46230 编号系统 CAS号：58186-27-9 RTECS号：GU5290000 物化性质 外观与性状：从石油醚得橙色针状结晶，熔点46~50℃。从己烷-乙酸乙酯得结晶，熔点52~53℃。极易溶于氯仿、甲醇或无水乙醇，易溶於乙酸乙酯，溶于多数有机溶剂，难溶于正己烷，几不溶于水。 密度：1.08 g/cm3 熔点：52-55℃ 沸点：497.3ºC at 760 mmHg 闪点：170.1ºC 折射率：1.502 稳定性：常温常压下稳定 储存条件：室温 分子结构数据 1、 摩尔折射率：95.23 2、 摩尔体积（cm3/mol）：330.9 3、 等张比容（90.2K）：813.0 4、 表面张力（dyne/cm）：36.4 5、 极化率（10-24cm3）：37.75 计算化学数据 1.疏水参数计算参考值（XlogP）:4.3 2.氢键供体数量:1 3.氢键受体数量:5 4.可旋转化学键数量:12 5.互变异构体数量:69 6.拓扑分子极性表面积72.8 7.重原子数量:24 8.表面电荷:0 9.复杂度:502 10.同位素原子数量:0 11.确定原子立构中心数量:0 12.不确定原子立构中心数量:0 13.确定化学键立构中心数量:0 14.不确定化学键立构中心数量:0 15.共价键单元数量:1 生产方法 方法1: 3，4，5-三甲氧基甲苯、10-乙酰氧基癸酰氯和三氯化铝在二氯乙烷中，冰浴冷却搅拌2h，再室温搅拌70h。倾入冰水，二氯甲烷提取，水洗，干燥。蒸除溶剂，得浅棕色油状的6-(10-乙酰氧基-1-氧代癸基)-2，3-二甲氧基-5-甲基苯酚。然后加入甲醇和氢氧化钠，室温搅拌2h。蒸除溶剂，加入水，用盐酸调至Ph值3。过滤析出的结晶，真空干燥。粗品溶于氯仿，用矽胶柱分离，先用氯仿-甲醇(95:5)洗脱杂质，再用氯仿-甲醇(90:10)洗脱，收集所需组分，蒸去溶剂，用乙醚-己烷(1:3)重结晶，得白色结晶的6-(10-羟基-1-氧代癸基)-2，3-二甲氧基-5-甲基苯酚，熔点66.5~68℃，收率63.1%(以3，4，5-三甲氧基甲苯计)。上述产物和醋酸、5%Pd-C及70%高氯酸一起，于室温常压加氢20h以上。滤除催化剂后浓缩，加人二氯甲烷，用5%碳酸氢钠洗涤2次，干燥。蒸除溶剂得浅色油状的6-(10-羟基癸基)-2，3-二甲氧基-5-甲基苯酚，收率95%。该油状物和新制备的弗瑞麦盐(Frerny’s salt)、二甲基甲酰胺-水-甲醇(1:1:1)和小量的磷酸二氢钾于50℃搅拌7h。反应完全后加水稀释，用二氯甲烷提取，水洗2次，干燥。蒸除溶剂，用正己烷-乙醚(3:1)重结晶，得橘红色针状结晶的艾地苯醌，熔点54~55℃.收率69.6%。 方法2: 3，4，5-三甲氧基甲苯和癸二酸单乙酯的酰氯，在三氯化铝催化下进行酰化反应，在2位酰化，再水解。然后还原生成10-(2-羟基-3，4-二甲氧基-6-甲基苯基)癸酸，接着氧化为醌，乙酯化再还原酯基为羟基而得艾地苯醌。和方法1的区别仅在于先氧化为醌，而后还原侧链，操作方法和方法1均相似。 合成路线 如图： 用途 艾地苯醌慢性脑血管病及脑外伤等所引起的脑功能损害。能改善主观症状、语言、焦虑、抑郁、记忆减退、智慧型下降等精神行为障碍。 艾地苯醌是新型的抗老年性痴呆的特效药及脑功能代谢及精神症状改善药。能改善脑能量的代谢，改善脑功能，并有轻度的降压作用。临床用于脑梗死、脑出血及动脉硬化后遗症引起的脑功能障碍、意识低下、情绪紊乱、语言障碍、痴呆等患者。本品有很强的抗氧化作用，艾地苯醌是现有产品中最有效的外用抗氧剂，是已知同类品种中比较优秀的一个品种。 日本武田药品工业公司研制，1988年12月上市。艾地苯醌是新型的抗老年性痴呆的特效药及脑功能代谢及精神症状改善药，并有轻度的降压作用。可激活脑线粒体呼吸活性，改善脑缺血的脑能量代谢，改善脑内葡萄糖利用率，使脑内ATP产生增加，抑制脑线粒体生成过氧化脂质，抑制脑线粒体膜脂质过氧化作用所致的膜障碍。临床用于脑梗死、脑出血及动脉硬化后遗症引起的脑功能障碍、意识低下、情绪紊乱、语言障碍、痴呆等患者。该品毒副反应低。 药典标准 主要活性成分 6-（10-羟癸基）-2，3-二甲氧基-5-甲基-1，4-苯醌。按干燥品计算，含C19H30O5不得少于98.5%。 性状 橙黄色或橙色结晶性粉末。 在甲醇或氯仿中极易溶解，在无水乙醇或醋酸乙酯中易溶，在水中几乎不溶。 熔点 本品的熔点为52～55℃。 