“苯酚”是什么?
【中文名称】苯酚;石炭酸
【英文名称】phenol
【结构或分子式】
所有C原子均以sp2杂化轨道形成σ键,O原子均以sp3杂化轨道形成σ键。
【相对分子量或原子量】94.11
【密度】1.071
【熔点(℃)】42~43
【沸点(℃)】182
【折射率】1.5425(41)
【毒性LD50(mg/kg)】
大鼠经口530。
【性状】
无色或白色晶体,有特殊气味。
【溶解情况】
溶于乙醇、乙醚、氯仿、甘油、二硫化碳等。
【用途】
用于制染料合成树脂、塑料、合成纤维和农药、水杨酸等。作外科消毒剂消毒能力大小的标准(石炭酸系数)。
【制备或来源】
由煤焦油经分馏,由苯磺酸经碱熔。由氯苯经水解,由异丙苯经氧化重排,或由甲苯经侧链氯化和水解而制得。
【其他】
加热能溶于水(在室温下,在水中的溶解度是9.3g,当温度高于65°C时能与水混溶),有毒,具有腐蚀性如不甚滴落到皮肤上应马上用酒精清洗,在空气中易被氧化而变粉红色。在民间有土方用石炭酸来治皮肤顽疾,以毒攻毒,如用来治脚底起泡。
一种重要的苯系中间体。又称石炭酸。低熔点(40.91℃)白色 晶体 ,在空气中放置及光照下变红 ,有臭味,沸点181.84℃。对人有毒,要注意防止触及皮肤。工业上主要由异丙苯制得。苯酚产量大,1984年,世界总生产能力约为5兆吨。苯酚用途广泛。第一次世界大战前,苯酚的唯一来源是从煤焦油中提取。绝大部分是通过合成方法得到。有磺化法、氯苯法、异丙苯法等方法。
分子结构: 苯环上的C原子以sp2杂化轨道成键,O原子以sp3杂化轨道成键。
苯酚主要用于制造酚醛树脂 ,双酚A及己内酰胺。其中生产酚醛树脂是其最大用途 ,占苯酚产量一半以上 。此外,有相当数量的苯酚用于生产卤代酚类。从一氯苯酚到五氯苯酚,它们可用于生产2,4-二氯苯氧乙酸( 2,4-滴 )和 2,4,5-三氯苯氧乙酸(2,4,5-涕 )等除草剂;五氯苯酚是木材防腐剂;其他卤代酚衍生物可作为杀螨剂、皮革防腐剂和杀菌剂 。由苯酚所制得的烷基苯酚是制备烷基酚-甲醛类聚合物的单体,并可作为抗氧剂、非离子表面活性剂、增塑剂、石油产品添加剂。苯酚也是很多医药(如水杨酸、阿司匹林及磺胺药等)、合成香料、染料(如分散红3B)的原料。此外,苯酚的稀水溶液可直接用作防腐剂和消毒剂。
苯酚俗名石炭酸,分子式C6H5OH,比重1.071,熔点42~43℃,沸点182℃,燃点79℃。无色结晶或结晶熔块,具有特殊气味(与浆糊的味道相似)。置露空气中或日光下被氧化逐渐变成粉红色至红色,在潮湿空气中,吸湿后,由结晶变成液体。酸性极弱(弱于H2CO3),有特臭,有毒,有强腐蚀性。室温微溶于水,能溶于苯及碱性溶液,易溶于乙醇、乙醚、氯仿、甘油等有机溶剂中,难溶于石油醚。常用于测定硝酸盐、亚硝酸盐及作有机合成原料等.实验室可用溴(生成白色沉淀2,4,6-三溴苯酚,十分灵敏)及FeCL3 (生成[Fe(C6H5O)6]3-络离子呈紫色)检验.
苯酚工业生产以异丙苯法为主,该法具有产品纯度高、原料和能源消耗低等优点,但其发展受联产物丙酮的制约。近年来,人们开始研究苯直接羟基化(也称氧化)制苯酚的方法,其中有些成果已显示出工业化前景。目前研究的氧化剂类型主要有N2O、H2O2、O2/H2等。
苯酚主要用于生产酚醛树脂、己内酰胺、双酚A、己二酸、苯胺、烷基酚、水杨酸等,此外还可用作溶剂、试剂和消毒剂等,在合成纤维、合成橡胶、塑料、医药、农药、香料、染料以及涂料等方面具有广泛的应用。
世界苯酚生产与消费现状
自1923年世界上采用苯磺化法首次生产苯酚以来,世界苯酚的生产发展很快。2003年世界苯酚的总生产能力约为805.3万吨,2004年增加到约865.6万吨,比2003年增长约7.5%。Ineos苯酚公司是目前世界上最大的苯酚生产厂商,生产能力约占世界苯酚总生产能力的18%。预计2005年世界苯酚的总生产能力将达到955.3万吨。
2003年,世界苯酚的总消费量约为735万吨,2004年总消费量增加到约748万吨,同比增长约1.8%。世界各个地区对苯酚的需求有所不同,其中美国的需求量约占总需求量的26.8%,欧洲的需求量约占总需求量的28.3%,日本的需求量约占总需求量的11%,亚洲(不包括日本)的需求量约占总需求量的20.1%,其他地区的需求量约占总需求量13.7%。
我国苯酚的产量不能满足国内实际生产的需求,每年都得大量进口,且进口量呈不断增加的趋势。2003年进口量达到32.27万吨,比2002年增长48.4%。2004年由于我国对苯酚进口进行了反倾销,进口量减少到28.12万吨。
为了满足日益增长的需求,国内许多苯酚生产厂家都纷纷扩建或新建生产装置。蓝星化工材料公司计划新建两套分别为6.2万吨/年和12.4万吨/年苯酚生产装置,2005年、2006年相继建成投产。香港建滔拟在常州新建一套12.4万吨/年苯酚生产装置。燕山石化拟将现有苯酚生产能力扩大到24.0万吨/年。沈阳化工集团公司拟新建一套12.4万吨/年苯酚生产装置。若这些项目能够按计划完成,预计到2006年,我国苯酚的总生产能力将达到100万吨。
近几年,我国苯酚的需求增长速度较快。2004年我国苯酚的表观消费量为61.96万吨,1999-2004年表观消费量的年均增长率为17.3%。目前,我国苯酚主要用于生产酚醛树脂、双酚A、水杨酸以及壬基酚等。2004年我国苯酚的消费结构为:酚醛树脂对苯酚的消费量占总消费量的29.0%,双酚A占31.1%,水杨酸占10.5%,壬基酚占8.1%,其他方面占21.3%。
预计在今后几年中,双酚A将成为我国苯酚下游产品中重点发展的品种之一,目前有许多公司准备新建或扩建双酚A生产装置。2005年,我国双酚A的需求量达到35万吨,对苯酚的需求量将达到30万吨。
酚醛树脂是目前我国苯酚最主要的消费领域,随着新材料的发展,其部分用途将逐渐被其他材料所取代,因此在今后苯酚消费中所占的比例将会逐渐下降。2005年我国酚醛树脂对苯酚的需求量约为17.5万吨。
水杨酸主要用于生产阿司匹林。目前我国水杨酸的总生产能力约为5万吨/年,2004年对苯酚的需求量约为6.5万吨,2005年对苯酚的需求量将达到约7万吨。预计未来几年我国水杨酸对苯酚的需求量将以年均约11%的速度增长。
