一氯乙醇,跟乙醇的酸性比较,说明原因
氯乙醇酸性大于乙醇。
因为氯原子易吸引电子,Cl-C键吸电子诱导效应,通过C-C键传到-CH2OH的C上,降低了C上的电子云密度,使得-CH2OH中O的σ键电子云偏向于-CH2OH的C,O-H键更容易解离,从而使氯乙醇的酸性比乙醇更强。
1)乙醇用浓硫酸脱水,生成乙烯;
2)乙烯在卤素的水溶液中得到2-氯乙醇;
3)2-氯乙醇与氰化钠反应,得到3-羟基丙腈;
4)氢气催化得到目标结构丙醇胺。
合成路线
CH2=CH2 + HOCl → CH2ClCH2OH
在实际生产中,由於次氯酸不稳定,常用氯和水直接反应。例如,将乙烯和氯气直接通入水中以生产β-氯乙醇。这时反应的第一步是烯烃与氯气进行加成,生成环状氯鎓离子中间体。在第二步反应中,由於大量水的存在,水进攻氯鎓离子生成β-氯乙醇。但溶液中还有氯离子存在,它进攻氯鎓离子,故有副产物1,2-二氯乙烷生成。
不对称烯烃与次卤酸的加成,也遵循马氏规则。亲电试剂的氯加到含氢较多的双键碳原子上,水加到含氢较少的双键碳原子上。例如:
CH3CH=CH2 + HOCl → CH3CHOHCH2Cl
上述两个反应的产物——氯乙醇和1-氯-2-丙醇是制备环氧乙烷和甘油等化合物的重要化工原料。
建议你有时间了可以看看维基百科http://zh.wikipedia.org/zh-tw/%E7%83%AF%E7%83%B4
万分之一者 - 试用期 一级:“直接用乙醇与氯气用光照”?呵呵!到底不是搞化工的,这种办法居然也推荐出来啊?你怎么知道楼主是中学的呢?我觉得象这种合成本身已经超过了中学之外的试验,你不觉得楼主不是写出一个反应式,而是准备动手合成吗?
“rebbecca_ruyic - 见习魔法师 二级”的办法,事实上仍然是在合成氯乙烷用的方法,乙醇是一种伯醇,怎么能使用这个办法呢?即使有氯乙醇生成,含量也是痕量的,事实上根本就不可行!
用我的方法:环氧乙烷转化率接近100%,氯乙醇收率85%,氯乙醇纯度>99%。
在FeCl3存在下加热,温度当然高一点好,但是根据你的反应容器的压力,也不能太高,这一点我想你明白的。
......................................修改线.......................
你用什么原料制备啊?
要是最简单的,采用环氧乙烷与氯化氢加成,开环后一步就生成产物了。
我楼下的(我修改后就变成一楼了)的办法,氯原子取代的是羟基-OH,生成氯乙烷,没有目标产物。