苯环上取代氯化,甲苯的侧链氯化之间有哪些相似之处和不同之处?
苯环上取代氯化,甲苯的侧链氯化的相同之处是:
1)都产生了HCl,
2)都有C与Cl成键。
不同之处在于:
1) 苯环上取代氯化是通过亲电取代反应机理, Cl与取代在苯环的双键上。
2)甲苯的侧链氯化是通过自由基机理进行,Cl取代在饱和碳上。
有机物中,不同基团之间相互影响是比较显著的;
就以甲苯为例:
甲烷不能使KMnO4/H+褪色,但甲苯由于苯基的影响,使得甲基能与KMnO4/H+反应而褪色。
苯的取代反应难以进行,二甲苯由于甲基的影响,甲基的邻位和对位就比较容易发生取代反应。
苯环的侧链被高锰酸钾氧化成苯甲酸,就叫苯环对侧链的影响,可以使α氢活泼,NBS的取代都可以叫苯环对侧链的影响,侧链对苯环的影响是指侧链使苯环的电子云密度升高或降低;苯环影响侧链体现的是侧链性质的变化,而侧链对苯环的影响体现了苯环性质的变化,如苯环与硝酸发生硝化反应,苯环上的一个氢被硝基所取代,当苯环上存在甲基时,则有3个氢会被硝基取代 ;
试题分析:甲苯和苯都能与浓硝酸、浓硫酸发生取代反应,但苯只能引入1个硝基,而甲苯引入3个硝基,所以能说明侧链对苯环性质有影响,故a正确;甲苯可看作是ch
4
中的1个h原子被-c
6
h
5
取代,苯、甲烷不能被酸性kmno
4
溶液氧化使其褪色,甲苯能被酸性kmno
4
溶液氧化为苯甲酸,苯环未变化,侧链甲基被氧化为羧基,说明苯环影响甲基的性质,但不能说明侧链对苯环性质有影响,故b不正确;燃烧产生带浓烟的火焰说明含碳量高,不能说明侧链对苯环性质有影响,故c错误;甲苯都能能与h
2
发生加成反应,是苯环体现的性质,不能说明侧链对苯环性质有影响,故d错误,答案选a。
点评:本题以苯及其同系物的性质考查为载体,旨在考查苯的同系物中苯环与侧链的相互影响,通过实验性质判断,考查学生的分析归纳能力,有利于提升学生的学科素养。
B甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色是甲基被氧化不是苯环的性质
C大部分有机物都能燃烧,产生浓烟只说明含碳量高
D加成是大π键的性质,苯环对其没有影响