壬基酚主要用作非离子表面活性剂,目前我国总生产能力约为3万吨/年,产量约为1.6万吨/年,2004年对苯酚的需求量约为5万吨。随着我国日用化工和合成材料工业等的快速发展,加上国内壬基酚合成技术日益完善以及下游系列产品的不断开发,壬基酚的消费量将保持较高的增长势头,2005年我国壬基酚对苯酚的需求量达到5.5万吨。
苯酚(别名:石炭酸 )
分子式:C6H6O
分子量:94.11
CAS NO.108-95-2
结构式:C6H5OH
CAS 登录号108-95-2
EINECS 登录号203-632-7
物化性质:
性状 无色针状结晶或白色结晶熔块。有特殊的臭味和燃烧味,极稀的溶液具有甜味。
熔点 43℃
沸点 181.7℃
凝固点 41℃
相对密度 1.0576
折射率 1.54178
闪点 79.5℃
溶解性 易溶于乙醇、乙醚、氯仿、甘油、二硫化碳、凡士林、挥发油、固定油、强碱水溶液。几乎不溶于石油醚
储存注意事项:
储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。避免光照。库温不超过30℃,相对湿度不超过70%。包装密封。应与氧化剂、酸类、碱类、食用化学品分开存放,切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。应严格执行极毒物品“五双”管理制度。
【钠与苯酚反应的实验】
苯酚在通常温度下是固体,与钠不难顺利发生反应,如果采用加热熔化苯酚,再加入金属钠的方法进行实验,苯酚易被氧化,在加热时苯酚颜色发生变化而影响实验效果。本人在教学中采取下面的方法实验,操作简单,取得了满意的实验效果。
在一支试管中加入2~3毫升无水乙醚,取黄豆粒大小的一块金属钠,用滤纸吸干表面的煤油,放入乙醚中,可以看到钠不与乙醚发生反应。然后再向试管中加入少量苯酚,振荡,这时可观察到钠在试管中迅速反应,产生大量气体。这一实验的原理是苯酚溶解在乙醚中,使苯酚与钠的反应得以顺利进行。
CAS号 9003-35-4
酚醛(Phenol Formaldehyde,简称PF)树脂也叫电木,又称电木粉。原为无色或黄褐色透明物,市场销售往往加着色剂而呈红、黄、黑、绿、棕、蓝等颜色,有颗粒、粉末状。耐弱酸和弱碱,遇强酸发生分解,遇强碱发生腐蚀。不溶于水,溶于丙酮、酒精等有机溶剂中。苯酚醛或其衍生物缩聚而得。
来自百度百科http://baike.baidu.com/view/167075.htm?fr=aladdin
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běn fēn
2 英文参考phenol [21世纪双语科技词典]
3 国标编号61067
4 CAS号108952
5 中文名称苯酚
6 英文名称
phenol;carbolic acid
7 苯酚的别名酚;石炭酸
8 分子式C6H6O;C6H5OH
9 外观与性状白色结晶,有特殊气味
10 分子量94.11
11 蒸汽压0.13kPa/40.1℃
12 闪点79℃
13 熔点40.6℃
14 沸点181.9℃
15 溶解性可混溶于乙醇、醚、氯仿、甘油
16 密度相对密度(水1)1.07;相对密度(空气1)3.24
17 稳定性稳定
18 危险性苯酚为可燃助燃的毒害品,遇明火、高温、强氧化机有引起燃烧危险。
18.1 爆炸极限1.7%8.6%
18.2 引燃温度715℃
18.3 燃烧热3050.6kJ/mol(固体25℃)
18.4 危险标记14(有毒品)
19 主要用途用作生产酚醛树脂、卡普隆和己二酸的原料,也用于塑料和医药工业
20 健康危害侵入途径:吸入、食入、经皮吸收。
健康危害:苯酚对皮肤、粘膜有强烈的腐蚀作用,可抑制中枢神经或损害肝、肾功能。
急性中毒:吸入高浓度蒸气可致头痛、头晕、乏力、视物模糊、肺水肿等。误服引起消化道灼伤,出现烧灼痛,呼出气带酚味,呕吐物或大便可带血液,有胃肠穿孔的可能,可出现休克、肺水肿、肝或肾损害,出现急性肾功能衰竭,可死于呼吸衰竭。眼接触可致灼伤。可经灼伤皮肤吸收经一定潜伏期后引起急性肾功能衰竭。
慢性中毒:可引起头痛、头晕、咳嗽、食欲减退、恶心、呕吐,严重者引起蛋白尿。可致皮炎。
21 毒理学资料及环境行为毒性:属高毒类。
急性毒性:LD50317mg/kg(大鼠经口);850mg/kg(兔经皮);LC50316mg/m3(大鼠吸入);人经口1000mg/kg,致死剂量。
*** 性:家兔经眼:20mg(24小时),中度 *** 。家兔经皮:500mg(24小时),中度 *** 。
亚急性和慢性毒性:动物长期吸入酚蒸气(115.2230.4mg/m3)可引起呼吸困难、肺损害、体重减轻和瘫痪。
致突变性:DNA抑制:人Hela细胞1mmol/L。姊妹染色单体交换:人淋巴细胞5μmol/L。
生殖毒性:大鼠经口最低中毒剂量(TDL0):1200mg/kg(孕615天),引起胚胎毒性。
致癌性:小鼠经皮最低中毒剂量(TDL0):16g/kg,40周(间歇),致癌,皮肤肿瘤。
污染来源:苯酚用于生产或制造炸药、肥料、焦炭、照明气、灯黑、涂料、除涂剂、橡胶、石棉品、木材防腐剂、合成树脂、纺织物、药品、药物制剂、香水、酚醛塑料和其它塑料,以及聚合物的中间体。也可在石油、制革、造纸、肥皂、玩具、墨水、农药、香料、染料等行业中使用。在医药上用作消毒剂、杀虫剂、止痒剂等。在实验室中用作溶剂、试剂。
酚类化合物在微生物和光解的作用下,在环境中分解较快。研究结果表明,在夏季4小时之内酚的浓度可以从125ppb下降到10ppb以下,而这种酚的降解速度随着河水中微生物数量的增加而增加,在冬季最冷的天气里,酚的降解速率则很弱。另外,酚的降解速率与水中溶解氧量成正比,酚的生物富集程度很低。
苯酚对人体任何组织都有显著腐蚀作用。如接触眼,能引起角膜严重损害,甚至失明。接触皮肤后,不引起疼痛,但在暴露部位最初呈现白色,如不迅速冲洗清除,能引起严重灼伤或全身性中毒。苯酚为细腻原浆毒物,能使蛋白质发生变质和沉淀,故对各种细胞有直接损害。因此,任何暴露途径都可能产生全身性影响。通常酚中毒主要由皮肤吸收所引起,其腐蚀性随液体的pH值、溶解性及分解度和温度等条件而异。
