常见有机物的名称、分子式、结构式~
醋酸(乙酸):CH3COOH,酒精(乙醇):C2H5OH,食用油、蛋白质、维生素等可以有很多种,无法写出化学式
IUPAC有机物命名法
一般规则
取代基的顺序规则
当主链上有多种取代基时,由顺序规则决定名称中基团的先后顺序。一般的规则是:
取代基的第一个原子质量越大,顺序越高;
如果第一个原子相同,那么比较它们第一个原子上连接的原子的顺序;如有双键或三键,则视为连接了2或3个相同的原子。
以次序最高的官能团作为主要官能团,命名时放在最后。其他官能团,命名时顺序越低名称越靠前。
主链或主环系的选取
以含有主要官能团的最长碳链作为主链,靠近该官能团的一端标为1号碳。
如果化合物的核心是一个环(系),那么该环系看作母体;除苯环以外,各个环系按照自己的规则确定1号碳,但同时要保证取代基的位置号最小。
支链中与主链相连的一个碳原子标为1号碳。
数词
位置号用阿拉伯数字表示。
官能团的数目用汉字数字表示。
碳链上碳原子的数目,10以内用天干表示,10以外用汉字数字表示。
各类化合物的具体规则
烷烃
找出最长的碳链当主链,依碳数命名主链,前十个以天干(甲、乙、丙...)代表碳数,碳数多于十个时,以中文数字命名,如:十一烷。
从最近的取代基位置编号:1、2、3...(使取代基的位置数字越小越好)。以数字代表取代基的位置。数字与中文数字之间以 - 隔开。
有多个取代基时,以取代基数字最小且最长的碳链当主链,并依甲基、乙基、丙基的顺序列出所有取代基。
有两个以上的取代基相同时,在取代基前面加入中文数字:一、二、三...,如:二甲基,其位置以 , 隔开,一起列于取代基前面。
烯烃
命名方式与烷类类似,但以含有双键的最长键当作主链。
以最靠近双键的碳开始编号,分别标示取代基和双键的位置。
若分子中出现二次以上的双键,则以“二烯”或“三烯”命名。
烯类的异构体中常出现顺反异构体,故须注明“顺”或”反”。
炔烃
命名方式与烯类类似,但以含有叁键的最长键当作主链。
以最靠近叁键的碳开始编号,分别标示取代基和叁键的位置。
炔类没有环炔类和顺反异构物。
分子中既有双键又有三键时,名字以烯先炔后,分别标注位置号,碳数写在“烯”前面。
卤代烃·醚
卤代烃命名以相应烃作为母体,卤原子作为取代基。
如有碳链取代基,根据顺序规则碳链要写在卤原子的前面;如有多种卤原子,列出次序为氟、氯、溴、碘。
醚的命名以碳链较长的一端为母体,另一端和氧原子合起来作为取代基,称烃氧基。
醇
醇的命名,以含有醇羟基的最长碳链为主链;
由这条链上的碳数决定叫某醇,编号时让醇羟基的位置号尽量小;
其他基团按取代基处理。
主链上有多个醇羟基时,可以按羟基的数目分别称为二醇、三醇等。
醛
醛的命名,以含有醛基的最长的碳链为主链,其他部分作为取代基;
决定名称的碳数包括醛基的一个碳。
如果有多个醛基,则以含有2个醛基的最长碳链为主链,称二醛。
醛基作取代基时称甲酰基(或氧代)。
酮
以含有酮羰基最长的碳链为主链,按此链上的碳数(包括该羰基)称为“某酮”;并把羰基的位置号标在前面,尽量使位置号最小。
如果主链上有多个羰基,可称为二酮、三酮等。
羰基作取代基时称“氧代”。
羧酸
以含有羧基的最长碳链为主链,依照碳数(包括羧基)称为某酸。
主链上有2个羧基时,称为二酸。
羧酸酐
以形成酸酐的酸的名称称呼酸酐,再加“酐”字。
(如:CH3CO-O-CO-C2H5——乙酸丙酸酐)
若形成酸酐的两分子酸相同,直接称为“某酸酐”。
酯
以形成酯的酸和醇的名称命名,称为某酸某(醇)酯或某醇某酸酯。
