2-(4-甲基环己基)乙酸的的上游原料和下游产品有哪些

氧化脱羧 oxidative decarboxylation 伴随着氧化而引起的脱羧反应。多数是伴随着如丙酮酸、2-羰基戊二酸那样的α-羰基羧酸、苹果酸、异柠檬酸等的羟基羧酸的脱氢反应而引起的脱羧。催化该反应的酶分类上属于氧化还原酶。

基本介绍中文名 ：氧化脱羧 外文名 ：oxidative decarboxylation  催化剂 ：氧化还原酶 反应实例 ：均裂脱羧生成烯烃的反应 定义,反应实例,反应机理,氧化脱羧与简单脱羧的区别,知识拓展, 定义 氧化脱羧 oxidative decarboxylation 伴随着氧化而引起的脱羧反应。多数是伴随着如丙酮酸、2-羰基戊二酸那样的α-羰基羧酸、苹果酸、异柠檬酸等的羟基羧酸的脱氢反应而引起的脱羧。催化该反应的酶分类上属于氧化还原酶。 反应实例 环己基甲酸在醋酸铅与醋酸铜的作用下，在苯中回流生成环己烯，这是一个kochi反应，是均裂脱羧生成烯烃的反应。 反应机理 环己基甲酸与醋酸铅作用，脱一个乙酸，脱掉三乙酸铅，生成环己基甲酸根自由基，而后发生均裂脱去一个二氧化碳，生成环己基自由基，这个自由基上的电子将醋酸铜还原生成醋酸亚铜，而后三乙酸铅将醋酸亚铜重新氧化。失去电子的自由基变为环己基碳正离子，失去一个氢离子成为环己烯。 氧化脱羧与简单脱羧的区别 由丙酮酸脱氢酶系催化进行的丙酮酸催化反应是一种特殊的脱羧方式，即氧化脱羧，它与普通的脱羧反应，即普通脱羧有所不同。 氧化脱羧反应由丙酮酸脱氢酶系催化进行，此酶系包含3种不同的酶：丙酮酸脱氢酶（E1）、二氢硫辛酰胺乙酰转移酶（E2）、二氢硫辛酰胺脱氢酶（E3），以及6种辅助因子：焦磷酸硫胺素（TPP）、硫辛酰胺、辅酶A（COA）、黄素腺嘌呤二核苷酸（FAD）、烟酰胺腺嘌呤二核苷酸（NAD + ）以及镁离子。 在反应中E1参与丙酮酸的脱羧反应，之后由TPP将反应后的乙酰基连线，乙酰基的羰基与tpp噻唑环上的碳负离子羰基发生加成反应变为羟乙基，之后经E2催化，tpp将羟乙基送至硫辛酰胺之上，并被其重新氧化成为乙酰基，产生硫酯键，此时的化合物即乙酰二氢硫辛酰胺，再经E2催化，乙酰基转移，形成乙酰COA，以上的所有反应只有脱羧反应，并没有涉及H的移动，而丙酮酸脱氢酶系真正的脱氢效果在下一步反应中才体现，失去了乙酰基的乙酰二氢硫辛酰胺，即二氢硫辛酰胺需要重新氧化为硫辛酰胺再次参与反应，这时需要E3参与催化反应，将二氢硫辛酰胺脱去的氢传递给FAD，使其成为FADH2，而FADH2与NAD + 反应，生成NADH和H + 。 综上所述在氧化脱氢反应中，既有氧化反应进行，又有脱氢效应进行。 对于简单脱羧反应，此反应参与的酶为丙酮酸脱羧酶，与氧化脱羧不同，在反应过程中，丙酮酸直接与tpp的噻唑环连线，丙酮酸上的羧基在连线之后脱去，生成二氧化碳。之后羟乙基与tpp分离，生成乙醛。 知识拓展 羧酸分子脱去羧基（一COOH）放出二氧化碳的反应叫脱羧反应： R-COOH→RH+CO 2 脱羧反应是有机化学的一类重要反应，随着研究的不断深入，对不同脱羧反应的机理与调控途径有了更细微的了解，脱羧反应的套用也越来越广，现已广泛地套用于化工、生物、医药、食品等领域。 脱羧反应之所以能够发生，是由其分子结构决定的。一般情况下，羧酸中的羧基较为稳定，不易发生脱羧反应，但在特殊条件下，羧酸能脱去羧基（失去二氧化碳）而生成烃。 1、热化学脱羧 一般的脱羧反应不需要特殊的催化剂，而是在以下的条件下进行的：（1） 加热；（2） 碱性条件；（3） 加热和碱性条件共存。最常用的脱羧方法是将羧酸的钠盐与碱石灰（CaO + NaOH） 或固体氢氧化钠加热，发生脱羧反应，即-COONa被H原子取代 ，生成比羧酸钠盐少一个碳原子的烷烃。 实验室常用无水醋酸钠和碱石灰混合加热乙酸进行脱羧反应制取甲烷，脱羧的反应机理是羧酸根首先脱羧，生成二氧化碳和甲基负离子（-CH3-），甲基负离子是一个活性较强的碱，可夺取水中的氢，生成甲烷。在石油工业中，高酸原油中的石油酸主要成分为环烷酸，它对石油加工等产生很大影响，所以一般炼油企业在加工高酸原油之前要先将其中的环烷酸脱羧。石油酸中的羧基在 300 ℃以上发生热裂解反应脱羧，转化成烃类物质，其相对分子质量越大，分解温度也越高。可见，温度是影响此脱羧反应的主要因素。 但是对一般的脂肪酸，特别是长链的脂肪酸，由于反应温度太高，碳链发生断裂，脱羧产率低，加之不易分离，所以一般不用这类反应来制备烷烃。但是若脂肪酸的α-碳原子上带有吸电子基团如硝基、卤素、羰基等时，则使得脱羧容易而且产率也高，但是它们的反应历程不完全一样。 2、光 - 电化学脱羧 光化学脱羧是利用 N-羟基二氢吡啶硫酮及 N-酰氧基邻苯二甲酰亚胺等试剂与相应的羧酸生成活性中间体，然后进行光解，再在适当还原剂存在下发生还原性脱羧而得到相应的烃。此类反应条件温和、收率高。另外，还有珀脱法脱羧，例如在四乙酸铅、I 2 和 Cl 4 存在及光照下脱羧生成碘化烃。 3、电化学脱羧 柯尔伯（ H. Kolbe） 电解反应，可能是自由基反应，即脂肪酸的钠盐或钾盐的浓溶液进行电解，羧酸根负离子在阳极上失去一个电子，转变为相应的自由基，后者脱去二氧化碳成为烃基自由基，两个烃基自由基偶联从而生成烃类。该类反应一般用铂制成电极，使用高浓度的羧酸钠盐，在中性或弱酸性溶液中进行电解。只要选择良好的电极材料及适当的电流密度，控制好羧酸盐的浓度，脱羧反应可很快进行。电化学脱羧反应使用的化学试剂少，对环境污染小。

