苯与氯气取代、苯酚与氢气加成,分别怎么反应,条件是什么?
苯与氯气取代,可以在新制氯化铁作催化剂条件下,常温下完成。生成物有氯苯和氯化氢。
各种有机的与氢气的反应均可以用镍作催化剂,加热下进行。
苯酚中的酚苯环与氢气的加成反应也是在镍作催化剂条件下,加热下进行。
1mol苯酚可与3molH2发生加成反应生成1mol环已醇。
因为苯和苯酚的溴代反应都是亲电取代反应,但苯酚比苯多了一个羟基,羟基作为供电子基团对苯环(尤其是邻对位)有活化作用,使得邻对位在无催化剂作用下也能很容易的发生溴代,生成三溴苯酚。
而对于苯,反应活性相对较差,需要在催化剂作用下发生溴代,一边情况下就生成一溴代物。
1、苯酚的硝化反应
C₆H₅O⁻+CO₂+H₂O = C₆H₅OH+HCO₃⁻
2、苯酚与甲醛的反应,本质为缩聚反应,生产中用于制酚醛树脂。
C₆H₅OH + HCHO → C₆H₃OHCH₂ + H₂O
3、苯酚与溴的反应,生成三溴苯酚。
3Br₂+C₆H₅OH → (C₆H₅OH ) Br₃+3HBr
4、苯酚与氢氧化钠发生反应,生成苯酚钠和水。
C₆H₅OH +NaOH→C₆H₅ONa+ H₂O
苯酚的物理性质:苯酚在室温下微溶于水,能溶于苯及碱性溶液,易溶于乙醇、乙醚、氯仿、甘油等有机溶剂中,难溶于石油醚。
扩展资料
苯酚的使用:
1、苯酚常用于测定硝酸盐、亚硝酸盐及作有机合成原料等。 苯酚工业生产以异丙苯法为主,该法具有产品纯度高、原料和能源消耗低等优点,但其发展受联产物丙酮的制约。
2、苯酚是重要的有机化工原料,用它可制取酚醛树脂、己内酰胺、双酚A、水杨酸、苦味酸、五氯酚、己二酸、酚酞n-乙酰乙氧基苯胺等化工产品及中间体,在化工原料、烷基酚、合成纤维、塑料、合成橡胶、医药、农药、香料、染料、涂料和炼油等工业中有着重要用途。
3、苯酚还可用作溶剂、实验试剂和消毒剂,苯酚的水溶液可以使植物细胞内染色体上蛋白质与DNA分离,便于对DNA进行染色。
参考资料来源:百度百科-苯酚
苯酚与三种物质都反应:
1、与酸性高锰酸钾溶液作用,紫红色退为粉红色.(苯酚被氧化为対苯醌)
2、与浓溴水作用,产生白色沉淀.
甲苯的情况比较复杂:
苯的同系物都能使酸性高锰酸钾溶液褪色,显示了取代基对苯环性质的影响.
甲苯与溴只有两种情况才反应
1、与液溴在铁或者溴化铁的作用下,发生取代,位置时甲基的邻对位上
2、与液溴在加热的时候(500度)发生(自由基)取代,位置在甲基上
这两种情况的反应原理都是不能有水存在(高中只记结论,不要求原理)
所以溴水中不可能发生反应,而其溴在有机溶剂中溶解度比较大,所以来到苯中,形成萃取的现象.
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经典的方法是把苯磺化,然后用烧碱碱熔,这个最早是1923年孟山都开发的传统方法。因为浓硫酸和氢氧化钠都是非常常见而且容易获取的试剂,所以这个路线是在没有大型设备的情况下少量制备苯酚的首选。缺点也很明显,就是对混酸和烧碱的消耗量非常大,成本很高。从现在的工艺角度来看,用于大规模工业生产的话已经过时了。现在工业界最经典的方法是异丙苯氧化法。简单来说就是把苯和丙烯在磷酸诱导下发生Friedel-Crafts烷基化反应制备异丙苯,然后将异丙苯氧化为过氧化氢异丙苯,最后让过氧化氢异丙苯在酸性条件下水解-重排,生成苯酚和丙酮。异丙苯法的最大优点在于原子经济性,即反应的底物全部被用于制造产品了——苯酚和丙酮都是非常重要的基础化工原料。与此同时,异丙苯氧化法的初级原料苯和丙烯都是石油化工的基础产品,廉价而且易得。.异丙苯氧化:异丙苯用空气氧化生成过氧化物,在稀硫酸存在下,过氧化物分解,生成苯酚和丙酮C6H5-CH(CH3)2-O2-->C6H5-C(CH3)2-OOH--H+--->C6H5OH+CH3COCH3
磺化碱熔法:用浓硫酸磺化剂,将苯进行磺化生成苯磺酸。苯磺酸用氢氧化钠中和得到苯磺酸钠,后者与氢氧化钠共熔得到苯酚钠。苯酚钠经酸化得到苯酚。
异丙苯法:丙烯与苯在三氯化铝的催化下,于80-90摄氏度进行烃基化反应,得到异丙苯。异丙苯用空气在100-120摄氏度和300-400kPa压强下氧化生成过氧化氢异丙苯。过氧化氢异丙苯用硫酸在60℃下常压裂解为丙酮和苯酚。氯苯水解法:苯和氯气在铁的催化下氯代,得到氯苯。氯苯与氢氧化钠水溶液在高温高压下进行催化水解,生成苯酚钠,经酸化得到苯酚。氯苯的氯很不活泼,需要在高温高压下,并且用催化剂催化才能顺利水解。
C6H6+Cl2-Fe→C6H5-Cl+HCl
C6H5-Cl+H2O-催化剂、加压、加热→C6H5-OH+HCl
二甲苯(化学分子式C8H10)是同系物,且都是由粗苯精制而成的。粗苯中有70%的苯,14%的甲苯,3%的二甲苯和约10%的三甲苯。目前室内装修多用甲苯和二甲苯来代替纯苯作各种胶,油漆,涂料和防水材料的溶剂或稀释剂。
苯酚:有毒,浓溶液对皮肤有强腐蚀性,不慎沾到皮肤应用酒精洗涤
其稀溶液可直接用作防腐剂和消毒剂
纯净的苯酚是无色晶体,在空气里会因小部分被氧化而呈粉红色。
苯酚有特殊气味,熔点43度。
常文在水中溶解度不大,当温度高于65度时则能与水互溶。常温下易溶于酒精等有机溶剂。
有弱酸性,能与碱反应,俗称石炭酸。
能与卤素,硝酸,硫酸等在本环上发生取代。
苯酚溶液里滴加溴水,立即有白色沉淀(三溴苯酚)能与氯化铁反映,使溶液成紫色
与甲醛可以生成酚醛树脂
与丙酮发生缩合反应生成双酚A
在氧气中燃烧生成二氧化碳和水
在氧气中可以被氧气氧化成对苯醌
和氢气加成生成环己醇
和有机酸反应生成酯类
和醇反应生成醚类
苯酚与溴反应生成三溴苯酚
C6H6+Cl2-Fe→C6H5-Cl+HCl
C6H5-Cl+H2O-催化剂、加压、加热→C6H5-OH+HCl