2,6-二甲基苯甲醚

.

英文名称：2,6-Di-tert-butyl-4-methylphenol；Antioxidant264；

俗名：防老剂BHT、抗氧剂BHT、抗氧剂264

熔点：70℃

沸点：265℃

折光率：1.4859

闪点：127℃

分子结构：

用途： 适用于做石油产品抗氧和防胶的添加剂,塑料和橡胶的防老剂。抗氧剂264；T501添加剂：BHT

性能：

白色或浅黄色结晶。易溶于甲苯，溶于丙酮、乙醇、苯、乙醚、异丙醇、甲醇、2-丁酮、乙二醇乙醚、石油醚等有机溶液，不溶于水和碱溶液。

用途：

在石油工业中是各种润滑油，二次加工汽油、石蜡和其他一些矿物油的优良抗氧剂。是聚丙烯、聚乙烯、聚苯乙烯、ABS树脂、聚脂、纤维素树脂和泡沫塑料的廉价通用抗氧剂；特别适用于白色或浅色制品。尤其是食品级塑料和包装食品用聚合物材料和天然橡胶、合成橡胶的白色或浅色制品的抗氧剂和稳定剂。是顺丁胶、丁苯橡胶、氯丁橡胶、丁睛橡胶、丁基橡胶的抗氧剂和稳定剂。

原因是硝基的体积较大，当硝基的邻位有两个甲基时，由于空间拥挤而使硝基上氮-氧双键的P轨道不能与苯环上的P轨道对称轴完全平行，即硝基氮-氧双键与苯环的共平面性受到破坏，减弱了硝基、苯环与羟基的共轭离域，致使酸性相应降低，这是甲基空间效应作用的结果，而前面化合物上的甲基离硝基较远，没有明显影响，所以产生上述结果。

1 O上的未共用电子与苯环发生共轭

2 叔丁基的位阻阻碍了自由基的偶联。所以，这个自由基不能够与RH反应。

而当这个自由基进一步遇到OH自由基时，可以被完全氧化生成醌，这又猝灭了一个自由基。猝灭过氧化物自由基的机理与之相似。

具体反应原理如下：

自由基链式反应包括如下反应（只是一部分反应）

HO+R-H=H2O+R(自由基)。

R（自由基）+O2=ROO（自由基）。

ROO（自由基）可以夺取RH或者H2O的氢生成ROOH与R或者OH自由基，进一步参与反应，而ROOH不稳定，容易分解。

ROOH=RO（自由基）+OH（自由基）。

生成的自由基可以进一步参与反应。

这样一来少量的OH自由基就可以促使O2与RH反应。

但是，若有2,6-二叔丁基对甲基苯酚存在，OH可以夺取其中的酚羟基的氢生成半醌自由基。对于这个自由基，它很稳定

2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚的合成方法主要有以下几种：

1.对甲酚法。对甲酚与烷基化剂进行傅克反应后纯化。国内普遍采用本法合成。

2.混合酚法。混合酚与烷基化剂进行傅克反应后精馏分离，最后结晶。工艺要求较高，目前德国工厂较多适用本法。

3.斯捷尔达马克法。苯酚进行曼尼奇反应后催化氢化直接可得产品。因采用苯酚为主要原料，成本较低，但产品品质为三种工艺中最不稳定的，俄罗斯工厂多采用本法。