苯 苯酚,甲苯 化学性质的比较

简单的说，就是不同的化学环境导致的，醇是羟基与烃基相连，烃基是推电子基，而酚是羟基与苯环直接相连，羟基氧上有两对孤对电子，其中一对会参与苯环的大π键，即苯环会吸引羟基上的电子，两种截然不同的情况自然会导致醇与酚的化学性质不同。这也是为什么苯酚显酸性和苯酚苯环比苯活泼。

有不懂的地方请追问，乐意为你解答疑惑！

希望对你有所帮助！

望采纳！

苯酚的化学性质（1）苯酚的弱酸性，是苯环上相连羟基的性质，而羟基不仅是苯酚的特征官能团，它还是醇的特征官能团。①实验与解析：表1 苯酚化学性质实验现象与问题解析实验步骤现象问题解析试管中取少许苯酚加热熔化后，加入少许金属钠有气体产生经点燃有轻微的爆鸣声苯酚可和金属钠反应放出H2试管中取少量苯酚浑浊液逐滴加入NaOH苯酚溶液最后变为澄清透明苯酚可与强碱NaOH反应显弱酸性生成苯酚钠在上述澄清苯酚钠溶液中缓慢通入CO2澄清溶液又复变为浑浊通入CO2生成H2CO3比苯酚酸性强又析出苯酚使溶液变浑在上述浑浊溶液中再滴加NaOH浑浊液又变澄清上述实验生成的苯酚又和NaOH作用生成苯酚钠②列表比较：表2 乙醇和苯酚的比较 乙醇苯酚结构简式C2H5—OH特征官能团—OH烃基—C2H5（乙基）化学性质相同点均可和金属钠反应放出氢气2C­­2H5OH+2Na===2C2H5ONa+H2↑ 不同点羟基不显酸性羟基上的氢原子可微弱电离显弱酸性和碱不反应和NaOH作用生成苯酚钠乙醇钠不和CO2反应CO2通入苯酚钠溶液又析出苯酚 ③小结：由于乙醇和苯酚均具有相同的官能团——羟基，因而有相同化学性质的一面；但乙醇上的羟基不显酸性，而苯酚羟基上的氢原子比较活泼，可发生极微弱电离而显弱酸性（酸性极弱而不能使石蕊试剂变色），它们又具有不同化学性质的一面。十分明显，这是由于两种化合物中羟基相连的烃基不同，影响了羟基上的氢原子活泼性也不同。通过上述实验与比较，可以明显看出：苯酚、碳酸、乙醇其酸性大小的顺序应是：H2CO3＞＞C­2H5OH（中性） （2）苯酚的取代反应，发生在苯环上。可采用先复习苯的取代反应，然后讲授苯酚取代反应，最后列表总结。也可采用边比较边讲解列表的方法以使学生的知识达到巩固加深、系统化的目的。①苯酚与苯取代反应的比较：表3 苯酚与苯取代反应的比较 苯酚苯反应物溴水和苯酚溶液液溴和纯苯反应条件不用催化剂以少量Fe粉作催化剂不加热初始微热或不加热取代苯环上氢原子多少一次反应可取代苯基上三个氢原子一般情况取代苯环上一个氢原子反应速度瞬时完成初始缓慢后来速度加快反应装置试管中反应烧瓶中反应，长导管兼作冷凝之用②小结：在苯酚与溴的取代反应中，由反应物浓度、反应条件、取代氢原子多少、反应速度可知：苯酚比苯的取代反应容易进行得多，这是由于苯酚中苯环上连接的羟基能使苯基上的氢原子更加活泼，促使苯基上所发生取代反应更容易进行的必然结果。总结：通过上面两个苯酚化学性质的学习，可知在苯酚的分子中，苯基影响了与其相连的羟基上的氢原子促使其较易电离，显示了比醇中羟基上的氢原子有较明显的酸性；而羟基则反过来能影响与其相连的苯基上的氢原子更活泼、更容易发生取代反应。这是分子中官能团相互影响，相互制约的有力证明，它们是矛盾的又是统一的，二者存在于同一物质之中。（3）苯酚和FeCl3溶液的显色反应（略）。

难易程度，由易到难依次是：苯酚

甲苯

苯

硝基苯

原因是：苯环上连接取代基对苯环活性影响不同，对于硝化反应而言，给电子的取代基更易被硝化，给电子能力有强到弱依次是：羟基

甲基

氢

硝基

因为羟基是很强的邻、对位定位基，由于羟基的影响，使得苯环上邻、对为上的氢原子变的活泼，容易发生取代反应，所以苯酚与溴水不用加热也不用催化剂便能发生取代反应产物为2，4，6-三溴苯酚，

故选A．

工业上常把苯、甲苯、二甲苯统称为三苯，在这三种物质当中以苯的毒性最大。

一般认为苯毒性的产生是通过代谢产物所致，也就是说苯须先通过代谢才能对生命体产生危害。苯可以在肝脏和骨髓中进行代谢，而骨髓是红细胞、白细胞和血小板的形成部位，故苯进入体内可在造血组织本身形成具有血液毒性的代谢产物。长期接触苯可引起骨髓与遗传损害，血象检查可发现白细胞、血小板减少，全血细胞减少与再生障碍性贫血，甚至发生白血病。曾经有人对低浓度苯接触工人健康状况进行调查，结果表明：外周血白细胞数虽在正常值范围之内，但非常显著低于对照组经常性苯接触工人淋巴细胞微核率分布高于非苯接触组，且制苯车间观察人群的淋巴细胞微核率与对照组比较差异有显著性随作业环境苯浓度的增高，白细胞数有降低趋势，淋巴细胞微核率有增加的趋势。这些均证明低浓度苯对作业人群的健康有损害，尤其要注意对人体遗传物质的损伤作用。

