用甲苯或苯合成以下物质,怎么做
这种物质叫对硝基苯乙烯。 1、用苯和氯乙烷在氯化铝催化下,加热,发生傅瑞达尔-克拉夫茨烷基化反应,生成乙基苯:C6H6+Cl-CH2CH3--------C6H5-CH2CH3+HCl 2、用乙基苯与浓硫酸和浓硝酸混合,加热,在乙基的对位上引入硝基,生成对硝基乙苯:CH3CH2-C6H5+HNO3(H2SO4)-----CH3CH2-C6H4-NO2+H2O 3、将对硝基乙苯与氯气(少量)混合,经过光照,乙基上一个氢原子被氯原子取代,生成1-氯对硝基苯乙烷或者2-氯对硝基苯乙烷: CH3CH2-C6H4-NO2+Cl2-----CH2(Cl)CH2-C6H4-NO2或者CH3CH(Cl)-C6H4-NO2 4、用氢氧化钾乙醇溶液处理1-氯对硝基苯乙烷或者2-氯对硝基苯乙烷,即得到产物——对硝基苯乙烯 CH2(Cl)CH2-C6H4-NO2+KOH-----CH2=CH-C6H4-NO2+KCl+H2O CH3CH(Cl)-C6H4-NO2+KOH-----CH2=CH-C6H4-NO2+KCl+H2O
甲苯+氯乙烷(氯化铝催化)----对甲基乙苯
对甲基乙苯+氯化氢+甲醛(氯化锌催化)---2-甲基5-乙基苯甲醇
2-甲基5-乙基苯甲醇+氧气(铜催化、加热)----2-甲基5-乙基苯甲酸
晚上好,有设备条件的话可以试试用乙基化试剂比如溴乙烷、碘乙烷或者硫酸二乙酯在金属催化剂存在时为苯和甲苯上乙基,也可以用格氏试剂和纯苯拆开来一个一个的上邻对间位请酌情参考。用甲苯为原料比纯苯更加容易一些步骤少。
也可以用苯和乙酰氯为原料,以三氯化铝为催化剂反应得到苯乙酮,在用Zn+浓盐酸将苯乙酮还原成乙苯。
第二个方法可以回避FC烷基化的低产率、分离难;但总之,写以上两个反应都算对。
液相烷基化法 通常是在常压、85-90℃下,采用三氯化铝为催化剂,使乙烯与苯反应生成乙苯。副反应是乙苯进上步被乙烯烷基化生成多乙苯。工业上将苯的转化率限制在52-55%在右,并采用高的苯-乙烯摩尔比(一般为2左右),以防止生成更的二乙苯与多乙苯。乙苯的平均收率为94-96%。
2.气相烷基化法 最初是乙烯和过量的苯在磷酸-硅藻土上蔌氧化铝-硅胶催化剂作用下,于300℃、4-6兆帕下进行气相烷基化反应制取乙苯。由于所采用的催化剂不能进行多乙苯的脱烷基,故多乙苯无法处理。虽然通过增加苯的配料比减少多乙苯的生成,但却增加了循环苯的蒸馏成本。
3.由C8芳烃分离制乙苯 催化重整所制得的芳烃。经分离除去苯和甲苯后,混合二甲苯馏分各组分的沸点很接近,用精馏的方法分离乙苯需用300-400块塔板,回流比为75。另外也可采用吸附分离和色层分离理到乙苯。由于从C8芳烃分离乙苯在经济上已无法与苯烷基化乙苯相竞争,并且新一代贵金属异构化催化剂能有效地将乙苯转化成二甲苯,从而使乙苯分离的重要性大大下降。
补充问题:三个C以上是指卤代烷中的C原子个数大于三的情况,也只有大于三个C的C+才能重排呀。
CH3Cl + AlCl3=[CH3+AlCl4-]其中右边的+ -都为上标
C6H6(苯)+ CH3+ =(C6H6CH3)+
(C6H6CH3)+ + AlCl4- = C6H5CH3(甲苯) + HCl + AlCl3
若C大于三则发生重排:
CH3CH2CH2+ =重排= CH3CH+CH3(其中+为上标)
方法一:1.溴代甲苯 2.酸性高锰酸钾氧化甲基得到邻溴苯甲酸 3.加入氢氧化钠溶液350℃加热 4.甲酸将苯酚负离子和羧酸根质子化
此方法产率不高,由于机理是消除-加成反应,得到的羟基会既有与羧基邻位的也有间位的。
方法二:1.硝化 2.Fe/HCl还原硝基得到氨基 3.加入亚硝酸钠和盐酸的混合物将氨基转化为偶氮盐 4.加水加热使偶氮转化为羟基。
机理与图片类似,不同的是异丙基的位阻影响大导致羟基在对位,甲基位阻小,产物邻位为主。
参考资料:David R. Klein-Organic Chemistry, 2nd Edition-Wiley (2013)
因为硝基是邻对位定位基,不能完全地合成纯对硝基甲苯,同时一定会产生邻硝基甲苯。只能是在反应后进行分离提纯。
楼下说的磺化反应好像只能通过生成对位产物来生成邻位产物,而不能倒过来。比如说先在对位添加一个磺酸基,再在邻位添加一个硝基,再和水反应去掉磺酸基。但是不能在邻位添加磺酸基来达到在对位添加硝基的效果。