若有多个醇或酸分子参与成酯,那么要在相应的醇或酸前面加上数目。
胺类
以与氮原子相连的最长碳链为主链,按照该链上的碳原子数称为“某胺”;
若是亚胺,氮原子上的较短烃基视作取代基,命名时称“N-某基”(N表示取代基连在氮上)
脂环烃类
单脂环烃
环烷烃的命名与烷烃类似,直接在烷类前面加“环”字即可。
环烯烃的命名与烯烃类似,编号由双键先设定为 1 , 2 号碳。
桥环烷烃
桥环烷烃中,多个环公用的碳原子称为桥头碳;
给碳原子编号,从一个桥头碳原子开始,依照环由大到小顺序编完所有的碳原子;
命名时,先称环的个数,然后在中括号里标明各个环上桥头碳之间的碳原子的个数,数字之间用点分隔,数字的个数总比环数多一个;
最后,按照环系上碳原子的个数,称为“某烷”。
如:
称为二环[3.2.0]庚烷。
螺环烷烃
螺环烷烃中,两个环公用的一个四级碳原子称为螺原子;
编号从小环开始,1号碳是紧挨螺原子的一个碳原子;
命名时,先称“螺”字,然后在中括号里标明各个环上非螺原子的个数,数字之间用点分隔;
最后,按照环系上碳原子的个数,称为“某烷”。
如:
称为螺[3.5]壬烷。
多环烯、炔烃
按照多环烷烃的规则命名,编号时尽量使重键的位置号最小,再把“烷”字换成“烯”或“炔”即可。
芳香族化合物
苯环系
苯的卤代物、烷基代物等,先称呼取代基的位置号和名称,再加“苯”字。甲基、乙基等简单烷基的“基”字可以省去。(如:1,2-二甲苯)
苯的烯、炔、醇、醛、酮、羧酸、磺酸、胺基代物等,以取代基的原形作为母体,先称“苯”(表示苯基),再称取代基的原形,编号时以取代基为主链,苯环为支链,与取代基相连的碳为1号碳。(如:苯乙烯)
芳烃的羟基代物称为酚,对于苯来说是苯酚。苯环上直接连有两个羟基时叫苯二酚。
其他环系
各种芳环系都有不同的名字,其取代物的命名方法和苯环类似。但这些环系一般都固定了编号的顺序(而不是像苯环一样只由取代基决定):
萘环系
蒽环系
等等。
杂环化合物
把杂环看作碳环中碳原子被杂原子替换而形成的环,称为“某杂(环的名称)”;(如:氧杂环戊烷)
给杂原子编号,使杂原子的位置号尽量小。
其他官能团视为取代基。
苯酚的拼音
[ běn fēn ]
基础释义
也叫石炭酸。有机化合物,分子式C6H5OH。弱酸性。无色晶体,在光和空气的作用下逐渐变为粉红色。用于制染料、合成树脂等的原料,也用作消毒剂。
造句:
(1) 利用室外模拟实验测定了苯酚和苯胺光降解的速度常数和半寿命。
(2) 在苯酚光降解过程中,不同阶段有不同的中间产物。
(3) 苯酚、二甲苯缩甲醛树脂及硼酸反应生成缩醛树脂。
(4) 在我国一定生产规模的甲苯氧化法制备苯酚有一定利润可图。
(5) 由于苯酚对人体带有刺激性作用,它基础上已不再被当作罕用的防腐剂了。
(6) 建立了树脂相分光光度法测定水中痕量2,4二硝基苯酚的新方法。
(7) 在苯酚的众多合成方法中,甲苯氧化法显示出优势和潜力。
(8) 根据苯酚羟化酶基因高度保守序列设计一对该基因的特异引物。
(9) 桐油的共轭双键具有极强的反应活性,易与苯酚芳环上邻或对位的活性氢发生傅氏取代反应。
(10) 该胶粘剂是在苯酚和甲醛制造酚醛树脂过程中,加入氨基树脂及添加剂共缩聚而成.
(11) 以半微量法代替常量法,用溴乙烷代替碘乙烷与苯酚钠反应制取苯乙醚。
(12) 以苯酚、壬烯为主要原料合成壬基酚。
(13) 其合成一般是以2,4二氯苯酚和2,5二氯硝基苯为原料,经过醚化、硝基还原、重氮化、水解等几步反应。
(14) 目的用三异丙基苯酚和三氯氧磷为原料合成三异丙苯基磷酸酯.
