4-氰基苯酚是剧毒
是剧毒。酚类化合物是一种原型质毒物主要使蛋白质凝固，酚的水溶液易被皮肤吸收，酚蒸气则由呼吸道吸入而中毒，对神经系统损害更大，也能引起头晕、贫血及各种神经系统病症，对泌尿、消化系统均有毒害作用。
1。卤化烃：官能团，卤原子 在碱的溶液中发生“水解反应”，生成醇 在碱的醇溶液中发生“消去反应”，得到不饱和烃
2。醇：官能团，醇羟基 能与钠反应，产生氢气 能发生消去得到不饱和烃（与羟基相连的碳直接相连的碳原子上如果没有氢原子，不能发生消去） 能与羧酸发生酯化反应 能被催化氧化成醛（伯醇氧化成醛，仲醇氧化成酮，叔醇不能被催化氧化）
3。醛：官能团，醛基 能与银氨溶液发生银镜反应 能与新制的氢氧化铜溶液反应生成红色沉淀 能被氧化成羧酸 能被加氢还原成醇
4。酚，官能团，酚羟基 具有酸性 能钠反应得到氢气 酚羟基使苯环性质更活泼，苯环上易发生取代，酚羟基在苯环上是邻对位定位基 能与羧酸发生酯化
5。羧酸，官能团，羧基 具有酸性（一般酸性强于碳酸） 能与钠反应得到氢气 不能被还原成醛（注意是“不能”） 能与醇发生酯化反应
6。酯，官能团，酯基 能发生水解得到酸和醇
醇、酚：羟基(-OH)；伯醇羟基可以消去生成碳碳双键，酚羟基可以和NaOH反应生成水，与Na2CO3反应生成NaHCO3，二者都可以和金属钠反应生成氢气
醛：醛基(-CHO)； 可以发生银镜反应，可以和斐林试剂反应氧化成羧基。与氢气加成生成羟基。
酮：羰基(＞C=O)；可以与氢气加成生成羟基
羧酸：羧基(-COOH)；酸性，与NaOH反应生成水，与NaHCO3、Na2CO3反应生成二氧化碳
硝基化合物：硝基(-NO2)；
胺：氨基(-NH2). 弱碱性
烯烃：双键（＞C=C＜）加成反应。
炔烃：三键（-C≡C-） 加成反应
醚：醚键（-O-） 可以由醇羟基脱水形成
磺酸：磺基（-SO3H） 酸性，可由浓硫酸取代生成
腈：氰基（-CN）
酯: 酯 (-COO-) 水解生成羧基与羟基，醇、酚与羧酸反应生成
注: 苯环不是官能团，但在芳香烃中，苯基(C6H5-)具有官能团的性质。苯基是过去的提法，现在都不认为苯基是官能团
官能团:是指决定化合物化学特性的原子或原子团. 或称功能团。
卤素原子、羟基、醛基、羧基、硝基，以及不饱和烃中所含有碳碳双键和碳碳叁键等都是官能团，官能团在有机化学中具有以下5个方面的作用。
1．决定有机物的种类
有机物的分类依据有组成、碳链、官能团和同系物等。烃及烃的衍生物的分类依据有所不同，可由下列两表看出来。
烃的分类法：
烃的衍生物的分类法：
2．产生官能团的位置异构和种类异构
中学化学中有机物的同分异构种类有碳链异构、官能团位置异构和官能团的种类异构三种。对于同类有机物，由于官能团的位置不同而引起的同分异构是官能团的位置异构，如下面一氯乙烯的8种异构体就反映了碳碳双键及氯原子的不同位置所引起的异构。
对于同一种原子组成，却形成了不同的官能团，从而形成了不同的有机物类别，这就是官能团的种类异构。如：相同碳原子数的醛和酮，相同碳原子数的羧酸和酯，都是由于形成不同的官能团所造成的有机物种类不同的异构。
3．决定一类或几类有机物的化学性质
官能团对有机物的性质起决定作用，-X、-OH、-CHO、-COOH、-NO2、-SO3H、-NH2、RCO-，这些官能团就决定了有机物中的卤代烃、醇或酚、醛、羧酸、硝基化合物或亚硝酸酯、磺酸类有机物、胺类、酰胺类的化学性质。因此，学习有机物的性质实际上是学习官能团的性质，含有什么官能团的有机物就应该具备这种官能团的化学性质，不含有这种官能团的有机物就不具备这种官能团的化学性质，这是学习有机化学特别要认识到的一点。例如，醛类能发生银镜反应，或被新制的氢氧化铜悬浊液所氧化，可以认为这是醛类较特征的反应；但这不是醛类物质所特有的，而是醛基所特有的，因此，凡是含有醛基的物质，如葡萄糖、甲酸及甲酸酯等都能发生银镜反应，或被新制的氢氧化铜悬浊液所氧化。
4．影响其它基团的性质
有机物分子中的基团之间存在着相互影响，这包括官能团对烃基的影响，烃基对官能团的影响，以及含有多官能团的物质中官能团之间的的相互影响。
① 醇、苯酚和羧酸的分子里都含有羟基，故皆可与钠作用放出氢气，但由于所连的基团不同，在酸性上存在差异。
R-OH 中性，不能与NaOH、Na2CO3反应；
C6H5-OH 极弱酸性，比碳酸弱，不能使指示剂变色，能与NaOH反应，不能与Na2CO3反应；
R-COOH 弱酸性，具有酸的通性，能与NaOH、Na2CO3反应。
显然，羧酸中，羧基中的羰基的影响使得羟基中的氢易于电离。
② 醛和酮都有羰基(>C=O)，但醛中羰基碳原子连接一个氢原子，而酮中羰基碳原子上连接着烃基，故前者具有还原性，后者比较稳定，不为弱氧化剂所氧化。
③ 同一分子内的原子团也相互影响。如苯酚，-OH使苯环易于取代(致活)，苯基使-OH显示酸性(即电离出H+)。果糖中，多羟基影响羰基，可发生银镜反应。
由上可知，我们不但可以由有机物中所含的官能团来决定有机物的化学性质，也可以由物质的化学性质来判断它所含有的官能团。如葡萄糖能发生银镜反应，加氢还原成六元醇，可知具有醛基；能跟酸发生酯化生成葡萄糖五乙酸酯，说明它有五个羟基，故为多羟基醛。
5．有机物的许多性质发生在官能团上
有机化学反应主要发生在官能团上，因此，要注意反应发生在什么键上，以便正确地书写化学方程式。
如醛的加氢发生在醛基碳氧键上，氧化发生在醛基的碳氢键上；卤代烃的取代发生在碳卤键上，消去发生在碳卤键和相邻碳原子的碳氢键上；醇的酯化是羟基中的O—H键断裂，取代则是C—O键断裂；加聚反应是含碳碳双键(>C=C<)(并不一定是烯烃)的化合物的特有反应，聚合时，将双键碳上的基团上下甩，打开双键中的一键后手拉手地连起来。
2、高锰酸钾是强氧化剂，苯酚是一种容易被氧化的有机物，它们可以发生氧化还原反应，它们的反应生成物是不需要我们高中阶段掌握的。
3、只有酸能与之反应生成二氧化碳（因只有羧酸比碳酸强）。
4、我们高中阶段常见的阳离子只有铝离子，与碳酸根离子、碳酸氢根离子、硫离子（硫氢根离子），会发生双水解不能共存。此外三价铁离子与碳酸根离子、碳酸氢根离子也可发生双水解不能共存。三价铁离子与硫离子也不能共存，但主要是因为三价铁离子与硫离子发生氧化还原反应。
还有些水解能够互相促进的离子，因为它们不像铝离子与碳酸根离子那样生成氢氧化铝沉淀同时生成二氧化碳气体，促进反应进行到底。所以，如果没有沉淀或气体生成的水解互相促进的反应，其离子还是可以在溶液中共存的，只是水解程度较大一些，共存的离子少一些。
1、碳碳双键
（1）加成反应，加H2,X2,HX,H2O等小分子
（2）加成聚合反应，生成高聚物
（3）被高锰酸钾酸性溶液氧化，使高锰酸钾溶液褪色
2、碳碳叁键
（1）加成反应，加H2,X2,HX,H2O等小分子
（2）被高锰酸钾酸性溶液氧化，使高锰酸钾溶液褪色
（3）不太发生加聚反应，只有极个别的，如乙炔三分子聚合成为苯
3、卤代烃
（1）NaOH水溶液，加热，水解反应，X原子被OH取代
（2）若相邻C原子上有H，则可以消去得烯烃，NaOH醇溶液，加热
4、醇羟基
（1）与HX发生取代反应，OH被X取代