基本信息：

中文名称

1-环己烯基乙酸

中文别名

1-环己烯-1-乙酸

英文名称

2-(cyclohexen-1-yl)acetic

acid

英文别名

1-Cyclohexenylacetic

acid2-(cyclohex-1-en-1-yl)acetic

acid1-Cyclohexene-1-acetic

acid(1-cyclohexen-1-yl)acetic

acid1-CYCLOHEXENYLACETIC

ACID1-Cyclohexenylacetate2-cyclohex-1-enylacetic

acidcyclohexenylacetic

acid2-(1-cyclohexen-1-yl)acetic

acid(Z)-2-cyclohexenylacetic

acid2-cyclohexenyl-1-hydroxyethanonecyclohex-1-enyl

acetic

acid

CAS号

18294-87-6

上游原料

CAS号

中文名称

6975-71-9

1-环己烯乙腈

5326-50-1

l-羟基环己烷乙酸乙酯

50-00-0

甲醛

1192-88-7

1-环己烯-1-甲醛

108-94-1

环己酮

124-38-9

二氧化碳

下游产品

CAS号

名称

18294-87-6

1-环己烯基乙酸

623-11-0

对硝基甲苯

更多上下游产品参见：

http://baike.molbase.cn/cidian/34341

1、2-氧代环己烷羧酸甲酯在乙醇钠作用，和氯乙酸乙酯发生亲核取代

2、然后水解，加热脱羧得2-氧代环己基乙酸、

3、用乙二醇形成缩酮保护羰基，然后用LiAlH4还原羧基生成醇羟基，即得到2-羟乙基环己酮

4、然后在酸性条件下形成半缩酮

2-甲基环己基醋酸酯，又名邻甲基环己基醋酸酯 [1] ，醋酸甲基环己酯 [2] ，醋酸临甲基环己酯 [3] 。主要用于蒽醌法生产双氧水中氢蒽醌溶剂，特点是不仅可以较好地溶解氢蒽醌,而且可以较好的溶解蒽醌 [4] 。

主要应用于生产双氧水工艺的溶剂体系中溶解醌类有机物。

应该是没有毒的，但实验还是建议带口罩和手套

1）C的碳氢比是2:3,那么最简式是C2H3，欲使其相对原子量在50~70.只有C4H6符合。且C是链状烷烃，计算得出不饱和度为2,则C中可能存在2个双键或者1个三键。

根据核磁共振氢谱，有2个峰，表示有2种氢。且峰面积比为2：1则表示两种H的数目为2：1

若C为炔，则有两种同分异构体，1-丁炔，2-丁炔。

HC三C-CH2-CH3，1-丁炔中，从左向右依次有3种H，叔氢，没有氢，仲氢，伯氢。这样会出现3个氢峰。排除

2-丁炔的话，H3C-C三C-CH3。从左向右依次是，伯氢，没氢，没氢，伯氢。只有1个氢峰，排除。

如果是二烯烃，只有1,3-丁二烯符合。H2C=CH-CH=CH2，左右共4个仲氢，中间2个叔氢。两个氢峰，且面积比2:1

2）整体的流程是这样，通过甲醛和乙醛在强碱性环境下加成，这样得到一个3C的物质，再和4C的1,3丁二烯加成，形成六元环+一个支链（醛基）。再用氢氧化铜把醛基氧化成羧基。最后用氢气把环里的双键加成，变成饱和的环己基。