(15) 以苯酚和乙醛酸为原料,对对羟基苯乙酸制备中的缩合反应过程进行了研究。
(16) 对结构相似的苯酚、对羟基苯甲酸、对氨基苯甲酸等响应不灵敏[造句网整理],对结构差异较大的如维生素C等几乎无响应。
最早的间苯二酚是由天然树脂蒸馏或碱熔制得的,现在大多采用苯磺酸用发烟硫酸磺化生成间苯二磺酸,再经中和、氢氧化钠碱熔、酸化、萃取及蒸馏得到。此外,间苯二酚的制取方法还有:
间碘苯酚、间羟基苯磺酸与碳酸钾共熔;
亚硝酸与间氨基苯酚作用;
间二硝基苯加氢制得间二苯胺,再与10%盐酸反应水解;
用苯和丙烯采取过氧化二异丙苯法生产,过程与异丙苯法类似。
用间苯二胺和98%浓硫酸水解
密度3.119克每立方厘米
熔点-7.2℃
沸点58.78℃
每100g水能够溶解4.16gBr2
分子式:Br2
分子量:159.832
深棕红色体重液体,容易挥发,气温低时能冻结成固体。有极强烈的毒害性与腐蚀性。在常温时,能挥发出有强烈刺激性的烟雾,刺激眼睛和呼吸道的粘膜,使人流泪和咳嗽,能灼伤皮肤,产生剧烈刺痛,不易医治。溴的性质很活泼,是强氧化剂,遇砷、锑放出火花而化合。与氢的亲合力甚强,类似氯而稍弱,与有机物混合,可引起燃烧。能溶于醇、醚、溴化钾溶液、碱类及二硫化碳,微溶于水。乙烯,高锰酸钾等物质均可使溴水褪色,在高中化学中,这是很常见的反应。
储存要求:在保管中既要按腐蚀性又要按氧化性试剂要求处理。生产单位一般加蒸馏水三分子一左右作为保护剂,防止挥发。宜单独存放。气温低时应注意保温,防止溴及蒸馏水冻结破裂容器。不宜与有机物、易燃物、氨水、酸类混放在一起。宜将溴埋入蛭石、干燥陶土或碳酸钙等的木箱内。 消防方法:发生火灾事故时,抢救要戴防毒面具、胶皮手套,站在上风头,用雾状水、干砂扑救。
用 途:氧化剂,乙烯及重烃类的吸收剂,铂中除银等。
1,用系统命名法命名下列化合物
(1)2,3,3,4-四甲基戊烷 (2)3-甲基-4-异丙基庚烷 (3)3,3,-二甲基戊烷
(4)2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷 (5)2,5-二甲基庚烷 (6)2-甲基-3-乙基己烷
(7)2,2,4-三甲基戊烷 (8)2-甲基-3-乙基庚烷
2,试写出下列化合物的结构式
(1) (CH3)3CC(CH2)2CH2CH3 (2) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3
(3) (CH3)3CCH2CH(CH3)2 (4) (CH3)2CHCH2C(CH3)(C2H5)CH2CH2CH3
(5)(CH3)2CHCH(C2H5)CH2CH2CH3 (6)CH3CH2CH(C2H5)2
(7) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3 (8)CH3CH(CH3)CH2CH(C2H5)C(CH3)3
3,略
4,下列各化合物的系统命名对吗 如有错,指出错在哪里 试正确命名之.
均有错,正确命名如下:
(1)3-甲基戊烷 (2)2,4-二甲基己烷 (3)3-甲基十一烷
(4)4-异丙基辛烷 (5)4,4-二甲基辛烷 (6)2,2,4-三甲基己烷
5,(3)>(2)>(5)>(1) >(4)
6,略
7,用纽曼投影式写出1,2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象,并写出该构象的名称.