吸收系数 取本品，精密称定，加无水乙醇溶解并定量稀释制成每1ml中约含10μg的溶液，照分光光度法（中国药典2000年版二部附录Ⅳ A）在278nm的波长处测定吸收度，吸收系数（ ）为458~486 。 鉴别 （1）取有关物质检查项下的供试品溶液2ml，加氰基醋酸乙酯1ml，振摇，再加氢氧化钾无水乙醇溶液（1→20）2ml，振摇，应显蓝色，放置后，变为绿色。 （2）取吸收系数项下的溶液，照分光光度法测定，在278nm的波长处有最大吸收。取该溶液25ml，加硼氢化钠5mg，振摇使溶解后，再测定，则在278nm波长处的最大吸收消失，而在290nm的波长处出现最大吸收。 （3）红外光吸收图谱应与对照品的图谱一致。 检查 有关物质 取本品，照含量测定项下的方法，加流动相溶解并定量稀释成每1ml中含0.2mg的溶液，作为供试品溶液；量取适量，加流动相稀释成每1ml中含0.04mg的溶液，作为对照溶液。取对照溶液20μl注入液相色谱仪进行予试，调节检测灵敏度，使主成分峰的峰高约为记录仪满量程的50-60%。再准确量取上述两种溶液各20μl，分别注入液相色谱仪，记录色谱图至主成分峰，保留时间的2倍。供试品溶液色谱图中如有杂质峰，按峰面积归一法计算杂质的总量，应不得大于总峰面积的0.8%。 干燥失重 取本品，置五氧化二磷干燥器中，减压干燥至恒重，减失重量不得过0.1%（。 炽灼残渣 取本品1.0g，依法检查（遗留残渣不得过0.1%。 重金属 取炽灼残渣项下遗留的残渣，依法检查含重金属不得过百万分之十。 含量测定 照高效液相色谱法测定。 色谱条件与系统适用性试验 用十八烷基矽烷键合矽胶为填充剂，甲醇-水（72∶28）为流动相，检测波长为278nm，柱温30℃。理论板数按艾地苯醌峰计算应不低于2000，艾地苯醌峰与内标物质峰的分离度应大于5.0。 内标溶液的制备 取醋酸曲安奈德适量，精密称定，加流动相制成每1ml中约含0.60mg的溶液，摇匀，即得。 测定法 取艾地苯醌对照品适量，精密称定，加流动相溶解并定量稀释制成每1ml中含0.2mg的溶液，精密量取对照品溶液5ml与内标溶液10ml置25ml量瓶中，加流动相稀释至刻度，摇匀，取20μl注入液相色谱仪，记录色谱图；另取本品适量，同法测定，按内标法以峰面积计算，即得。 药理作用 艾地苯醌具有抗氧化和清除自由基的活性，还可作为线粒体呼吸链中的电子载体加强有氧呼吸。实验研究发现，艾地苯醌对大鼠大脑缺血和中枢胆碱、5-HT功能下降导致的遗忘症和学习障碍有减轻作用。能抑制谷氨酸受体激动剂 *** 引起的大鼠运动失调，可激活脑线粒体呼吸活性，改善脑缺血的脑能量代谢，改善脑部葡萄糖利用， *** ATP形成，抑制脑线粒体生成过氧化脂质，抑制脑线粒体膜脂质过氧化作用所致的膜障碍。临床研究表明，艾地苯醌对绝大多数中度老年痴呆和脑血管疾病引起的痴呆患者的临床症状有改善作用。 药代动力学 6例脑卒中后遗症患者饭后口服本品30mg，Tmax为3.31小时，Cmax为290μg/ml，消除半衰期为7.69小时，尿中未检出原形药物，均为代谢物，24小时内尿中排泄率7.32%。 适应症 慢性脑血管病及脑外伤等所引起的脑功能损害。能改善主观症状、语言、焦虑、抑郁、记忆减退、智慧型下降等精神行为障碍。 规格 30mg/片 用法用量 口服，成人每次30mg(1片)，每日3次，饭后服用。 不良反应 不良反应发生率3%左右，主要有过敏反应、皮疹、恶心、食欲不振、腹泻、兴奋、失眠、头晕等。偶见白细胞减少、肝功能损害。 注意事项 1.长期服用，要注意检查GOT、GPT等肝功能。 2.对孕妇给予本品安全性还未完全确定，因而对妊娠妇女禁用。 3.由于本药可向母乳中传递，因而授乳妇女应慎用药。 专家点评 艾地苯醌对自发运动障碍、情绪障碍等的脑卒中后遗症状、多发性脑梗死所致的记忆障碍，有改善。对轻度脑梗死后遗症，脑出血后遗症，脑动脉硬化症等伴有意识低下、情绪障碍、语言障碍疗效显著。对中度以上症状改善也有一定疗效。 作用原理 艾地苯醌是辅酶Q10的类似物。辅酶Q是生物体内广泛存在的脂溶性醌类化合物，具有促进氧化磷酸化反应和保护生物膜结构完整性的功能。不同来源的辅酶 Q 其侧链异戊烯单位的数目不同，人类和哺乳动物是10个异戊烯单位，故称辅酶 Q10。辅酶Q在体内呼吸链质子移位及电子传递中起重要作用，它是细胞呼吸和细胞代谢的激活剂，也是重要的抗氧化剂和非特异性免疫增强剂。