危险特性:遇明火、高热或与氧化剂接触有引起燃烧爆炸的危险。
燃烧(分解)产物:一氧化碳、二氧化碳。
22 现场应急监测方法快速检测管法;便携式气相色谱法《突发性环境污染事故应急监测与处理处置技术》万本太主编
直接进水样气相色谱法
气体速测管(德国德尔格公司产品)
23 实验室监测方法监测方法 来源 类别 气相色谱法;
高压液相色谱法
《空气中有害物质的测定方法》(第二版)杭士平主编 空气 气相色谱法 《固体废弃物试验分析评价手册》中国环境监测总站等译 固体废弃物 4氨基安替比林比色法 《化工企业空气中有害物质测定方法》,化学工业出版社 化工企业空气 液液萃取色谱/质谱法 《水和废水标准检验法》19版译文,江苏省环境监测中心 水和废水 分光光度法 《水和废水标准检验法》20版,(美) 水和废水24 环境标准
中国(TJ3679) 车间空气中有害物质的最高容许浓度 5mg/m3[皮] 中国(TJ3679) 居住区大气中有害物质的最高容许浓度 0.02mg/m3(一次值) 中国(GB162971996) 大气污染物综合排放标准 ①最高允许排放浓度(mg/m3)
100(表2);115(表1)
②最高允许排放速率(kg/h)
二级0.12~2.6(表1);0.10~2.2(表2)
三级0.18~3.9(表1);0.15~3.3(表2)
③无组织排放监控浓度限值:
0.080mg/m3(表2);0.1mg/m3(表1)
中国(GB89781996) 污水综合排放标准 一级:0.3mg/L二级:0.4mg/L
三级:1.0mg/L
前苏联(1975) 水体中有害物质最高允许浓度 0.05mg/L 前苏联(1978) 渔业用水最高允许浓度 1μg/L 嗅觉阈浓度 0.65ppm 美国EPA制定的关于酚的标准指出,在酚的浓度为2.56mg/L的条件下,会对淡水水生生物产生慢性毒性,3.5mg/L是该类化合物对人体产生危害的极限浓度。0.3mg/L是保证河水不产生人们所不期望的味道的限定浓度25 泄漏应急处理
隔离泄漏污染区,限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给式呼吸器,穿防毒服。小量泄漏:用干石灰、苏打灰覆盖。大量泄漏:收集回收或运至废物处理场所处置。
⑴水体被污染的情况主要有:水体沿岸上游污染源的事故排放;陆地事故(如交通运输过程中的翻车事故)发生后经土壤流入水体,也有槽罐直接翻入路边水体的情况。可按以下方法处理:
①查明水体沿岸排放废水的污染源,阻止其继续向水体排污。
②如果是液体苯酚的槽车发生交通事故,应设法堵住裂缝,或迅速筑一道土堤拦住液流;如果是在平地,应围绕泄漏地区筑隔离堤;如果泄漏发生在斜坡上,则可沿污染物流动路线,在斜坡的下方筑拦液堤。在某些情况下,在液体流动的下方迅速挖一个坑也可以达到阻载泄漏的污染物的同样效果。
③在拦液堤或拦液坑内收集到的液体须尽快移到安全密封的容器内操作时采取必要的安全保护措施。
④已进入水体中的液体或固体苯酚处理较困难,通常采用适当措施将被污染水体与其它水体隔离之手段,如可在较小的河流上筑坝将其拦住,将被污染的水抽排到其它水体或污水处理厂。
⑵土壤污染的主要情况有各种高浓度废水(包括液体苯酚)直接污染土壤,固体苯酚由于事故倾洒在土壤中。
①固体苯酚污染土壤的处理方法较为简单,使用简单工具将其收集至容器中,视情况决定是否要将表层土剥离作焚烧处理。
②液体苯酚污染土壤时,应迅速设法制止其流动,包括筑堤、挖坑等措施,以防止污染面扩大或进一步污染水体。
③最为广泛应用的方法是使用机械清除被污染土壤并在安全区进行处置,如焚烧。
④如环境不允许大量挖掘和清除土壤时,可使用物理、化学和生物方法消除污染。如对地表乾封闭处理;地下水位高的地方采用注水法使水位上升,收集从地表溢出的水;让土壤保持休闲或通过翻耕以促进苯酚蒸发的自然降解法等等。
26 防护措施呼吸系统防护:可能接触其粉尘时,佩戴自吸过滤式防尘口罩。紧急事态抢救或撤离时,应该佩戴自给式呼吸器。
眼睛防护:戴化学安全防护眼镜。
身体防护:穿透气型防毒服。
手防护:戴防化学品手套。
其它:工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作毕,淋浴更衣。单独存放被毒物污染的衣服,洗后备用。保持良好的卫生习惯。
27 急救措施皮肤接触:立即脱去被污染的衣着,用甘油、聚乙烯乙二醇或聚乙烯乙二醇和酒精混合液(7:3)抹洗,然后用水彻底清洗。或用大量流动清水冲洗,至少15分钟。就医。
眼睛接触:立即提起眼睑,用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗至少15分钟。就医。
吸入:迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难,给输氧。如呼吸停止,立即进行人工呼吸。就医。
食入:立即给饮植物油1530mL。催吐。就医。
灭火方法:消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服。灭火剂:水、抗溶性泡沫、干粉、二氧化碳。
28 苯酚药典标准28.1 品名28.1.1 中文名苯酚
28.1.2 汉语拼音Benfen
28.1.3 英文名Phenol
28.2 结构式28.3 分子式与分子量
C6H6O 94.11
28.4 含量或效价规定本品含C6H6O不得少于99.0%。
28.5 性状本品为无色至微红色的针状结晶或结晶性块;有特臭;有引湿性;水溶液显弱酸性反应;遇光或在空气中色渐变深。
本品在乙醇、三氯甲烷、乙醚、甘油、脂肪油或挥发油中易溶,在水中溶解,在液状石蜡中略溶。
28.5.1 凝点本品的凝点(2010年版药典二部附录Ⅵ D)不低于40℃。
28.6 鉴别取本品0.1g,加水10ml溶解后,照下述方法试验。
(1)取溶液5ml,加三氯化铁试液1滴,即显蓝紫色。
(2)取溶液5ml,加溴试液,即生成瞬即溶解的白色沉淀,但溴试液过量时,即生成持久的沉淀。
(3)本品的红外光吸收图谱应与对照的图谱(《药品红外光谱集》240图)一致。
