为什么用溴苯制取苯酚要用氢氧化钠固体?
用溴苯制取苯酚要用氢氧化钠固体在熔融温度下碱解,然后再中和酸化,得到苯酚。
苯环上的卤素原子,其中的孤独电子和苯环的大π键有共轭作用,比脂肪烃的卤代物稳定的多,烷烃的卤代物在水溶液中就能够水解,而卤代苯在水溶液中,即使加温也不会水解。必须在更高的温度下,才能碱解。
1、卤代烃和醇之间的相互转化;
醇在一定条件下可以转化成卤代烃(醇与氢卤酸共热),反之,卤代烃在一定条件在也可以转化醇(卤代烃与碱溶液共热)。所以在有机物合成反应中我们可以根据需要将醇和卤代烃互相转化。
2、卤代烃和烃之间的转化;
烯烃与 HX 加成可以生成一卤代烃,烯烃和 X 2 加成可以生成二卤代烃。卤代烃水解生成一元醇和二元醇。
炔烃与 HX 加成可以生成一卤代烯烃,加聚可以生成高分子化合物,因此在有机物合成中可以进行烃和卤代烃之间的相互转化。
3、卤代烃与卤代烃之间的相互转化;
该种转化是由卤代烃消去生成烯烃,再由烯烃和 X 2 加成生成二卤代烃。这在有机合成中可以由一卤代烃转化成多卤代烃。
4、卤代烃化学性质比较;
水解:条件 NaOH 水溶液 无醇则有醇。
消去:条件 NaOH 醇溶液 有醇则无醇。
扩展资料:
卤代烃的应用:
许多卤代烃可用作灭火剂(如四氯化碳)、冷冻剂(如氟利昂)、清洗剂(常见干洗剂、机件洗涤剂)、麻醉剂(如氯仿,现已不使用)、杀虫剂(如六六六,现已禁用),以及高分子工业的原料(如氯乙烯、四氟乙烯)。
在有机合成上,由于卤代烃的化学性质比较活泼,能发生许多反应,例如取代反应、消去反应等,从而转化成其他类型的化合物。因此,引入卤原子常常是改变分子性能的第一步反应,在有机合成中起着重要的桥梁作用。如:
1、在烃分子中引入羟基。例如由苯制苯酚。先用苯与氯气在有铁屑存在的条件下发生取代反应制取氯苯,在用氯苯在氢氧化钠存在的条件下与高温水蒸气发生水解反应便得到苯酚;再例如由乙烯制乙二醇。先用乙烯与氯气发生加成反应制1,2-二氯乙烷,再用1,2-二氯乙烷再氢氧化钠溶液中发生水解反应制得乙二醇。
2、在特定碳原子上引入卤原子。例如,由1-溴丁烷制1,2-二溴丁烷。先由1-溴丁烷发生消去反应得1-丁烯,再由1-丁烯与溴加成得1,2-二溴丁烷。
3、改变某些官能团的位置。例如,由1-丁烯制2-丁烯。先由1-丁烯与氯化氢加成得2-氯丁烷,再由2-氯丁烷发生消去反应得2-丁烯;如由:
1-溴丙烷制2-溴丙烷。先由1-溴丙烷通过消去反应制丙烯,再由丙烯与溴化氢加成得2-溴丙烷;由1-丙醇制2-丙醇。先由1-丙醇消去反应制丙烯,再由丙烯与氯化氢加成制2-氯丙烷,最后由2-氯丙烷水解得2-丙醇。
参考资料来源:百度百科—卤代烃
炔 烃(英语:alkyne)是一类有机化合物,属於不饱和烃,分为链炔烃与环炔烃。按含三键的多少分别称单炔烃、二炔烃等。其官能基为碳-碳三键(-C≡C-)。通式CnH2n-2,其中n为非1正整数。简单的炔烃化合物有乙炔(C2H2)、丙炔(C3H4)等。炔烃也被叫做电石气,电石气通常也被用来特指炔烃中最简单的乙炔。
烷
苯(Benzene、、⌬、⏣或PhH)旧称囷、焑、㷍、菕等,是一种碳氢化合物,在常温下为一种高度易燃,有香味的无色的液体。同时,苯有高的毒性,也是一种致癌物质。
苯酚(化学式:C6H5OH,PhOH),又名石炭酸、羟基苯,是最简单的酚类有机物,常温下为一种无色针状晶体。有毒。