含义含义:具有不饱和环二酮结构（醌式结构）的一类化学成分的总称。 主要包括:苯醌、萘醌、菲醌、 蒽醌。 概述：概述：第一节第一节 结构和分类结构和分类OOOMeMeOOO邻苯醌（不稳定） 2，6-甲氧基苯醌（对苯醌）甲氧基苯醌（对苯醌） 邻苯醌邻苯醌苯醌苯醌:对苯醌（多见） 举例：举例：OOCH3(CH2-CH=C-CH2)n-HMeOMeOCH3辅酶Q10（n=10）OOOHOOOO胡桃醌（胡桃醌（-萘醌）萘醌） -萘醌萘醌 amphi - 萘醌萘醌萘醌萘醌 ： （1 1，4 4）萘醌）萘醌 （1 1，2 2）萘醌）萘醌 amphiamphi（2 2，6 6）萘醌）萘醌举例：举例：CHCH2CH=OOOHOHRCCH3CH3OOCH3Hn 维生素K1（n=3）紫草素R=OH菲醌菲醌: 邻菲醌、对菲醌邻菲醌、对菲醌OOOHRROOOCHCH3CH2OH丹参醌A R1=CH3 丹参醌B R1=CH2OH 丹参新醌甲R=丹参新醌乙R= 丹参新醌丙R= CHCH3CH3 CH3OHOHH蒽醌 蒽酚或蒽酮 大黄素型大黄素型 茜草素型茜草素型 (两侧苯环上）两侧苯环上）(一侧苯环上一侧苯环上)依羟基分布 单蒽核单蒽核 蒽醌蒽醌:21367854OO10921367854OO109OOOHOHOHCH31、4、5、8 位2、3、6、7 位9、10 meso位，又称中位OOOHOH大黄素大黄素 羟基茜草素羟基茜草素 双双 蒽蒽 核核HOOHOOHOOHCOOHCOOHglcglcOOHHOHOOOHCH2OHCOOHglcglc番泻叶苷A（反式） 番泻叶苷C（反式） 番泻叶苷B（顺式） 番泻叶苷D（顺式） （ 二蒽酮类 ） OOOOOOOHOHOHOHOHOHCH3CH3去氢二蒽酮去氢二蒽酮 日照二蒽酮日照二蒽酮 金丝桃素金丝桃素（ 中位萘骈二蒽酮中位萘骈二蒽酮 ）1、均以母核的衍生物形式存在，主要 取代基：羟基、甲基、甲氧基、羟 甲基、羧基等。 2、以游离形式存在。 3、以苷的形式存在：氧苷为主，碳苷。 蒽醌类化合物的存在形式蒽醌类化合物的存在形式第二节第二节 醌类化合物的性质醌类化合物的性质一、性状：有色结晶（共轭系统），蒽醌苷难以一、性状：有色结晶（共轭系统），蒽醌苷难以得到结晶。游离醌类升华性，小分子苯醌、得到结晶。游离醌类升华性，小分子苯醌、萘醌挥发性。萘醌挥发性。二溶解性：符合苷类溶解性的一般规律二溶解性：符合苷类溶解性的一般规律 。蒽醌。蒽醌碳苷在水、有机溶剂中的溶解度都很小，但碳苷在水、有机溶剂中的溶解度都很小，但易于吡啶中。易于吡啶中。三酸碱性1酸性来源酸性来源羧基羧基(COOH)、酚羟基（、酚羟基（OH）2、影响酸性强弱的因素、影响酸性强弱的因素酸性基团的种类、数目及连接位置。酸性基团的种类、数目及连接位置。 3、酸性规律、酸性规律 ： 含羧基的醌类酸性强于不含羧基者，含羧基的醌类酸性强于不含羧基者， 酚羟基的数目越多，酸性越强，酚羟基的数目越多，酸性越强， -羟基的酸性强于羟基的酸性强于-羟基的酸性。羟基的酸性。 