A的反应机理就是题目给的第一个，B的反应机理是第2个。反应1昨天讲过，如果彻底理解了，瞬间可以判断出A。

反应2并没有改变碳链结构，只是在A的基础上，分子内部消去一个水分子，形成双键。

根据D和C的结构，倒推A的碳链。C中有2个双键，B中有一个。而D中只有1个双键。中间的流程并没有加氢气。双键何以减少？只能是双键跟双键加成。这样三个双键，有两用来加成，那么残留一个。符合D的结构。

二烯烃会有两种加成方式，1，2加成和1,4加成。如果发生1,2加成如下所示：

C-C-C=C

I    I

那么B的碳链只有3个，加上这里的2个，满打满算都只有5个，何况B中双键只能在2个C之间形成，这样加成最后构成的是4元环。所以不能是1,2加成。

1,4加成就是两端的双键同时打开，在中间形成一个新的双键，如下：

C-C=C-C

I           I

这里再跟B中的双键“对接”刚好就是6个C原子构成六元环。形成的新的双键，就是六元环左侧那个。所以切开这个环

沿着红线切开，4个绿点表示的就是1,3-丁二烯的C原子。那么B的双键就很明显了就在红线右侧的2个C原子之间，只不过加成之后，双键打开了。那么B就是这样：H2C=CH-CHO。

A可能是OH-CH2-CH2-CHO,也可能是H3C-CH(OH)-CHO。

如果是后者，那消去的时候，既可以跟左边的，也可以跟右边的醛基氢消去。

如果是前者，只能跟中间的C发生消去。因此是前者。

3）2是消去，5是加成。没啥好说

4）书上有，醛基和氢氧化铜的反应。不多说

5）不行。如果先用氢气加成。那么环里的双键被加成的同时，醛基也被还原为羟基。这样得到的是环己基甲醇。醇就不能被氢氧化铜氧化成羧基了。

6）有6元环，那么侧链的碳就只有一个。能发生银镜反应，就表示有醛基。

3不考虑立体异构，因为环状的结构啊，环上的2个H，一个在平面上，一个在平面下。如果有2个取代基的时候，比方说都是邻位，会出现立体异构，两个取代基同在一个平面，两个取代基一个在上一个在下。

那么就有这么两种情况，有且仅有一个取代基：-O-CHO。这种情况没有同分异构体，就它一个。

有两个取代基，一个是醛基，一个是羟基。那就是邻间对3个同分异构体。（跟苯环一样看）

所以是1+3=4种

甜蜜素：环己基氨基磺酸钠 易溶于水，水溶液呈中性，几乎不溶于乙醇等有机溶剂，对热、酸、碱稳定。甜度为蔗糖的40-50倍ADI0-11mg/Kg，有一定的后苦味，常与蔗糖9:1或10:1混用，甜蜜素无能量，主要用于：片状、粉末状或溶液装的餐桌甜味剂 软饮料果汁饮料 各种水果蜜饯 口香糖、糖果、果冻 色拉调味料 明胶点心、果子冻、果酱等。亦可用于家庭调味、烹饪、酱菜品、化妆品之甜味、糖浆、糖衣、甜锭、牙膏、漱口水、唇膏等。 糖尿病患者、肥胖者可用其代替糖。

如果长期过度食用甜味剂超标的食品，就会因摄入过量而对人体造成危害，特别是对代谢排毒能力较弱的老人、孕妇、小孩危害更明显。若长期过度食用糖精钠，可对人体肝脏和神经系统造成危害。 。甜蜜素有致癌、致畸作用，多个国家相继全面禁用；我国也对甜蜜素在食品中加入的量做了严格限定饮料中甜蜜素的最大使用量为0.25克/千克。

基本信息：

中文名称

4-羟基环己基乙酸

英文名称

2-(4-hydroxycyclohexyl)acetic

acid

英文别名

4-hydroxycyclohexylacetic

acid4-hydroxy-Cyclohexane

acetic

acid4-Hydroxycyclohexylessigsaeure

CAS号

99799-09-4

韩国海关编码(HS-code)：2918199000

概述（Summary）：HS:

2918199000.

Other

carboxylic

acids

with

alcohol

function

but

without

other

oxygen

function,

their

anhydrides,

halides,

peroxides,

peroxyacids

and

their

derivatives.

General

tariff:

6.5.

基本信息：

中文名称

反式-4-丙基环己基乙酸

英文名称

2-(4-propylcyclohexyl)acetic

acid

英文别名

trans-4-propylcyclohexylacetic

acid4-PROPYLCYCLOHEXYLACETIC

ACID

CAS号

71458-18-9

合成路线：

1.通过反式-4-丙基环己烷甲醇合成反式-4-丙基环己基乙酸

2.通过反式-1-(溴甲基)-4-丙基环己烷合成反式-4-丙基环己基乙酸

更多路线和参考文献可参考http://baike.molbase.cn/cidian/2116982