28.7 检查28.7.1 不挥发物取本品5.0g,置水浴蒸发挥散后,在105℃干燥至恒重,遗留残渣不得过2.5mg。
28.8 含量测定取本品约0.15g,精密称定,置100ml量瓶中,加水适量使溶解并稀释至刻度,摇匀;精密量取25ml,置碘瓶中,精密加溴滴定液(0.05mol/L)30ml,再加盐酸5ml,立即密塞,振摇30分钟,静置15分钟后,注意微开瓶塞,加碘化钾试液6ml,立即密塞,充分振摇后,加三氯甲烷1ml,摇匀,用硫代硫酸钠滴定液(0.1mol/L)滴定,至近终点时,加淀粉指示液,继续滴定至蓝色消失,并将滴定的结果用空白试验校正。每1ml溴滴定液(0.05mol/L)相当于1.569mg的C6H6O。
28.9 类别消毒防腐药。
28.10 贮藏遮光,密封保存。
28.11 版本《中华人民共和国药典》2010年版
29 苯酚说明书29.1 苯酚的别名石炭酸,苯酚
29.2 外文名Phenol
29.3 苯酚的适应症苯酚为一种原浆毒,能使细菌细胞的原生质蛋白发生凝固或变性而杀菌。浓度约0.2%即有抑菌作用,大于1%能杀死一般细菌,1.3%溶液可杀死真菌。苯酚稀溶液可使人体感觉神经末梢麻痹,产生局部麻醉作用,可止痒。苯酚对组织的穿透性强,易从皮肤黏膜及创面吸收,故不宜大面积长期使用。酚软膏(2%)用于皮肤防腐止痒。
29.4 苯酚的用量用法外用,浓度不超过2%。
29.5 苯酚的禁忌苯酚对皮肤与黏膜具有腐蚀性,尿布皮炎患儿和6个月以下婴儿禁用。
29.6 苯酚的不良反应局部应用对皮肤有 *** 性,用量稍大或涂布不均匀,可使皮肤变白或腐蚀。
29.7 注意事项1.苯酚对组织的穿透力极强,仅在小面积皮肤上使用;
2.用于体表皮肤的水溶液浓度不宜超过2%,外用后不加封包;
3.避免应用在破损皮肤和伤口处;
4.苯酚不能用于食物、食具和婴儿摇篮、床垫的消毒;
5.苯酚多次使用可使织物变黄、橡胶制品变脆、油漆脱落。
29.8 药物相互作用苯酚不能与堿性药物及非离子表面活性剂配伍。
29.9 规格
英文名 : Phenol
化学式 : CH6O
组成 : C 76.57%, H 6.43%, O 17.00%
相对分子质量 : 94.11
相对密度 : d 0.001071 g/cm3
熔点 : mp 40.85°C
沸点 : bp 182°C
折射率 : nD41 1.5425
CAS : 108-95-2
简介 : 苯酚的英文学名为Phenol,在CAS(国际化学文摘杂志)中编号为108-95-2,它的常见分子式是C6H6O,分子量为94.11,常见熔点为mp 40.85°C,常见沸点为bp 182°C,常见密度为d 0.001071 g/cm3,这是一种由C 76.57%, H 6.43%, O 17.00%构成的化合物。
苯酚是德国化学家龙格(Runge F)于1834年在煤焦油中发现的,故又称石炭酸(Carbolic acid)。使苯酚首次声名远扬的应归功于英国著名的医生里斯特。里斯特发现病人手术后死因多数是伤口化脓感染。偶然之下用苯酚稀溶液来喷洒手术的器械以及医生的双手,结果病人的感染情况显著减少。这一发现使苯酚成为一种强有力的外科消毒剂。里斯特也因此被誉为“外科消毒之父”。
对硝基酚(英文名称p-nitrophenol)又名4-硝基苯酚(4-nitrophenol),硝基酚共有三个同分异构体,及邻-、间-、对-硝基酚。对硝基酚常温下为无色或淡黄色结晶,能溶于热水、乙醇、乙醚,易溶于苛性碱,在碱金属的碳酸盐溶液中呈黄色。空气中易氧化颜色变深。高温下不稳定,当加热至273℃时开始分解。对硝基酚易燃、有毒,经皮肤吸收,能引起过敏。对人的毒性作用还不完全清楚。动物实验结果:对中枢神经和迷走神经末梢有 *** 作用及抑制作用,还出现高铁血色素症和呼吸困难。硝基苯酚的毒性强度顺序:对位体>间位体>邻位体。
对硝基苯酚分子式为C6H5NO3。
基本介绍中文名 :对硝基酚 英文名 :p-Nitrophenol 别称 :4-硝基苯酚,对硝基苯酚 化学式 :C6H5NO3 分子量 :139.11 CAS登录号 :100-02-7 EINECS登录号 :202-811-7 熔点 :112℃ 沸点 :279℃ 水溶性 :1.6g/100mL (25℃) 密度 :1.27g/cm3 外观 :淡黄色晶体 闪点 :169℃ 套用 :染料、医药及农药的中间体,酸碱指示剂 安全性描述 :S28-28A-45-36/37-16-7 危险性符号 :Xn,T,F 危险性描述 :R20/21/22-33-39/23/24/25-23/24/25-11 危险品运输编号 :UN 1663 6.1/PG 3基本信息,物理性质,制备方法,用途,配置标准,储存条件,应急处置,泄漏应急处理,防护措施,急救措施,风险术语,毒性,环境影响, 基本信息 中文名称:对硝基酚 对硝基酚 中文别名:对硝基苯酚4-硝基苯酚4-硝基-1-羟基苯分子式:C 6 H 5 NO 3 英文别名:p-NitrophenolPhenol,4-nitro-4-Nitrophenol4-Hydroxynitrobenzene CAS号:100-02-7 EINECS 登录号:202-811-7 物理性质 纯品为浅黄色结晶。无味。熔点114-116℃,沸点279℃,闪点169℃,相对密度1.479(20/4℃)。常温下微溶于水(1.6%,25℃),不易随蒸汽挥发。易溶於乙醇、氯仿及乙醚。溶于酸液时,淡黄色逐渐退去,pH3-4之间,几乎无色。溶于碱液时,颜色加深。能升华。 制备方法 由对硝基氯苯经水解、酸化而得。将浓度为137-140g/L的氢氧化钠溶液2320-2370L加入水解锅中,再加入600kg熔融的对硝基氯苯。加热至152℃,锅内压力为0.4MPa,然后停止加热,水解反应放热使温度和压力自然上升至165℃、约0.6MPa。保持3h后取样检查反应终点,反应结束后将水解物冷至120℃。将600L水和50L浓硫酸加到结晶锅中,压入上述水解物,并冷却到50℃左右,加入浓硫酸使刚果红试纸呈紫色,继续冷至30℃,抽滤,离心甩水,得含量90%以上的对硝基酚约500kg,收率92%。另一种制备法是将对硝基氯苯与氢氧化钾在氨中于75℃加热3h,反应后用盐酸酸化,即得对硝基酚。 