溶解性含-COOH、2个-羟基羟基 、1个-羟基羟基 、5%NaHCO35%Na2CO32个以上个以上-羟基、羟基、 1个个-羟基羟基1%NaOH 5%NaOH 酸碱性碱性碱性：来源于羰基氧原子，能接受质子表现微弱的 溶于浓硫酸生成红色洋盐。四颜色反应1、Feigl反应反应 颜色反应2、无色亚甲蓝显色试验：无色亚甲蓝显色试验： 用于PPC、TLC喷雾剂，是检出苯醌、萘醌类的专用显色剂。试样在白色背景下显蓝色斑点。可借此与蒽醌类化合物相区别。颜色反应o3、 与碱液反应与碱液反应（ Borntrge反应反应） 颜色反应 4、与活性次甲基试剂反应（与活性次甲基试剂反应（Kesting Craven反应）反应） 颜色反应o5、与金属离子的反应与金属离子的反应 鉴别依据鉴别依据：o1-OH或1-OH或二个OH不在同环时，显橙黄橙色。o有一个-OH，而且另一个OH在其邻位时，显兰兰紫色。o若两个在间位时，显橙红 红色。o若两个在对位时，显紫红 紫色。 颜色反应o6、对亚硝基二甲基苯胺反应对亚硝基二甲基苯胺反应反应类型反应类型反应试剂反应试剂反反 应应 特特 征征鉴别特点鉴别特点意意 义义Feigl反应反应甲醛、邻硝基苯甲醛、邻硝基苯紫紫 色色苯、萘、菲、蒽苯、萘、菲、蒽醌醌非醌成分非醌成分无色亚甲蓝无色亚甲蓝 无色亚甲蓝溶液无色亚甲蓝溶液PC、TLC兰色兰色斑点斑点苯、萘醌苯、萘醌与蒽醌区别与蒽醌区别Borntr ge反应反应碱碱 液液橙、红、紫红、橙、红、紫红、蓝蓝苯、萘、菲、蒽苯、萘、菲、蒽（羟基醌类）（羟基醌类）羟基蒽醌羟基蒽醌 呈红色呈红色Kesting Craven反应反应活性次甲基试剂活性次甲基试剂（乙酰乙酸酯）（乙酰乙酸酯）蓝绿、蓝紫蓝绿、蓝紫苯、萘醌（苯、萘醌（+）蒽醌（蒽醌（）与金属离子与金属离子醋酸镁（铅）醋酸镁（铅）橙黄、橙红、橙黄、橙红、紫、红紫、紫、红紫、蓝色蓝色蒽醌（蒽醌（-酚羟酚羟基、邻二酚羟基）基、邻二酚羟基）羟基取代位置的羟基取代位置的鉴别鉴别对亚硝基二对亚硝基二甲基苯胺反应甲基苯胺反应01%对亚硝基对亚硝基-二甲基苯胺吡啶液二甲基苯胺吡啶液紫、绿、蓝、紫、绿、蓝、灰色灰色蒽蒽 酮酮1，8-二羟基二羟基蒽酮呈绿色蒽酮呈绿色不同颜色反应鉴别特点及意义不同颜色反应鉴别特点及意义第三节第三节 醌类化合物的提取分离醌类化合物的提取分离 1、在植物体内的存在状态 2、提取的目的（苷、苷元） 3、提取对象的性质（溶解性、水解性）提取分离工艺流程：提取分离工艺流程： 原料 甲醇、乙醇提取醇提物（游离苷元、苷） 有机溶剂萃取或回流 有机溶剂层（游离蒽醌） 水溶液或残渣（苷） 梯度萃取分离法 有机溶剂纯化 （乙酸乙酯、正丁醇萃取） 色谱法分离 （吸附色谱 ） 色谱法分离 硅胶，不能用氧化铝 （葡聚糖凝胶、反相色谱）pH 梯度法萃取分离工艺流程：梯度法萃取分离工艺流程： 游离蒽醌氯仿溶液 不同碱度的碱依次萃取5%NaHCO3液5%Na2CO3液5%NaOH液酸化、过滤同前同前强酸性蒽醌 -COOH中强酸性蒽醌 -OH弱酸性蒽醌 a-OH第四节 醌类检识 一、化学检识：颜色反应二、色谱检识： 吸附色谱 分配色谱 纸色谱(PPC) 薄层色谱(TLC) 第五节第五节 醌类化合物的结构研究醌类化合物的结构研究一、化学方法（辅助手段）二、波谱技术：包括UV、IR、NMR、MS等四大光谱技术。