8,构象异构(1),(3) 构造异构(4),(5) 等同)2),(6)
9,分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体
(1) C(CH3)4 (2) CH3CH2CH2CH2CH3 (3) CH3CH(CH3)CH2CH3 (4) 同(1)
10, 分子量为86的烷烃是己烷及其异构体
(1) (CH3)2CHCH(CH3)CH3 (2) CH3CH2CH2CH2CH2CH3 , (CH3)3CCH2CH3
(3)CH3CH2CH(CH3)CH2CH3 (4)CH3CH2CH2CH(CH3)2
14, (4)>(2)>(3)>(1)
第三章 烯烃
1,略
2,(1)CH2=CH— (2)CH3CH=CH— (3)CH2=CHCH2—
3,(1)2-乙基-1-戊烯 (2) 反-3,4-二甲基-3-庚烯 (或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯
(3) (E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯 (4) (Z)-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯
(5) 反-5-甲基-2-庚烯 或 (E)-5-甲基-2-庚烯 (6) 反-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯
(7) (E) -3-甲基-4-异丙基-3-庚烯 (8) 反-3,4-二甲基-3-辛烯
4,略
5,略
6,
7,活性中间体分别为:CH3CH2+ CH3CH+CH3 (CH3)3C+
稳定性: CH3CH2+ >CH3CH+CH3 >(CH3)3C+
反应速度: 异丁烯 >丙烯 >乙烯
8,略
9,(1)CH3CH2CH=CH2 (2)CH3CH2C(CH3)=CHCH3 (有顺,反两种)
(3)CH3CH=CHCH2CH=C(CH3)2 (有,反两种)
用KMnO4氧化的产物: (1) CH3CH2COOH+CO2+H2O (2)CH3CH2COCH3+CH3COOH
(3) CH3COOH+HOOCCH2COOH+CH3COCH3
10,(1)HBr,无过氧化物 (2)HBr,有过氧化物 (3)①H2SO4 ,②H2O
(4)B2H6/NaOH-H2O2 (5)① Cl2,500℃ ② Cl2,AlCl3
(6)① NH3,O2 ② 聚合,引发剂 (7)① Cl2,500℃,② Cl2,H2O ③ NaOH
11,烯烃的结构式为:(CH3)2C=CHCH3 .各步反应式略
12,该烯烃可能的结构是为:
13,该化合物可能的结构式为:
14,(CH3)2C=CHCH2CH2C(CH3)=CHCH3 及 CH3CH=CHCH2CH2C(CH3)C=C(CH3)2
以及它们的顺反异构体.
15,① Cl2,500℃ ② Br2,
炔烃 二烯烃
1,略
2,(1)2,2-二甲基-3-己炔 (或乙基叔丁基乙炔) (2) 3-溴丙炔 (3) 1-丁烯-3-炔 (或乙烯基乙炔)
(4) 1-己烯-5-炔 (5) 2-氯-3-己炔 (6 ) 4-乙烯基-4-庚烯-2-炔 (7) (3E)-1,3,5-己三烯
3,
(7) (CH3)3C—C≡CCH2CH3
4,(1) CH3CH2COOH+CO2 (2) CH3CH2CH2CH3 (3) CH3CH2CBr2CHBr2
(4) CH3CH2C≡CAg (5) CH3CH2C≡CCu (6)CH3CH2COCH3
5,(1)CH3COOH (2)CH2CH=CHCH3 , CH3CHBrCHBrCH3 , CH3C≡CCH3
(3) [CH3CH=C(OH)CH3] , CH3CH2COCH3 (4) 不反应
6,(1) H2O+H2SO4+Hg2+ (2) ① H2,林德拉催化剂 ② HBr (3) 2HBr
(4) ① H2,林德拉催化剂 ② B2H6/NaOH,H2O2 (5) ① 制取1-溴丙烷(H2,林德拉催化剂HBr,ROOH ) ② 制取丙炔钠(加NaNH2) ③ CH3CH2CH2Br+CH3C≡Can
7,
8,(1) CH2=CHCH=CH2+ CH≡CH (2) CH2=CHCH=CH2 + CH2=CHCH=CH2
(3) CH2CH=C(CH3)=CH2 + CH2=CHCN
(2) 可用(1)中制取的1-丁炔 + 2HCl
(3) 可用1-丁炔 + H2,林德拉催化剂,再加HBr + ROOH
10,
11,(1) ① Br2/CCl4 ② 银氨溶液 (2) 银氨溶液
12,(1) 通入硝酸银的氨溶液中,乙炔迅速生成乙炔银沉淀而除去.