用途 用作农药、医药、染料等精细化学品的中间体。用于制造非那西丁、扑热息痛、农药1605、显影剂米妥尔、硫化草绿GN、硫化还原黑CL、硫化还原黑CLB、硫化还原蓝RNX、硫化红棕B3R。也用作皮革防霉剂以及酸值指示剂。 对硝基酚 用作染料中间体、医药及农药的原料用作酸碱指示剂和分析试剂,也用于有机合成用作染料、医药及农药的中间体,也用作酸碱指示剂用作皮革防腐剂。对硝基苯酚是一种重要的有机合成原料,可作为有机磷杀虫剂对硫磷、甲基对硫磷的中间体,也可用于合成氟铃脲的中间体 2,6-二氯-4-硝基酚和杀铃脲的中间体 4-三氟甲氧基硝基苯。此外,它还是医药工业和染料工业的重要中间体。用作农药、医药、染料等精细化学品的中间体。用于制造非那西丁、扑热息痛、农药1605、显影剂米妥尔、硫化草绿GN、硫化还原黑CL、硫化还原黑CLB、硫化还原蓝RNX、硫化红棕B3R。也用作皮革防霉剂以及酸值指示剂。酸碱指示剂,pH5.6(无色)-7.6(黄色),有机合成。用于染料制造,药物制造及用作试剂。校准仪器和装置;评价方法;工作标准;质量保证/质量控制;其他。用于染料制造,药物制造及用作试剂。用于ICP-AES、AAS、AFS、ICP-MS、离子色谱等。滴定分析用标准溶液。 配置标准 对硝基酚指示剂(对硝基苯乙醇溶液):称取0.50g对硝基酚,溶於乙醇,用乙醇稀释至100mL 储存条件 用塑胶袋或牛皮纸内衬,外用全开口铁桶密封包装,存储与干燥、通风、阴凉场所。采用防爆型照明、通风设施。远离火种热源,禁止使用易产生火花的机械设备和工具。与氧化剂、还原剂、碱类、食品分开存放,严禁混装混运,储区应备有合适的材料收容泄漏物。按危险品管理运输。 应急处置 泄漏应急处理 隔离泄漏污染区,周围设警告标志,建议应急处理人员戴好防毒面具,穿化学防护服。不要直接接触泄漏物,用沙土、干燥石灰或苏打灰混合,用清洁的铲子收集于干燥净洁有盖的容器中,运至废物处理场所。也可以用大量水冲洗,经稀释的洗水放入废水系统。如大量泄漏,收集回收或无害处理后废弃。 ⑴水体被污染的情况主要有:水体沿岸上游污染源的事故排放;陆地事故(如交通运输过程中的翻车事故)发生后经土壤流入水体,也有槽罐直接翻入路边水体的情况。可按以下方法处理: ①查明水体沿岸排放废水的污染源,阻止其继续向水体排污。 ②如果是液体4-硝基(苯)酚的槽车发生交通事故,应设法堵住裂缝,或迅速筑一道土堤拦住液流;如果是在平地,应围绕泄漏地区筑隔离堤;如果泄漏发生在斜坡上,则可沿污染物流动路线,在斜坡的下方筑拦液堤。在某些情况下,在液体流动的下方迅速挖一个坑也可以达到阻载泄漏的污染物的同样效果。 ③在拦液堤或拦液坑内收集到的液体须尽快移到安全密封的容器内操作时采取必要的安全保护措施。 ④已进入水体中的液体或固体4-硝基(苯)酚处理较困难,通常采用适当措施将被污染水体与其它水体隔离之手段,如可在较小的河流上筑坝将其拦住,将被污染的水抽排到其它水体或污水处理厂。 ⑵土壤污染的主要情况有各种高浓度废水(包括液体4-硝基(苯)酚)直接污染土壤,固体4-硝基(苯)酚由于事故倾洒在土壤中。 ①固体4-硝基(苯)酚污染土壤的处理方法较为简单,使用简单工具将其收集至容器中,视情况决定是否要将表层土剥离作焚烧处理。 ②液体4-硝基(苯)酚污染土壤时,应迅速设法制止其流动,包括筑堤、挖坑等措施,以防止污染面扩大或进一步污染水体。 ③最为广泛套用的方法是使用机械清除被污染土壤并在安全区进行处置,如焚烧。 ④如环境不允许大量挖掘和清除土壤时,可使用物理、化学和生物方法消除污染。如对地表乾封闭处理;地下水位高的地方采用注水法使水位上升,收集从地表溢出的水;让土壤保持休闲或通过翻耕以促进苯酚蒸发的自然降解法等等。 废弃物处置方法:用控制焚烧法。要保证充分燃烧,焚烧大量的废料时,焚烧炉排出的氮氧化物要通过洗涤器除去。从废水中回收硝基酚。 防护措施 呼吸系统防护:空气中浓度较高时,佩带防毒面具。紧急事态抢救或逃生时,应该佩带自给式呼吸器。 眼睛防护:戴安全防护眼镜。 防护服:穿紧袖工作服,长统胶鞋。 手防护:戴橡皮手套。 其它:工作现场禁止吸菸、进食和饮水。及时换洗工作服。工作前后不饮酒,用温水洗澡,进行就业前和定期体检。 急救措施 皮肤接触:立即脱去污染的衣着,用肥皂水及清水彻底冲洗。 眼睛接触:立即提起眼睑,用大量流动清水或生理盐水冲洗。 吸入:迅速脱 离现场至空气新鲜处。必要时进行人工呼吸。就医。 食入:患者清醒时立即给饮植物油15~30ml。催吐,尽快彻底洗胃。就医。 灭火方法:雾状水、泡沫、二氧化碳、二粉、砂土。 风险术语 1.吸入、皮肤接触及吞食有害。 2.有累积效应的危险品。 R20吸入有害。 R21与皮肤接触有害。 R23吸入有毒。 R24与皮肤接触有毒。 毒性 对硝基苯酚有毒具有强烈 *** 作用,经皮肤吸收,能引起过敏。急性毒性:小鼠经口LD 50 467mg/kg。大鼠经口LD 50 616 mg/kg。对人的毒性作用还不完全清楚。动物实验结果:对中枢神经和迷走神经末梢有 *** 作用及抑制作用,还出现高铁血色素症和呼吸困难。 环境影响 联合国、国际海事组织和美国等规定为有毒污染物,做出了大气、地面水、水排放、废弃物、食品包装、海洋运输等方面的管理要求与容许限值。德国规定硝基苯酚三种异构体的空气排放标准为20mg/m 3 (一级),150mg/m 3 (二级),300 mg/m 3 (三级)。前苏联规定大气初步安全水平为3μg/ m 3 ,地面水最高容许浓度为0.02mg/L。此外其生产过程中的废弃物对环境的危害不容忽视。
对苯二酚是一种苯的两个对位氢被羟基取代形成的有机化合物。白色结晶。 又叫氢醌。有毒,成人误服1克,即可出现头痛、头晕、耳鸣、面色苍白等症状。对苯二酚遇明火、高热可燃,与强氧化剂反应,受高热分解放出一氧化碳。对苯二酚主要用于制取黑白显影剂、蒽醌染料、偶氮染料、橡胶防老剂、稳定剂和抗氧剂。
2017年10月27日,世界卫生组织国际癌症研究机构公布的致癌物清单初步整理参考,对苯二酚在3类致癌物清单中。