目前已成为醌类化合物结构研究主要技术手段。 尤其在样品量比较少的情况下，波谱技术为首选方法。特别是核磁共振技术、质谱技术。 一化学方法一化学方法1锌粉干馏：母核推断2氧化反应：取代基推断3衍生物制备：甲基化物、乙酰化物 羟基蒽醌（-OH、-OH、醇OH、羧基）羟基数 目、位置 * 甲基化试剂的选择性反应 * （乙酰化试剂） 推断 元素分析或波谱分析（NMR）甲基化产物 甲氧基数目（乙酰化产物） 确 定 （乙酰基数目）不同功能基的甲基化反应能力：不同功能基的甲基化反应能力： -COOH -OH - OH -CHO CH 2N 2 + + - + (CH 3) 2SO4 - + + - CH3I+Ag 2O + 所有酚OH 、 醇OH +甲基化反应：甲基化反应：曲菌素的甲基化反应：曲菌素的甲基化反应： 乙酰化试剂乙酰化试剂 醇OH -OH -OH 烯醇式OH冰醋酸(少量乙酰氯) (冷) + - - -醋酐 热 ( 短时间 ) + + - -( 长时间 ) + + + (2个之一) -醋酐+硼酸 (冷) + + - (OH络合) -醋酐+浓硫酸 (室温过夜) + + + -醋酐+吡啶 (室温过夜) + + + +乙酰化反应乙酰化反应（不同羟基的乙酰化反应能力）：（不同羟基的乙酰化反应能力）：曲菌素的乙酰化反应：曲菌素的乙酰化反应：1紫外可见（UV）光谱：共轭特征2、红外光谱（IR）: 官能团特征3、核磁共振（13C谱）: 分子骨架 （ 1H谱）: 基团特征4、质谱（MS ）：分子量（M+.）二二 波谱分析波谱分析OOOO 苯苯 醌醌240nm 强峰 285nm 中强峰400nm 弱峰（苯甲酰基） 245nm 251nm335nm 萘醌萘醌(醌样结构) 257nm （1）醌类化合物的紫外光谱特征）醌类化合物的紫外光谱特征OOOO苯甲酰基 252nm 325nm 醌式结构 272nm 405nm蒽醌：蒽醌：羟基蒽醌：羟基蒽醌： 峰 位 与结构的关系 230nm 与总-OHOH数目有关 240260nm（苯） 262295nm（醌） 与-OH有关，lg 4.1 示有-OH，伴随峰红移 305389nm（苯） 400nm以上 （醌） 与-OH数目有关，数目 越多，红移越大 第一峰与羟基数目的关系：第一峰与羟基数目的关系：第五峰与结构的关系：第五峰与结构的关系：醌类母核醌类母核（ 2 ）红外光谱（）红外光谱（IR）OOOOOO苯环(16001480cm-1)双键 羰基（1675 cm-1） 羰基羰基 苯环苯环 羟基羟基（167516751653 cm-1 1653 cm-1 ） (1600(16001480 cm-1) (36001480 cm-1) (36003130 cm-3130 cm-1)1)羟基蒽醌羟基蒽醌 羰基与羟基羰基与羟基(-OH)缔缔合相互影响化学键力合相互影响化学键力常数下降（常数下降（K） 羟基蒽醌红外光谱（羟基蒽醌红外光谱（IR）特征：）特征：OOOOHH缔和羟基缔和羟基 缔和羰基缔和羰基 游离羟基游离羟基 游离羰基游离羰基 