(2) 用林德拉催化剂使乙炔氢化为乙烯.
13,(1) 1,2-加成快,因为1,2-加成活化能低于1,4-加成活化能.
(2) 1,4-加成产物比1,2-加成产物的能量低,更稳定.
14,可利用"动力学控制"和"热力学控制"理论解释.
15,此烃为: CH2=CHCH=CHCH=CH2 (有顺反异构体)
第五章 脂环烃
1,(1)1-甲基-3-异丙基环己烯 (2)1-甲基-4-乙烯基-1,3-环己二烯
(3)1,2-二甲基-4-乙基环戊烷 (4)3,7,7-三甲基双环[4.1.0]庚烷
(5)1,3,5-环庚三烯 (6)5-甲基双环[2.2.2]-2-辛烯 (7)螺[2.5]-4-辛烯
3,略
4,(1),)2),(3)无 (4)顺,反两种 (5)环上顺反两种,双键处顺反两种,共四种
(6)全顺,反-1,反-2,反-4 共四种
5,
6,
7,该二聚体的结构为:(反应式略) 8,
9,
单环芳烃
1,略
2,
3,(1)叔丁苯 (2)对氯甲烷 (3)对硝基乙苯 (4)苄醇 (5)苯磺酰氯
(6)2,4-二硝基苯甲酸 (7)对十二烷基苯磺酸钠 (8)1-对甲基苯-1-丙烯
4,(1)① Br2/CCl4 ② 加浓硫酸(或HNO3+H2SO4)
(2)① Ag(NH3)2NO3 ② Br2/CCl4
6,(1)AlCl3 ClSO3H
7,(1)A错,应得异丙苯B错,应为氯取代α-H .
(2)A错,硝基苯部发生烷基化反应B错,氧化应得间硝基苯甲酸.
(3)A错,-COCH3为间位定位基B错,应取代环上的氢.
8,(1)间二甲苯 >对二甲苯 >甲苯 >苯
(2)甲苯 >苯 >溴苯 >硝基苯
(3)对二甲苯 >甲苯 >对甲苯甲酸 >对苯二甲酸
(4)氯苯 >对氯硝基苯 >2,4-二硝基氯苯
9,只给出提示(反应式略):
(1)4-硝基-2-溴苯甲酸:① 硝化 ② 溴代(环上) ③ 氧化
3-硝基-4-溴苯甲酸:① 溴代(环上) ② 氧化 ③ 硝化
(2)① 溴代(环上) ② 氧化 (3)① 氧化 ② 硝化 (4)① 硝化 ② 溴代(环上)
(5)① 硝化 ② 氧化 (6) ① 烷基化 ② 氧化 ③ 氯代
10,只给出提示(反应式略):
(1)以甲苯为原料:① Cl2/Fe ② Cl2,光
(2)以苯为原料: ① CH2=CH2 ,AlC3 ② Cl2 ,光 ③ 苯,AlCl3
(3)以甲苯为原料:① Cl2 ,光 ② CH3Cl ,AlCl3 ③ 甲苯,AlCl3
(4)以苯为原料: ① CH3CH2COCl ,AlC3 ② Zn-Hg+ HCl
11,(1)乙苯 (2)间二甲苯 (3)对二甲苯 (4)异丙苯或正丙苯
(5)间甲乙苯 (6)均三甲苯
12,两种:连三溴苯 三种:偏三溴苯 一种一元硝基化合物:均三溴苯.