基本介绍中文名 :对苯二酚 英文名 :Hydroquinone 别称 :氢醌 化学式 :C6H6O2 分子量 :110.1 CAS登录号 :123-31-9 熔点 :172℃ 沸点 :287℃ 水溶性 :易溶于热水,能溶于冷水、乙醇及乙醚,微溶于苯 密度 :1.32815 外观 :白色针晶,见光变色 闪点 :165℃ 套用 :黑白显影剂、蒽醌染料、偶氮染料、橡胶防老剂、稳定剂和抗氧剂 安全性描述 :危化品 危险性符号 :61725 危险品运输编号 :2662 蒸汽压 :0.13kPa/132.4℃ 闪点 :165℃ 自燃点 :516℃ 相对密度 :1.32815(20℃,4℃) 理化性质,物理性质,化学性质,化学数据,生产方法,套用领域,临床套用,氢醌洗剂,临床资料,注意事项,安全术语,风险术语,法规信息, 理化性质 物理性质 性状:白色针状结晶,见光变色。有特殊臭味。 溶解性:易溶于热水,能溶于冷水、乙醇及乙醚,微溶于苯。 晶相标准燃烧热:-2854.1kJ/mol 晶相标准生成热:-364.5kJ/mol 气相标准燃烧热:-2953.3kJ/mol 气相标准生成热:-265.3kJ/mol 气相标准生成自由能:-179.6kJ/mol 气相标准熵:344.28J/(mol·K) 气相标准热熔 :123.60J/(mol·K) 化学性质 稳定。遇明火、高热可燃。燃烧分解为一氧化碳、二氧化碳。与强氧化剂可发生反应,受高热分解放出有毒的气体。 与氧化剂、氢氧化钠反应,燃烧释放 *** 烟雾。是有毒、高毒物品。 在动物试验中,反复给予30~50mg/kg剂量时,则可引起急性黄色肝萎缩,除引起严重的肝损伤外,并能发生异常的色素沉着。服用1克时,能 *** 食道,而引起耳鸣、恶心、呕吐、腹痛、虚脱;服用5克时可致死。 化学数据 1.疏水参数计算参考值(XlogP):无 2.氢键供体数量:2 3.氢键受体数量:2 4.可旋转化学键数量:0 5.互变异构体数量:3 6.拓扑分子极性表面积40.5 7.重原子数量:8 8.表面电荷:0 9.复杂度:54.9 10.同位素原子数量:0 11.确定原子立构中心数量:0 12.不确定原子立构中心数量:0 13.确定化学键立构中心数量:0 14.不确定化学键立构中心数量:0 15.共价键单元数量:1 生产方法 1.苯胺氧化法 将苯胺、二氧化锰和硫酸 *** 尔比为1∶3∶4加入反应釜内,加料时应在夹套中通冷冻水控制温度在10℃以下。搅拌下反应10h,反应温度逐渐升至25℃左右,生成苯醌。然后在反应物内通入水蒸气进行水蒸气蒸馏,蒸出的苯醌与水蒸气经部分冷凝后流入还原釜,再加入与苯醌的摩尔比为1∶0.7的铁粉,加热至90~100℃,搅拌下反应3~4h,还原反应的产物为对苯二酚。还原产物经过滤除去氧化铁渣后,进行减压脱水浓缩。然后加入焦亚硫酸钠、活性炭、锌粉,加热至沸腾进行脱色。趁热过滤后,滤液缓缓降温至30℃以下,对苯二酚以针状结晶析出,经离心脱水后,加入沸腾床于80℃下进行干燥,即得成品。 2.苯酚羟基化法 采用过氧化氢作羟基化剂,反应在催化量的无机强酸或二价铁盐或钴盐存在下进行。 3.二异丙苯氧化法利用过氧化物进行氧化反应,制得氢醌。 制备对苯二酚的化学反应式 制备对苯二酚的化学反应式 套用领域 1.对苯二酚主要用作照相的显影剂。对苯二酚及其烷基化物广泛用于单体贮运过程添加的阻聚剂,常用的浓度约为200ppm。 2.用作橡胶和汽油的抗氧剂等。 3.处理领域,将氢醌加于闭路加热和冷却系统的热水和冷却水中,对水侧金属能起缓蚀作用。氢醌用炉水的除氧剂,在锅炉水预热除氧时将氢醌加入其中,以除去残余溶解氧。 4.是制造蒽醌染料、偶氮染料、医药原料。 5.用作洗涤剂的缓蚀剂、稳定剂和抗氧剂等,还用于化妆品的染发剂。 6.光度测定磷、镁、铌、铜、矽和砷等。铱的极谱法和容量法测定。杂多酸的还原剂,铜和金的还原剂。 临床套用 氢醌洗剂 对苯二酚由苯胺氧化成对苯醌,再经过还原制成无色或白色晶末对苯二酚是传统的脱色药物,能有效地治疗色素性皮肤病。对苯二酚虽有疗效,但稳定性差。于1999年3月研制了对苯二酚洗剂,克服了对苯二酚霜难以保存的缺点,并观察其对黄褐斑临床疗效。 临床资料 资料完整的黄褐斑患者56例,男9例,女47例;年龄21~47岁,平均28岁;病程2周~10年,平均4.5年。均为皮肤科门诊患者。随机分为治疗组30例,对照组26例,两组间差异无显著性具有可比性。 注意事项 侵入途径:吸入、食入、经皮吸收健康。 危害:毒性比酚大,对皮肤、黏膜有强烈的腐蚀作用,可抑制中枢神经系统或损害肝、皮肤功能。 急性中毒:吸入高浓度蒸气,可致头痛、头昏、乏力、视物模糊、肺水肿等;误服可出现头痛、头晕、耳鸣、苍白、紫绀、恶心、呕吐、腹育、呼吸困难、心动过速、尺厥、谵妄和虚脱 ,严重者呕血、血尿、溶血性黄疸,甚至可致死。 慢性影响:长期低浓度吸入,可致头痛、头晕、咳嗽、食欲减退、恶心、呕吐等。皮肤可引起皮炎。 急性毒性:LD 50 320mg/kg(大鼠经口);人经口5000mg/kg,死亡。 *** 性:人经皮:250mg(24小时),轻度 *** 。 亚急性和慢性毒性:动物亚急性中毒表现为溶血性黄疸、贫血、白细胞增多、红细胞脆性增加、低血糖、皮毛无光泽和明显的恶病质。 致突变性:微生物致突变性:鼠伤寒沙门氏菌2umol/皿。微核试验:人淋巴细胞75umol/L。性染色体缺失和不分离:人淋巴细胞6mg/kg。DNA损伤:人骨髓500mol/L。 生殖毒性:大鼠经口最低中毒剂量(TDL0):2500mg/kg(孕1~22天),致植入后的死亡率(51天,雄性),影响睾丸、附睾、输精管、前列腺、精囊等,对雄性生育指数有影响。 致癌性:IARC致癌性评论:动物不明确,人类无可靠数据。 空气中:样品经滤器收集后,用酸洗脱,再用高压液相色谱法测定 (NIOSH法 ) 眼睛防护:戴化学安全防护眼镜。 防护服:穿相应的防护服。 手防护:戴防化学品手套。 眼睛接触:立即提起眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗至少15分钟。就医。 吸入:迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。呼吸困难时给输氧。呼吸停止时,立即进行人工呼吸。就医。 食入:患者清醒时立即给饮植物油15~30ml。催吐,尽快彻底洗胃。