二萘酚酸化原理（化学原理及其影响因素）
【1】二萘酚 这就是化学上的芳香烃的一种 。恩具有弱酸性 ，比碳酸要弱。 在高温下会分解，有浑浊产生，能与醋酸反应 但不与强酸反应 还有 要注意的是 他能跟一些有机物反应，如下图所示：
【2】工业上 2 －萘酚是以精萘为原料，用 96-98 ％硫酸磺化得 2 －萘磺酸，再用亚硫酸钠中和生成其钠盐，然后用氢氧化钠碱熔得 2 －萘酚钠，接着用硫酸酸化得 2 ―萘酚粗产品，经煮沸、水洗、干燥、减压蒸馏得 2 －萘酚产品。 此工艺 污染 相对 严重 。
樟脑丸对人体有没有危害这是一个万千家庭都会关注到的问题，因为在这个季节为了防止家中的衣服等防蛀也只有选择这种方法。其实樟脑丸对于人体的危害不仅仅只有一点那么简单，樟脑丸的主要成分属于农药类产品，所以使用的时候一定要注意自己与家人的健康。
樟脑丸对人体有害吗 接触过樟脑丸、卫生球的衣物，尤其是内衣裤等，穿前应先在阳光下晒一晒，含对二氯苯、萘的樟脑丸，属于农药类产品，一般用于工业品或农产品的防蛀，不宜用于生活类用品。 樟脑丸的成分
樟脑丸有天然樟脑丸与合成樟脑丸之分。是一种有机化合物，含有萘的樟脑丸大多呈白色，气味刺鼻，且沉于水中；而天然樟脑丸则是光滑的呈无色或白色的晶体，气味清香，会浮于水中。用于防虫、防蛀、防霉的天然樟脑丸又被称为臭珠，原本是从樟树枝叶中提炼出的有芳香味的有机化合物。也用来制药、香料等，医药上用作强心药。含对二氯苯、萘的樟脑丸，属于农药类产品，一般用于工业品或农业品的防蛀。不宜用于生活类用品。大量实践证明，苯类物质对人体健康具有极大的危害性。因此，世界卫生组织已将其定为强烈的可能致癌物质。
养了8个月孩子变“白痴”
根据媒体报道，刚出生时那个孩子很活泼，五六个月后，孩子越养越不对劲，经常神情呆滞、抽风，对爸妈的呼唤也很迟钝。医生检查时，闻到了孩子身上有一股樟脑丸的味道。询问发现，这家人常年在衣柜里放樟脑丸防虫，判断孩子是长期穿着带着樟脑丸气味的衣服导致智力低下。
昨天，记者上网检索樟脑丸，发现其对儿童的危害并不是特例。一位家住焦溪的老人，为了给孙女祛除头发上的虱子，将两粒樟脑丸碾碎敷在头上，最终导致孩子樟脑丸中毒；还有一位怀孕两个多月的王女士突然自然流产，怀疑与家里使用樟脑丸导致她慢性中毒有关。
为什么会有如此严重的后果？医生分析，不少合成樟脑丸及防霉片都含有对二氯苯、萘酚等物质。正常成人体内的红细胞中有一种酶，能很快与具有挥发性的萘酚结合，形成无毒物质，随小便排出体外，所以对成人的身体不会产生不良反应。但新生儿体内容易缺乏这种酶或酶的活力还不成熟，萘酚就非常容易破坏红细胞，导致急性溶血，孩子可出现重度黄疸等症状，会危及生命或留下智力落后、运动和听觉障碍等后遗症。另外，樟脑丸内含的对二氯苯会对幼儿的神经、血液系统造成损害。对孩子来说，年龄越小，樟脑丸的毒性影响越大。
超市8成以上为合成樟脑丸
超市销售的樟脑丸都有哪些种类？这两天，记者走访了杭城几家大中型超市发现，目前市面上用于衣物防霉防蛀的产品有十几种，大致分为两大类：一种是天然香樟木制品，另一种是化学合成的樟脑丸，前者的价格大约比后者高出一倍，每包大多在10到40元之间。据店员描述，香樟木制品是由樟木打磨成丸状或条状的产品，利用树本身的芳香气味和物质进行防霉防虫，可反复使用。化学合成制品则是圆形的白色颗粒，硬币大小，成分多为对二氯苯或樟脑，味道颇重。目前市面上，合成樟脑丸大约占了8成。
记者在屏风街一家超市购买了一包合成樟脑丸，外包装上标注主要成分为对二氯苯，其含量达99.5%，提示为低毒。“我自己家里放的就是这种白色樟脑丸，放多了有点微毒。”超市营业员称，从防虫效果考虑，还是不得不用。正在超市选购物品的邵阿姨说，“家中柜子里都放着樟脑丸，拿纸包包牢，衣服要穿的时候再拿出来晒晒就好。”
挺着大肚子的王女士称，怕对宝宝不好，自从怀孕之后就不用樟脑丸了。另一位魏女士则表示，“以前养蚕的时候，手摸过樟脑丸，再去触碰蚕宝宝，结果蚕宝宝都死了。”
樟脑丸最好少用不用
合成樟脑丸却含有国家第六类有毒品对二氯苯以及萘、化学樟脑，有刺鼻的味道，具有肝毒性和血液毒性。由于合成樟脑丸成本较低，目前市面上出售的樟脑丸80%以上均不同程度地含有萘或者对二氯苯。部分家庭喜欢将樟脑丸放置衣柜中防虫，甚至一年四季都使用，其气味可通过被熏染衣物渗透皮肤，致人体慢性中毒，轻则出现倦怠、头晕、头痛、腹泻、皮疹等中毒症状，长久使用5年以上还可诱发致命的肝癌和白血病。
建议尽量别使用樟脑丸，可以寻找替代品，如吸水硅胶等除湿剂（不湿就不容易长蚊虫细菌），或者干脆将衣服放入真空袋子存放，既安全又节省空间。
若非要用，尽量购买毒性较小的天然樟脑丸（天然樟脑丸是无色或白色晶体，光滑透明，状如玻璃球，气味清香，会浮于水中。而含萘的合成樟脑丸外观呈纯白色，会沉入水底。）最好上大超市购买印有厂家、“绝对不含萘和对二氯苯”或者“对人体无毒无害”的产品。放有樟脑丸的衣柜和箱子要不定时通风，衣服要清洗或吹晒一会儿，待气味消失后再穿。哪怕是合格的天然樟脑丸，也要短期用，别超过2个月。
樟脑丸对人体的危害有哪些
樟脑丸对人有危害吗？大量实践证明，苯类物质对人体健康具有极大的危害性。因此，世界卫生组织已将其定为强烈的致癌物质。
防蛀剂中的对二氯苯的含量大于95%，属于有毒性的挥发性有机化合物。人体长时间接触会引起头晕、呕吐、皮肤过敏、四肢麻木等症状，过量使用还会引起肺功能障碍、肝脏受损、急性溶血型贫血、呼吸道刺激等，严重时甚至可以致癌。