（2）若相邻C原子上有H，可以消去H2O得到烯烃，浓硫酸，加热
（3）与羧酸发生酯化反应，浓硫酸，加热
（4）若连羟基的C原子上有H，可以Cu催化加热，被氧化成羰基，端位醇被氧化得醛，非端位醇被氧化得酮
（5）羟基可以与活泼金属Na反应，生成氢气
5、醛基
（1）继续被氧化成羧基
（2）加氢，加成反应，生成醇
6、羧基
（1）有酸性
（2）与醇发生酯化反应
7、酯基
水解，酸性条件水解可逆，生成酸和醇，碱性条件水解完全，生成羧酸盐和醇
以上是重要的官能团，其它还有氨基、硝基等，性质不太多。
另外，有机物一般可以燃烧。
苯的化学性质较稳定，对酸性KMnO4溶液和溴水均无反应。易燃，燃时有浓黑烟。苯的化学反应可分为三大类：取代反应，如硝化反应和磺化反应；加成反应，如在镍为催化剂作用下，苯跟H2反应生成环己烷；苯环破裂反应，如苯在V2O5催化剂作用和加热条件下，用空气氧化生成顺丁烯二酸酐：
通过这些反应，可由苯制成多种重要的化学中间体，它们是合成橡胶、塑料、纤维、洗涤剂、染料、医药、农药、炸药等的重要基础原料
苯
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苯
IUPAC中文命名
苯
常规
分子式 C6H6
SMILES C1=CC=CC=C1
分子量 78.11 g/mol
外观 无色透明易挥发液体
气味 有强烈芳香气味。12ppm浓度时可检测到油漆稀释剂气味
CAS号 71-43-2
RTECS号 CY1400000
IMDG规则页码 3185
UN编号 1114
性质
STP下的密度 0.8786 g/cm3
溶解度 0.18 g/ 100 ml 水
熔点 278.65 K (5.5 ℃)
沸点 353.25 K (80.1 ℃)
相态
三相点 278.5 ± 0.6 K
临界点 289.5℃
4.92MPa
熔解热
(ΔfusH) 9.84 kJ/mol
汽化热
(ΔvapH) 44.3 kJ/mol
燃烧热 3264.4 kJ/mol
危险性
闪点 -10.11℃(闭杯)
自燃 562.22℃
爆炸极限 1.2 - 8.0 %
摄取 可引起急性中毒，麻痹中枢神经，需要充分漱口，喝水，尽快洗胃。
吸入 可导致呼吸困难。严重者可能导致呼吸及心跳停止。
皮肤 变干燥，脱屑，皴裂，有的可能发生过敏性湿疹
眼睛 有刺激性。需用大量清水冲洗
处理方式
* 危险性:
o 遇热、明火易燃烧、爆炸。
* 人身保护:
o 防护手套，防护服，浓度过高须配带防毒面具
* 稳定性:
o 能与氧化剂强烈反应。不能与乙硼烷共存。
* 储存:
o 阴凉，通风。远离火种、热源。防止阳光直射。密封储存。防止静电
液体性质
标准生成焓
(ΔfH0液) 48.95 ± 0.54 kJ/mol
标准熵
(S0液) 173.26 J/mol·K
热容
(Cp) 135.69 J/mol·K (298.15 K)
若非注明，所有数据都依从国际单位制和来自标准温度和压力条件下。 参考和免责条款
苯(C6H6)在常温下为一种无色、有甜味的透明液体，并具有强烈的芳香气味。苯可燃，有毒，也是一种致癌物质。
化学上，苯是一种碳氢化合物也是最简单的芳烃。它难溶于水，易溶于有机溶剂，本身也可作为有机溶剂。苯是一种石油化工基本原料。苯的产量和生产的技术水平是一个国家石油化工发展水平的标志之一。苯具有的环系叫苯环，是最简单的芳环。苯分子去掉一个氢以后的结构叫苯基，用Ph表示。因此苯也可表示为PhH。
目录
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* 1 发现
* 2 结构
* 3 物理性质
* 4 化学性质
o 4.1 取代反应
+ 4.1.1 卤代反应
+ 4.1.2 硝化反应
+ 4.1.3 磺化反应
+ 4.1.4 烷基化反应
o 4.2 加成反应
o 4.3 氧化反应
o 4.4 其他反应
* 5 制备
o 5.1 从煤焦油中提取
o 5.2 从石油中提取
+ 5.2.1 催化重整
+ 5.2.2 蒸汽裂解
o 5.3 芳烃分离
o 5.4 甲苯脱烷基化
+ 5.4.1 甲苯催化加氢脱烷基化
+ 5.4.2 甲苯热脱烷基化
o 5.5 甲苯歧化和烷基转移
o 5.6 其他方法
* 6 分析测试方法
* 7 安全
o 7.1 毒性
o 7.2 可燃性
* 8 工业用途
* 9 苯的异构体
* 10 苯的衍生物
o 10.1 取代苯
o 10.2 多环芳烃
* 11 参看
* 12 参考文献
* 13 外部链接
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发现
凯库勒的摆动双键
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凯库勒的摆动双键
苯最早是在18世纪初研究将煤气作为照明用气时合成出来的。1803年-1819年G. T. Accum采用同样方法制出了许多产品，其中一些样品用现代的分析方法检测出有少量的苯。然而，一般认为苯是在1825年由麦可·法拉第发现的。他从鱼油等类似物质的热裂解产品中分离出了较高纯度的苯，称之为“氢的重碳化物”（Bicarburet of hydrogen）。并且测定了苯的一些物理性质和它的化学组成，阐述了苯分子的碳氢比。
1833年，Milscherlich确定了苯分子中6个碳和6个氢原子的经验式（C6H6）。弗里德里希·凯库勒于1865年提出了苯环单、双键交替排列、无限共轭的结构，即现在所谓“凯库勒式”。又对这一结构作出解释说环中双键位置不是固定的，可以迅速移动，所以造成6个碳等价。他通过对苯的一氯代物、二氯代物种类的研究，发现苯是环形结构，每个碳连接一个氢。也有人提出了其他的设想：
詹姆斯·杜瓦则归纳出不同结构；以其命名的杜瓦苯现已被证实是与苯不同的另外一种物质，可由苯经光照得到。
1845年德国化学家霍夫曼从煤焦油的轻馏分中发现了苯，他的学生C. Mansfield随后进行了加工提纯。后来他又发明了结晶法精制苯。他还进行工业应用的研究，开创了苯的加工利用途径。大约从1865年起开始了苯的工业生产。最初是从煤焦油中回收。随着它的用途的扩大，产量不断上升，到1930年已经成为世界十大吨位产品之一。
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结构
苯具有的苯环结构导致它有特殊的芳香性。苯环是最简单的芳环，由六个碳原子构成一个六元环，每个碳原子接一个基团，苯的6个基团都是氢原子。
6个p轨道形成离域大∏键的电子云
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6个p轨道形成离域大∏键的电子云
碳数为4n+2(n是自然数)，且具有单、双键交替排列结构的环烯烃称为轮烯，苯就是[6]-轮烯。
