苯酚结构稳定有什么影响

苯酚分子由一个羟基直接连在苯环上构成。由于苯环的稳定性，这样的结构几乎不会转化为酮式结构 。

苯酚共振结构如右上图。酚羟基的氧原子采用sp2杂化，提供一对孤电子与苯环的6个碳原子共同形成离域键。大π键加强了烯醇的酸性，羟基的推电子效应又加强了O-H键的极性，因此苯酚中羟基的氢可以电离出来。

苯酚盐负离子则有如右下图共振结构：

摩尔折射率：28.13摩尔体积（m3/mol）：87.8等张比容（90.2K）：222.2表面张力（dyne/cm）：40.9极化率：11.15

苯酚（C6H6O，PhOH），又名石炭酸、羟基苯，是最简单的酚类有机物，一种弱酸。常温下为一种无色晶体。有毒。 苯酚是一种常见的化学品，是生产某些树脂、杀菌剂、防腐剂以及药物（如阿司匹林）的重要原料。 帮助编辑苯酚 常规 别名 石炭酸 IUPAC中文命名 苯酚 CAS号 108-95-2 分子式 C6H5OH 摩尔质量 94.11 g/mol SMILES OC1=CC=CC=C1 InChI 1/C6H6O 溶解度 8.28g/100mL pKa 9.95 pI 物理性质 熔点 40.5℃ 沸点 181.7℃ 相态名称 外观 无色针状结晶或白色结晶 密度 1.07×103 kg/m3 闪点 79℃ 若非注明，所有数据都依从国际单位制，以及来自标准状况的条件。 目录 [隐藏] 1 发现 2 结构 3 物理性质 4 化学性质 4.1 取代反应 4.1.1 苯环上的亲电取代 4.1.2 酚羟基上的取代 4.2 氧化还原反应 4.3 缩合反应 4.4 无机反应 4.4.1 酸碱反应 4.4.2 显色反应 5 制备 5.1 熔融苯磺酸法 5.2 异丙苯法 5.3 氯苯水解 5.4 其他方法 6 安全 7 工业用途 8 衍生物 9 参见 10 参考文献 [编辑] 发现 苯酚是德国化学家龙格（Runge F）于1834年在煤焦油中发现的。 [编辑] 结构 苯酚的共振式 苯酚根的共振式。苯酚分子由一个羟基直接连在苯环上构成。根据苯的凯库勒式，这个羟基是连在双键上的，为烯醇式结构。但由于苯环的稳定性，这样的结构几乎不会转化为酮式结构。 酚羟基的氧原子采用sp2杂化，提供1对孤电子与苯环的6个碳原子共同形成离域Π键。大Π键加强了烯醇的酸性，羟基的推电子效应又加强了O-H键的极性，因此苯酚中羟基的氢可以电离出来。 [编辑] 物理性质 苯酚熔点为40.5℃，沸点为181.7℃，常温下为一种无色或白色的晶体，有特殊气味。苯酚密度比水大，微溶于冷水，可在水中形成白色混浊；但易溶于65℃以上的热水。易溶于醇、醚等有机溶剂。 [编辑] 化学性质 [编辑] 取代反应 [编辑] 苯环上的亲电取代 苯酚由于结构中有苯环，可以在环上发生类似苯的亲电取代反应，如硝化、卤代等： 对比苯的相应反应可以发现，苯酚环上的取代比苯容易得多。这是因为羟基有推电子效应，使苯环电子云密度增加。 值得注意的是，苯酚的亲电取代总是发生在羟基的邻位和对位。这是羟基等推电子基团的共性。 [编辑] 酚羟基上的取代 酚羟基上的氢原子可以被含碳基团取代，生成醚或酯。 [编辑] 氧化还原反应 苯酚在空气中久置会变为粉红色，是因为生成了苯醌： 苯酚的氧化产物一般是对苯醌。这个反应也可以用Br2作氧化剂。 [编辑] 缩合反应 苯酚与甲醛在酸或碱的催化下发生缩合，生成酚醛树脂。 [编辑] 无机反应 [编辑] 酸碱反应 苯酚是一种弱酸，能与碱反应： PhOH + NaOH → PhONa + H2O 苯酚pKa=10，酸性介于碳酸两级电离之间，因此苯酚不能与NaHCO3等弱碱反应： PhO- + CO2 + H2O → PhOH + HCO3- 此反应现象：二氧化碳通入后，溶液中出现白色混浊。 [编辑] 显色反应 苯酚遇三氯化铁溶液显紫色，原因是苯酚根离子与Fe3+形成了有颜色的络合物。 6 Ph-OH + FeCl3 → H3[Fe(O-Ph)6]（紫色） + 3 HCl [编辑] 制备 [编辑] 熔融苯磺酸法 苯酚可由苯磺酸与碱熔融反应制得： 用酸处理即得苯酚。此法是最早用来制取苯酚的方法，萘酚也用类似的方法制取。 [编辑] 异丙苯法 此法初始原料为苯，通过傅-克反应与丙烯加成为异丙苯，再由异丙苯氧化为苯酚。此法同时生成丙酮。 C6H6 (g) + H2C=CHCH3 (g) → C6H5-CH(CH3)2 (g) C6H5-CH(CH3)2 (g) + O2 (g) → C6H5-OH (aq) + (CH3)2C=O (aq) 第二步反应是一个自由基反应。 [编辑] 氯苯水解 通过氯苯在氢氧化钠水溶液中的水解，也可以制得苯酚。由于氯苯的氯原子参与苯环的共轭，这个水解过程十分困难，需要在高压（28MPa）、高温（300℃）、以铜作催化剂的条件下进行。 [编辑] 其他方法 苯酚也可由芳香伯胺经重氮盐水解制得。 [编辑] 安全 苯酚有毒，有研究报告表明苯酚是苯中毒的直接原因。 苯酚及其浓溶液对皮肤有强烈的 *** 作用，若不慎将苯酚沾到皮肤上，应用酒精或聚乙二醇清洗；若量较大或者混有氯仿，则需要进行急救。沾到衣服上也需用大量水冲洗。 [编辑] 工业用途 苯酚可作杀菌剂、麻醉剂、防腐剂。约瑟夫·李斯特（Lister J）最早将其用于外科手术消毒；但由于苯酚的毒性，这一技术最终被取代。现在苯酚可用于制备消毒剂，如TCP；或用其稀溶液直接进行消毒。 苯酚是多种化工产品的原料，用来合成阿司匹林等药品，以及一些农药、香料、染料。亦用来合成树脂，最主要的一种是和甲醛缩合而成的酚醛树脂。 尽管苯酚的浓溶液毒性很强，它仍在整形外科手术中充当脱皮剂。 2007-03-15 19:46:24 补充： 高中的化学可能会学到