现在市场上以樟脑丸为主体的防蛀产品都含有以上成分，不论商家打着无毒等什么样的招牌，只要原料是樟脑丸就含对人体健康有危害。含有对二氯苯的樟脑丸具有一定毒性，它能引起人体中毒症状，如打喷嚏、头晕、呕吐、皮肤过敏、倦怠等，严重时甚至可以致癌。目前市面上出售的樟脑丸大都不同程度地含有萘或者对二氯苯，选购时一定要注意包装袋上的标注。
防蛀剂中的对二氯笨的含量>95%以上，属于有毒性的挥发性有机化合物。人体长时间接触会引起头晕、呕吐、皮肤过敏、四肢麻木等症状。过量使用还会引起肺功能障碍，肝脏受损、急性溶血型贫血、呼吸道刺激等。严重时甚至可以致癌。对二氯苯可经呼吸道被人体吸入，使用被其污染的食物以及局部皮肤接触也会造成中毒可能。
急性或短期接触P-DCB(对二氯苯的英文缩写)可引起急性溶血型贫血、呼吸道刺激、皮肤过敏性紫癜和肾小球肾炎。长期接触P-DCB几个月至15年可影响肺、血液、中枢神经系统、并可损害肝脏。
怎样预防樟脑丸对人的危害
接触樟脑丸、卫生球的衣物，特别是内衣裤，穿前应该放在在阳光下晒一晒，或者把衣服放在阴凉处晾几天，使苯挥发掉，以免危害人体健康。
想立即除掉衣服上的樟脑气味，可以把衣服装入塑料袋中，装入冰箱里使用的除臭剂，扎紧袋口，这样樟脑味就会消失。
成人的衣服放置了樟脑丸后，拿出来穿以前也要晒一阵子，待萘酚的气味消失后再穿，以免接触新生儿后导致新生儿溶血。
家中有小孩的，如果衣服放置了樟脑丸，穿之前更应该拿出来晒，待气味完全消失后再穿。
，
萘酚
只能微溶于乙酸和水的混合溶液，也就是醋酸，水是萘酚的不良溶剂请参考。乙酸不能增加萘酚在水中的溶解度，
弱碱性
无机盐或者碱可以增加它的溶解度。
很多人的衣服都是放在衣柜里面，而衣服放的久了，难免会有一些小虫子在上面爬来爬去的，有些虫子甚至会在衣服上下虫卵，生出更多的虫子，那么这些衣服就废了，如果想要预防这个情况，可以使用樟脑丸，接下来我们来具体了解一下樟脑丸的成分吧。
樟脑丸成分与功效
樟脑丸放在衣柜里面可以防止小虫，具体来说樟脑丸成分与功效是什么呢？
樟脑丸分为天然樟脑丸与合成樟脑丸。天然樟脑丸则是光滑的呈无色或白色的晶体，气味清香，会浮于水中。用于防虫、防蛀、防霉的天然樟脑丸又被称为臭珠，原本是从樟树枝叶中提炼出的有芳香味的有机化合物。也用来制药、香料等，医药上用作强心药。合成樟脑丸是一种有机化合物，含有萘的樟脑丸大多呈白色，气味刺鼻，且沉于水中。建议最好是选择纯天然的樟脑丸，这个具有去除意外和防发霉作用的。
要知道樟脑欲称朝脑、韶脑，是由樟树乾馏制得，经化验，樟脑是一种双环单帖酮类物质，分子式为X10H16O，为无色结晶体，有特殊香气，比重0.985，熔点175度，沸点204度。在常温下易挥发，难溶于水，易溶于酒精、二硫化碳等。
樟脑丸成分樟脑
樟脑丸之所以有效是因为樟脑丸成分有效，那么樟脑丸成分樟脑是什么来的呢？
樟脑提炼自樟树干中，树龄越老的的樟树所富含樟脑比例越多。提炼方法为将树干切成小块用水蒸馏，樟脑油受热后随着水蒸汽上升，在接触到预先放置在上方的陶缸冷却后便可形成樟脑。 台湾早期北部山林多为原始樟树林，老樟树树龄千年以上者甚多，后日本政府在台湾大量砍伐樟脑输出，因此，台湾樟脑输出量曾达世界首位。 世界上使用的樟脑丸多是由化学方式合成。
通常情况下萘比樟脑便宜，用来合成樟脑代替天然樟脑制樟脑丸。合成樟脑用松节油做原料制造，和天然樟脑非常相似。而含有萘或者对二氯苯的合成樟脑丸则有刺鼻的味道，对二氯苯有毒性，它能引起人体中毒症状，如倦怠、头晕、头痛、腹泻等。
樟脑丸成分樟脑和香料
樟脑丸成分有樟脑和香料，那么樟脑丸成分樟脑和香料是什么来的呢？
目前合成樟脑丸是一种有机化合物，含有萘的樟脑丸大多呈白色，气味刺鼻，且沉于水中。一般含对二氯苯、萘。天然樟脑丸则是光滑的呈无色或白色的晶体，气味清香，会浮于水中。用于防虫、防蛀、防霉的天然樟脑丸又被称为臭珠，原本是从樟树枝叶中提炼出的有芳香味的有机化合物。
要知道纯净的樟脑色泽、纯度都比萘做的卫生球好，直接撒在织物上也不会留下黄斑。不过纯净的樟脑资源有限，而且樟脑在医药、塑料和香料工业里有更大的用处。注意新生儿衣物不能放樟脑丸。樟脑丸中的主要成分是萘酚，它具有强烈的挥发性。当人们穿上放置过樟脑丸的衣服后，萘酚可以通过皮肤进入血液。
樟脑丸成分毒性
樟脑丸成分还是有一定的毒性的，那么樟脑丸成分毒性有多少呢？
超市中常见的樟脑丸有四种有效成分：天然樟脑、合成樟脑、萘、二氯苯，后两种有一定的毒性，但因为价格便宜，现在市场上还大量存在，超过80%的樟脑丸都不是天然的。非天然樟脑丸是一种含有多环芳烃的有机化合物，是一种复合产品，成分也比较复杂，其中就包括萘，樟脑丸本身是有味道的，萘在常温条件下会挥发，对人体产生危害。
萘有很大的毒性，不仅有很强的消毒杀虫作用，对人体也同样有毒。成人口服樟脑丸中的萘4～8克，小孩只要口服2克，即可中毒身亡。樟脑丸急性中毒可出现各种消化道，如恶心、呕吐、腹痛、腹泻等。也可表现为畏寒发热、肌肉颤搐、定向障碍、头痛不安等神经精神性症状。樟脑丸中毒还可引起中毒性脑炎和尿毒症等肾病表现。
有机酸在水溶液中不能准确滴定,用什么溶剂
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非水溶液酸碱滴定法.
