如何判断溶剂极性的大小
根据相似相溶原理,在看有机物的结构是否对称,若对称基本上成非极性的,分子的极性(永久烷极)是由其中正、负电荷的“重心”是否重合所引起的。下面具体介绍一下:
1、烯烃中,乙烯分子无极性,丙烯分子,1—丁烯分子均不以双键对称,μ分别为0.336D、0.34D。2—丁烷,顺—2—丁烯的μ=0.33D,反—2—丁烯的偶极矩为零,即仅以C=C对称的反式烯烃分子偶极矩为零(当分子中C原子数≥6时,由于C-CO键旋转,产生不同的构象,有可能引起μ的变化),含奇数碳原子的烯径不可能以C=C绝对对称,故分子均有极性;
2、炔烃中,乙炔、2—丁炔中C原子均在一条直线上,分子以C—C对称,无极性,但丙炔、1—丁炔分子不对称,其极性较大,μ分别为0.78D和0.80D;
3、芳香烃中,苯无极性,甲苯、乙苯有极性,μ分别为0.36D、0.59D;二甲苯中除对一二甲苯外的另两种同分异构体分子不对称,为极性分子,显而易见,三甲苯中之间一三甲苯分子的μ为零,联苯、萘的分子也无极性。
拓展资料:
部分溶剂极性大小的顺序:
水(最大)>甲酰胺>三氟乙酸>DMSO>乙腈>DMF>六甲基磷酰胺>甲醇>乙醇>乙酸>异丙醇>吡啶>四甲基乙二胺>丙酮>三乙胺>正丁醇>二氧六环>四氢呋喃>甲酸甲酯>三丁胺>甲乙酮>乙酸乙酯>三辛胺>碳酸二甲酯>乙醚>异丙醚>正丁醚>三氯乙烯>二苯醚>二氯甲烷>氯仿>二氯乙烷>甲苯>苯>四氯化碳>二硫化碳>环己烷>己烷>煤油(石油醚)(最小)
参考资料:溶剂百度百科
水(H2O)>甲醇(MeOH)>乙醇(EtOH)>丙酮(Me2CO)>正丁醇(n-BuOH)>乙酸乙酯(EtOAc)>乙醚(Et2O)>氯仿(CHCl3)>苯(C6H6)>四氯化碳(CCl4)>正己烷≈石油醚(Pet.et)。
其中甲醇、乙醇和丙酮三种溶剂能与水互溶,正丁醇是所有与水不相容(分层)的有机溶剂中极性最大的,常用于萃取苷类成分。氯仿是唯一比重比水重的溶剂。
混合溶剂的极性顺序:苯∶氯仿(1+1)→环己烷∶乙酸乙酯(8+2)→氯仿∶丙酮(95+5)→苯∶
丙酮(9+1)→苯∶乙酸乙酯(8+2)→氯仿∶乙醚(9+1)→苯∶甲醇(95+5)→苯∶乙醚(6+4)→环己烷
乙酸乙酯(1+1)→氯仿∶乙醚(8+2)→氯仿∶甲醇(99+1)→苯∶甲醇(9+1)→氯仿∶丙酮(85+15)→苯∶乙醚(4+6)→苯∶乙酸乙酯(1+1)→氯仿
甲醇(95+5)→氯仿∶丙酮(7+3)→苯∶乙酸乙酯(3+7)→苯∶乙醚(1+9)→乙醚∶甲醇(99+1)→乙酸乙酯∶甲醇(99+1)→苯∶丙酮(1+1)→氯仿∶甲醇(9+1)
拓展资料:
水不具有任何药理与毒理作用,且廉价易得。所以水是最常用的和最为人体所耐受的极性溶剂。水能与乙醇、甘油、丙二醇及其他极性溶剂以任意比例混合。