苯分子是平面分子，12个原子处于同一平面上，6个碳和6个氢是均等的，C-H键长为1.08Å，C-C键长为1.40Å，此数值介于单双键长之间。分子中所有键角均为120°，说明碳原子都采取sp2杂化。这样每个碳原子还剩余一个p轨道垂直于分子平面，每个轨道上有一个电子。于是6个轨道重叠形成离域大∏键，现在认为这是苯环非常稳定的原因，也直接导致了苯环的芳香性。
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物理性质
苯的沸点为80.1℃，熔点为5.5℃，在常温下是一种无色、有芳香气味的透明液体，易挥发。苯比水密度低，密度为0.88g/ml，但其分子质量比水重，。苯难溶于水，1升水中最多溶解1.7g苯；但苯是一种良好的有机溶剂，溶解有机分子和一些非极性的无机分子的能力很强。
苯能与水生成恒沸物，沸点为69.25℃，含苯91.2％。因此，在有水生成的反应中常加苯蒸馏，以将水带出。
在10-1500mmHg之间的饱和蒸气压可以根据安托万方程（antoine）计算：
\lg P = A - {B \over C + t}
其中：P 单位为 mmHg, t 单位为 ℃, A = 6.91210, B = 1214.645, C = 221.205
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化学性质
苯参加的化学反应大致有3种：一种是其他基团和苯环上的氢原子之间发生的取代反应；一种是发生在C-C双键上的加成反应；一种是苯环的断裂。
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取代反应
苯环上的氢原子在一定条件下可以被卤素、硝基、磺酸基、烃基等取代，生成相应的衍生物。由于取代基的不同以及氢原子位置的不同、数量不同，可以生成不同数量和结构的同分异构体。
苯环的电子云密度较大，所以发生在苯环上的取代反应大都是亲电取代反应。亲电取代反应是芳环有代表性的反应。苯的取代物在进行亲电取代时，第二个取代基的位置与原先取代基的种类有关。
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卤代反应
苯的卤代反应的通式可以写成：
PhH + X_2 \to PhX + HX
反应过程中，卤素分子在苯和催化剂的共同作用下异裂，X+进攻苯环，X-与催化剂结合。
以溴为例：反应需要加入铁粉，铁在溴作用下先生成三溴化铁。
FeBr_3 + Br^- \to FeBr_4^-
PhH + Br^+ + FeBr_4^- \to PhBr + FeBr_3 + HBr
在工业上，卤代苯中以氯和溴的取代物最为重要。
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硝化反应
苯和硝酸在浓硫酸作催化剂的条件下可生成硝基苯：
PhH + HONO_2 \to PhNO_2 + H_2O
硝化反应是一个强烈的放热反应，很容易生成一取代物，但是进一步反应速度较慢。
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磺化反应
用浓硫酸或者发烟硫酸在较高温度下可以将苯磺化成苯磺酸。
H_2SO_4 + PhH \to PhSO_3H + H_2O
苯环上引入一个磺酸基后反应能力下降，不易进一步磺化，需要更高的温度才能引入第二、第三个磺酸基。这说明硝基、磺酸基都是钝化基团，即妨碍再次亲电取代进行的基团。
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烷基化反应
在AlCl3催化下苯环上的氢原子可以被烷基(烯烃)取代生成烷基苯，这种反应称为烷基化反应，又称为傅-克烷基化反应。例如与乙烯烷基化生成乙苯：
PhH + C_2H_4 \to Ph\!-\!C_2H_5
在反应过程中，R基可能会发生重排：如1-氯丙烷与苯反应生成异丙苯，这是由于自由基总是趋向稳定的构型。
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加成反应
苯环虽然很稳定，但是在一定条件下也能够发生双键的加成反应。通常经过催化加氢，镍作催化剂，苯可以生成环己烷。
C_6H_6 + 3H_2 \to C_6H_{12}
此外由苯生成六氯环己烷（六六六）的反应可以在紫外线照射的条件下，由苯和氯气加成而得。
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氧化反应
苯和其他的烃一样，都能燃烧。当氧气充足时，产物为二氧化碳和水。
2C_6H_6 + 15O_2 \to 12CO_2 + 6H_2O
但是在一般条件下，苯不能被强氧化剂所氧化。但是在氧化钼等催化剂存在下，与空气中的氧反应，苯可以选择性的氧化成顺丁烯二酸酐。这是屈指可数的几种能破坏苯的六元碳环系的反应之一。（马来酸酐是五元杂环。）
2C_6H_6 + 9O_2 \to 2C_4H_2O_3 + 4CO_2 + 4H_2O
这是一个强烈的放热反应。
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其他反应
苯在高温下，用铁、铜、镍做催化剂，可以发生缩合反应生成联苯。和甲醛及次氯酸在氯化锌存在下可生成氯甲基苯。和乙基钠等烷基金属化物反应可生成苯基金属化物。在四氢呋喃中氯苯或溴苯和镁反应可生成苯基格林尼亚试剂。
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制备
苯可以由含碳量高的物质不完全燃烧获得。自然界中，火山爆发和森林火险都能生成苯。苯也存在于香烟的烟中。
直至二战，苯还是一种钢铁工业焦化过程中的副产物。这种方法只能从1吨煤中提取出1千克苯。1950年代后，随着工业上，尤其是日益发展的塑料工业对苯的需求增多，由石油生产苯的过程应运而生。现在全球大部分的苯来源于石油化工。工业上生产苯最重要的三种过程是催化重整、甲苯加氢脱烷基化和蒸汽裂化。
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从煤焦油中提取
在煤炼焦过程中生成的轻焦油含有大量的苯。这是最初生产苯的方法。将生成的煤焦油和煤气一起通过洗涤和吸收设备，用高沸点的煤焦油作为洗涤和吸收剂回收煤气中的煤焦油，蒸馏后得到粗苯和其他高沸点馏分。粗苯经过精制可得到工业级苯。这种方法得到的苯纯度比较低，而且环境污染严重，工艺比较落后。
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从石油中提取
在原油中含有少量的苯，从石油产品中提取苯是最广泛使用的制备方法。
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催化重整
重整这里指使脂肪烃成环、脱氢形成芳香烃的过程。这是从第二次世界大战期间发展形成的工艺。
在500-525°C、8-50个大气压下，各种沸点在60-200°C之间的脂肪烃，经铂 - 铼催化剂，通过脱氢、环化转化为苯和其他芳香烃。从混合物中萃取出芳香烃产物后，再经蒸馏即分出苯。也可以将这些馏分用作高辛烷值汽油。