酸碱滴定法——非水溶液酸碱滴定法
学习目标：
1.掌握非水滴定的基本原理、非水滴定的操作。
2.熟悉非水碱量法。
3.了解非水酸量法。
非水滴定法，是在非水溶液中进行的滴定分析法。非水酸碱滴定法，是在非水溶液中进行的酸碱滴定法。以水为溶剂的酸碱滴定法，无法准确滴定太弱的酸碱，；无法滴定溶解度小的有机酸、碱；无法分步或分别滴定强度接近的多元或混合酸碱。而非水溶剂为滴定介质能增大有机物溶解度；改变物质酸碱性；扩大酸碱滴定范围。
1.非水溶剂的分类：
A. 质子性溶剂：具有较强的授受质子能力的溶剂
1)酸性溶剂 有机弱碱在酸性溶剂中可显著地增强其相对碱度，最常用的酸性溶剂为冰乙酸（冰醋酸）。
2)碱性溶剂 有机弱酸在碱性溶剂中可显著地增强其相对酸度，最常用的碱性溶剂为二甲基甲酰胺。
3)两性溶剂 兼有酸碱两种性能，最常用的为甲醇。
B.非质子性溶剂：溶剂分子中无转移性质子的溶剂
1)偶极亲质子性溶剂
2)惰性溶剂
C.混合溶剂
2.溶剂的性质
（1）溶剂的酸碱性
①酸（HA）溶在溶剂（SH）中：
结论：HA的表观酸度决定于HA的固有酸度和溶剂的固有碱度；溶剂SH碱性越强，反应越完全，HA的酸性越强
例：HCL在H
2O 中的酸性＞在HAc中的酸性（∵H
2
O的碱性＞HAc）
②碱B溶在溶剂SH中
结论：B的表观碱度决定于B的固有碱度和溶剂的固有酸度；溶剂SH酸性越强，反应越完全，B的碱性越强
例：NH
3在HAc中的碱性＞在H
2
O中碱性（∵HAc的酸性＞H
2
O）
（2）溶剂的离解性
溶剂的酸性或碱性强弱分别由两对共轭酸碱对决定；每一对共轭酸碱对中，酸越强，其对应的共轭碱越弱。溶剂K s的大小对酸碱滴定突跃范围的改变有一定影响。现以离解常数不相同的水（p K w=14.00）和乙醇（p K s =19.1）两种溶剂进行比较，说明溶剂的自身离解常数的大小对酸碱滴定突跃范围的影响。
溶剂的自身离解常数（Ks）越小，pKs越大，滴定突跃范围越大，滴定终点越敏锐。因此在水中不能直接滴定的弱酸，在非水溶剂中有可能被滴定。 （3）溶剂的极性
介电常数ε ：表示带相反电荷的质点在溶液中离解所需能量的大小
电离：酸、碱同溶剂间发生质子转移，静电引力作用下形成离子对
离解：离子对在溶剂作用下分开，形成溶剂合质子或溶剂阴离子
结论：溶剂极性↑，ε↑，f↓，能量↓，越易于解离，酸性↑
例：HAc在水(ε=80.37）中比在乙醇(ε=25）中酸性强
（4）均化效应和区分效应
常见的矿酸如高氯酸、盐酸、硫酸、硝酸等，都是强酸，在水中存在着下列酸碱平衡：
HClO4＋H2O←→H3O+＋ClO4-
HCl＋H2O←→H3O+＋Cl-
H2SO4＋H2O←→H3O+＋HSO4-
HNO3＋H2O←→H3O+＋NO3-
在水中，矿酸是强酸，水则是碱。水接受了矿酸的质子而形成另一种酸——水合质子（H3O+）；矿酸放出质子后则转变成相应的共轭碱（ClO4-、Cl-、HSO4-、NO3-等）。这一酸碱反应向右进行得十分完全。即不论上述矿酸的酸度多强，溶于水后，其固有的酸强强度已不能表现出来，而统统都被均化到水合质子（H3O+）的强度水平，结果使它们的酸强度都相等。溶剂的这种均化作用叫均化效应或称
调平效应。具有均化效应的溶剂叫均化性溶剂。水是上述矿酸的均化性溶剂。
但水不能调平盐酸和醋酸，因为对醋酸来说，水的碱性太弱，质子转移反应很不完全，
HAc＋H2O←→H3O+＋Ac-
溶液中存在大量的醋酸分子，而水合质子极少。由于盐酸和醋酸在溶剂水中反应进行的程度不同，故显示出二者酸强度的差别。这种能区分酸（碱）强弱的作用叫区分效应。具有区分效应的溶剂称为区分性溶剂。对于盐酸和醋酸来说，水是一个很好的区分性溶剂。
（三）非水滴定的条件选择——溶剂的选择
1应对样品及滴定产物具有良好的溶解能力
2纯度应较高，若有水，应除去
3应能增强被测酸碱的酸碱度
4粘度度应小，挥发性小
非水溶液酸碱滴定法——应用
一、碱的滴定（Ch.P.称非水碱量法）
