苯酚能不能发生氧化反应？
苯酚氧化后形成醌，是醌的一种。分子式C6H4O2。有邻苯醌和对苯醌两种。对苯醌较重要，苯醌通常指对苯醌。对苯醌为金黄色棱晶；熔点115～117℃，密度1.318克／厘米（20℃），能升华并能随水气蒸馏；溶于热水、乙醇和乙醚中。邻苯醌为红色片状或棱晶；在60～70℃分解；溶于乙醚、丙酮和苯。苯醌具有回复成苯环结构的强烈趋势，具氧化作用，能从碘化钾的酸性溶液中夺取碘，本身还原成对苯二酚。对苯醌可由氯酸钠和硫酸氧化对苯二酚制备；工业上可由苯胺或苯酚氧化制得；苯直接电解氧化也可制得苯醌。邻苯醌可由氧化银氧化邻苯二酚制得。苯醌是有机合成工业的原料，其还原产物对苯二酚是还原剂，可作底片的显影剂和聚合反应的阻聚剂。苯醌的蒸气对眼角膜和粘膜有刺激作用。
一般来说，苯酚是不会氧化到CO2的，而是氧化成苯醌，它是黄红色的，这就是苯酚在空气中久置（其实不久就会变色）先浅的粉红色的原因。苯酚被空气中的氧气、或高锰酸钾、重铬酸钾（酸性）甚至二氧化锰、氯酸钠（酸性）都会氧化成苯醌，苯醌则稳定，不易再被氧化。要想到CO2，那就一个办法--扔到火里烧至于这个氧化的机理，大学都不要求掌握，人们也不是十分清楚，只需知道结果就行
苯酚易被氧化，空气中的氧气就能使苯酚慢慢地氧化成对-苯醌。
虽然生成物的量很少，但也能再跟苯酚相结合而生成一种结构复杂的红色物质。通常苯酚在空气中会逐渐呈现粉红色，就是由于这个原因。
对苯醌的结构:六个碳组成六边形,两个氧分别在成对角的两个碳上,以双键连接,最后两个对边上是双键
反应式:C6H5OH+O2=C6H4O2+H2O
苯酚在空气中的氧化产物非常复杂，因为空气中不仅存在氧气，同时还有臭氧、过氧化物和一些自由基物种。颜色可能主要是醌类产生的。邻-和对-两种苯醌应该都是有的，搜索一下，发现主要的研究都是集中在怎么处理环境中的酚类物质的，不过终于还是找到了一篇文献罗列了之前报道的各种在苯酚水溶液中检出的氧化产物(溶解氧)，可以看看。Devlin, H. R., et al. Mechanism of the oxidation of aqueous phenol with dissolved oxygen, Ind. Eng. Chem. Fundam.1984, 23, 387-392主要包括：邻苯二酚、对苯二酚、对苯醌、邻苯醌、己二烯二酸、马来酐、马来酸、富马酸、丙酸、乙酸、甲酸、二氧化碳、一氧化碳……。可吸收空气中水分并液化。有特殊臭味，极稀的溶液有甜味。腐蚀性极强。化学反应能力强。与醛、酮反应生成酚醛树脂、双酚A，与醋酐；水杨酸反应生成醋酸苯酯、水杨酸酯。还可进行卤代、加氢、氧化、烷基化、羧基化、酯化、醚化等反应。苯酚在通常温度下是固体，与钠不能顺利发生反应，如果采用加热熔化苯酚，再加入金属钠的方法进行实验，苯酚易被还原，在加热时苯酚颜色发生变化而影响实验效果。有人在教学中采取下面的方法实验，操作简单，取得了满意的实验效果。在一支试管中加入2-3毫升无水乙醚，取黄豆粒大小的一块金属钠，用滤纸吸干表面的煤油，放入乙醚中，可以看到钠不与乙醚发生反应。然后再向试管中加入少量苯酚，振荡，这时可观察到钠在试管中迅速反应，产生大量气体。这一实验的原理是苯酚溶解在乙醚中，使苯酚与钠的反应得以顺利进行。
