对甲苯磺酰基氯与羟基反应吗
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在有机化学中,对甲苯磺酰氯 ( TsCl ) 最重要的用途是作为醇类化合物的磺酰化试剂。反应条件优化的结果表明:使用 1 摩尔倍量的醇在 2 摩尔倍量 TsCl 和 1.5 摩尔倍量吡啶存在下,能够以最高产率转变为磺酰化产物(式1)[1]。在TsCl和碱的作用下,1,2-二醇化合物则生成环氧化反应(式2)[2]。
除了O-磺酰化反应外,TsCl也能作用于胺类化合物发生N-磺酰化反应。在不同的碱存在下,TsCl 能够选择性实现 O-或N-磺酰化反应(式3)[3]。在吡啶溶剂中,能够优先发生N-磺酰化反应。在三乙胺溶剂中,则优先发生O-磺酰化反应。
对甲苯磺酰氯结构式:C7H7ClO2S,结构式是表示用元素符号和短线表示化合物(或单质)分子中原子的排列和结合方式的化学组成式,是一种简单描述分子结构的方法。
化学上,同分异构体是一种有相同化学式,有同样的化学键而有不同的原子排列的化合物。简单地说,化合物具有相同分子式,但具有不同结构的现象,叫做同分异构现象,具有相同分子式而结构不同的化合物互为同分异构体。很多同分异构体有相似的性质。
1.由对甲苯磺酰氯与氨水反应而得。
工艺流程:先向胺化锅中放入适量的冰水,再将按质量配比(对甲苯磺酰氯:纯氨=1:0.2)计量好的对甲苯磺酰氯和氨水依次放入锅中,开动搅拌器,利用胺化锅夹套的冷液控制锅内温度至70℃左右(该反应大量放热),然后降温至30℃左右出料。胺化物放入过滤桶过滤,并用温水洗涤,吸干则得固体粉状粗品对甲苯磺酰胺。
粗品对甲苯磺酰胺含有少量的邻位体信副产品油状有色物质。利用对位胺易溶于氢氧化钠液的性质及用活性炭脱色,可达到提纯精制目的。
物料质量配比为粗对位胺:30%氢氧化钠液碱:水=100:45:1300;粗对位胺:活性炭=100:(2.5-3.5)。按此配方量将水和烧碱放入提纯锅中,打开夹套蒸汽阀加热至70℃,再加入配方量的粗对位胺,开动后搅拌器,待粗对位胺全部溶解时,分次加入配方量的活性炭,继续搅拌0.5h,将料液放入过滤桶,趋热过滤,用热水洗涤,吸干。滤液随即打入精制锅,用盐酸中和至PH值=2-3,降温至30-35℃左右,将料液放入过滤桶过滤,再用水洗至中性,移入离心机离干,即为含水10%的成品,若需要干品,则送到气流烘干器烘干,得含水1%的对甲苯磺酰胺成品。
2. 将对甲苯磺酰氯与纯氨依次加入冰水中,控制对甲苯磺酰氯与纯氨的质量配比为1∶ 0.2,搅拌下进行反应,冷却并控制温度为70℃。
反应结束后,经冷却、过滤、洗涤得粗品,粗品经碱洗、脱色、水洗、中和、过滤、水洗、干燥即得成品。
甲苯磺化法
甲苯与氯磺酸反应,反应产物经减压蒸馏或冷冻结晶可得产品。
甲苯磺酸钠氯化法
甲苯与浓硫酸反应后用二氯亚砜进行酰氯化,反应产物减压蒸馏可得产品。
CH₃ -C₆H₄-SO₃CL+CH₃-C₆H₄-NH2=CH₃-C₆H₄-SO ₃NH-C₆H₄-CH₃+HCL。
对甲苯磺酰氯中文别名4-甲基苯磺酰氯、对甲苯磺酰氯(PTSC)、对氯化甲苯砜、4-甲苯磺酰氯、4-甲苯磺酰氯、甲苯-4-磺酰氯。白色片状结晶。易溶于醇、醚和苯,不溶于水。该品为分散染料、冰染染料、酸性染料的中间体。也用于生产药物甲磺灭隆。
扩展资料
甲苯胺有邻(o-)、间(m-)、对(p-)三种位置异构体。
间甲苯胺为无色液体;熔点-50%;沸点203℃、82.3℃(1.333kPa);相对密度0.9889;折射率1.5681。对甲苯胺为白色片状结晶;熔点44.5℃;沸点200%(常压)、79.6℃(1.333kPa);相对密度0.9619;折射率1.5534。
三种异构均可溶于乙醇、乙醚及稀酸液中,微溶于水。由相应的硝基甲苯还原制得。主要用作合成各种染料和药物的原料。在分析化学中除作溶剂外也用作矿物折射指数的浸渍液。
参考资料来源:百度百科-对甲苯磺酰氯
【理化性状和用途】
无色液体, 有刺激气味. 用于鉴别醇等, 也用作有机合成中间体。
【毒性及燃爆性】
吸入本品后对呼吸道有强烈的刺激作用,可引起肺水肿,对眼和皮肤有刺激作用,可引起灼伤,口服后刺激和灼伤口腔和消化道。
【个人防护】
脱去污染的衣服, 用肥皂水及清水彻底冲洗。可能接触其蒸气时应戴防毒面具和防护手套, 工作场所禁止吸烟、进食和饮水。工作后彻底清洗衣物并单独存放。
【储存、运输及使用】
储存于阴凉、通风仓间内, 远离火种、热源, 防止阳光直射。应与氧化剂、酸类、食用化工原料分开存放。
【应急处理】
吸入后迅速脱离现场至空气新鲜处, 保持呼吸通畅, 呼吸停止者立即进行人工呼吸和心脏按压术,并就医。
泄漏后疏散泄漏污染区人员至安全区, 禁止无关人员进入污染区, 切断火源。建议应急处理人员戴自给式呼吸器, 穿一般消防防护服。在确保安全的情况下堵漏。喷水雾会减少蒸发,但不能降低泄漏物在受限空间内的易燃性。用活性炭吸附或其它惰性材料吸收,然后使用无火花工具收集运至废物处理场所处置。也可用不燃性分散剂制成乳液刷洗,经稀释的洗水放入废水系统。如大量泄漏, 利用围堤收容, 然后收集、转移、回收或无害处理后废弃,
灭火方法:泡沫、二氧化碳、干粉、砂土. 禁止使用酸碱灭火剂。
【应知应会】
苯基异氰酸酯为无色液体, 有刺激气味。
吸入本品后对呼吸道有强烈的刺激作用, 可引起肺水肿。
工作场所禁止吸烟、进食和饮水。工作后彻底清洗衣物并单独存放。
储存于阴凉、通风仓间内, 远离火种、热源, 防止阳光直射。
灭火方法:泡沫、二氧化碳、干粉、砂土. 禁止使用酸碱灭火剂。
对甲苯磺酰氯沸点265.3℃, 在常温下是有一定挥发性的,常温下,也会挥发,并水解形成酸雾。一次,对甲苯磺酰氯使用后,应该及时盖上瓶塞,避免挥发和水解。
物化性质:本品外观为白色结晶性粉状,易燃,溶于乙醇,难溶于水和乙醚。
用途:本品用于有机合成,也用于制造荧光染料、增塑剂、合成树脂、涂料、消毒剂-氯胺T、杀菌剂等,还用于木材加工光亮剂的制造等。