(一)适用范围：.非水溶液滴定法，主要用来测定有机碱及其氢卤酸盐、磷酸盐、硫酸盐或有机酸盐，以及有机酸碱金属盐类药物的含量，也用于测定某些有机弱酸的含量。非水溶液滴定法，大多用于原料药品的含量测定。
(二)方法
1.滴定系统：一般，弱碱性化合物在酸性溶剂中能增强其碱性，即可用强酸进行滴定。上述各类药物多半可以在冰醋酸或醋酐中进行滴定，有时也可在一些惰性溶剂（苯、四氯化碳、氯仿等）或在能影响溶质的解离情况和能显著影响酸碱度的溶剂（硝基甲烷、二氧六环、丙酮等）中进行滴定。
滴定液多采用高氯酸的冰醋酸溶液。
2.指示终点的方法：电位法和指示剂法，一般按电位法指示终点，如采用指示剂时，终点颜色的变化应以电位法终点时指示剂的颜色的变化为准。实际操作中多用指示剂法。
以冰醋酸作溶剂，用酸滴定液滴定碱时，最常用的指示剂为结晶紫，还有α－萘酚苯甲醇（0.2％冰醋酸溶液，其碱式色为黄色，酸式色为绿色）和喹哪啶
红（0.1％甲醇液，其碱式色为红色，酸式色为无色）
结晶紫指示液(0.5％冰醋酸溶液)：其碱式色为紫色，酸式色为黄色。在不同的酸度下变色较为复杂，由碱区到酸区的颜色变化有：紫色→蓝色→蓝绿色→绿色→黄绿色→黄色 在滴定不同的碱时，终点颜色变化不同：
(1)滴定较强的碱时，应以蓝色或蓝绿色为终点；
(2)滴定较弱的碱时，应以蓝绿色或绿色为终点。在非水溶液酸碱滴定中，除用指示剂指示终点外，电位滴定法是测定终点的基本方法。因为在非水溶液滴定中，有许多物质的滴定，目前还没有找到合适的指示剂，而且在选择指示剂和确定指示剂终点颜色时都需要以电位滴定法作为对照。
（三）在中国药典（2015年版）中，采用高氯酸滴定液测定弱碱性药物的含量实例较多。如：
1.有机弱碱类
K
b
＞10-10的有机弱碱，冰醋酸为溶剂，用高氯酸滴定液直接滴定。
K
b
＜10-12的极弱碱则需选择一定比例的冰醋酸、醋酐的混合溶液为溶剂，用高氯酸滴定液直接滴定。
2.有机酸的碱金属盐
由于有机酸的酸性较弱，其共轭碱（有机酸根）在冰醋酸中显较强的碱性，故可用高氯酸的冰醋酸溶液滴定。
3.有机碱的氢卤酸盐
生物碱类药物难溶于水，且不稳定，常以氢卤酸盐的形式存在，由于氢卤酸
在冰醋酸的溶液中呈较强的酸性，使反应不能进行完全，需加Hg(Ac)
2
使之生成
HgX
2，此时生物碱以醋酸盐的形式存在，便可用HClO
4
的冰醋酸溶液滴定。
二、酸的滴定（Ch.P.称非水酸量法）
滴定酸常用的滴定液是甲醇钠溶液。
A.滴定混合酸时常用甲基异丁酮作为区分性溶剂，也常常使用混合溶剂甲醇－苯或甲醇－丙酮。
B.滴定不太弱的酸时，用醇类作溶剂
C.滴定弱酸和极弱酸时，常以碱性溶剂乙二胺或偶极性溶剂二甲基甲酰胺为溶剂
重庆医药高等专科学校 谭韬
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非水溶液酸碱滴定法.
酸碱滴定法——非水溶液酸碱滴定法
学习目标：
1.掌握非水滴定的基本原理、非水滴定的操作。
2.熟悉非水碱量法。
3.了解非水酸量法。
非水滴定法，是在非水溶液中进行的滴定分析法。非水酸碱滴定法，是在非水溶液中进行的酸碱滴定法。以水为溶剂的酸碱滴定法，无法准确滴定太弱的酸碱，；无法滴定溶解度小的有机酸、碱；无法分步或分别滴定强度接近的多元或混合酸碱。而非水溶剂为滴定介质能增大有机物溶解度；改变物质酸碱性；扩大酸碱滴定范围。
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1.非水溶剂的分类：
A. 质子性溶剂：具有较强的授受质子能力的溶剂
1)酸性溶剂 有机弱碱在酸性溶剂中可显著地增强其相对碱度，最常用的酸性溶剂为冰乙酸（冰醋酸）。
2)碱性溶剂 有机弱酸在碱性溶剂中可显著地增强其相对酸度，最常用的碱性溶剂为二甲基甲酰胺。
3)两性溶剂 兼有酸碱两种性能，最常用的为甲醇。
B.非质子性溶剂：溶剂分子中无转移性质子的溶剂
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非水溶液酸碱滴定法.