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3-8

13，高等教育出版社，1994年，ISBN 7040046075 取自"zh. *** /w/index?title=%E8%8B%AF%E9%85%9A&variant=zh-" 页面分类: 已有表格的化学物质 | 酚

酚羟基中的氢离开后，氧负离子会加强电子作用，使苯环电子云密度增大，容易发生亲电更换。因此，吸收电子组，可以创造一个重新进入空间位置的组，他们被称为位置指示器或第二类替代基础，因此这种替代基础会减慢苯环。

一、氢原子不稳定的原因

苯环本身形成了66的共助体系，上面的替代器有邻居对准替代器和中间位置替代器的区分。简单地说，由于官能团的影响，苯环的电子云密度发生了变化，亲电替代发生了容易的变化。-NH2、-NHR、-NR2、-OH、-NHCOR、-OR这就是这种情况。该基团(如羟基)是电子基团，当邻居电子云密度变大时，邻居氢原子活跃，容易发生亲电置换，相应的邻座电子云密度变小，旁边的对位电子云密度变大等。

二、酚是什么

酚是中等强度的化学毒物，与细胞原浆的蛋白质发生化学反应。低浓度时使细胞变性，高浓度时使蛋白质凝固。酚类化合物可以通过皮肤黏膜、呼吸道和消化道进入体内。低浓度会引起蓄积性慢性中毒，高浓度会引起急性中毒，导致昏迷死亡。一般来说，苯酚进入人体后，机体通过自身的解毒功能将其转化为无毒物质排出体外。摄入量超过解毒功能时才会积累，导致慢性中毒，出现头晕、头痛、精神不安、食欲不振、呕吐腹泻等症状。

综上所述，由于苯酚的用途很广泛，预防其污染的工作也很困难。生产和使用苯酚的工厂必须建立严格的操作制度，小心苯酚的腹泻。同时，要做好废水的回收利用和生物氧化处理，严禁将含酚废水排入渗透井、渗透坑，污染地下水。

苯酚在空气中久置会变为粉红色，是因为生成了苯醌。

苯酚的氧化产物一般是对苯醌。这个反应也可以用Br2作氧化剂。

1,4-苯醌（常称为对苯醌）是一种有机化合物，分子式为C6H4O2。纯的对苯醌为亮黄色晶体，带有与氯气相似的刺激性气味；不纯的样品常常由于醌氢醌（对苯醌与氢醌所形成的1:1电荷转移络合物）的存在而颜色黯淡。对苯醌含有非芳香性的六元环，它是氢醌（对苯二酚）的氧化产物。[1]这个分子反映出多种反应性：它既表现出酮的性质（可以形成肟），又可以表现出氧化性（还原产物为氢醌），还表现出烯的性质（可以发生加成反应，尤其是α,β-不饱和酮的典型反应。对苯醌在强的无机酸或强碱存在下都不稳定，发生缩聚与分解等反应。

