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苯酚易发生什么位置取代

着急的蜻蜓
无心的八宝粥
2022-12-29 22:53:12

苯酚可发生的取代反应

最佳答案
冷酷的口红
尊敬的中心
2026-05-03 11:58:24

苯和苯酚的溴代反应都是亲电取代反应,但苯酚比苯多了一个羟基,羟基作为供电子基团对苯环(尤其是邻对位)有活化作用,使得邻对位在无催化剂作用下也能很容易的发生溴代,生成三溴苯酚.而对于苯,反应活性相对较差,需要在催化剂作用下发生溴代,一边情况下就生成一溴代物.

最新回答
贪玩的冬日
直率的钢笔
2026-05-03 11:58:24

苯酚比苯更容易发生苯环上的取代,而且容易得多。

比如苯的溴代需要液溴,同时用铁或者三溴化铁催化并加热。而苯酚的溴代,只需与溴水在室温下反应,立即生成白色的2,4,6-三溴苯酚沉淀。

热心的摩托
慈祥的胡萝卜
2026-05-03 11:58:24
因为羟基相对于苯的是供电子基团,是活化基团。所以容易使得下一个进入苯环的基团取代在苯环的邻位或对位,取代在对位是因为两个基团相隔的远,空间位阻比较小。但是如果我没有记错的话,硝酸和苯酚的取代,应该是硝基更容易取代在苯酚的羟基的邻位,因为酚羟基的H原子,O原子,和苯环及硝基相连的两个C原子,硝基上的N原子,O原子之间的共价键以及硝基上的O原子核羟基上的H原子之间所形成的氢键可以构成一个六元环,所以硝酸和苯酚的取代更容易在邻位。

美好的电话
忧郁的服饰
2026-05-03 11:58:24
有间一溴苯酚,但不是这么制成的 。

苯环上的氢的取代都是亲电取代反应

就是说电子云密度越大反应活性越强

酚羟基是斥电子的基团,能使定位取代基的邻对位的碳原子的电子云密度增高,所以亲电试剂容易进攻这两个位置的碳原子

另外就是邻对位中间体均有一种稳定的共振式(邻对位定位基的影响),反应中间体的稳定程度牵涉到最后的生成物的情况

具体的在刑其毅先生的《基础有机化学》或者类似的大学有机化学课本内亲电取代反应的章节都有说明

花痴的眼神
快乐的路灯
2026-05-03 11:58:24
由于羟基的影响,在取代时候是进入羟基的邻位和对位 .如溴水与苯酚的反应生成三溴苯酚,溴原子进入羟基的邻位和对位.若某一位置已经被其他原子或者原子团取代了,则是进入另一位置,若羟基的邻位和对位都被其他原子取代,则卤素单质就不会与苯酚反应了,而发生物理的萃取……

包容的茉莉
高高的星月
2026-05-03 11:58:24
由于羟基的影响,在取代时候是进入羟基的邻位和对位 。如溴水与苯酚的反应生成三溴苯酚,溴原子进入羟基的邻位和对位。若某一位置已经被其他原子或者原子团取代了,则是进入另一位置,若羟基的邻位和对位都被其他原子取代,则卤素单质就不会与苯酚反应了,而发生物理的萃取……

腼腆的枫叶
雪白的钢笔
2026-05-03 11:58:24
不能。苯酚假如要氯代的话只能只能是苯的邻对位被取代。因为氯的取带是亲电加成。苯酚中的羟基是供电子基团,使与它相连的碳原子带负电。这样由于氯也带负电,无法进攻与羟基直接相连的碳原子。所以羟基不能被氯取代。(不懂可以再问)

粗暴的春天
雪白的天空
2026-05-03 11:58:24
硝基是个强吸电子基,如果相邻的两个碳上各连一个硝基,那么这两个碳之间的电子云密度将大大降低,有断键的可能,非常不稳定。而羟基是个供电子基,如果相邻的两个碳上连的是硝基和羟基,那么这两个碳之间的电子云密度就不至于严重降低了。于是就可以理解,取代基的定位效应本质就是维持分子中的电子分布的平均性,从而让新的分子也能稳定地存在。