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蒸汽裂解
蒸汽裂解是由乙烷,丙烷或丁烷等低分子烷烃以及石脑油,重柴油等石油组份生产烯烃的一种过程。其副产物之一裂解汽油富含苯，可以分馏出苯及其他各种成分。裂解汽油也可以与其他烃类混合作为汽油的添加剂。
裂解汽油中苯大约有40-60%，同时还含有二烯烃以及苯乙烯等其他不饱和组份,这些杂质在贮存过程中易进一步反应生成高分子胶质。所以要先经过加氢处理过程来除去裂解汽油中的这些杂质和硫化物,然后再进行适当的分离得到苯产品。
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芳烃分离
从不同方法得到的含苯馏分，其组分非常复杂，用普通的分离方法很难见效，一般采用溶剂进行液-液萃取或者萃取蒸馏的方法进行芳烃分离，然后再采用一般的分离方法分离苯、甲苯、二甲苯。根据采用的溶剂和技术的不同又有多种分离方法。
* Udex法：由美国道化学公司和UOP公司在1950年联合开发，最初用二乙二醇醚作溶剂，后来改进为三乙二醇醚和四乙二醇醚作溶剂，过程采用多段升液通道(multouocomer)萃取器。苯的收率为100%。
* Suifolane法：荷兰壳牌公司开发，专利为UOP公司所有。溶剂采用环丁砜，使用转盘萃取塔进行萃取，产品需经白土处理。苯的收率为99.9%。
* Arosolvan法：由联邦德国的鲁奇公司在1962年开发。溶剂为N-甲基吡咯烷酮(NMP)，为了提高收率，有时还加入10-20%的乙二醇醚。采用特殊设计的Mechnes萃取器，苯的收率为99.9%。
* IFP法：由法国石油化学研究院在1967年开发。采用不含水的二甲亚砜作溶剂，并用丁烷进行反萃取，过程采用转盘塔。苯的收率为99.9%。
* Formex法：为意大利SNAM公司和LRSR石油加工部在1971年开发。吗啉或N-甲酰吗啉作溶剂，采用转盘塔。芳烃总收率98.8%，其中苯的收率为100%。
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甲苯脱烷基化
甲苯脱烷基制备苯，可以采用催化加氢脱烷基化，或是不用催化剂的热脱烷基。原料可以用甲苯、及其和二甲苯的混合物，或者含有苯及其他烷基芳烃和非芳烃的馏分。
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甲苯催化加氢脱烷基化
用铬，钼或氧化铂等作催化剂，500-600°C高温和40-60个大气压的条件下，甲苯与氢气混合可以生成苯，这一过程称为加氢脱烷基化作用。如果温度更高，则可以省去催化剂。反应按照以下方程式进行：
Ph\!-CH_3 + H_2 \to Ph\!-H + CH_4
根据所用催化剂和工艺条件的不同又有多种工艺方法：
* Hydeal法：由Ashiand &refing 和UOP公司在1961年开发。原料可以是重整油、加氢裂解汽油、甲苯、碳6-碳8混合芳烃、脱烷基煤焦油等。催化剂为氧化铝-氧化铬，反应温度600-650℃，压力3.43-3.92MPa。苯的理论收率为98%，纯度可达99.98%以上，质量优于Udex法生产的苯。
* Detol法：Houdry公司开发。用氧化铝和氧化镁做催化剂，反应温度540-650℃，反应压力0.69-5.4MPa，原料主要是碳7-碳9芳烃。苯的理论收率为97%，纯度可达99.97%。
* Pyrotol法：Air products and chemicals公司和Houdry公司开发。适用于从乙烯副产裂解汽油中制苯。催化剂为氧化铝-氧化铬，反应温度600-650℃，压力0.49-5.4MPa。
* Bextol法：壳牌公司开发。
* BASF法：BASF公司开发。
* Unidak法：UOP公司开发。
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甲苯热脱烷基化
甲苯在高温氢气流下可以不用催化剂进行脱烷基制取苯。反应为放热反应，针对遇到的不同问题，开发出了多种工艺过程。
* MHC加氢脱烷基过程：由日本三菱石油化学公司和千代田建设公司在1967年开发。原料可以用甲苯等纯烷基苯，含非芳烃30%以内的芳烃馏分。操作温度500-800℃，操作压力0.98MPa，氢/烃比为1-10。过程选择性97-99%（mol），产品纯度99.99%。
* HDA加氢脱烷基过程：由美国Hydrocarbon Research和Atlantic Richfield公司在1962年开发。原料采用甲苯，二甲苯，加氢裂解汽油，重整油。从反应器不同部位同如氢气控制反应温度，反应温度600-760℃，压力3.43-6.85MPa，氢/烃比为1-5，停留时间5-30秒。选择性95%，收率96-100%。
* Sun过程：由Sun Oil公司开发
* THD过程：Gulf Research and Development公司开发
* Monsanto过程：孟山都公司开发
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甲苯歧化和烷基转移
随着二甲苯用量的上升，在1960年代末相继开发出了可以同时增产二甲苯的甲苯歧化和烷基转移技术，主要反应为：
甲苯歧化和烷基转移反应
这个反应为可逆反应，根据使用催化剂、工艺条件、原料的不同而有不同的工艺过程。
* LTD液相甲苯岐化过程：美国美孚化学公司在1971年开发，使用非金属沸石或分子筛催化剂，反应温度260-315℃，反应器采用液相绝热固定床，原料为甲苯，转化率99%以上
* Tatoray过程：日本东丽公司和UOP公司1969年开发，以甲苯和混合碳9芳烃为原料，催化剂为丝光沸石，反应温度350-530℃，压力2.94MPa，氢/烃比5-12，采用绝热固定床反应器，单程转化率40%以上，收率95%以上，选择性90%，产品为苯和二甲苯混合物。
* Xylene plas过程：由美国Atlantic Richfield公司和Engelhard公司开发.使用稀土Y型分子筛做催化剂,反应器为气相移动床,反应温度471-491℃，常压。
* TOLD过程：日本三菱瓦斯化学公司1968年开发，氢氟酸-氟化硼催化剂，反应温度60-120℃，低压液相。有一定腐蚀性。
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其他方法
此外，苯还可以通过乙炔加成得到。反应方程式如下：
\rm 3CH\!\equiv\!CH \longrightarrow C_6H_6
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分析测试方法
气相色谱和液相色谱可以检测各种产品中苯的含量。苯的纯度的测定一般使用冰点法。
