有机化学问题
碳氢键极性很弱,CH2=CH2中的H原子一点不缺电子,也不能电离出H+,所以没法与OH-结合。
从另一个角度讲假设CH2=CH2中的一个氢与被Na取代了,那就会形成[CH2=CH(-)]Na+
这样的离子化合物,很明确地告诉你,(CH2=CH)-这样的离子,与H+结合的能力远比OH-强,所以它会立刻水解生成CH2=CH2。
知道实验室怎么制取乙炔吗?用CaC2
——
Ca2+[C三C]2-
与水反应,得到CH三CH和
CaOH。
总之C、N的氢化物对质子(H+)的结合力比水强,他们永远不能在水溶液中充当酸的角色(提供H+)(注意水溶液三字)。
下一次你该问为什么NH3不是
氢氮酸
了吧……
如果不是在水溶液中,CH2=CH2也是有可能提供H+的,那得是面对极强的碱,这种碱不是你现在了解的这些碱,他们属于路易斯酸碱理论中的概念。即碱是质子受体(能与H+结合,注意是H+,不是H3O+);酸是质子给予体(能给出H+的或得到电子的,不是H3O+)。在水溶液中,酸首先是将H+给了H2O(H2O变成H3O+,弱酸给的少,强酸几乎是全给)。所以再强的酸,到了水中就只有H3O+的酸性了,所以强酸在水溶液中可能分不清高下,但在其他溶液中就能分出高下了。
在HCl在水中电离成Cl-与H3O+时,HCl体现酸性(给出H+得到电子,HCl是共价化合物,其中的Cl并不是完全拥有一个多于电子的Cl-,而电离后Cl原子就变成Cl-了,所以是得到电子),H2O体现碱性(接收H+失去电子,H3O+的电荷实际上在O上,O为新来的H+提供了电子对,虽然电子对都偏向O原子,O还是-2价,但O原子的确是失去了一个电子,否则不满足稳定结构)。总之,你可以认为酸是提供H+的物质,碱是接收H+的物质。
而NH3在水中却不是这样,而是
NH3
+
H2O
=
NH4+
+
OH-
,因为H2O是比NH3弱的路易斯碱,H2O是比NH3强的路易斯酸,所以H2O体现酸性(给出H+),NH3体现碱性(接收H+)。
而CH4,CH3-CH3,CH2=CH2等,由于碳原子的轨道已经用完了,没有空的电子对,所以不能作为接受H+,不能作为碱,但酸性比NH3还弱,不可能在OH-面前体现酸性。氢化物得到H+的能力排序是:H2O<NH3(O<N),失去H+的能力是:H2O>NH3>CH4(O>N>C)。碳的氢化物很特殊,因为碳原子与氢结合后,没有空余的轨道,不能得到H+,给出H+的能力也是相当弱。就像稀有气体不能得到电子也难以失去电子一样(也是饱和了)。
NaOH实际上体现碱性的OH-,它的碱性有限,连NH3都搞不定(Na3N
+
3H2O
=
3NaOH
+
3NH3
,不可逆,反应很彻底NaNH2
+
H2O
=
NaOH
+
NH3,也一样,不可逆,反应彻底),更别说碳化氢了。
其实我觉得你的问题就像是在问
为什么Ne原子有最外层电子,O原子有氧化性,正二价的氧氧化性更强,更能得电子,为什么OF2不能氧化Ne……只能跟你说,OF2氧化性太弱……连PtF6都搞不定Ne(连Ar,Kr都搞不定),更别说OF2了。
给你一个让你吃惊的方程式,能氧化氧气的物质PtF6
PtF6
+
O2
=
O2PtF6
其中O2PtF6中O是以[O2]+的粒子形态呈现的,O2PtF6是离子化合物。
所以,严格的说,是NaOH碱性不够(就算是CsOH
FrOH都不够,因为他们实质上体现碱性的是OH-)。
1、水解是与H2O反应,不消耗NaOH,NaOH仅仅是催化剂.
2、水解后产物是醇和羧酸,羧酸消耗1 mol NaOH,醇不能与NaOH反应.
3、水解后产物是酚和羧酸,共消耗2 mol NaOH
因此只消耗1 mol NaOH.若考虑酚羟基,则消耗2 mol NaOH
生成的应该是苯甲酸钾和苯酚钾;
2.
加强酸是钾盐变成苯甲酸和苯酚;
3.
加碳酸钠,苯甲酸生成苯甲酸钠,而苯酚不与碳酸钠反应;
4.
水提取液加hcl,使苯甲酸钠生成苯甲酸;
5.
此水解反应较为简单,一般不会有什么副反应。
苯酚可以酯化~~在酸酐或酰卤的作用下可产生酚酯~~比如我们常用的药品阿司匹林(又叫乙酰水杨酸)就是用这个基本的方法合成的~~通常情况下是用酸酐~~因为酰卤比较贵又难以保存~~尽管反应速率较快~~
溴苯可以直接发生水解生成苯酚~~不过需要比较苛刻的条件~~如楼上说的高温高压以及催化剂~~通常情况下溴苯在沸腾的氢氧化钠溶液中是不发生水解的~~
作为苯的衍生物
它多的只是一个酚羟基
,
而对于水解反应,需要的是
酯基
或是
烃基
上有例如卤素的
取代基
,而酚羟基和
苯环
结合的比较牢固,所以
苯酚
不能水解。
当然到了大学应该是,和所有存在烯醇式的物质能发生反应。高中可以不看这一条。
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