就医。 皮肤接触:立即脱去污染的衣着,用甘油、聚乙烯乙二醇或聚乙烯乙二醇和酒精混合液 (7:3 )抹擦。然后用水彻底冲洗。或立即用水冲洗至少15分钟。就医。 灭火方法:雾状水、泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。 泄漏应急处理:隔离泄漏污染区,周围设警示标志,建议应急处理人员戴好防毒面具,穿化学防护服。不要直接接触泄漏物,避免扬尘,用清洁的铲子收集于干燥净洁有盖的容器中,运至废物场所。也可以用大量水冲洗,经稀释的洗水放入废水系统。如大量泄漏,收集回收或无害处理后废弃。 废弃物处置方法:用焚烧法。焚烧炉排出的气体通过洗涤器除去有害成份。 呼吸系统防护:空气中浓度超标时,必须佩带防毒面具。紧急事态抢救或逃生时,佩带自给式呼吸器 其它:工作现场禁止吸菸、进食和饮水。工作后,彻底清洗。单独存入被毒物污染的衣服,洗后再用。注意个人清洁卫生。 运输注意事项:铁路运输时应严格按照铁道部《危险货物运输规则》中的危险货物配装表进行配装。运输前应先检查包装容器是否完整、密封,运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与酸类、氧化剂、食品及食品添加剂混运。运输途中应防曝晒、雨淋,防高温; 储存注意事项:储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。包装要求密封,不可与空气接触。应与氧化剂、酸类、碱类、食用化学品分开存放,切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。应严格执行极毒物品“五双”管理制度; 包装注意事项:塑胶袋或二层牛皮纸袋外纤维板桶、胶合板桶、硬纸板桶;塑胶袋或二层牛皮纸袋外普通木箱;螺纹口玻璃瓶、铁盖压口玻璃瓶、塑胶瓶或金属桶(罐)外普通木箱;螺纹口玻璃瓶、塑胶瓶或镀锡薄钢板桶(罐)外满底板花格箱、纤维板箱或胶合板箱。 安全术语 S26:不慎与眼睛接触后,请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。 (In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice. ) S36/37/39:穿戴适当的防护服、手套和护目镜或面具。 (Wear suitable protective clothing, gloves and eye/face protection. ) S61:避免释放至环境中。参考特别说明/安全数据说明书。 (Avoid release to the environment. Refer to special instructions / safety data sheets. ) 风险术语 R22:吞食有害。 (Harmful if swallowed. ) R40:少数报导有致癌后果。 (Limited evidence of a carcinogenic effect. ) R41:对眼睛有严重伤害。 (Risk of serious damage to the eyes. ) R43:与皮肤接触可能致敏。 (May cause sensitization by skin contact. ) R50:对水生生物有极高毒性。 (Very toxic to aquatic organi *** s. ) R68:可能有不可逆后果的危险。 (Possible risk of irreversible effects. ) 法规信息 法规信息 《危化品安全管理条例》 (2011年3月20日国务院发布),化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号),工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规,针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定;常用危险化学品的分类及标志 (GB 13690-92)将该物质划为第6.1类毒害品。
英文名:2,4-Dichlorophenol
别名:4,6-Dichlorophenol2,4-DCP
产品名称:2、4-二氯酚2、4-二氯苯酚
分子式:C6H4Cl2O
分子量:163.00
CAS 登录号:120-83-2
密度:1.383
熔点:41-44 ºC
沸点:209-210 ºC
闪点:113 ºC
水溶性:4.5 G/L (20 ºC)
外观与性状:白色结晶
用途:用作农药、医药中间体,用于合成除草醚、2,4-D、2,4-D丁酯、伊比磷(EPBP)、毒克散、格螨酯以及药物硫双二氯酚、恶草酮。
含量:≥99%
邻苯二甲酸二甲酯作为内标物 ,乙酸酐作为衍生剂 ,气相色谱分离和测定 2 ,4 -二氯苯酚 ,检出限为 0 .2 mg/ L,相对标准偏差为 2 .97% ,
参考: zh. *** /w/index?title=%E8%8B%AF%E9%85%9A&variant=zh-
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搜索 苯酚(C6H6O,PhOH),又名石炭酸、羟基苯,是最简单的酚类有机物,一种弱酸。常温下为一种无色晶体。有毒。 苯酚是一种常见的化学品,是生产某些树脂、杀菌剂、防腐剂以及药物(如阿司匹林)的重要原料。 帮助 编辑苯酚 图片参考:upload.wikimedia/ *** /mons/8/87/Phenol_chemical_structure 常规 别名 石炭酸 IUPAC中文命名 苯酚 CAS号 108-95-2 分子式 C6H5OH 摩尔质量 94.11 g/mol SMILES OC1=CC=CC=C1 InChI 1/C6H6O 溶解度 8.28g/100mL pKa 9.95 pI 物理性质 熔点 40.5℃ 沸点 181.7℃ 相态名称 外观 无色针状结晶或白色结晶 密度 1.07×103 kg/m3 闪点 79℃ 若非注明,所有数据都依从国际单位制,以及来自标准状况的条件。 