水能溶解无机盐以及糖、蛋白质等多种极性有机物。液体制剂用水应以蒸馏水为宜。水的化学活性较有机溶剂强,能使某些药物水解,也容易增殖微生物,使药物霉变与酸败,所以一般以水为溶剂的制剂不宜久贮。在使用水作溶剂时,要考虑药物的稳定性以及是否产生配伍禁忌。
参考资料来源:
百度百科-溶剂
对于溶剂的极性判断,业界还没有一个公认的标准,比较可靠的是根据溶剂介电常数做一个初步的判断。
实际上应用时未必将上述溶剂全部应用(有些溶剂,例如三氟乙酸,乙酸,三乙胺,三丁胺等有着很高的反应活性,可能会与底物发生反应),往往采用混合溶剂分离两种极性差不多的物质(如乙酰二茂铁和二茂铁的柱色谱分离即使用石油醚:乙酸乙酯=10:1的溶剂洗脱),同时混合溶剂也用于物质重结晶(咖啡因在75%乙醇中重结晶)。
常用溶剂的极性顺序:水(最大)>甲酰胺>三氟乙酸>DMSO>乙腈>DMF>六甲基磷酰胺>甲醇>乙醇>乙酸>异丙醇>吡啶>四甲基乙二胺>丙酮>三乙胺>正丁醇>二氧六环>四氢呋喃>甲酸甲酯>三丁胺>甲乙酮>乙酸乙酯>氯仿>三辛胺>碳酸二甲酯>乙醚> 异丙醚>正丁醚>三氯乙烯>二苯醚>二氯甲烷>二氯乙烷>苯>甲苯>四氯化碳>二硫化碳>环己烷>己烷>煤油(石油醚)(最小)。
扩展资料
常用的极性溶剂有:
(1) 水
水不具有任何药理与毒理作用,且廉价易得。所以水是最常用的和最为人体所耐受的极性溶剂。水能与乙醇、甘油、丙二醇及其他极性溶剂以任意比例混合。水能溶解无机盐以及糖、蛋白质等多种极性有机物。液体制剂用水应以蒸馏水为宜。
水的化学活性较有机溶剂强,能使某些药物水解,也容易增殖微生物,使药物霉变与酸败,所以一般以水为溶剂的制剂不易久贮。在使用水作溶剂时,要考虑药物的稳定性以及是否产生配伍禁忌。
(2)乙醇
乙醇也是常用的溶剂。可与水、甘油、丙二醇以任意比例混合,能溶解生物碱、挥发油、树脂等有机物,具有较广泛的溶解性能。乙醇的毒性小于其他有机溶剂。含乙醇20%以上即具有防腐作用,40%以上则能抑制某些药物的水解。但乙醇本身具有药理作用。与水相比存在成本高及易挥发、易燃等缺点。
(3)甘油
本品为黏稠状液体,味甜、毒性小,可供内服与外用。甘油能与乙醇、丙二醇、水以任意比例混合,能溶解许多不易溶于水的药物,如硼酸、鞣酸、苯阶等。无水甘油有吸水性,对皮肤黏膜具有一定的刺激性,但含水10%的甘油则无刺激性,且对药物的刺激性有缓解作用。
甘油由于黏度大,化学活性相对水较弱,并且在30%以上具有防腐性,故常用于外用液体制剂。在内服溶液制剂中,甘油含量在12%(g/ml)以上能防止鞣质的析出并兼有矫味作用。但过多的甘油含量会产生刺激性,且黏度大、成本高,故在使用中受到一定的限制。
石油醚(小)→环己烷→四氯化碳→三氯乙烯→苯→甲苯→二氯甲烷→氯仿→乙醚→乙酸乙
酯→乙酸甲酯→丙酮→正丙醇→甲醇→吡啶→乙酸(大)
所以环己烷小于氯仿
根据其分子在空间是否绝对对称来判定极性,化学键极性的向量和——弱极矩μ则是其极性大小的客观标度.