羟基蒽醌红外光谱（羟基蒽醌红外光谱（IR）特征：）特征：吸收峰向低波数位移 游离羰基（高波数） 游离羟基（-OH ） （36003150cm-1） 缔合羰基（低波数） 缔合羟基（-OH ） （ 3150cm-1以下） 羰基峰的数目、位置与-羟基的数目及位置有关 羟基蒽醌红外光谱（羟基蒽醌红外光谱（IR）特征：）特征：-OH数 蒽醌类型 游离羰基频率 缔合羰基频率 频率差0 无-OH + - -1 1-OH + + 24382 1，4-；1，5-二OH - + - 1，8-二OH + + 40573 1，4，5-三OH - + -4 1，4，5，8-四OH - + -羟基数目及位置对羰基频率的影响：羟基数目及位置对羰基频率的影响：3.核磁共振氢谱核磁共振氢谱(1H-NMR谱谱) (1) 醌环上质子醌环上质子 OOH1OOHHH456醌环质子（2、3、5、6）672（） 芳环质子芳环质子 8.06(-H, 5、8)7.73(-H, 6、7) 醌环质子醌环质子6.95() (2) 芳环上质子芳环上质子萘醌苯醌蒽醌芳环上质子：OOHH1458-H （1、4、5、8）8.07-H （2、3、6、7）7.67 蒽醌(3)取代基质子的化学位移及对芳环质子的影响取代基质子的化学位移及对芳环质子的影响 7245OOOHCH3OHOH 甲基质子 2.12.9 （或宽） （ 供电基，邻芳氢-0.15） （ 大黄素大黄素 ） a-OH质子1112 邻、对芳氢-0.45 -酚羟基质子（） 11邻、对芳氢-0.45 取代基质子取代基质子及对芳环质子的影响及对芳环质子的影响 :4OOHOHOHCH2OHH2羟甲基： -CH2- 质子 4.6(sd) -OH 质子4.06.0 （供电基，邻芳氢-0.45） （ 芦荟大黄素芦荟大黄素 ） OOOHCH3OHO24CH3取代基质子的化学位移及对芳环质子的影响取代基质子的化学位移及对芳环质子的影响 :取代基质子的化学位移及对芳环质子的影响取代基质子的化学位移及对芳环质子的影响 :4OOOHOHCOOH2取代基取代基类型类型质子类型质子类型化学位移化学位移取代基取代基性质性质对芳环质子的影响对芳环质子的影响酚-OH-OH质子-OH质子1112 11 供电基 邻、对芳氢 -0.45 -CH2OH-CH2- 质子 -OH 质子4.6(s或d)4.06.0 邻芳氢 -0.45-OCH3甲氧基质子4.04.5（） 邻、对芳氢 -0.45-CH3甲基质子2.12.9（或宽-烯丙偶合） 邻芳氢 -0.15对芳氢 -0.1-COOH羧基质子11以下 吸电基 邻芳氢 + 0.8取代基质子的化学位移及对芳环质子的影响取代基质子的化学位移及对芳环质子的影响OO184138.6131.7126.2136.6OOOH232030ppmppmOOOH161.8190.0124.2114.8118.9OOR28310ppmppm引入羟基烷基萘醌萘醌（上下对称）引入羟基 4.