酸碱滴定法——非水溶液酸碱滴定法
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1.掌握非水滴定的基本原理、非水滴定的操作。
2.熟悉非水碱量法。
3.了解非水酸量法。
非水滴定法，是在非水溶液中进行的滴定分析法。非水酸碱滴定法，是在非水溶液中进行的酸碱滴定法。以水为溶剂的酸碱滴定法，无法准确滴定太弱的酸碱，；无法滴定溶解度小的有机酸、碱；无法分步或分别滴定强度接近的多元或混合酸碱。而非水溶剂为滴定介质能增大有机物溶解度；改变物质酸碱性；扩大酸碱滴定范围。
1.非水溶剂的分类：
A. 质子性溶剂：具有较强的授受质子能力的溶剂
1)酸性溶剂 有机弱碱在酸性溶剂中可显著地增强其相对碱度，最常用的酸性溶剂为冰乙酸（冰醋酸）。
2)碱性溶剂 有机弱酸在碱性溶剂中可显著地增强其相对酸度，最常用的碱性溶剂为二甲基甲酰胺。
3)两性溶剂 兼有酸碱两种性能，最常用的为甲醇。
B.非质子性溶剂：溶剂分子中无转移性质子的溶剂
1)偶极亲质子性溶剂
2)惰性溶剂
C.混合溶剂
2.溶剂的性质
（1）溶剂的酸碱性
①酸（HA）溶在溶剂（SH）中：
结论：HA的表观酸度决定于HA的固有酸度和溶剂的固有碱度；溶剂SH碱性越强，反应越完全，HA的酸性越强
例：HCL在H
2O 中的酸性＞在HAc中的酸性（∵H
2
O的碱性＞HAc）
②碱B溶在溶剂SH中
结论：B的表观碱度决定于B的固有碱度和溶剂的固有酸度；溶剂SH酸性越强，反应越完全，B的碱性越强
例：NH
3在HAc中的碱性＞在H
2
O中碱性（∵HAc的酸性＞H
2
O）
（2）溶剂的离解性
溶剂的酸性或碱性强弱分别由两对共轭酸碱对决定；每一对共轭酸碱对中，酸越强，其对应的共轭碱越弱。溶剂K s的大小对酸碱滴定突跃范围的改变有一定影响。现以离解常数不相同的水（p K w=14.00）和乙醇（p K s =19.1）两种溶剂进行比较，说明溶剂的自身离解常数的大小对酸碱滴定突跃范围的影响。
溶剂的自身离解常数（Ks）越小，pKs越大，滴定突跃范围越大，滴定终点越敏锐。因此在水中不能直接滴定的弱酸，在非水溶剂中有可能被滴定。 （3）溶剂的极性
介电常数ε ：表示带相反电荷的质点在溶液中离解所需能量的大小
电离：酸、碱同溶剂间发生质子转移，静电引力作用下形成离子对
离解：离子对在溶剂作用下分开，形成溶剂合质子或溶剂阴离子
结论：溶剂极性↑，ε↑，f↓，能量↓，越易于解离，酸性↑
例：HAc在水(ε=80.37）中比在乙醇(ε=25）中酸性强
（4）均化效应和区分效应
常见的矿酸如高氯酸、盐酸、硫酸、硝酸等，都是强酸，在水中存在着下列酸碱平衡：
HClO4＋H2O←→H3O+＋ClO4-
HCl＋H2O←→H3O+＋Cl-
H2SO4＋H2O←→H3O+＋HSO4-
HNO3＋H2O←→H3O+＋NO3-
在水中，矿酸是强酸，水则是碱。水接受了矿酸的质子而形成另一种酸——水合质子（H3O+）；矿酸放出质子后则转变成相应的共轭碱（ClO4-、Cl-、HSO4-、NO3-等）。这一酸碱反应向右进行得十分完全。即不论上述矿酸的酸度多强，溶于水后，其固有的酸强强度已不能表现出来，而统统都被均化到水合质子（H3O+）的强度水平，结果使它们的酸强度都相等。溶剂的这种均化作用叫均化效应或称
调平效应。具有均化效应的溶剂叫均化性溶剂。水是上述矿酸的均化性溶剂。
但水不能调平盐酸和醋酸，因为对醋酸来说，水的碱性太弱，质子转移反应很不完全，
HAc＋H2O←→H3O+＋Ac-
溶液中存在大量的醋酸分子，而水合质子极少。由于盐酸和醋酸在溶剂水中反应进行的程度不同，故显示出二者酸强度的差别。这种能区分酸（碱）强弱的作用叫区分效应。具有区分效应的溶剂称为区分性溶剂。对于盐酸和醋酸来说，水是一个很好的区分性溶剂。
（三）非水滴定的条件选择——溶剂的选择
1应对样品及滴定产物具有良好的溶解能力
2纯度应较高，若有水，应除去
3应能增强被测酸碱的酸碱度
4粘度度应小，挥发性小
非水溶液酸碱滴定法——应用
一、碱的滴定（Ch.P.称非水碱量法）
(一)适用范围：.非水溶液滴定法，主要用来测定有机碱及其氢卤酸盐、磷酸盐、硫酸盐或有机酸盐，以及有机酸碱金属盐类药物的含量，也用于测定某些有机弱酸的含量。非水溶液滴定法，大多用于原料药品的含量测定。
(二)方法
1.滴定系统：一般，弱碱性化合物在酸性溶剂中能增强其碱性，即可用强酸进行滴定。上述各类药物多半可以在冰醋酸或醋酐中进行滴定，有时也可在一些惰性溶剂（苯、四氯化碳、氯仿等）或在能影响溶质的解离情况和能显著影响酸碱度的溶剂（硝基甲烷、二氧六环、丙酮等）中进行滴定。
滴定液多采用高氯酸的冰醋酸溶液。
2.指示终点的方法：电位法和指示剂法，一般按电位法指示终点，如采用指示剂时，终点颜色的变化应以电位法终点时指示剂的颜色的变化为准。实际操作中多用指示剂法。
以冰醋酸作溶剂，用酸滴定液滴定碱时，最常用的指示剂为结晶紫，还有α－萘酚苯甲醇（0.2％冰醋酸溶液，其碱式色为黄色，酸式色为绿色）和喹哪啶
红（0.1％甲醇液，其碱式色为红色，酸式色为无色）
结晶紫指示液(0.5％冰醋酸溶液)：其碱式色为紫色，酸式色为黄色。在不同的酸度下变色较为复杂，由碱区到酸区的颜色变化有：紫色→蓝色→蓝绿色→绿色→黄绿色→黄色 在滴定不同的碱时，终点颜色变化不同：
(1)滴定较强的碱时，应以蓝色或蓝绿色为终点；
(2)滴定较弱的碱时，应以蓝绿色或绿色为终点。在非水溶液酸碱滴定中，除用指示剂指示终点外，电位滴定法是测定终点的基本方法。因为在非水溶液滴定中，有许多物质的滴定，目前还没有找到合适的指示剂，而且在选择指示剂和确定指示剂终点颜色时都需要以电位滴定法作为对照。
（三）在中国药典（2015年版）中，采用高氯酸滴定液测定弱碱性药物的含量实例较多。如：
1.有机弱碱类
K
b
＞10-10的有机弱碱，冰醋酸为溶剂，用高氯酸滴定液直接滴定。
K
b
＜10-12的极弱碱则需选择一定比例的冰醋酸、醋酐的混合溶液为溶剂，用高氯酸滴定液直接滴定。
2.有机酸的碱金属盐
由于有机酸的酸性较弱，其共轭碱（有机酸根）在冰醋酸中显较强的碱性，故可用高氯酸的冰醋酸溶液滴定。
3.有机碱的氢卤酸盐
生物碱类药物难溶于水，且不稳定，常以氢卤酸盐的形式存在，由于氢卤酸
在冰醋酸的溶液中呈较强的酸性，使反应不能进行完全，需加Hg(Ac)
2
使之生成
HgX
2，此时生物碱以醋酸盐的形式存在，便可用HClO
4
的冰醋酸溶液滴定。
二、酸的滴定（Ch.P.称非水酸量法）
滴定酸常用的滴定液是甲醇钠溶液。
A.滴定混合酸时常用甲基异丁酮作为区分性溶剂，也常常使用混合溶剂甲醇－苯或甲醇－丙酮。
B.滴定不太弱的酸时，用醇类作溶剂
C.滴定弱酸和极弱酸时，常以碱性溶剂乙二胺或偶极性溶剂二甲基甲酰胺为溶剂
重庆医药高等专科学校 谭韬
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非水溶液酸碱滴定法.