<ul>常见烷烃中,CH4、C2H6分子无极性,C3H8是折线型分子,键的极性不能相互完全抵消,其μ≠为0.084D。至于其它不含支链的烷烃,分子中碳原子数为奇数时,一定不完全对称而具有极性分子中碳原子数为偶数时,仅当碳原子为处于同一平面的锯齿状排布的反交叉式时,分子中键的极性才能相互完全抵消,偶极矩为零,但由于分子中C—C键可以旋转,烷烃分子(除CH4)具有许多构象,而上述极规则的锯齿状反交叉式仅是其无数构象“平衡混合物”中的一种,所以,从整体来说,除CH4、C2H6外,不带支链的烷烃均有极性。带有支链的烷烃,也仅有CH4、C2H6等分子中H原子被—CH3完全取代后的产物尽其用,2—二甲基丙烷、2,2,3,3—四甲基丁烷等少数分子不显极性,余者绝大多数都有一定的极性。由于烷烃中碳原子均以SP3杂化方式成键,键的极性很小,加上其分子中化学键的键角均接近于109°28′,有较好的对称性(但非绝对对称)故分子的极性很弱,其偶极矩一般小于0.1D.烯烃中,乙烯分子无极性,丙烯分子,1—丁烯分子均不以双键对称,μ分别为0.336D、0.34D。2—丁烷,顺—2—丁烯的μ=0.33D,反—2—丁烯的偶极矩为零,即仅以C=C对称的反式烯烃分子偶极矩为零(当分子中C原子数≥6时,由于C-CO键旋转,产生不同的构象,有可能引起μ的变化),含奇数碳原子的烯径不可能以C=C绝对对称,故分子均有极性。 二烯烃中,丙二烯(通常不能稳定存在)、1、3一丁二烯分子无极性,1、2一丁二烯分子μ为0.408D,2—甲基一1,3—丁二烯(异戊二烯)分子也为极性分子。炔烃中,乙炔、2—丁炔中C原子均在一条直线上,分子以C—C对称,无极性,但丙炔、1—丁炔分子不对称,其极性较大,μ分别为0.78D和0.80D。芳香烃中,苯无极性,甲苯、乙苯有极性,μ分别为0.36D、0.59D;二甲苯中除对一二甲苯外的另两种同分异构体分子不对称,为极性分子,显而易见,三甲苯中之间一三甲苯分子的μ为零,联苯、萘的分子也无极性。</ul>
综上所述,烃的分子有无极性仍是取决于各自的对称程度是否将键的极性完全抵消。当某分子并不因其中C—CO键的旋转而引起碳干排布不同的构象时,构型则绝对对称,分子无极性。将其分子中H原子全部用——CH3所替代,分子的偶极矩仍为零。作为以烷烃为主要成分的汽油、石蜡,其中可能含有非极性的分子构象,但从整体来说,同绝大多数烃的分子一样,它们也是具有极性的,只是由于其中C—H键的极性极弱,其偶极矩极小。烃类的偶极矩一般小于1D,在不饱和烃中尚有以Sp2、Sp杂化方式成键的碳原子,键的极性及分子的极性均较相应的饱和键烃强,炔烃的极性较烯烃强。 至于烃的衍生物,常见的除四卤化碳,六卤乙烷、四卤乙烷、对一二卤苯、对一二硝基苯、间一三卤苯等非极性的烃分子中氢原子或—CH3被其它原子或原子团全部或部分以完全对称的方式所取代的产物等少数物质外,多数都具有极性,分子的偶极矩较相应的烃大,一般大于1D。 由此可见,有机物的分子除少数为非极性分子外,大多数是具有极性的。其偶极矩不少还比水大,如一氯甲烷为1.87D、一氯乙浣为2.05D、溴苯为1.70D、乙醛为2.69D、丙酮为2.88D、硝基酸为4.22D、乙醇为16.9D,有机物的极性并不都很弱。