苄基详细资料大全
苄基英文名benzyl group,也称苯甲基。是一种化学物,分子式是C6H5CH2-,含有苄基的化合物苄乙腈、十六烷基二甲基苄基氯化铵、十八烷基二甲基苄基氯化铵等。
基本介绍中文名 :苄基 外文名 :benzyl group 分子式 :C7H7 结构 :苯基-亚甲基- 运用 :有机合成、保护基团 化合物简介,亚苄基,苄基化合物,用途,相关保护文献, 化合物简介 苄基可以理解成甲苯分子中的甲基碳上去掉一个氢原子后,剩下的一价基团;或者苯甲醇分子中去掉羟基。 苯甲醇C6H5CH2OH、苄基氯C6H5CH2Cl、苄基氰C6H5CH2CN等分子中都含有苄基。 其他:有机合成中缩写为Bn。 亚苄基 名称:亚苄基;苯亚甲基 英文:Benzal 分子式:C6H5CH=;C7H6 相对分子质量:91 简介:甲苯分子中的甲基上去掉一个氢原子而成的基团。 亚苄基二氯C6H5CH=Cl2、亚苄基苯胺C6H5CH=NC6H5等分子中都含有亚苄基。 苄基化合物 含有苄基的化合物一般名为 苄基XX 或 XX化苄,也有名为 XX代甲苯 或甲苯XX,还有一部分名为 苯基XX 通性: 苄基石油及化合物中重要的活性反应中心,化学性质活泼,可以发生许多的有机化学反应。 常见含苄基的化合物:例如:取代反应,加成反应等。 含苄基: 1.苄甲醇C6H5CH2OH 2.氯化苄C6H5CH2Cl 3苄乙腈(氰化苄)C6H5CH2CN 4.十六烷基二甲基苄基氯化铵C25H45NCl 5.十八烷基二甲基苄基氯化铵 6.苄丙醇C6H5C3H6OH 含亚苄基: 1 苯基丙烯酸C9H802 2 亚苄基二氯C6H5CHCl2 3 亚苄基苯胺C6H5CHNC6H5 4 亚苄基丙酮C6H5CHCHCOCH3 用途 有机合成中苄基被用于保护羟基,包括醇和羧酸。 上苄基:在碱水(例如:碳酸钾)和二氯甲烷体系中缓慢滴入溴化苄,加热至30~40度。 脱苄基:H2/Pd-C氢化,或者用硫酸。 相关保护文献 《一种酚羟基苄基保护基的脱除方法》:采用多聚磷酸( PPA) -浓盐酸-乙醇体系脱除苄基保护基,通过单因素实验考察 PPA 物质的量、浓盐酸与 PPA 体积比、反应时间以及反应温度对产率的影响。 结果表明,n( PPA) =0. 2 mmol、V( 浓盐酸) ∶V( PPA) = 100 ∶1、反应时间 3 h、反应温度 85 ℃ 为最佳反应条件。 采用最佳化条件得到 9 个脱苄基化合物,产率为 70. 4% ~ 92. 7%,其中 2'-苄氧基取代查尔酮脱掉苄基的同时环合得到二氢黄酮。所得产物结构经 MS、 1 HNMR 及 13 CNMR进行确证。 《Pd/C催化氢化高效脱除含氮糖中的苄基型保护基》:通过抽真空脱除Pd/C催化剂表面吸附的有害气体以及利用高纯氮气对反应体系进行脱气,本实验方法能够高效脱除苄基保护的N-取代fagomine衍生物的保护基,而且哌啶环N-苄基型取代基也可以被脱去。其中,N-非苄基型取代fagomine衍生物的脱保护反应的收率为94%~98%。所有化合物的结构均经质谱和核磁共振谱确证。
比如说溴苄来说的话,加氢还原,或者是用氢化铝锂还原
碱性水解得到苯甲醇
和氰化钠反应,得到苯乙氰
苯甲醇氧化得到苯甲醛(三氧化铬的吡啶混合物)
苯乙氰水解得到苯乙酸
苯甲基的结构式为:
苄基英文名benzyl group,也称苯甲基。是一种化学物,含有苄基的化合物苄乙腈、十六烷基二甲基苄基氯化铵、十八烷基二甲基苄基氯化铵等。