对空气中微量苯的检测，可以用甲基硅油等有挥发性的有机溶剂或者低分子量的聚合物吸收，然后通过色谱进行分析；或者采用比色法分析；也可以将含有苯的空气深度冷冻，将苯冷冻下来，然后把硫酸铁和过氧化氢溶液加入得到黄褐色或黑色沉淀，再用硝酸溶解，然后通过比色法分析。或者直接用硝酸吸收空气中的苯，硝化成间二硝基苯，然后用二氯化钛溶液滴定，或者用间二甲苯配制的甲乙酮碱溶液比色定量。
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安全
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毒性
参看苯中毒
由于苯的挥发性大，暴露于空气中很容易扩散。人和动物吸入或皮肤接触大量苯进入体内，会引起急性和慢性苯中毒。有研究报告表明，引起苯中毒的部分原因是由于在体内苯生成了苯酚。
苯对中枢神经系统产生麻痹作用，引起急性中毒。重者会出现头痛、恶心、呕吐、神志模糊、知觉丧失、昏迷、抽搐等，严重者会因为中枢系统麻痹而死亡。少量苯也能使人产生睡意、头昏、心率加快、头痛、颤抖、意识混乱、神志不清等现象。摄入含苯过多的食物会导致呕吐、胃痛、头昏、失眠、抽搐、心率加快等症状，甚至死亡。吸入20000ppm的苯蒸气5-10分钟便会有致命危险。
长期接触苯会对血液造成极大伤害，引起慢性中毒。引起神经衰弱综合症。苯可以损害骨髓，使红血球、白细胞、血小板数量减少，并使染色体畸变，从而导致白血病，甚至出现再生障碍性贫血。苯可以导致大量出血，从而抑制免疫系统的功用，使疾病有机可乘。有研究报告指出，苯在体内的潜伏期可长达12-15年。
妇女吸入过量苯后，会导致月经不调达数月，卵巢会缩小。对胎儿发育和对男性生殖力的影响尚未明了。孕期动物吸入苯后，会导致幼体的重量不足、骨骼延迟发育、骨髓损害。
对皮肤、粘膜有刺激作用。国际癌症研究中心(IARC)已经确认为致癌物。
接触限值：
* 中国 MAC 40 mg/m3(皮)
* 美国ACGIH 10ppm, 32mg/m3 TWA: OSHA 1ppm, 3.2 mg/m3
毒性：
* LD50: 3306mg/kg(大鼠经口)；48mg/kg(小鼠经皮)
* LC50: 10000ppm 7小时（大鼠吸入）
当然，由于每个人的健康状况和接触条件不同，对苯的敏感程度也不相同。嗅出苯的气味时，它的浓度大概是1.5ppm，这时就应该注意到中毒的危险。在检查时，通过尿和血液的检查可以很容易查出苯的中毒程度。
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可燃性
由于苯可以在空气中燃烧，因此它一般都被定为危险化学品。例如在中华人民共和国《危险货物品名表》（GB 12268-90）中，苯属第三类危险货物易燃液体中的中闪点液体。而且由于它的挥发性，可能造成蒸气局部聚集，因此在贮存，运输时一般都要求远离火源和热源，防止静电。
由于苯的冰点比较高，在寒冷天气中运输会有困难，但是加热熔化会带来危险性。
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工业用途
早在1920年代，苯就已是工业上一种常用的溶剂，主要用于金属脱脂。由于苯有毒，人体能直接接触溶剂的生产过程现已不用苯作溶剂。
苯有减轻爆震的作用而能作为汽油添加剂。在1950年代四乙基铅开始使用以前，所有的抗爆剂都是苯。然而现在随着含铅汽油的淡出，苯又被重新起用。由于苯对人体有不利影响，对地下水质也有污染，欧美国家限定汽油中苯的含量不得超过1%。
苯在工业上最重要的用途是做化工原料。苯可以合成一系列苯的衍生物：
* 苯与乙烯生成乙苯，后者可以用来生产制塑料的苯乙烯
* 与丙烯生成异丙苯，后者可以经异丙苯法来生产丙酮与制树脂和粘合剂的苯酚
* 制尼龙的环己烷
* 合成顺丁烯二酸酐
* 用于制作苯胺的硝基苯
* 多用于农药的各种氯苯
* 合成用于生产洗涤剂和添加剂的各种烷基苯
此外还可以用来合成氢醌，蒽醌等化工产品。
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苯的异构体
* 杜瓦苯
* 盆苯
* 休克尔苯
* 棱柱烷
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苯的衍生物
下面是一些有代表性的苯的取代物或与苯结构相似的物质。
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取代苯
烃基取代
* 甲苯
* 二甲苯
* 苯乙烯
含氧基团取代
* 苯酚
* 苯甲酸
* 苯乙酮
* 苯醌
卤代
* 氯苯
* 溴苯
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多环芳烃
* 联苯
* 三联苯
* 稠环芳烃
o 萘
o 蒽
o 菲
o 茚
o 芴
o 苊
o 薁
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参看
* 芳香性
* BTX
* π键
* 粗苯
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参考文献
1. 中国石化北京化工研究院，《常用危险化学品安全数据卡》（内部材料），2004年
2. 魏文德主编，《有机化工原料大全》第三卷，化学工业出版社，1994年，p358-381, ISBN 7-5025-0684-5
3. (英)汉考克(Hancock,E.G.)主编，《苯及其工业衍生物》，化学工业出版社,1982.11
4. US 3863310 (1975).
5. FR 1549188 (1972).
6. JP 45-24933 (1970).
7. GB 1241316 (1975).
8. US 3879602 (1983).
9. Wilson, L. D. "Health Hazards from aromatic Hydrocarbons", Des Plaines, III., Universal Oil Products Company, 1962
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外部链接
维基词典
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苯
维基共享资源图标
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苯
* Benzene Material Safety Data Sheet
* Chemistry WebBook上的化学性质数据
* 职业性苯中毒诊断标准——GBZ68-2002
* 化工世界苯网——提供苯的市场行情
取自"http://wikipedia.cnblog.org/wiki/%E8%8B%AF"
可以分类如下：
【开链烃】分子中碳原子彼此结合成链状,而无环状结构的烃,称为开链烃.根据分子中碳和氢的含量,链烃又可分为饱和链烃(烷烃)和不饱和链烃(烯烃、炔烃).
【脂肪烃】亦称“链烃”.因为脂肪是链烃的衍生物,故链烃又称为脂肪烃.