核磁共振碳谱（ 13C-NMR谱） （1）母核碳谱特征）母核碳谱特征 （2）取代位移规律）取代位移规律OO182.5132.9126.6134.3OOOH187.9181.5161.3113.8123.7136.3118.8132.6引入羟基（邻对位定位基）引入羟基（邻对位定位基） 邻、对位电子云密度邻、对位电子云密度， 间位电子云密度减少，间位电子云密度减少，蒽蒽 醌（上下、左右对称）醌（上下、左右对称） 5质谱（质谱（MS） 质谱法特点： 1、超微量（微克级） 2、快速（数分钟） 3、提供分子量，元素组成、碳骨架及官能团信息。 4、 既能定性，又能定量。 5、能最有效与各种色谱法在线联用。成为分析复杂体系的有利手段。（1） 对苯醌的质谱特征对苯醌的质谱特征1分子离子峰为基峰。2相继失去2分子CO 的碎片离子峰。3出现失去乙炔CHCH 分子的碎片离子峰 m/z 82（A）及 m/z54(B)、 m/z80（C）。OOOCOCO.对苯醌的质谱裂解规律：对苯醌的质谱裂解规律：m/z 108 m/z80 m/z52AOOBC对苯醌的质谱裂解规律：对苯醌的质谱裂解规律：m/z 82（A） m/z54(B) m/z80（C）OOCH3CH3O.CHCHCOm/z 50m/z186 m/z 104 m/z 76 m/z 50（2）萘醌的质谱裂解规律：）萘醌的质谱裂解规律：1、游离蒽醌分子离子峰（M+）为基峰。2、碎片离子为相继失去两分子的CO及相 应的双电荷离子峰。3、蒽醌苷得不到分子离子峰，基峰为苷元离子峰。 （3）蒽醌类化合物的质谱特征）蒽醌类化合物的质谱特征OOO.COCOmz 208 mz180 mz152游离蒽醌裂解规律：游离蒽醌裂解规律：醌类化合物思考题：醌类化合物思考题：1、熟悉醌类化合物的分类、结构及重要的、有代表性的化学成分。2、掌握蒽醌的结构、分类（依据）、编号方法（2种）。3、熟悉蒽醌类成分在植物体内的存在形式。4、醌类化合物多呈有色结晶的原因何在。5、掌握醌类化合物的溶解性规律，熟悉二蒽酮类、蒽醌碳苷的溶解性特点。6、掌握蒽醌的酸性来源、酸性规律及应用。醌类化合物思考题：醌类化合物思考题：7、了解蒽醌的碱性来源及应用。 8、掌握醌类各种颜色反应的反应名称、鉴别原理、 鉴别特点和鉴别意义。9、熟悉醌类各种提取方法（溶剂法、酸碱法、蒸 馏法）的原理和适应范围。10、掌握甲醇、乙醇用于提取醌类成分的特点。11、掌握游离蒽醌与蒽醌苷的分离原理和方法。12、掌握 梯度法分离游离蒽醌的原理、方法。13、掌握色谱法分离游离蒽醌的条件（吸附剂、洗脱剂）、原理及洗脱规律（洗脱顺序）。14、一般不用氧化铝，尤其不用碱性氧化铝分离蒽醌的原因何在。15、蒽醌苷在柱色谱分离以前的纯化方法、原理为何，意义何在。醌类化合物思考题：醌类化合物思考题：16、掌握葡聚糖凝胶用于分离蒽醌苷的原理、方法及洗脱顺序。17、掌握醌类化合物检识（理化、色谱）方法、鉴别特点和鉴别意义。18、了解锌粉干馏、氧化反应在结构测定中的意义。19、熟悉甲基化反应、乙酰化反应在蒽醌结构测定中的意义。 醌类化合物思考题：醌类化合物思考题：醌类化合物思考题：醌类化合物思考题：20、熟悉常用甲基化试剂、乙酰化试剂的种类及作用特点。21、掌握蒽醌紫外吸收的特点及各吸收峰的归宿。22、掌握蒽醌紫外各吸收峰（峰）在结构测定中的作用（与结构的关系）。