吸入4000ppm以上的苯短时间除有黏膜及肺刺激性外，中枢神经亦有抑制作用，同时会伴有头痛、欲呕、步态不稳、昏迷、抽痉及心律不整。 吸入14000ppm以上的苯会立即死亡。

2、室内环境中甲苯的来源及危害

家庭和写字楼里的苯主要来自建筑装饰中使用大量的化工原材料，如涂料，填料及各种有机溶剂等，都含有大量的有机化合物，经装修后挥发到室内。主要在以下几种装饰材料中较高：

1、油漆。苯化合物主要从油漆中挥发出来，苯、甲苯、二甲苯是油漆中不可缺少的溶剂。

2、各种油漆涂料的添加和稀释剂。苯在各种建筑装饰材料的有机溶剂中大量存在，比如装修中俗称天那水和稀料，主要成分都是苯、甲苯、二甲苯。

3、种胶粘剂。特别是溶剂型胶粘剂在装饰行业仍有一定市场，而其中使用的溶剂多数为甲苯，其中含有30%以上的苯，但因为价格、溶解性、粘接性等原因，还被一些企业采用。一些家庭购买的沙发释放出大量的苯，主要原因是在生产中使用了含苯高的粘胶剂。

4、防水材料。特别是一此用原粉加稀料配制成防水涂料，操作后15小时后检测，室内空气中苯含量超过国家允许最高浓度的14．7倍。

5、一些低档和假冒的涂料。也是造成室内空气中苯含量超标的重要原因。

甲苯进入体内以后约有48％在体内被代谢，经肝脏、脑、肺和肾最后排出体外，在这个过程中会对神经系统产生危害，自愿者实验证明当血液中甲苯浓度达到1250mg/m3时，接触者的短期记忆能力、注意力持久性以及感觉运动速度均显著降低。苯对人体的危害体现在以下方面：

1、慢性苯中毒主要苯对皮肤、眼睛和上呼吸道有刺激作用。经常接触苯，皮肤可因脱脂而变干燥，脱屑，有的出现过敏性湿疹。天津医院部门统计发现，有些患过敏性皮炎，喉头水肿，支气管类及血小板下降等病症的患者其患病的原因均与房间装修时室内有害气体超标有关，专家们称之为化合物质过敏症。

2、长期吸入苯能导致再生障碍性贫血。初期时，齿龈和鼻黏膜处有类似坏血病的出血症，并出现神经衰弱样症状，表现为头昏、失眠、乏力、记忆力减退、思维及判断能力降低等症状。以后出现白细胞减少和血小板减少，严重时可使骨髓造血机能发生障碍，导致再生障碍性贫血。若造血功能完全期接触苯系混合物的工人中再生障碍性贫血罹患率较高。

3、女性对苯及其同系物危害较男性敏感，甲苯、二甲苯对生殖功能亦有一定影响。育龄妇女长期吸入苯还会导致月经异常，主要表现为月经过多或紊乱，初时往往因经血过多或月经间期出血而就医，常被误诊为功能性子宫出血而贻误治疗。孕期接触甲苯、二甲苯及苯系混合物时，妊娠高血压综合症、妊娠呕吐及妊娠贫血等妊娠并发症的发病率显著增高，专家统计发现接触甲苯的实验室工作人员和工人的自然流产率明显增高。

4、苯可导致胎儿的先天性缺陷。这个问题已经引起了国内外专家的关注。西方学者曾报道，在整个妊娠期间吸入大量甲苯的妇女，她们所生的婴儿多有小头畸形、中枢神经系统功能障碍及生长发育迟缓等缺陷。专家们进行的动物实验也证明，甲苯可通过胎盘进入胎儿体内，胎鼠血中甲苯含量可达母鼠血中的75%，胎鼠会出现出生体重下降，骨化延迟。

3、室内环境中二甲苯的来源及危害

二甲苯来源于溶剂、杀虫剂、聚酯纤维、胶带、粘合剂、墙纸、油漆、湿处理影印机、压板制成品和地毯等。

二甲苯包括邻位、间位和对位三种异构体，以间位比例最大，可达60%~70%，对位含量最低。二甲苯可经呼吸道、皮肤及消化道吸收，其蒸气经呼吸道进入人体，有部分经呼吸道排出，吸收的二甲苯在体内分布以脂肪组织和肾上腺中最多，后依次为骨髓、脑、血液、肾和肝。工业用二甲苯三种异构体的毒性略有差异，均属低毒类。据报告，三名工人吸入浓度为43.1g/m3的二甲苯，18.5小时后一名死亡，尸检可见肺淤血和脑出血，另两名工人丧失知觉达19~24小时，伴有记忆丧失和肾功能改变。此外，吸入高浓度的二甲苯可使食欲丧失、恶心、呕吐和腹痛，有时可引起肝肾可逆性损伤。同时二甲苯也是一种麻醉剂，长期接触可使神经系统功能紊乱。

苯酚比苯更容易发生苯环上的取代，而且容易得多。

比如苯的溴代需要液溴，同时用铁或者三溴化铁催化并加热。而苯酚的溴代，只需与溴水在室温下反应，立即生成白色的2，4，6-三溴苯酚沉淀。