苄基可以理解成甲苯分子中的甲基碳上去掉一个氢原子后,剩下的一价基团;或者苯甲醇分子中去掉羟基。苯甲醇、苄基氯、苄基氰等分子中都含有苄基。
扩展资料
几种常见的含有苯甲基结构的有机物
1、甲苯
最简单的苄基化合物,无色澄清液体。有苯样气味。有强折光性。能与乙醇、乙醚、丙酮、氯仿、二硫化碳和冰乙酸混溶,极微溶于水。
化学性质活泼,与苯相像。可进行氧化、磺化、硝化和歧化反应,以及侧链氯化反应。甲苯能被氧化成苯甲酸。
2、苄醇
苄醇又称苯甲醇,最简单的芳香醇之一,可看作是苯基取代的甲醇。在自然界中多数以酯的形式存在于香精油中,例如茉莉花油、风信子油和秘鲁香脂中都含有此成分。
经氧化或脱氢反应生成苯甲醛。加氢可生成甲苯、联苄或甲基环己烷、环己基甲醇。与羧酸进行酯化反应生成相应的酯。在氯化锌、三氟化硼、无水硼酸或磷酸及硫酸存在下,缩合成树脂状物。
3、苯乙酸
无色片状结晶,易溶于热水。
可被氧化成苯甲酸,也可被二氧化锰和稀硫酸氧化成苯甲醛、甲酸及二氧化碳。可发生取代反应,如硝化和卤化等。
参考资料来源:百度百科-苄基
参考资料来源:百度百科-苄型
2、将钠加入到盛有剩下三种物质的试管,会放出氢气的是苄醇.
3、最后向盛有剩余两种物质的试管滴加酸性高锰酸钾溶液,高锰酸钾溶液会褪色的是甲苯,剩下的就是苄氯了.
第二步 甲苯在光照条件下和氯气发生取代反应,就得到苄基氯。
甲苯在Fe/Cl2下不能生成苄基氯,生成的是邻氯甲苯和对氯甲苯。
酚羟基的苄基保护基脱去
的方法比较多,一般说来,甲基的脱去条件要比苄基的苛刻
很多。现在提供以下几种方法供参考:
1. H2
,
Pd-C, EtOH,
这是最常用的方法,甲基也一般不会脱去。该法室温下即可进行。
2.Raney Nickel W2 or W4, EtOH!
3.FeCl3, Ac2O, CH2C12, rt
搅拌即可
4.EtSH,
BF3
Et2O,
因为巯基乙醇太臭,一般不推荐使用,但是在特殊情况下该反应有奇效。
我就做过类似反应,终于将保护基脱掉。另外,该方法也可能将甲基脱下。
5.SnCl4 CH2CI2, rt, 30 min.
提示,四氯化锡有剧毒,可透皮吸收,慎用!
6.TFA
加热回流
以上都是实验室能够见到的脱苄基方法。
合成中酚羟基保护的方法,去保护方法:
硅醚(如
TBSCl
、
TBDPSCl
)
、乙酰基、苯甲酰基、苄基都可以。
硅醚保护基使用
TBAF
脱除;酰基使用甲醇钠脱除;苄基使用
Pd-C
氢解。
甲苯卤代得苄基氯应属于自由基反应。
氯化苄在通常情况下为无色或微黄色有强烈刺激性气味的液体,有催泪性。与氯仿、乙醇、乙醚等有机溶剂混溶。
苄基氯不溶于水,但可以与水蒸气一起挥发。水解生成苯甲醇。在铁存在下加热迅速分解。氯化苄与乙醇及水三相混合后,颜色呈白色浑浊液。
扩展资料:
苄基氯广泛应用于染料、农药、合成香料、洗涤剂、助染剂、增塑剂、合成树脂等方面。由于氯化苄可衍生出一系列具有较高经济价值的中间体或精细化学品。
同时氯化苄生产可以平衡氯碱厂的氯,因而氯化苄的生产在各国受到氯碱企业重视。由液相或气相干燥不含铁质的甲苯与氯在光照或在催化剂存在下侧链自由基氯化制得。
反应通常得到含氯化苄、二氯化苄和三氯化苄的混合物,如控制反应条件(反应物之间配比、反应温度等)可得到其中一种作为主要的产品,再经分馏氯化产物,即得氯化苄。
参考资料来源:百度百科-苄基氯