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基本信息：

中文名称

2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌

中文别名

2,3-二氯-5,6-二氰基对苯醌2,3-二氯-5,6-二氰对苯醌二氯二氰苯醌二氯二氰基苯醌4,5-二氯-3,6-二氧-1,4-环己二烯-1,2-二甲腈2,3-二氯-5,6-二氰基苯醌(DDQ)2,3-二氯-5,6-二氰对苯醌(DDQ)

英文名称

2,3-Dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone

英文别名

4,5-dichloro-3,6-dioxocyclohexa-1,4-diene-1,2-dicarbonitrile

CAS号

84-58-2

分子式

C8Cl2N2O2

分子量

227.00400

物化性质：

外观性状

黄色至橙色粉末

折射率

1.601

闪点

136.3ºC

储存条件

库房通风低温干燥,与氧化剂、食品化工添加剂、酸类分开存放

熔点

210-215 °C

(dec.)(lit.)

密度

1.7

g/cm3

水溶解性

reacts

沸点

301.8ºC

at

760

mmHg

2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌的用途：

抗艾滋药中间体。

苯酚和酸性高锰酸钾反应生成对苯醌、锰盐、钾盐。具体的反应方程式如下。

5C₆H₅OH+4KMnO₄+6H₂SO₄=5C₆H₄O₂+4MnSO₄+2K₂SO₄+11H₂O

苯酚和酸性高锰酸钾发生氧化还原反应。酸性高锰酸钾为强氧化剂，反应过程中把苯酚氧化为对苯醌。其中对苯醌的结构式如下。

扩展资料：

1、苯酚的物化性质

苯酚是一种具有特殊气味的无色针状晶体，是生产某些树脂、杀菌剂、防腐剂以及药物的重要原料。也可用于消毒外科器械和排泄物的处理， 皮肤杀菌、止痒及中耳炎。

苯酚可吸收空气中水分并液化。有特殊臭味，极稀的溶液有甜味。腐蚀性极强。化学反应能力强。与醛、酮反应生成酚醛树脂、双酚A，与醋酐、水杨酸反应生成醋酸苯酯、水杨酸酯。还可进行卤代、加氢、氧化、烷基化、羧基化、酯化、醚化等反应。

2、高锰酸钾的物化性质

高锰酸钾为黑紫色、细长的棱形结晶或颗粒，带蓝色的金属光泽，与某些有机物或易氧化物接触，易发生爆炸，溶于水、碱液，微溶于甲醇、丙酮、硫酸，分子式为KMnO4，分子量为158.03400。熔点为240°C，稳定，但接触易燃材料可能引起火灾。

高锰酸钾具有强氧化性，在实验室中和工业上常用作氧化剂，遇乙醇即分解。在酸性介质中会缓慢分解成二氧化锰、钾盐和氧气。

参考资料来源：百度百科-苯酚

参考资料来源：百度百科-高锰酸钾