甲苯对位引入硝基的方法
甲苯对位引入硝基的方法如下。
1、用苯和氯乙烷在氯化铝催化下,加热,发生傅瑞达尔-克拉夫茨烷基化反应,生成乙基苯。
2、用乙基苯与浓硫酸和浓硝酸混合,加热,在乙基的对位上引入硝基,生成对硝基乙苯。
3、将对硝基乙苯与氯气(少量)混合,经过光照,乙基上一个氢原子被氯原子取代,生成1-氯对硝基苯乙烷或者2-氯对硝基苯乙烷。
4、用氢氧化钾乙醇溶液处理1-氯对硝基苯乙烷或者2-氯对硝基苯乙烷,即得到产物——对硝基苯乙烯。
【分析】 甲苯的取代反应主要发生在甲基的邻位和对位,由A反应后的产物可得A是甲苯的对位H被Cl取代的物质;①②③⑥都是取代反应,④是氧化反应,⑤是酯化反应。由合成路径可知道,要将甲苯上的甲基氧化为羧基,而反应中得到的酚羟基很容易被氧化,所以为防止氧化反应过程中酚羟基被氧化,引入了③⑥两步,先把—OH转化为—O— ,然后再将— 转化为—OH。 【点评】 苯环上存在羟基或者甲基的,两种基团都会与苯环形成相互影响,出现与原官能团不同的性质。
甲苯与液溴发生取代
在光照条件取代甲基上的氢
在溴化铁或铁屑催化条件取代苯环邻位或对位上的氢
只要羟基所连碳有氢的醇就能被高锰酸钾氧化褪色,
有机中氢氧化钠能和那些官能团反应
酯基,卤素原子,羧基。酚羟基、(肽键)
硫酸在有机中有哪些作用
催化剂、、吸水剂、脱水剂
酯化反应催化剂吸水剂
硝化反应催化剂脱水剂
醇的消去脱水机
1、用苯和氯乙烷在氯化铝催化下,加热,发生傅瑞达尔-克拉夫茨烷基化反应,生成乙基苯:C6H6+Cl-CH2CH3--------C6H5-CH2CH3+HCl
2、用乙基苯与浓硫酸和浓硝酸混合,加热,在乙基的对位上引入硝基,生成对硝基乙苯:CH3CH2-C6H5+HNO3(H2SO4)-----CH3CH2-C6H4-NO2+H2O
3、将对硝基乙苯与氯气(少量)混合,经过光照,乙基上一个氢原子被氯原子取代,生成1-氯对硝基苯乙烷或者2-氯对硝基苯乙烷:
CH3CH2-C6H4-NO2+Cl2-----CH2(Cl)CH2-C6H4-NO2或者CH3CH(Cl)-C6H4-NO2
4、用氢氧化钾乙醇溶液处理1-氯对硝基苯乙烷或者2-氯对硝基苯乙烷,即得到产物——对硝基苯乙烯
CH2(Cl)CH2-C6H4-NO2+KOH-----CH2=CH-C6H4-NO2+KCl+H2O
CH3CH(Cl)-C6H4-NO2+KOH-----CH2=CH-C6H4-NO2+KCl+H2O
硝基>氢>甲基>甲氧基
故SN1反应速率有:
对甲氧基卞氯>对甲基卞氯>卞氯>对硝基卞氯;
由于CH3CHC6H5自由基中,与苯相连的碳上的单电子可与苯环上的6个π电子形成稳定的大π键,所以比叔丁基自由基更稳定.
硝基>氢>甲基>甲氧基
故SN1反应速率有:
对甲氧基卞氯>对甲基卞氯>卞氯>对硝基卞氯;
由于CH3CHC6H5自由基中,与苯相连的碳上的单电子可与苯环上的6个π电子形成稳定的大π键,所以比叔丁基自由基更稳定.
1、醛基的保护。如何才能氧化一个醛基,保留另一个。
2、如何在甲苯的前提下,在对位引入一个碳原子。
基本思路:甲苯-->水解生成苯甲醇-->两次氧化成苯甲酸-->(光照)引入对位氯原子-->用甲基取代氯原子生成对甲苯甲酸(具体的实现仍有待考虑)-->(光照)引入氯原子-->水解成对甲醇苯甲酸-->(氧化)对醛基甲苯
用苯和氯乙烷在氯化铝催化下,加热,发生傅瑞达尔-克拉夫茨烷基化反应,生成乙基苯。
2.
用乙基苯与浓硫酸和浓硝酸混合,加热,在乙基的对位上引入硝基,生成对硝基乙苯。
3.
将对硝基乙苯与氯气(少量)混合,经过光照,乙基上一个氢原子被氯原子取代,生成1-氯对硝基苯乙烷或者2-氯对硝基苯乙烷。
4.
用氢氧化钾乙醇溶液处理1-氯对硝基苯乙烷或者2-氯对硝基苯乙烷,即得到产物——对硝基苯乙烯。
甲苯发生硝化反应的原理:在45摄氏度的条件下,加浓硝酸和浓硫酸会产生大量对硝基甲苯和少量邻硝基甲苯,以及极少量间硝基甲苯。
有机反应每种可能都会发生,只是不同环境产生的产物浓度不同。