为什么苯酚中氧是sp2?
一般的醇的羟基,sp3杂化,连到sp3杂化的C上。但烯醇是与sp2杂化的C连,所以高度不稳定。苯酚的羟基氧虽然是sp2杂化,但由于苯环的大pi 键,可以形成P-pi 共轭。因为可以写出三种等价的共轭结构式,那么根据价键理论,能写出的共轭式越多,物质就越稳定。所以苯酚是稳定存在的,但比醇酸性大。氧原子sp2杂化的时候,是2s轨道上的2个电子,和2个单电子的2p轨道形成3个等效的sp2轨道。这3个sp2轨道中有2个是单电子,有一个轨道是成对电子。氧sp2杂化的形式在氧气,臭氧,苯酚中存在。
主要是苯环的离域共轭体系
酚的羟基直接与苯环的sp2杂化的碳原子相连,这与脂肪族化合物中的烯醇很相似,结构不稳定.另外,由于苯酚的羟基氧原子的未共用电子对与苯环的共轭作用,也有利苯酚的离解.
由于氧的电负性大于碳,因而碳氧双键更加稳定,更易生成苯醌,动力学控制的苯酚是不稳定的,只要时间足够长,都将转变为热力学控制的羰基化合物.
危险性类别:
侵入途径:
健康危害: 苯酚对皮肤、粘膜有强烈的腐蚀作用,可抑制中枢神经或损害肝、肾功能。急性中毒:吸入高浓度蒸气可致头痛、头晕、乏力、视物模糊、肺水肿等。误服引起消化道灼伤,出现烧灼痛,呼出气带酚味,呕吐物或大便可带血液,有胃肠穿孔的可能,可出现休克、肺水肿、肝或肾损害,出现急性肾功能衰竭,可死于呼吸衰竭。眼接触可致灼伤。可经灼伤皮肤吸收经一定潜伏期后引起急性肾功能衰竭。慢性中毒:可引起头痛、头晕、咳嗽、食欲减退、恶心、呕吐,严重者引起蛋白尿。可致皮炎。
环境危害: 对环境有严重危害,对水体和大气可造成污染。
燃爆危险: 本品可燃,高毒,具强腐蚀性,可致人体灼伤。
一般来说,苯酚是不会氧化到CO2的,而是氧化成苯醌,它是黄红色的,这就是苯酚在空气中久置(其实不久就会变色)先浅的粉红色的原因。苯酚被空气中的氧气、或高锰酸钾、重铬酸钾(酸性)甚至二氧化锰、氯酸钠(酸性)都会氧化成苯醌,苯醌则稳定,不易再被氧化。
要想到CO2,那就一个办法——扔到火里烧
至于这个氧化的机理,大学都不要求掌握,人们也不是十分清楚,只需知道结果就行。
2、苯酚是一种具有特殊气味的无色针状晶体,有毒,是生产某些树脂、杀菌剂、防腐剂以及药物(如阿司匹林)的重要原料。也可用于消毒外科器械和排泄物的处理,皮肤杀菌、止痒及中耳炎。
3、熔点43℃,常温下微溶于水,易溶于有机溶剂;当温度高于65℃时,能跟水以任意比例互溶。苯酚有腐蚀性,接触后会使局部蛋白质变性,其溶液沾到皮肤上可用酒精洗涤。小部分苯酚暴露在空气中被氧气氧化为醌而呈粉红色。遇三价铁离子变紫,通常用此方法来检验苯酚。
苯酚稳定性强。
苯酚共振结构如图。酚羟基的氧原子采用sp2杂化,提供一对孤电子与苯环的6个碳原子共同形成离域键。大π键加强了烯醇的酸性,羟基的推电子效应又加强了O-H键的极性,因此,苯酚中羟基的氢可以电离出来。
可吸收空气中水分并液化。有特殊臭味,极稀的溶液有甜味。腐蚀性极强。化学反应能力强。与醛、酮反应生成酚醛树脂、双酚A,与醋酐;水杨酸反应生成醋酸苯酯、水杨酸酯。还可进行卤代、加氢、氧化、烷基化、羧基化、酯化、醚化等反应。
苯酚在通常温度下是固体,与钠不能顺利发生反应,如果采用加热熔化苯酚,再加入金属钠的方法进行实验,苯酚易被还原,在加热时苯酚颜色发生变化而影响实验效果。
储存注意事项:
储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。避免光照。库温不超过30℃,相对湿度不超过70%。包装密封。应与氧化剂、酸类、碱类、食用化学品分开存放,切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。应严格执行极毒物品“五双”管理制度。
以上内容参考:百度百科——苯酚
看氢键,比如有两个羰基,一个变为烯醇式后,烯醇式上的羟基氢会和另一个羰基形成氢键,若氢键连成了五六元环,就可以稳定存在,否则不行,不过也有特殊的,酚也是稳定的烯醇式结构,因为他不可能变为酮式。
C=C-OH之所以不稳定,主要原因在于O的吸电子,因此,只要有更多的推电子基,可以增加稳定性。当然共轭效应也能增加稳定性(C=C加其他双键)。举个例子就是 C=C-OH ,2号炭上加甲基 会增加稳定性。
扩展资料:
酮和醛等羰基化合物具有酸性的α-质子,在不同的PH值下进行质子的转移,形成酮式和烯醇式。
所以,烯醇式是酮和醛的一种存在形式,不同的酮在溶液中,有不同的烯醇式含量,可以经由H核磁共振所测定。一般烯醇式的含量由5%至95%不等,视乎羰基化合物的结构、温度、溶剂和pH值等。
脂肪族的酮多以酮式存在,如丙酮的K值较小。乙酰丙酮的K值较大,可以烯醇式存在,原因是其烯醇结构能被生成的氢键所稳定。而苯酚则基本上以烯醇式存在,其K值极大,原因是结构中有稳定的苯环。
果糖等多羟基的酮会发生此类反应,转化为烯醇再转化为醛,因而表现出还原性。
参考资料来源:百度百科--酮式-烯醇式互变