当然,与无机物相比较,有机物是弱极性,作为常见的有机物之一的汽油,尽管其主要成分的偶极矩不大,在教学中往往将汽油及烷烃等视为非极性的。但烷有烃等有无极性是个是非问题,在教学中尤其在师范除校化学专业的教学中,不宜进行如此处理而不加任何说明。否则,容易引起学生错觉,往往不加考虑地认为烷及烃的分子都绝对对称的、均无极性,而将问题简单化、绝对化、对本身的业务进修及今后的教学工作都会带来一些不必要的麻烦。所以,不管因为什么原因在教学中至少都必须明确说明有机物的弱极性与非极性的前提是与无机物整体相比较,汽油等物质因主要成分的极性很弱,通常视为非极性。
附:常见溶剂的极性大小排序水(最大)甲酰胺三氟乙酸DMSO乙腈DMF六甲基磷酰胺甲醇乙醇乙酸异丙醇吡啶四甲基乙二胺丙酮三乙胺正丁醇二氧六环四氢呋喃甲酸甲酯三丁胺甲乙酮乙酸乙酯三辛胺碳酸二甲酯乙醚 异丙醚正丁醚三氯乙烯二苯醚二氯甲烷氯仿二氯乙烷甲苯苯四氯化碳二硫化碳环己烷己烷煤油(石油醚)(最小)
丙酮和氯仿,丙酮的极性大。
己烷、异辛烷、甲苯、氯仿、二氯甲烷、、乙醚、乙酸、丙酮、乙腈、异丙醇、甲醇、水。它们的极性依次增强。其中甲醇、乙醇和丙酮三种溶剂能与水互溶,正丁醇是所有与水不相容(分层)的有机溶剂中极性最大的,常用于萃取苷类成分。氯仿是唯一比重比水重的溶剂。
在酸或碱存在下
与醛或酮发生缩合反应,生成酮醇、不饱和酮及树脂状物质。与苯酚在酸性条件下,缩合成双酚A。丙酮的α-氢原子容易被卤素取代,生成α-卤代丙酮。与次卤酸钠或卤素的碱溶液作用生成卤仿。丙酮与Grignard试剂发生加成反应,加成产物水解得到叔醇。丙酮与氨及其衍生物如羟氨、肼、苯肼等也能发生缩合反应。
以上内容参考:百度百科-丙酮
乙腈和二氯甲烷极性大小,甲烷比较大。
己烷,异辛烷,甲苯,氯仿,二氯甲烷,乙醚,乙酸,丙酮,乙腈,异丙醇,甲醇,水。它们的极性依次增强。一般来说,对于烷烃,支链结构越多,极性越强。对于卤代烃,卤原子越多极性越强。对于酸,酮,醇等,一般来说是乙腈和大于羰基大于醇基。
甲烷也是非极性分子极性键构成的分子,乙醚,但在工业上常被作为非极性物质及其反应,与石油醚,乙酸乙酯相比,都是非极性溶剂,所以四氯化碳中,即被看做是非极性,二氯甲烷的溶解能力要强的多,二氯甲烷和三氯甲烷是极性分子。
甲烷,很简单的,其实就是正负电荷中心是否重合二氯甲烷相当于甲烷中两个氢原子替换为氯原子。是四面体结构,甲酰胺乙腈甲醇乙醇丙醇丙酮二氧六环四氢呋喃甲乙酮正丁醇乙酸乙酯乙醚异丙醚二氯甲烷氯仿,是过柱子还是重结晶如果是过柱子。
常用溶剂的极性次序为(从小到大):石油醚<环己烷<苯<氯仿(二氯甲烷)~乙醚<乙酸乙酯<正丁醇<丙酮<丙醇、乙醇<甲醇<水<含盐水影响提取效果的因素溶剂提取的效果主要取决于选择合适的溶剂和提取方法。
甲醇极性大,其中氢氧键由于氧的电负性大,极性最强。而在氯仿中,乙基电子偏向氧,减弱其电负性。甲基作用程度小于乙基。
用来制造甲醛、醋酸、氯甲烷、甲氨、硫二甲酯等多种有机产品,也是农药、医药的重要原料之一。甲醇在深加工后可作为一种新型清洁燃料,也加入汽油掺烧。甲醇和氨反应可以制造一甲胺。
性质须知
易燃,其蒸气与空气可形成爆炸性混合物。遇明火、高热能引起燃烧爆炸。与氧化剂接触发生化学反应或引起燃烧。在火场中,受热的容器有爆炸危险。能在较低处扩散到相当远的地方,遇明火会引着回燃。燃烧分解一氧化碳、二氧化碳。有剧毒。