醇是有机化合物的一大类,是脂肪烃、脂环烃或芳香烃侧链中的氢原子被羟基取代而成的化合物。在化学中,任何有机化合物,其羟基官能团(-OH)被绑定到一个饱和碳原子,就叫醇。通常意义上泛指的醇,是指羟基与一个脂肪族烃基相连而成的化合物;羟基与苯环相连,则由於化学性质与普通的醇有所不同而分类为酚;羟基与sp2混合的双键碳原子相连,属烯醇类,该类化合物由於会互变异构为醛(只有乙烯醇能变乙醛)或酮,因此大多无法稳定存在。
醛;英语:aldehyde)是含有甲醯基的一类有机化合物。这种官能团具有结构通式:R-CHO,其中的羰基中心连接了一个氢原子与一个R基团。不带有R的基团称为醛基或甲醯基。醛与酮化合物的区别在於羰基所处的位置是在碳链骨架的末端或是在两个碳原子之间。醛在有机化学中很常见,许多的香水都属醛类。
羧酸(英语:Carboxylic acid),有机酸的一种,是带有羧基的有机化合物,通式是R-COOH。羧基的化学式为-C(=O)OH,通常写成-COOH或-CO2H,它是由一个羰ㄊㄤ基(>C=O)和一个羟基(-O-H)组成的官能基。羧酸是质子(H+)授予者,也就是质子酸(布-洛酸)。可分为脂肪酸及芳香酸二大类。
酯是指有机化学中醇与羧酸或无机含氧酸发生酯化反应生成的产物。酯类除了羧酸酯外,也有硝酸、硫酸等无机含氧酸酯
卤烷(英语:haloalkanes),又称卤代烷或卤代烷烃,是指烷烃分子中的一个或多个氢原子被卤素原子(氟、氯、溴、碘)取代的有机化合物,属於卤烃。
高聚合物(英语:Polymer)是指具有非常大的分子量的化合物,分子间由结构单位(structural unit)、或单体由共价键连接在一起 。 这个聚合物(polymer)是出自於希腊字:polys代表的是多,而meros 代表的是小单位(part),所以很多小单位连结在一起的这种特别的分子,我们称之为聚合物,例如塑胶和高分子。通常聚合物的分子量大於十万,聚合度大於三千。
质子酸一般只用于以烯或醇为烷基化剂的反应中,烷基化剂在催化剂作用下生成正碳离子或极化的配合物,然后离子或配合物进攻芳环。该反应常常由于发生进攻试剂的重排或芳烃原料的重排而变得复杂化。因为烷基使芳环活化而趋向进一步发生多元取代,必须予以控制。有些化合物如硝基物及芳胺不能发生烷基化反应。在工业上主要用于制备烷基苯及烷基酚。例如制备聚苯乙烯的单体苯乙烯、制备苯酚的中间体异丙苯、制备烷基苯磺酸盐洗涤剂以及非离子型表面活性剂和抗氧化剂的重要中间体烷基苯酚。
反应条件:一定波长的光线或者加热,使的卤素形成自由基,引发自由基反应。
反应步骤
链引发,卤素分解成自由基;
链增长,烃与卤素自由基反应形成烃基自由基;
链终止,自由基与自由基反应形成卤代烃。
反应产物:卤代烃。
2.可以使用LiAlH4这样的“万能还原剂”还原成C-H键,且碳碳双键及三键不会被还原.
3.还可以用三叔丁基锡烷(Bu3SnH,Bu表示叔丁基(CH3)C-)转化,而且可以选择性还原键能差的碳卤键,比如可以还原C-Br而让C-Cl保留 .
酚钠一般指苯酚钠。 苯酚钠,是一种有机化合物,化学式为C_H_ONa,为白色易潮解的针状结晶,溶于水、乙醇。可以用作防腐剂、有机合成中间体,在防毒面具中用以吸收光气。烷烃分子中,氢原子部分或全部被卤素原子取代形成的化合物称为卤代烷,简称卤烷。