目录[隐藏] 1 发现 2 结构 3 物理性质 4 化学性质 4.1 取代反应 4.1.1 苯环上的亲电取代 4.1.2 酚羟基上的取代 4.2 氧化还原反应 4.3 缩合反应 4.4 无机反应 4.4.1 酸碱反应 4.4.2 显色反应 5 制备 5.1 熔融苯磺酸法 5.2 异丙苯法 5.3 氯苯水解 5.4 其他方法 6 安全 7 工业用途 8 衍生物 9 参见 10 参考文献 [编辑] 发现 苯酚是德国化学家龙格(Runge F)于1834年在煤焦油中发现的。 [编辑] 结构 图片参考:upload.wikimedia/ *** /mons/thumb/e/e5/Phenol2.PNG/150px-Phenol2.PNG 图片参考:zh. *** /skins-1.5/mon/images/magnify-clip 苯酚的共振式 图片参考:upload.wikimedia/ *** /mons/thumb/a/a1/Phenol3/300px-Phenol3 图片参考:zh. *** /skins-1.5/mon/images/magnify-clip 苯酚根的共振式。 苯酚分子由一个羟基直接连在苯环上构成。根据苯的凯库勒式,这个羟基是连在双键上的,为烯醇式结构。但由于苯环的稳定性,这样的结构几乎不会转化为酮式结构。 酚羟基的氧原子采用sp2杂化,提供1对孤电子与苯环的6个碳原子共同形成离域Π 图片参考:upload.wikimedia/math/9/6/e/96ef10597cb1940e6fad917b23120a09 键。大Π键加强了烯醇的酸性,羟基的推电子效应又加强了O-H键的极性,因此苯酚中羟基的氢可以电离出来。 [编辑] 物理性质 苯酚熔点为40.5℃,沸点为181.7℃,常温下为一种无色或白色的晶体,有特殊气味。苯酚密度比水大,微溶于冷水,可在水中形成白色混浊;但易溶于65℃以上的热水。易溶于醇、醚等有机溶剂。 [编辑] 化学性质 [编辑] 取代反应 [编辑] 苯环上的亲电取代 苯酚由于结构中有苯环,可以在环上发生类似苯的亲电取代反应,如硝化、卤代等: 图片参考:upload.wikimedia/ *** /mons/0/09/Phenol_NB.PNG 对比苯的相应反应可以发现,苯酚环上的取代比苯容易得多。这是因为羟基有推电子效应,使苯环电子云密度增加。 值得注意的是,苯酚的亲电取代总是发生在羟基的邻位和对位。这是羟基等推电子基团的共性。 [编辑] 酚羟基上的取代 酚羟基上的氢原子可以被含碳基团取代,生成醚或酯。 图片参考:upload.wikimedia/ *** /mons/1/10/Phenol_EE.PNG [编辑] 氧化还原反应 苯酚在空气中久置会变为粉红色,是因为生成了苯醌: 图片参考:upload.wikimedia/ *** /mons/e/e5/Phenol_Oxidation.PNG 苯酚的氧化产物一般是对苯醌。这个反应也可以用Br2作氧化剂。 [编辑] 缩合反应 苯酚与甲醛在酸或碱的催化下发生缩合,生成酚醛树脂。 [编辑] 无机反应 [编辑] 酸碱反应 苯酚是一种弱酸,能与碱反应: PhOH + NaOH → PhONa + H2O 苯酚pKa=10,酸性介于碳酸两级电离之间,因此苯酚不能与NaHCO3等弱碱反应: PhO- + CO2 + H2O → PhOH + HCO3- 此反应现象:二氧化碳通入后,溶液中出现白色混浊。 [编辑] 显色反应 苯酚遇三氯化铁溶液显紫色,原因是苯酚根离子与Fe3+形成了有颜色的络合物。 6 Ph-OH + FeCl3 → H3[Fe(O-Ph)6](紫色) + 3 HCl [编辑] 制备 [编辑] 熔融苯磺酸法 苯酚可由苯磺酸与碱熔融反应制得: 图片参考:upload.wikimedia/math/8/7/8/878a64281e9190bf3cd67c788387765e 用酸处理即得苯酚。此法是最早用来制取苯酚的方法,萘酚也用类似的方法制取。 [编辑] 异丙苯法 此法初始原料为苯,通过傅-克反应与丙烯加成为异丙苯,再由异丙苯氧化为苯酚。此法同时生成丙酮。 C6H6 (g) + H2C=CHCH3 (g) → C6H5-CH(CH3)2 (g) C6H5-CH(CH3)2 (g) + O2 (g) → C6H5-OH (aq) + (CH3)2C=O (aq) 第二步反应是一个自由基反应。 [编辑] 氯苯水解 通过氯苯在氢氧化钠水溶液中的水解,也可以制得苯酚。由于氯苯的氯原子参与苯环的共轭,这个水解过程十分困难,需要在高压(28MPa)、高温(300℃)、以铜作催化剂的条件下进行。 [编辑] 其他方法 苯酚也可由芳香伯胺经重氮盐水解制得。 [编辑] 安全 苯酚有毒,有研究报告表明苯酚是苯中毒的直接原因。 苯酚及其浓溶液对皮肤有强烈的 *** 作用,若不慎将苯酚沾到皮肤上,应用酒精或聚乙二醇清洗;若量较大或者混有氯仿,则需要进行急救。沾到衣服上也需用大量水冲洗。 [编辑] 工业用途 苯酚可作杀菌剂、麻醉剂、防腐剂。约瑟夫·李斯特(Lister J)最早将其用于外科手术消毒;但由于苯酚的毒性,这一技术最终被取代。现在苯酚可用于制备消毒剂,如TCP;或用其稀溶液直接进行消毒。 苯酚是多种化工产品的原料,用来合成阿司匹林等药品,以及一些农药、香料、染料。亦用来合成树脂,最主要的一种是和甲醛缩合而成的酚醛树脂。 尽管苯酚的浓溶液毒性很强,它仍在整形外科手术中充当脱皮剂。 [编辑] 衍生物 苯二酚 苯三酚 硝基苯酚 - 三硝基苯酚 三溴苯酚 - 五氯苯酚 苯醌 甲酚 百里酚 水杨酸 - 乙醘水杨酸 萘酚 蒽酚 酚酞 [编辑] 参见 酚 苯 酸 阿司匹林 [编辑] 参考文献 邢其毅 等,基础有机化学 第二版,§17.1
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13,高等教育出版社,1994年,ISBN 7040046075 取自"zh. *** /w/index?title=%E8%8B%AF%E9%85%9A&variant=zh-" 页面分类: 已有表格的化学物质 | 酚