酸碱滴定法——非水溶液酸碱滴定法
学习目标：
1.掌握非水滴定的基本原理、非水滴定的操作。
2.熟悉非水碱量法。
3.了解非水酸量法。
非水滴定法，是在非水溶液中进行的滴定分析法。非水酸碱滴定法，是在非水溶液中进行的酸碱滴定法。以水为溶剂的酸碱滴定法，无法准确滴定太弱的酸碱，；无法滴定溶解度小的有机酸、碱；无法分步或分别滴定强度接近的多元或混合酸碱。而非水溶剂为滴定介质能增大有机物溶解度；改变物质酸碱性；扩大酸碱滴定范围。
第 1 页
1.非水溶剂的分类：
A. 质子性溶剂：具有较强的授受质子能力的溶剂
1)酸性溶剂 有机弱碱在酸性溶剂中可显著地增强其相对碱度，最常用的酸性溶剂为冰乙酸（冰醋酸）。
2)碱性溶剂 有机弱酸在碱性溶剂中可显著地增强其相对酸度，最常用的碱性溶剂为二甲基甲酰胺。
3)两性溶剂 兼有酸碱两种性能，最常用的为甲醇。
B.非质子性溶剂：溶剂分子中无转移性质子的溶剂
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1 乙醇 乙醛 乙酸 乙酸乙酯 乙酸丁酯 乙酸钠 乙缩醛 乙腈
1 乙酰水杨酸 乙烯基三乙氧基硅烷 乙烯基硅油 乙醇钠 乙炔炭黑
1 乙醇酸 一乙醇胺 乙二醛 乙二酸 乙二醇 乙二胺 乙二胺四乙酸
1 乙二胺四乙酸二钠 乙二胺四乙酸四钠 乙二醇丁醚 乙二醇甲醚
1 乙二醇乙醚 乙二醇乙醚醋酸酯 乙基纤维素 乙萘酚 乙酰乙酸乙酯
2 八甲基环四硅氧烷 八溴醚 丁二酸钠 丁二酸 丁醇 丁酮 丁酸
2 丁酸乙酯 丁腈橡胶 二苯胺 二苯甲酮 二乙二醇 二丙二醇
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2 二辛酯 二甘醇 二甲胺 二甲苯 二甲基硅油 二甲基苯胺
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2 二氧化铅 二氧化锆 二乙醇胺 二乙二醇丁醚 二乙二醇乙醚
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2 十二烷基硫酸钠 十二烷基苯磺酸钠 十二羟基硬脂酸 十溴联苯醚
2 十八醇 十八烯酸 十二醇 十二叔胺 十六叔胺 十八叔胺
3 大红粉 大苏打 干冰 干酪素 干燥剂 干强剂 工程塑料 工业萘
3 工业盐 已二胺 已二酸 已二酸二辛酯 已酸乙酯 马日夫盐
3 三醋酸甘油酯 三甘醇 三聚磷酸铝 三聚磷酸钠 三聚氰胺
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3 山梨酸钾 山嵛酸 小苏打
4 巴西棕榈蜡 不饱和聚酯树脂 分散剂 分子筛 分散染料
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4 水合联胺 水杨酸 水杨酸钠 水杨酸甲酯 水处理原料 水化白油
4 水晶胶 水性色浆 水溶性树脂 太古油 天然乳胶 天然脂肪醇
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5 瓜尔胶 白炭黑 白油 白乳胶 丙二醇 丙二醇丁醚 丙二醇甲醚
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5 发兰液 甘油 甘氨酸 甘宝素 甘露醇 古马隆 加脂剂 甲苯
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5 甲硼氢 立德粉 立索尔犬红 立索尔宝红 尼泊金乙酯
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5 石蜡 石墨粉 石英砂 石英粉 石膏粉 石油醚 石油助剂
5 石油树脂 石油磺酸钠 石油磺酸钡 石棉粉 石棉绒 司盘
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6 冰醋酸 冰晶石 冰片 冰乙酸 成膜助剂 虫胶片 次磷酸钠
6 次亚磷酸钠 次亚硫酸钠 次氯酸钠 导热油 低压聚乙烯 地蜡
6 地板蜡 吊白块 多聚甲醛 多聚磷酸钠 多聚磷酸锌 多乙烯多胺
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6 防腐剂 防霉剂 防冻剂 防结皮剂 防黄硅油 防焦剂 防染盐
6 仿瓷粉 光亮剂 光稳定剂 光引发剂 过硫酸钠 过硫酸钾