【饱和烃】饱和烃可分为链状饱和烃即烷烃(亦称石蜡烃)和另一类含有碳碳单键而呈环状的饱和烃即环烷烃(参见闭链烃).
【烷烃】即饱和链烃,亦称石蜡烃.通式为CnH2n+2(n≥1),烷烃中的含氢量已达到饱和.烷烃中最简单的是甲烷,是天然气和沼气的主要成分,烷烃主要来源是石油、天然气和沼气.可以发生取代反应,甲烷在光照的条件下可以与氯气发生取代反应,生成物为CH3Cl-----CH2Cl2-----CHCl3-----CCl4.
【不饱和烃】系分子中含有“C=C”或“C≡C”的烃.这类烃也可分为不饱和链烃和不饱和环烃.不饱和链烃所含氢原子数比对应的烷烃少,化学性质活动,易发生加成反应和聚合反应.不饱和链烃又可分为烯烃和炔烃.不饱和环烃可分为环烯烃(如环戊二烯)和环炔烃(如苯炔).
【烯烃】系分子中含“C=C”的烃.根据分子中含“C=C”的数目,可分为单烯烃和二烯烃.单烯烃分子中含一个“C=C”,通式为CnH2n,其中 n≥2.最重要的单烯烃是乙烯H2C=CH2,次要的有丙烯CH3CH=CH2和1-丁烯OH3CH2CH=CH2.单烯烃简称为烯烃,烯烃的主要来源是石油及其裂解产物.
【二烯烃】系含有两个“C=C”的链烃或环烃.如1,3-丁二烯.2-甲基-1,3-丁二烯、环戊二烯等.二烯烃中含共轭双键体系的最为重要,如1,3-丁二烯、2-甲基-1,3-丁二烯等是合成橡胶的单体.
【炔烃】系分子中含有“C≡C”的不饱和链烃.根据分子中碳碳叁键的数目,可分为单炔烃和多炔烃,单炔烃的通式为CnHn-2,其中n≥2.炔烃和二烯烃是同分异构体.最简单、最重要的炔烃是乙炔HC≡CH,乙炔可由电石和水反应制得.
【闭键烃】亦称“环烃”.是具有环状结构的烃.可分为两大类,一类是脂环烃(或称脂肪族环烃)具有脂肪族类的性质,脂环烃又分为饱和环烷其中n≥3.环烷烃和烯烃是同分异构体.环烷烃存在于某些石油中,环烯烃常存在于植物精油中.环烃的另一类是芳香烃,大多数芳香烃是有苯环结构和芳香族化合物的性质.
【环烷烃】在环烃分子中,碳原子间以单键相互结合的叫环烷烃,是饱和脂环烃.具有三环和四环的环烷烃,稳定性较差,在一定条件下容易开环.五环以上的环烷烃较稳定,其性质与烷烃相似.常见的环烷烃有环丙烷、环丁烷、环戊烷、环己烷等.
【芳香烃】一般是指分子中含有苯环结构的烃.根据分子中所含苯环的数目以及苯环间的联结方式,可分为单环芳香烃、多环芳香烃、稠环芳香烃等.单环芳香烃的通式为CnH2n-6,其中n≥6,单环芳香烃中重要的有苯
【稠环芳香烃】分子中含有两个或多个苯环,苯环间通过共用两个相
【杂环化合物】分子中含有碳原子和氧、氮、硫等其它原子形成环状结构的化合物叫杂环化合物.其中以五原子和六原子的杂环较稳定.具有芳香性的称作芳杂环,烃分子中一个或多个氢原子被卤素原子取代而形成的化合物称为卤代烃.根据取代上去的不同卤素原子可分为氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃等.根据分子中卤素原子的数目,可分为一卤代烃和多卤代烃.根据烃基种类的不同,可分为饱和卤代烃即卤代烷烃、不饱和卤代烃即卤代烯烃和卤代炔烃、卤代芳香烃等,例如氯CH3-CHBr-CH2Br等.
【醇】烃分子中的一个或几个氢原子被羟基取代后的产物称为醇(若苯环上的氢原子被羟基取代后的生成物属于酚类).根据醇分子中羟基的数目,可分为一元醇、二元醇、三元醇等,根据醇分子中烃基的不同,可分为饱和醇不饱和醇和芳香醇.由于跟羟基所连接的碳原子的位置,又可分为伯醇如
(CH3)3COH.醇类一般呈中性,低级醇易溶于水,多元醇带甜味.醇类的化学性质主要有氧化反应、酯化反应、脱水反应、与氢卤酸反应、与活动金属反应等.
【芳香醇】系芳香烃分子中苯环的侧键上的氢原子被羟基取代而成的物质.如苯甲醇(亦称苄醇).
【酚】芳香烃分子中苯环上的氢原子被羟基取代而成的化合物称作酚类.根据酚分子中所含羟基的数目,可分为一元酚,二元酚和多元酚等,如 溶液呈变色反应.酚具有较弱的酸性,能与碱反应生成酚盐.酚分子中的苯环受羟基的影响容易发生卤化、硝化、磺化等取代反应.
【醚】两个烃基通过一个氧原子连结而成的化合物称作醚.可用通式R-O-R＇表示.若R与R＇相同,叫简单醚,如甲醚CH3-O-CH3、乙醚C2H5-O-C2H5等；若R与R'不同,叫混和醚,如甲乙醚CH3-O-C2H5.若二元醇分子子中醛基的数目,可分为一元醛、二元醛等；根据分子中烃基的不同,可分相应的伯醇氧化制得.醛类中羰基可发生加成反应,易被较弱的氧化剂如费林试剂、多伦试剂氧化成相应的羧酸.重要的醛有甲醛、乙醛等.
【芳香醛】分子中醛基与苯环直接相连而形成的醛,称作芳香醛.如苯甲醛.
【羧酸】烃基或氢原子与羧基连结而形成的化合物称为羧酸,根据羧酸分子中羧基的数目,可分为一元酸、二元酸、多元酸等.一元酸如乙酸
饱和酸如丙酸CH3CH2COOH、不饱和酸如丙烯酸CH2=CH-COOH等.羧酸还可以分为脂肪酸、脂环酸和芳香酸等.脂肪酸中,饱和的如硬脂酸C17H35COOH、 等.
【羧酸衍生物】羧酸分子中羧基里的羟基被其它原子或原子团取代而形成的化合物叫羧酸衍生物.如酰卤、酰胺、酸酐等.
【酰卤】系羧酸分子中羧基上的羟基被卤素原子取代而形成的化合物等.
【酰胺】系羧酸分子中羧基上的羟基被氨基-NH2或者是被取代过的氨基所取代等.
【酸酐】两个分子的一元羧酸分子间失水或者二元羧酸分子内失水而形成的化合物,称作酸酐.如两个乙酸分子失去一个水分子形成乙酸酐(CH3-
【酯】羧酸分子中羧基上的羟基被烷氧基-O-R'取代而形成的化合物称
【油脂】系高级脂肪酸甘油酯的总称.在室温下呈液态的叫油,呈固态的叫作脂肪.可用通式表示：若R、R'、R″相同,称为单甘油酯；若R、R'、R″不同,称为混甘油酯.天然油脂大都是混甘油酯.
