乙酸的酸酐是什么
乙酸酸酐即两个醋酸分子脱一分子水:CH3COOOCCH3 乙酸酐(醋酐)是一种无色透明液体,有刺鼻辛辣的嗅味。与乙醚可以任一比溶解在乙醇和水中放出分解热,水解成醋酸,溶于醇、醚、丙酮等有机溶剂。
化学式:C4H6O3、(CH3CO)2O,结构简式如附图,也称“乙酸酐”、“醋酐”。 无色、有醋酸气味的液体。熔点-73。1℃,沸点138。6℃,容易燃烧,不与水混溶,放置后水解成醋酸。
溶于乙醇,并在溶液中成醋酸乙酯。溶于乙醚、苯和氯仿。主要用作乙酰化剂,人造丝的原料。
题主之所以会提出这个问题,是因为对“酸酐”一词作为一类物质的描述性的概念不甚了解。
首先,酸酐确实是某含氧酸(的一分子或几分子)脱去一分子水或几分子水后所剩下的部分,但是除此以外是有限定的。因为这个词是一类描述性的概念,是没有严格定义的,所以我们需要根据它常用的意义来解读。
酸酐的概念由酸本身衍生出来,意义是“酸的脱水物”,因此酸酐不能是另一种(羟基)酸,它也必须能和水反应得到原来的酸【“原来”-划重点】。
从微观结构来看,酸酐一定是要脱去结构里所有的酸性羟基所对应的水,从而不显质子酸性。另一方面,它不应该脱去非酸性羟基所对应的水。酸性羟基的概念很重要,在此可认为是水溶液中电离出氢离子的羟基。
因此在明确了概念之后,题主的问题就很容易解答了:
1、一分子含氧酸脱去一分子水,这个一分子水是从微观上对“一当量水”的描述。对于分子内部直接可以脱去一分子水的含氧酸(例如硫酸H2SO4),一分子酸形成一分子酸酐当然是脱去一分子水。注意:微观和宏观的概念不可混淆;例如1mol或者1g酸脱去一分子水,这是没有意义的。
2、脱去的水的当量数(也就是一当量的酸脱去几当量的水),是由酸的分子中的酸性羟基的数量决定的。当一分子酸的组成可以脱去一分子水时,就直接脱水得到酸酐。当一分子酸的组成不能脱去一分子水的时候,就要几个分子脱去所有酸性羟基的水。
【例:硝酸HNO3需要两分子酸在一起方能脱去一分子水,形成酸酐N2O5;磷酸H3PO4需要两分子酸在一起脱去三分子水才能形成酸酐P2O5,因为一分子磷酸分子内脱水形成的是HPO3偏磷酸,是一种含氧酸。】
【例:两分子乙酸脱水,得到CH3CO-O-COCH3,化学品正名为乙酸酐,即乙酸的双分子酸酐,其得“乙酸酐”的正名是因为脱去水中的氢都来自于酸性羟基;一分子乙酸脱水,得到CH2=C=O,化学品正名为乙烯酮。乙烯酮也是乙酸的酸酐,称为乙酸的单分子酸酐,其中脱去水的羟基来自于酸的酸性羟基,另一个氢来自于甲基单元,这种脱水法也是允许的。】
注意:一个含氧酸的分子如果脱去了全部或部分的水,但其中的某些水来自于非酸性羟基或是其他的含氧基团,这样得到的产物不是酸酐。
【例:丁酸CH3CH2CH2COOH分子间脱水,得到丁酸酐CH3CH2CH2CO-O-COCH2CH2CH3也可以分子内脱水得到丁烯酮CH3CH2-CH=C=O,这也是丁酸的酸酐;但是再(形式上)脱去一分子水得到HC三C-C三CH丁二炔,这就不是丁酸的酸酐了。本例里脱去的水里的氧来自于酮羰基的氧。】
