乙醇的卤代反应条件
卤代烃与醇在强碱性条件下发生反应,生成醚。在强碱的浓醇溶液中乙醇作为溶剂发生卤代烃的消去反应。
乙醇与卤代烃反应方程式:生成卤代乙醇和卤化氢。
举例CH3CH2OH+HCl=CH3CH2Cl+HCl。
乙醇是作溶剂使用的.因为卤代烃不溶于水,加入乙醇后,卤代烃能够溶解在乙醇中,同时碱也能溶解在乙醇中,这样就没有有机-无机两相液面了,反应速度会加快很多。
乙醇不能使卤代烃发生消除反应,只起到了溶剂的作用,真正导致消除的是强碱.
消除反应有两种机理,这里简单介绍其中一种:
卤代烃在强碱的作用下,碳卤键发生异裂,生成碳正离子和卤素负离子,卤素负离子与强碱作用生成卤化钠,促进平衡正向移动.生成的碳正离子不稳定,脱去一个β-H,在α-C和β-C之间形成一个双键.
这是所谓的单分子消除,用E1表示.
醇在一定条件下可以转化成卤代烃(醇与氢卤酸共热),反之,卤代烃在一定条件在也可以转化醇(卤代烃与碱溶液共热)。所以在有机物合成反应中我们可以根据需要将醇和卤代烃互相转化。
2、卤代烃和烃之间的转化;
烯烃与 HX 加成可以生成一卤代烃,烯烃和 X 2 加成可以生成二卤代烃。卤代烃水解生成一元醇和二元醇。
炔烃与 HX 加成可以生成一卤代烯烃,加聚可以生成高分子化合物,因此在有机物合成中可以进行烃和卤代烃之间的相互转化。
3、卤代烃与卤代烃之间的相互转化;
该种转化是由卤代烃消去生成烯烃,再由烯烃和 X 2 加成生成二卤代烃。这在有机合成中可以由一卤代烃转化成多卤代烃。
4、卤代烃化学性质比较;
水解:条件 NaOH 水溶液 无醇则有醇。
消去:条件 NaOH 醇溶液 有醇则无醇。
碱性的醇溶液中 卤代烃消去反应的机理 是 E2机理,即双分子消去机理
碱夺取质子,同时消去X-离子,得到烯烃的同时得到 卤盐和水
比如 CH3CH2Cl +NaOH---乙醇---CH2=CH2 +NaCl +H2O
1、乙醇是作溶剂使用的,因为卤代烃不溶于水,加入乙醇后,卤代烃能够溶解在乙醇中,同时碱也能溶解在乙醇中,使有机和无机两相融,使反应速度加快;
2、乙醇在常温常压下是一种易燃、易挥发的无色透明液体,低毒性,具有特殊香味,并略带刺激,微甘,并伴有刺激的辛辣滋味,易燃,其蒸气能与空气形成爆炸性混合物,能与水以任意比互溶,能与氯仿、乙醚、甲醇、丙酮和其他多数有机溶剂混溶。
简介:无色、透明,具有特殊香味的液体(易挥发),密度比水小,能跟水以任意比互溶(一般不能做萃取剂)。是一种重要的溶剂,能溶解多种有机物和无机物。
密度:0.78945 g/cm3(液) 20°C
熔点:-114.3 °C (158.8 K)
沸点:78.4 °C (351.6 K)
在水中溶解时:p
乙醇
Ka =15.9
黏度:1.200 mPa·s (cP), 20.0 °C
分子偶极矩:5.64 fC·fm (1.69 D) (气)
折光率:1.3614
相对密度(水=1): 0.79
相对蒸气密度(空气=1): 1.59
饱和蒸气压(kPa): 5.33(19℃)
燃烧热(kJ/mol): 1365.5
临界温度(℃): 243.1
临界压力(MPa): 6.38
辛醇/水分配系数的对数值: 0.32
闪点(℃): 12
引燃温度(℃): 363
爆炸上限%(V/V): 19.0
爆炸下限%(V/V): 3.3
溶解性: 与水混溶,可混溶于醚、氯仿、甘油等多数有机溶剂。
电离性:非电解质
乙醇报警器
乙醇是一种很好的溶剂,既能溶解许多无机物,又能溶解许多有机物,所以常用乙醇来溶解植物色素或其中的药用成分,也常用乙醇作为反应的溶剂,使参加反应的有机物和无机物均能溶解,增大接触面积,提高反应速率。例如,在油脂的皂化反应中,加入乙醇既能溶解NaOH,又能溶解油脂,让它们在均相(同一溶剂的溶液)中充分接触,加快反应速率,提高反应限度。
乙醇的物理性质主要与 其低碳直链醇的性质有关。分子中的羟基可以形成氢键,因此乙醇黏度很大,也不及相近相对分子质量的有机化合物极性大。室温下,乙醇是无色易燃,且有特殊香味的挥发性液体。
λ=589.3nm和18.35°C下,乙醇的折射率为1.36242,比水稍高。
作为溶剂,乙醇易挥发,且可以与水、乙酸、丙酮、苯、四氯化碳、氯仿、乙醚、乙二醇、甘油、硝基甲烷、吡啶和甲苯等溶剂混溶。此外,低碳的脂肪族烃类如戊烷和己烷,氯代脂肪烃如1,1,1-三氯乙烷和四氯乙烯也可与乙醇混溶。随着碳数的增长,高碳醇在水中的溶解度明显下降。
由于存在氢键,乙醇具有潮解性,可以很快从空气中吸收水分。羟基的极性也使得很多离子化合物可溶于乙醇中,如氢氧化钠、氢氧化钾、氯化镁、氯化钙、氯化铵、溴化铵和溴化钠等。氯化钠和氯化钾则微溶于乙醇。此外,其非极性的烃基使得乙醇也可溶解一些非极性的物质,例如大多数香精油和很多增味剂、增色剂和医药试剂。[3-4]
RX
+
AgNO3
RONO2
+
AgX↓
AgNO3醇
RCH2X
反应速度慢
1或加热才沉淀
R2CHX
AgX↓
反应速度第二
3-5钟产沉淀
R3CX
反应速度快
马产沉淀同卤代烃与硝酸银醇溶液反应性同,叔卤代烷
>
仲卤代烷
>
伯卤代烷.另外烯丙基卤苄基卤泼,同叔卤代烷,与硝酸银反应速度快,加入试剂立即反应,仲卤代烷,伯卤代烷加热才能反应.