13,
14,15,略
第七章 立体化学
1,(1)3 (2)4 (3)2 (4)8 (5)0 (6)4 (7)0 (8)2 (9)3
2,略 3,(1)(4)(5)为手性分子
4,对映体(1)(5) 相同(2)(6) 非对映体(3)(4)
5,
7,(4)为内消旋体
8,
(1)(2)(5)(6)(7)(8)为对映体
(5)(7)(5)(8)(6)(7)(6)(8)为非对映体
9,(A)CH3CH2CH(OH)CH=CH2 (B)CH3CH2CH(OH)CH2CH3
10,(A)CH2=CHCH2CH(CH3)CH2CH3 (B)CH3CH=CHCH(CH3)CH2CH3
(C)CH3CHCH2CH(CH3)CH2CH3
11,
卤代烃
1,(1)1,4-二氯丁烷 (2)2-甲基-3-氯-6-溴-1,4-己二烯 (3)(E)-2-氯-3-己烯
(4)2-甲基-3-乙基-4-溴戊烷 (5)对氯溴苯 (6)3-氯环己烯
(7)四氟乙烯 (8)4-甲基-1-溴-1-环己烯
2,(1) CH2=CHCH2Cl (3)CH3C≡CCH(CH3)CH2Cl
(6)Cl2C=CH2 (7)CF2Cl2 (8)CHCl3
3,(1)CH3CHBrCH3 CH3CH(CN)CH3
(2)CH3CH2CH2Br CH3CH2CH2OH
(3)ClCH2CH=CH2 ClCH2CH(OH)CH2Cl
(6)CH3CH(CH3)CHClCH3 CH3CH(CH3)CH(NH2)CH3
(7)(CH3)2C=CH2 (8)PBr3 CH3CH(ONO2)CH3+AgBr↓
(9)CH3CH2CH2CH2C≡CMgBr + C2H5 (10)ClCH=CHCH2OCOCH3
(11)Cl2CHCHCl2 Cl2C=CHCl
4,(只给出主要产物,反应式略)
(1)CH3CH2CH2CH2OH (2)CH3CH2CH=CH2
(3)A:CH3CH2CH2CH2MgBr B:CH3CH2CH2CH3+ HC≡CMgBr
(4)CH3CH2CH2CH2I + NaBr (5)CH3CH2CH2CH2NH2 (6)CH3CH2CH2CH2CN
(7)CH3CH2CH2CH2ONO2 + AgBr↓ (8)CH3C≡CCH2CH2CH2CH3
(9)CH3(CH2)6CH3 (10)CH3CH2CH2CH2N(CH3)2
5,(1)加AgNO3(醇),有白色沉淀析出,反应速度:
CH2=CHCH2Cl >CH3CH2CH2Cl >CH3CH=CHCl (几乎不反应)
(2)加AgNO3(醇),有白色沉淀析出,反应速度:苄氯 >氯代环己烷 >氯苯(不反应)
(3)加AgNO3(醇),分别有白色,蛋黄色,黄色沉淀生成
(4)试剂,现象同(2),反应速度:苄氯 >1-苯基-2-氯乙烷 >氯苯(不反应)
6,(1)a:(CH3)3CBr >CH2CH2CHBrCH3 >CH3CH2CH2CH2Br
(2)a:CH3CH2CH2Br >(CH3)2CHCH2Br >(CH3)3CCH2Br
b:CH3CH2CH2CH2Br >CH3CH2CHBrCH3 >(CH3)3CBr
7,(1)(CH3)2CBrCH2CH3 >(CH3)2CHCHBrCH3 >(CH3)2CHCH2CH2Br
8,(1)CH3CH2CH2CH2Br反应较快.因为甲基支链的空间阻碍降低了SN2反应速度.
(2)(CH3)3CBr反应较快,为SN1反应.(CH3)2CHBr 首先进行SN2 反应,但谁为弱的亲核试剂,故反应较慢.
(3)-SH 反应快于-OH ,因为S的亲核性大于O.
(4)(CH3)2CHCH2Br快,因为Br比Cl 易离去.
9,(1)SN2 (2)SN1 (3)SN2 (4) SN1 (5) SN1 (6)SN2 (7)SN2
10,(1)(A)错,溴应加在第一个碳原子上.(B)错,-OH中活泼H会与格氏试剂反应.
(2)(A)错,HCl无过氧化物效应.(B)错,叔卤烷遇-CN易消除.
(3)(B)错,与苯环相连的溴不活泼,不易水解.
(4)错,应消除与苯环相邻碳上的氢.