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6 过氧化甲乙酮 过氧化钠 过氧化钙 过氧化氢 过氧化二异丙苯
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6 红火漆 华兰 灰钙粉 交联剂 扩散剂 列克钠胶 吗啉
6 农药乳化剂 色素炭黑 杀菌剂 吐温 纤维素 纤维素酶
6 亚硫酸钠 亚硝酸钠 亚硝酸钾 亚氯酸钠 亚硫酸氢钠
6 亚硫酸氢钾 亚磷酸三酯 亚麻油 亚硒酸钠 亚甲基双丙烯酰胺
6 阴离子树脂
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6 异辛酸铝 异辛酸锌 异辛醇 异戊醇 早强剂 仲丁醇 仲辛醇
6 有机玻璃 有机膨润土 有机锡 有机硅防水剂 有机硅消泡剂
6 有机原料 再生胶
7 赤磷 赤血盐钠 赤血盐钾 纯苯 纯丙乳液 纯吡啶 芳烃溶剂油
7 纯碱 纯丙乳液 纺织助剂 印染原料 乳胶漆原料 肝素钠吸附树脂
7 汞 花生油酸 还原铁粉 还原剂 还原染料 间苯二酚 间苯二甲酸
7 间对甲酚 间甲酚 间二甲苯 芥酸 芥酸酰胺 抗氧剂 抗静电剂
7 沥青 邻苯二甲酸二丁酯 邻苯二甲酸二辛酯 邻二氯苯 卤片
7 玛瑙树脂 玛瑙粉 没食子酸 尿素 抛光膏 抛光水 吸水树脂
7 辛醇 辛酸亚锡 杨梅栲胶 皂基 皂片 助焊剂 助留剂 阻燃剂
7 阻垢剂 苄叉丙酮 呋喃树脂 吡啶
8 苯胺 苯丙乳液 苯酚 苯甲醇 苯甲醛 苯甲酸钠苯甲酸
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8 苯扎氯铵 苯扎溴铵 苯酐 表面活性剂 表面活性剂 单甘酯
8 单宁酸 沸石粉 固化剂 固色剂 环已酮 环已烷 环烷酸
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8 环氧树脂 环氧固化剂 环氧丙烷 环氧大豆油环氧氯丙烷
8 环丁砜 季戊四醇 降阻剂 降失水剂 金刚砂金属清洗剂
8 净水剂 净洗剂 凯松 拉开粉 明胶 明矾 乳化剂 乳化硅油
8 乳酸 乳酸钠 乳酸亚铁 乳酸钙 乳酸乙酯 乳糖泡柔剂
8 苹果酸 若丁 叔丁醇 叔丁基过氧化氢 松香 松香胶 松油醇
8 松焦油 松节油 夜光粉 油酸 油酸酰胺 直接染料 油溶颜料
8 油漆原料 建筑原料
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9 氟锆酸铵 复合稳定剂 骨胶 癸二酸 癸二酸二辛酯 活性炭
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9 柠檬酸亚锡二钠
9 氢氧化钠 氢氧化钾 氢氧化铝 氢氧化钡 氢氧化钙 氢氧化镁
9 氢氧化锂 氢氧化锶 氢氧化铈 氢氧化亚镍 氢溴酸 氢氟酸
9 单水氢氧化锂 药用硼砂
9 染料 柔软剂 柔软片 树脂 顺丁橡胶 顺酐 炭黑 钨酸钠
9 香蕉水 香精 香兰素 荧光粉 荧光增白剂 珍珠岩 重铬酸钾
9 重铬酸钠 重铬酸铵 咪唑啉 钛白粉 钛酸酯偶联剂
10 氨基硅油 氨基磺酸 氨基磺酸镍 氨基三甲叉膦酸 氨基树脂
10 氨基乙酸 氨三乙酸 氨水 高苯橡胶 高岭土高锰酸钾
10 高氯化聚乙烯树脂 高压聚乙烯 海藻酸钠 海泡石 海绵镉
10 钾明矾 胶体石墨 胶衣树脂 酒精 酒石酸 酒石酸钠
10 酒石酸钾 酒石酸钾钠 0酒石酸氢钾 酒石酸锑钾 绢白粉
10 绢云母 流平剂 破乳剂 破碎剂 铅粉 润滑剂 润湿剂
10 烧碱 速凝剂 桃胶 陶土 铁粉 铁红 铁黄 特白粉
10 桐油 透明红 消光粉 消泡剂 氧化铝 氧化钙 氧化铬绿
10 氧化聚乙烯 氧化铁红 氧化镁 氧化锌 氧化锑氧化铅
10 氧化铜 氧化亚镍 氧化亚锡 氧化钴 氧化铈 氧化锂
10 氧化铵 造纸助剂 陶瓷原料 造纸原料 脂肪醇聚氧乙烯醚
10 珠光粉 珠光浆 栲胶 钼铬红 钼酸钠 钼酸铵 钼酸锂 氧化锌
11 蛋白酶 淀粉酶 堵漏剂 酚醛树脂 铬粉 铬酸钾 铬酸钠
11 铬酸酐 铬雾抑制剂 硅油50-10000 硅灰石粉 硅胶 硅溶胶
11 硅烷偶联剂 硅树脂 硅酸钠 硅酸乙酯 硅酸锆 硅酮 硅酸铝
11 硅酸钾 硅微粉 硅橡胶 硅脂 硅藻土 黄丹东 黄糊精
11 黄血盐钾 黄血盐钠 黄原胶 黄药 混丙醇 混丁醇 混合醇
11 减水剂 铝粉 偏硅酸钠 偏钒酸钠 偏钒酸铵 偏硼酸钠