【例:乳酸CH3CHOHCOOH,如果两分子乳酸脱去三分子水,形成CH2=CH-CO-O-CO-CH=CH2,这就不是乳酸的酸酐了,这是丙烯酸的酸酐。本例脱去了非酸性羟基的水。】
乙酸的物理性质:
分子量:60.05
分子式:CH3COOH
沸点(℃):117.9
凝固点(℃):16.6
相对密度(水为1):1.050
粘度(mPa.s):1.22(20℃)
20℃时蒸气压(KPa):1.5
外观及气味:无色液体,有刺鼻的醋酸味。
溶解性:能溶于水、乙醇、乙醚、四氯化碳及甘油等有机溶剂。
相容性材料:稀释后对金属有强烈腐蚀性,316#和318#不锈钢及铝可作良好的结构材料。
乙酸的化学性质:
1、乙酸的酸性
乙酸的羧基氢原子能够部分电离变为氢离子(质子)而释放出来,导致羧酸的酸性。乙酸在水溶液中是一元弱酸,酸度系数为4.8,pKa=4.75(25℃),浓度为1mol/L的醋酸溶液(类似于家用醋的浓度)的pH为2.4,也就是说仅有0.4%的醋酸分子是解离的。
2、乙酸二聚物
乙酸的晶体结构显示 ,分子间通过氢键结合为二聚体(亦称二缔结物),二聚体也存在于120℃的蒸汽状态。二聚体有较高的稳定性,已经通过冰点降低测定分子量法以及X光衍射证明了分子量较小的羧酸如甲酸、乙酸在固态及液态,甚至气态以二聚体形式存在。当乙酸与水溶和的时候,二聚体间的氢键会很快的断裂。其它的羧酸也有类似的二聚现象。
3、无机化学反应
乙酸能发生普通羧酸的典型化学反应,同时可以还原生成乙醇,通过亲核取代机理生成乙酰氯,也可以双分子脱水生成酸酐。
乙酸也可以成酯或氨基化合物。如乙酸可以与乙醇在浓硫酸存在并加热的条件下生成乙酸乙酯(本反应为可逆反应,反应类型属于取代反应中的酯化反应)。
由于弱酸的性质,对于许多金属,乙酸是有腐蚀性的,例如铁、镁和锌,反应生成氢气和金属乙酸盐。虽然铝在空气中表面会形成氧化铝保护层,但是在醋酸的作用下,氧化膜会被破坏,内部的铝就可以直接和酸作用了。
金属的乙酸盐也可以用乙酸和相应的碱性物质反应,比如小苏打与醋的反应。除了醋酸铬(II),几乎所有的醋酸盐能溶于水。
4、生物化学反应
乙酸中的乙酰基,是生物化学中所有生命的基础。当它与辅酶A结合后,就成为了碳水化合物和脂肪新陈代谢的中心。然而,乙酸在细胞中的浓度是被严格控制在一个很低的范围内,避免使得细胞质的pH发生破坏性的改变。与其它长链羧酸不同,乙酸并不存在于甘油三酸脂中。
扩展资料:
乙酸可用作酸度调节剂、酸化剂、腌渍剂、增味剂、香料等。它也是很好的抗微生物剂,这主要归因于其可使pH降低至低于微生物最适生长所需的pH。乙酸是我国应用最早、使用最多的酸味剂,主要用于复合调味料、配制蜡、罐头、干酪、果冻等。用于调味料时,可将乙酸加水稀释至4%~5%溶液后,添加到各种调味料中应用。以食醋作为酸味剂,辅以纯天然营养保健品制成的饮料称为国际型第三代饮料。
乙酸的制备可以通过人工合成和细菌发酵两种方法。生物合成法,即利用细菌发酵,仅占整个世界产量的10%,但是仍然是生产乙酸,尤其是醋的最重要的方法,因为很多国家的食品安全法规规定食物中的醋必须是通过生物法制备,而发酵法又分为有氧发酵法和无氧发酵法。
参考资料:百度百科-乙酸