【硝基化合物】系烃分子中的氢原子被硝基-NO2取代而形成的化合物,可用通式R-NO2表示,R可以是烷基,也可以是苯环.如硝基乙烷CH3CH2NO2、
【胺】系氨分子中的氢原子被烃基取代后而形成的有机化合物.根据取根据烃基结构的不同,可分为脂肪胺如甲胺CH3NH2、二甲胺CH3-NH-CH3和芳香胺如苯胺C6H5-NH2、二苯胺(C6H5)2NH等.也可以根据氨基的数目分为一元胺、二元胺、多元胺.一元胺如乙胺CH3CH2NH2,二元胺如乙二胺H2N—CH2—CH2—NH2,多元胺如六亚甲基四胺 (C6H2)6N4.胺类大都具有弱碱性,能与酸反应生成盐.苯胺是胺类中重要的物质,是合成染料,合成药物的原料.
【腈】系烃基与氰基(－CN)相连而成的化合物.通式为R-CN,如乙腈CH3CN.
【重氮化合物】大多是通式为R—N2—X的有机化合物,分子中含有是一种重氮化合物,其中以芳香族重氮盐最为重要.可用 化学性质活动,是制取偶氮染料的中间体.
【偶氮化合物】分子中含有偶氮基(-N=N-)的有机化合物.用通式R-N=N-R表示,其中R是烃基,偶氮化合物都有颜色,有的可作染料.也可作色素.
【磺酸】系烃分子中的氢原子被磺酸基-SO3H取代而形成的化合物,可用RSO3H表示.脂肪族磺酸的制备常用间接法,而芳香族磺酸可通过磺化反应直接制得.磺酸是强酸,易溶于水,芳香族磺酸是合成染料、合成药物的重要中间体.
【氨基酸】系羧酸分子中烃基上的氢原子被氨基取代而形成的化合物.根据氨基取代的位置可分为α-氨基酸、β-氨基酸、γ-氨基酸等.α-氨基酸中的氨基在羟基相邻的碳原子上.α-氨基酸是组成蛋白质的基本单位.蛋白质经水解可得到二十多种α-氨基酸,如甘氨酸、丙氨酸、谷氨酸等,大多是L-型a-氨基酸.在人体所需要的氨基酸中,由食物中的蛋白质供给的,如赖氨酸、色氨酸、苯丙氨酸、苏氨酸等称为“必需氨基酸”,象甘氨酸、丝氨酸、丙氨酸、谷氨酸等可以从其它有机物在人体中转化而得到,故称为“非必需氨基酸”.
【肽】系一分子氨基酸中的氨基与另一分子氨基酸中的羧基缩合失去水分子后而形成的化合物.两个氨基酸分子形成的肽叫二肽,如两个分子氨基
【多肽】由多个a-氨基酸分子缩合消去水分子而形成含有多个肽键-
【蛋白质】亦称朊.一般分子量大于10000.蛋白质是生物体的一种主要组成物质,是生命活动的基础.各种蛋白质中氨基酸的组成、排列顺序、肽链的立体结构都不相同.目前已有多种蛋白质的氨基酸排列顺序和立体结构搞清楚了.蛋白质按分子形状可分为纤维状蛋白和球状蛋白.纤维蛋白如丝、毛、发、皮、角、蹄等,球蛋白如酶、蛋白激素等.按溶解度的大小可分为白蛋白、球蛋白、醇溶蛋白和不溶性的硬蛋白等.按组成可分为简单蛋白和复合蛋白,简单蛋白是由氨基酸组成,复合蛋白是由简单蛋白和其它物质结合而成的,如蛋白质和核酸结合生成核酸蛋白,蛋白质与糖结合生成糖蛋白,蛋白质与血红素结合生成血红蛋白等.
【糖】亦称碳水化合物.多羟基醛或多羟基酮以及经过水解可生成多羟基醛或多羟基酮的化合物的总称.糖可分为单糖、低聚糖、多糖等.一般糖类的氢原子数与氧原子数比为2:1,但如甲醛CH2O等不是糖类；而鼠李糖：C6H12O5属于糖类.
【单糖】系不能水解的最简单的糖,如葡萄糖(醛糖）
【低聚糖】在水解时能生成2～10个分子单糖的糖叫低聚糖.其中以二糖最重要,如蔗糖、麦芽糖、乳糖等.
【多聚糖】亦称多糖.一个分子多聚糖水解时能生成10个分子以上单糖的糖叫多聚糖,如淀粉和纤维素,可用通式(C6H10O5)n表示.n可以是几百到几千.
【高分子化合物】亦称“大分子化合物”或“高聚物”.分子量可高达数千乃至数百万以上.可分为天然高分子化合物和合成高分子化合物两大类.天然高分子化合物如蛋白质、核酸、淀粉、纤维素、天然橡胶等.合成高分子化合物如合成橡胶、合成树脂、合成纤维、塑料等.按结构可分为链状的线型高分子化合物(如橡胶、纤维、热塑性塑料）及网状的体型高分子化合物(如酚醛塑料、硫化橡胶）.合成高分子化合物根据其合成时所经反应的不同,又可分为加聚物和缩聚物.加聚物是经加聚反应生成的高分子化合物.如聚乙烯 、聚氯乙烯 聚丙烯 等.缩聚物是经缩聚反应生成的高分子化合物.如酚醛塑料、尼龙66等.
卤代烃：卤原子(-X),X代表卤族元素（F,Cl,Br,I）； 在碱性条件下可以水解生成羟基
醇、酚：羟基(-OH)；伯醇羟基可以消去生成碳碳双键,酚羟基可以和NaOH反应生成水,与Na2CO3反应生成NaHCO3,二者都可以和金属钠反应生成氢气
醛：醛基(-CHO)； 可以发生银镜反应,可以和斐林试剂反应氧化成羧基.与氢气加成生成羟基.
