为什么甲基的苯环的活泼点表现在甲基的两个邻位和对位?
甲苯在发生取代反应时邻位和对位上的氢原子表现出活泼性
甲苯发生取代反应是亲电反应,电子云密度越高,反应越容易发生,甲苯上甲基具有推电子效应,会使甲基所连得碳上电子云密度偏低,邻位的密度偏高,又因为电子云有传递作用,所以间位的电子云密度低,对位的密度高。
所以甲苯容易在邻位或对位反应。
在催化剂的条件下,甲苯与氯气发生取代反应,反应原理类似苯与氯气的取代反应,取代苯环上的氢原子,甲基不变化.由于甲基对苯环的影响,使苯环邻位、对位的氢原子比较活泼,所以取代的位置可以使邻位也可以是对位.平时练习写取代位置是邻位或对位都正确.当然在有机合成题中,针对具体题目要求来判断取代的位置.
苯环上原有的取代基对苯环上再导入另外取代基的位置有一定的影响。有两种情况:
原取代基使新导入的取代基进入苯环的邻、对位,如-OH、-CH3(或烃基)、-Cl、-Br、-O-COR等;
原取代基使新导入的取代基进入苯环的间位,如-NO2、-SO3H、-CHO等
甲苯的甲基是微弱供电子基团,这个勿庸置疑。所以甲基连接的C上就略带(Δ-)[得尔它负,打不出来用这个代替],所以,与这个C连接的C上就略带(Δ+),这是临位的C,通样可以推到对位上去。但从整个派键来看,总体上是苯环的电负性增强,所以,就可以发生亲核反应,E+就可以进攻苯环,又由于这种电负性是给电子的诱导效应,活化了取代基团。所以发生取代反应。明白了么?
不过这个邻对位也只是实验测定后发现大多数情况下取代的位置,也不是说间位就一点没有,只不过比较少而已(例子你可以在大学有机化学教材里找)。
所以大学有机化学里说的都是甲苯的取代是在邻对位,来做记忆和其他推导。
苯环上电子云密度越大,越有利于亲电取代反应的进行,这就是活化了苯环;
同时,苯环是一个共轭体系,当受到外界电荷影响时,此共轭体系将以其自身的方式容纳此多余的正或负电荷,最终结果是苯环上与甲基相连的C的邻位和对位电子云密度升高值最大,因此下一个基团进入邻位和对位。
也可以从甲苯共振式的结构看出,在几种可能性中,只有取代基在邻对位时,存在最稳定结构。
PS:是与甲基直接相连的C原子电子云密度最高高,但这个C又不能反应,所以说活化了邻对位,邻对位电子云密度比较高
这个本人水平有限,你可以请教其他高人
甲苯结构简式:(环状中心的O表示大π键)
CH3
|
HC - C
/ \
HCO CH
\ /
HC - CH
甲基CH3-属于给电子基团,将部分负电荷转移给与之相邻的苯环上的1号C原子,使得其带部分负电荷,受其影响,临位上的2,6号C原子带部分正电荷,间位上3,5号C原子带部分负电荷,对位上4号C原子带部分正电荷,Cl-属于亲核试剂,所以容易取代邻对位上的氢原子。
甲苯的取代反应发生在苯环上,先是邻位的,再是是对位的氢,间位基本不反应,比如甲苯溶解溴后,在光照条件下,甲基上的氢原子被溴原子取代(与甲烷相似)而在铁作催化剂条件下,苯基上的氢原子被溴原子取代(与苯相似);
甲苯的支链上的甲基则易被氧化,如被酸性KMnO4溶液氧化
要说为什么,要用到大学分子结构的知识,
给你看个动画,有助于理解http://www.huaxue123.com/Article/Class3/Class45/Class109/200308/260.html