1,2-苯醌（常称为邻苯醌）是一种红色固体，无色无味，不易挥发，可以在苯、乙醚、丙酮溶解。

还有一个水

苯酚的化学性质（1）苯酚的弱酸性，是苯环上相连羟基的性质，而羟基不仅是苯酚的特征官能团，它还是醇的特征官能团。①实验与解析：表1 苯酚化学性质实验现象与问题解析实验步骤现象问题解析试管中取少许苯酚加热熔化后，加入少许金属钠有气体产生经点燃有轻微的爆鸣声苯酚可和金属钠反应放出H2试管中取少量苯酚浑浊液逐滴加入NaOH苯酚溶液最后变为澄清透明苯酚可与强碱NaOH反应显弱酸性生成苯酚钠在上述澄清苯酚钠溶液中缓慢通入CO2澄清溶液又复变为浑浊通入CO2生成H2CO3比苯酚酸性强又析出苯酚使溶液变浑在上述浑浊溶液中再滴加NaOH浑浊液又变澄清上述实验生成的苯酚又和NaOH作用生成苯酚钠②列表比较：表2 乙醇和苯酚的比较 乙醇苯酚结构简式C2H5—OH特征官能团—OH烃基—C2H5（乙基）化学性质相同点均可和金属钠反应放出氢气2C­­2H5OH+2Na===2C2H5ONa+H2↑ 不同点羟基不显酸性羟基上的氢原子可微弱电离显弱酸性和碱不反应和NaOH作用生成苯酚钠乙醇钠不和CO2反应CO2通入苯酚钠溶液又析出苯酚 ③小结：由于乙醇和苯酚均具有相同的官能团——羟基，因而有相同化学性质的一面；但乙醇上的羟基不显酸性，而苯酚羟基上的氢原子比较活泼，可发生极微弱电离而显弱酸性（酸性极弱而不能使石蕊试剂变色），它们又具有不同化学性质的一面。十分明显，这是由于两种化合物中羟基相连的烃基不同，影响了羟基上的氢原子活泼性也不同。通过上述实验与比较，可以明显看出：苯酚、碳酸、乙醇其酸性大小的顺序应是：H2CO3＞＞C­2H5OH（中性） （2）苯酚的取代反应，发生在苯环上。可采用先复习苯的取代反应，然后讲授苯酚取代反应，最后列表总结。也可采用边比较边讲解列表的方法以使学生的知识达到巩固加深、系统化的目的。①苯酚与苯取代反应的比较：表3 苯酚与苯取代反应的比较 苯酚苯反应物溴水和苯酚溶液液溴和纯苯反应条件不用催化剂以少量Fe粉作催化剂不加热初始微热或不加热取代苯环上氢原子多少一次反应可取代苯基上三个氢原子一般情况取代苯环上一个氢原子反应速度瞬时完成初始缓慢后来速度加快反应装置试管中反应烧瓶中反应，长导管兼作冷凝之用②小结：在苯酚与溴的取代反应中，由反应物浓度、反应条件、取代氢原子多少、反应速度可知：苯酚比苯的取代反应容易进行得多，这是由于苯酚中苯环上连接的羟基能使苯基上的氢原子更加活泼，促使苯基上所发生取代反应更容易进行的必然结果。总结：通过上面两个苯酚化学性质的学习，可知在苯酚的分子中，苯基影响了与其相连的羟基上的氢原子促使其较易电离，显示了比醇中羟基上的氢原子有较明显的酸性；而羟基则反过来能影响与其相连的苯基上的氢原子更活泼、更容易发生取代反应。这是分子中官能团相互影响，相互制约的有力证明，它们是矛盾的又是统一的，二者存在于同一物质之中。（3）苯酚和FeCl3溶液的显色反应（略）。

相互影响判断:反应发生在哪个基团，就是另一个基团对这个反应的基团有影响，如，苯酚与溴反应生成三溴苯酚，溴取代在苯环上，则羟基对苯环有影响。 苯酚与氢氧化钠反应，是羟基在反应，则苯环对羟基有影响

羟基对苯环的影响

苯环由于本身与羟基之间形成了pi键,使得原本的六轨道六电子的pi键变成了7轨道8电子的pi键,羟基的O的电子会偏向苯环,这就造成了两个结果：

1.羟基的氧吸引氢的电子的能力增强,OH键的极性增强,更容易断裂,所以酚羟基比醇羟基有更强的酸性.

2.苯环由于在羟基一端吸引了电子,不再对称,羟基的临,对位的三个碳负电性增强,其上的氢变活泼,于是苯酚可以和溴水反应,在临、对位上发生取代反应,形成三溴苯酚.

甲基对苯环的影响

1.苯环上的电子和甲基的C-H键之间产生超共轭作用,而使C,H之间的电子更偏离H,使甲基更为活泼,就容易被强氧化剂氧化为羧基.

2.而甲基对苯环的影响体现在增加了苯环的电子云密度,使之更容易被亲电试剂进攻.因此甲苯比苯更容易卤代,硝化等.