酮：羰基(＞C=O)；可以与氢气加成生成羟基
羧酸：羧基(-COOH)；酸性,与NaOH反应生成水,与NaHCO3、Na2CO3反应生成二氧化碳
硝基化合物：硝基(-NO2)；
胺：氨基(-NH2). 弱碱性
烯烃：双键（＞C=C＜）加成反应. （具有面式结构,即双键及其所连接的原子在同一平面内）
炔烃：三键（-C≡C-） 加成反应.（具有线式结构,即三键及其所连接的原子在同一直线上）
醚：醚键（-O-） 可以由醇羟基脱水形成
磺酸：磺基（-SO3H） 酸性,可由浓H2SO4 取代生成
腈：氰基（-CN）
酯: 酯 (-COO-) 水解生成羧基与羟基,醇、酚与羧酸反应生成
我帮你回答两遍,也不知道是不是同一个人啊.作为重点高中,高中部的化学课代表队长,我只能回答这些了,谢谢,望采纳
另外，比较亲核性不能只说卤素这种笼统的概念，要用具体的亲核试剂来比较：比如氯离子的亲核性很差，但是碘离子的亲核性就要好得多。
要比较亲核性主要看两点：1亲核原子上电子云的密度；2亲核原子的变形性
所以，亲核原子相同，连有吸电子基亲和性就弱，连给电子基亲核性就强。变形性主要用来比较同族原子，原子序数大变形性好，亲核性就强。
一般来说，亲核原子在同一周期时，原子序数小的亲核性强，因此烷基，炔基的亲核性要比氨基好，氨基又好于烷氧基。
亲核原子相同的时候，原子上连有给电子性强的基团亲核性好，因此，甲氧基强于酚负离子强于羟基。炔负离子电子云密度高，亲核性好与烷基。
氰基是很好的亲核试剂，强于其他一般的亲核试剂。
羧基亲核原子是氧，但是连有吸电子的羰基，所以亲核性不如羟基和烷氧基。
亲核性有时跟碱性有很强的关系，醇和酚羟基是烷氧基，酚负离子的共轭酸，碱性弱，亲核性也很弱。
烯基很少用作亲核试剂。
LZ纯手打的啊~~给点辛苦钱吧~~
吸电子基团（吸电子诱导效应用-I表示）强弱排序是 ：NO2 >CN >F >Cl >Br >I >C三C >OCH3 >OH >C6H5 >C=C >H 。
强吸电子基团
叔胺正离子（-N+R3）、硝基（-NO2）、三卤甲基（-CX3，X=F、Cl）。
中吸电子基团
氰基（-CN）、磺酸基（-SO3H）。
弱吸电子基团
甲酰基（-CHO）、酰基（-COR）、羧基（-COOH）。
影响：
当卤代苯中卤素的邻、对位有强吸电子基团时，容易发生亲核取代反应，为取代苯酚的制备提供了理论基础。
酚羟基的邻、对位连有供电子基团时，将使其酸性降低，供电子基团数目越多，酸性越弱。相反，酚羟基的邻、对位连有吸电子基团时，将使其酸性增加，吸电子基团数目越多，酸性越强。当吸电子基团处于间位时，由于它们之间只存在诱导效应的影响，而不存在共轭效应，故酸性的增加并不明显。
二芳基醚的制备比较困难，由于芳卤难与亲核试剂反应；但当卤原子的邻、对位有强吸电子基团时，反应则易于发生。
会被强氧化性物质氧化，如臭氧、高锰酸钾等；使溴水褪色（加成），使酸性高锰酸钾褪色（加成）与亲核试剂加成
羟基：和氢卤酸取代；醇羟基-CH2OH氧化可为醛；和酸会发生酯化反应。羟基直接连在苯环上的是酚，可以发生氧化反应和跟溴水的取代反应。 催化氧化成醛酮，能消去，酯化，可与Na反应，可发生硝化 ．
卤素原子：水解，被羟基取代；羟基:断氧氢键可和钠等置换氢气,和酸脂化,氧化成醛
酚:酸性,和溴水取代,氧化
醚基:碳氧键断开加成，和极性试剂反应时在碳氧键断开，类似加成。
醛基:氧化,加成,和苯酚生成酚醛树脂，氧化成羧基；还原成醇羟基；2个醛在碱性环境下加成。 能被氧化成酸，能被还原成醇，能与银氨溶液反应生成银镜
羰基:加成 （醛基，羧基在其他条说）加氢还原酰卤水解、取代
羧基:脂化,酸性 在强的还原剂如氢化锂铝下加氢还原；和醇会发生酯化反应；可与NaOH反应的、可与Na反应的
胺基:水解
酯基：可发生水解的
苯环：加成，取代，硝化，磺化
苯酚：可与NaOH反应的、可与Na反应的，在空气中可发生氧化，与溴水生成沉淀
甲苯：与酸性高锰酸钾反应褪色，取代，加成等
高级脂肪酸：可与NaOH反应的、可与Na反应的，酯化
高中化学中，学得泾的衍生物不多，一般要知道的性质如下：
1。卤化烃：官能团，卤原子
在碱的溶液中发生“水解反应”，生成醇
在碱的醇溶液中发生“消去反应”，得到不饱和烃
2。醇：官能团，醇羟基
能与钠反应，产生氢气
能发生消去得到不饱和烃（与羟基相连的碳直接相连的碳原子上如果没有氢原子，不能发生消去）
能与羧酸发生酯化反应
能被催化氧化成醛（伯醇氧化成醛，仲醇氧化成酮，叔醇不能被催化氧化）
3。醛：官能团，醛基
能与银氨溶液发生银镜反应
能与新制的氢氧化铜溶液反应生成红色沉淀
能被氧化成羧酸
能被加氢还原成醇
4。酚，官能团，酚羟基
具有酸性
能钠反应得到氢气
酚羟基使苯环性质更活泼，苯环上易发生取代，酚羟基在苯环上是邻对位定位基
能与羧酸发生酯化
5。羧酸，官能团，羧基
具有酸性（一般酸性强于碳酸）
能与钠反应得到氢气
不能被还原成醛（注意是“不能”）
能与醇发生酯化反应
6。酯，官能团，酯基
能发生水解得到酸和醇
高中有机化学知识小结 --------------------官能团
化合物类别 结构 名称 实例
烯烃 C=C 双键 CH2=CH2，乙烯
炔烃 C≡C 叁键 CH≡CH，乙炔
卤代烃 -X 卤素 C2H5Br，溴乙烷
烷基 -R 烷基 CH3-C6H5，甲苯
醇 R-OH 羟基 C2H5OH，乙醇
硫醇 R-SH 巯基 C2H5OH，乙硫醇
酚 Ar-OH 酚羟基 C6H5OH，苯酚
醚 R-O-R' 醚键，氧杂 C2H5OC2H5，乙醚
硫醚 R-S-R' 硫醚键，硫杂 C2H5SC2H5，乙硫醚
醛 -CHO 醛基 C2H5CHO，丙醛
酮 -CO- 羰基，氧代 CH3COCH3，丙酮
RCO- 酰基 CH3COCH2COC2H5，乙酰乙酸乙酯
羧酸 -COOH 羧基 C2H5COOH，丙酸
酰卤 -COCl 酰卤 CH3COCl，乙酰氯
酰胺 -CONH2 酰胺 CH3CONH2，乙酰胺
酯 R-COO-R' 酯基 CH3COOC2H5，乙酸乙酯
硝基化合物 -NO2 硝基 C6H5NO2，硝基苯
腈 -CN 氰基 CH3CN，乙腈
胺 -NH2 氨基 C6H5-NH2，苯胺
[注：伯胺，RNH2 仲胺，R2NH 叔胺，R3N 季胺，R4N+ ]
偶氮化合物 R-N=N-R' 偶氮基 C6H5N=NC6H5，偶氮苯
磺酸 -SO3H 磺酸基 C6H5SO3H，苯磺酸
巯（qiu）基 -SH
硫醚 R-S-R
烷基（甲基.........）
氨基 -NH2
伯、仲、叔氨基
以上资料是从我老师那儿找的。有空加我Q