11 铝银浆 铝银粉 铝镁合金粉 铝酸酯偶联剂 清洗剂 深铬黄
11 渗透剂T(JFC.等) 酞菁兰 酞菁绿 铜金粉 甜菜碱 甜蜜素
11 脱硫剂 脱墨剂 脱氧剂 脱漆剂 脱脂剂 维生素C 硒粉
11 维生素A 维生素B 维生素D 维生素E 维生素B1
11 液碱 液体石蜡 萤光增白剂 萤石粉 萜烯树脂脲醛胶
11 喹啉 羟乙基纤维素 羟基乙叉二磷酸 羟乙基纤维素 铵明矾
11 粘合剂 维生素C
12 氮酮 氮化硼 氮化钛 道路剂 短切毡 富马酸 富马酸二甲酯
12 锅炉除垢剂 锅炉清灰剂 滑石粉 缓凝减水剂 缓蚀阻垢剂
12 焦磷酸钾 焦磷酸铜 焦磷酸镍 焦磷酸钠 焦亚硫酸钠 联苯胺黄
12 硫代硫酸钠 硫化钡 硫化黑 硫化剂 硫化碱 硫化钠
12 硫化锑 硫化镉 硫化亚铁 硫酸 硫磺粉 硫磺片 硫氢化钠
12 硫氰酸钠 硫氰酸钾 硫氰酸铵 硫酸钡 硫酸钾硫酸铝
12 硫酸钠 硫酸钙 硫酸镁 硫酸锰 硫酸铁 硫酸钴 硫酸铵
12 硫酸氢钠 硫酸氢钾 硫酸亚铁 硫酸亚锡 硫酸镉 硫酸铜
12 硫酸镍 硫酸锌 硫脲 氯丁胶 氯丁橡胶 氯丁胶乳 氯仿
12 氯化苯 氯化铬 氯化聚乙烯 氯化铝 氯化镁 氯化钠 氯化镍
12 氯化锰 氯化铜 氯化亚铜 氯化亚锡 氯化亚砜 氯化橡胶
12 氯化钴 氯化钯 氯化苄 氯化锶 氯化银 氯化铈
12 氯化钙 氯化钡 氯化钾 氯化石蜡 氯化锌 氯乙酸
12 氯磺化聚乙烯 氯酸钠 氯酸钾 氯化铵 葡萄糖 葡萄糖酸钙
12 葡萄糖酸钠 葡萄糖酸锌 葡萄糖酸镁 葡萄糖酸钾 湿强剂
12 硝化棉 硝酸钠 硝酸钾 硝酸钡 硝酸铬 硝酸镁 硝酸铝
12 硝酸锰 硝酸钙 硝酸锌 硝酸铜 硝酸镍 硝酸铁 硝酸铅
12 硝酸银 硝酸铵 硝酸钴 硝酸锶 硝基甲烷 锌粉锌锭
12 硬脂酸 硬脂酸酰胺 硬脂酸钡 硬脂酸锌 硬脂酸铝 硬脂酸铅
12 硬脂酸钠 硬脂酸钙 硬脂酸镁 硬脂酸镉 硬脂酸丁酯 植酸
12 植物油酸 紫处线吸收剂 棕榈蜡 棕榈油 棕榈酸异辛酯
12 铸石粉 锂基脂 锆英 锆英粉 锆英砂
13 碘 碘化钾 碘化钠 碘化汞 碘化银 碘酸钾 蜂蜡 赖氨酸
13 锚固剂 煤油 煤焦油 锰粉 催化剂 蓖麻油 硼砂 硼酸
13 硼酸锌 硼氢化钾 硼氢化钠 塑料增白剂 塑料颜料 微晶蜡
13 微晶纤维素 锡粉 锡酸钠 新洁尔灭 新戊二醇絮凝剂
13 蒸馏水 蒽昆 溴素 溴化钠 溴化钾 溴化铵 溴化锂 溴酸钾
13 溴酸钠 溴氢酸 溴乙烷 微沫剂 群青 溶剂油 羧甲基淀粉
13 羧丙基甲基纤维素 羧甲基纤维素素 聚氨酯发泡料 聚丙烯酰胺
14 聚氨酯 聚丙烯 聚丙烯酸 聚丙烯酸钠 聚丙烯酸钾
14 聚丙烯酸树脂 聚甲醛 聚乙烯 聚苯乙烯 聚磷酸铵
14 聚氯乙烯树脂 聚四氟乙烯 聚碳酸酯 聚酯切片 聚酯薄膜
14 聚酯树脂 聚维酮碘 聚酰胺树脂 聚醚 聚乙二醇 聚乙烯醇
14 聚乙烯蜡 聚乙烯醇缩丁醛 腐植酸钠 腐植酸钾 镀锌添加剂
14 镀锌光亮剂 镀镍光亮剂 镀铜光亮剂 褐煤蜡碱性染料
14 碱性玫瑰精 精甲醇 精奈 精碘 模具硅橡胶 模具胶 精炼剂
14 镁粉 碳酸钠 碳酸氢钠 碳酸氢钾 碳酸氢铵 碳酸钾 碳酸钡
14 碳酸钙 碳酸镁 碳酸锰 碳酸锌 碳酸锂 碳酸铜 碳酸镍
14 碳酸钴 碳酸铈 碳酸锶 碳纤维 稳定剂 酸性染料 漂粉精
14 漂白粉
15 醋酸 醋酸钡 醋酸钠 醋酸钾 醋酸镁 醋酸铬 醋酸镍
15 醋酸铜 醋酸铵 醋酸铅 醋酸锌 醋酸钴 醋酸甲酯 醋酸丁脂
15 醋酸乙烯 醋酸乙酯 醋酸正丙酯 醋酸异辛酯醋丙胶乳
15 醋酸丁酸纤维素 醇酸树脂 糊精 黄糊精 镍板 镍粉
15 橡胶原料 橡胶大红 橡宛栲胶 颜料 镉红 镉黄 樟脑
15 樟脑粉 醇酯12 增稠剂 增塑剂 增亮剂 增粘剂 增强剂
15 增白剂
16 薄荷脑 薄荷油 磺化酚醛树脂 磺化单宁 磺化褐煤 磺化煤
16 磺基水杨酸 磺化油 磺酸钠 磺药 磺酸 霍霍巴油 膨润土
16 膨化剂 膨胀石墨 膨胀止水条 膨胀剂 糖钙 糖醛 糖精
17 糠醛 糠醇 磷酸 磷化液 磷化粉 磷化表调剂磷酸钙
17 磷酸钠 磷酸铝 磷酸三钠 磷酸三钾 磷酸二氢钠 磷酸二氢钾
17 磷酸二氢钙 磷酸二氢铝 磷酸二氢镁 磷酸二氢锌 磷酸二氢铵
17 磷酸氢二钠 磷酸氢二钾 磷酸氢二铵 磷酸氢二锌 磷酸氢二钙
17 磷酸氢钙 磷酸氢镁 磷酸一铵 磷酸二铵 磷酸脲 磷铬酸锌
17 磷酸锌 磷酸三乙酯 磷酸三甲酚酯 磷酸三苯酯 磷酸三甲苯酯
17 磷酸三氯乙酯 磷酸乙酯 磷酸三丁脂