11,只给出提示(反应式略):
(1)① KOH(醇) ② HBr 过氧化物
(2)① KOH(醇) ② Cl2 ,500℃ ③ [H]
(3)① KOH(醇) ② Cl2 ③ 2KOH(醇) ④ 2HCl
(4)① KOH(醇) ② Cl2 ,500℃ ③ Cl2
(5)① Cl2 ,500℃ ② HOCl ③ Ca(OH)2,100℃
(6)① Cl2 ,500℃ ② Cl2 ③ KOH(醇) ④ KOH,H2O ⑤ KOH(醇)
(7)① KOH(醇) ② HCl (8)① KOH(醇) ② Br2
(9)① Cl2 ② H2/Ni ③ NaCN
(10)1,1-二氯乙烯:① HCl ② Cl2 ③ KOH(醇)
三氯乙烯:① 2Cl2 ② KOH(醇)
(11)① KOH(醇) ② Cl2 ,500℃ ③ KOH,H2O
(12)① HCHO/ZnCl2+HCl ② KOH,H2O
(13)① KOH(醇) ② Br2 ③ 2KOH(醇) ④ Na,液氨 ⑤ CH3CH2CH2Br
12,略
13,(反应式略)
14,(反应式略)
A: CH2=CHCH(CH3)CH2CH3 BCH3CH2CH(CH3)CH2CH3 (无旋光性)
15,(反应式略)
A:CH3CH(Br)CH=CH 2 B: CH3CHBrCHBrCH2Br C: CH3CH(OH)CH=CH2
D: CH3CH=CHCH2OH E: CH3CH(OH)CH2CH3 F:CH3CH2CH2CH2OHwsy024
第十章 醇和醚
1,(1)2-戊醇 2° (2)2-甲基-2-丙醇 3° (3)3,5-二甲基-3-己醇 3°
(4)4-甲基-2-己醇 2° (5)1-丁醇 1° (6)1,3-丙二醇 1°
(7)2-丙醇 2° (8)1-苯基-1-乙醇 2° (9)(E)-2-壬烯-5-醇 2°
(10)2-环己烯醇 2° (11)3-氯-1-丙醇 1°
2,(2)>(3)>(1)
3,按形成氢键多少和可否形成氢键排列:(4)>(2)>(1)>(3)>(5)
4,(1)① Br2 ② AgNO3 (醇)
(2)用卢卡试剂(ZnCl+HCl),反应速度:3°>2°>1°
(3)用卢卡试剂(ZnCl+HCl),α-苯乙醇反应快.
5,分别生成:3-苯基-2-丁醇 和 2-甲基戊醇
6,只给出主要产物
(1)CH3CH=C(CH3)2 (2) (CH3)2C=CHCH2OH (3) C6H5-CH=CHCH3
(4)C6H5-CH=CHCH(CH3)2 (5)CH3CH=C(CH3)C(CH3)=CHCH3
7,(1)对甲基苄醇 >苄醇 >对硝基苄醇
(2)α-苯基乙醇 >苄醇 >β-苯基乙醇
8,提示:在反应过程中,形成烯丙基正离子,因而生成两种产物.
9,略
10,(反应式略)
(1)CH3CH2CH2MgBr + CH3CHO 或 CH3MgBr + CH3CH2CH2CHO
(2)CH3MgBr + CH 3COCH2CH3 或 CH3CH2MgBr + CH3COCH3
(3)CH3CH2MgBr + C6H5-CHO 或 C6H5-MgBr + CH3CH2CHO
(4)CH3MgBr +C6H5-COCH3 或 C6H5-MgBr + CH3COCH3
(5)① Cl2 ,500℃ ② H2O,NaOH ③ HOCl ④ H2O,NaOH ⑤ 3HNO3
12,只给出提示(反应式略):
(1)① –H2O ② HCl (2)① -H2O ② 直接或间接水合
(3)① –H2O ② HBr ③ KOH/ 醇
13,只给出提示(反应式略):
(1)① PBr3 ② Mg/干醚 ③ 环氧乙烷 ④ H2O
(2)① CH3CH2CH2Mg,干醚 ② H3O+ ③ –H2O/H+,△ ④ 硼氢化氧化
(3)① C2H5Cl/AlCl3 ② NaOH ③ CH3I ④ CH3CH2CH2COCl/AlCl3 ⑤ LiAlH4
(4)选1,3-丁二烯 和 3-丁烯-2-酮 ① 双烯合成 ② CH3Mg ③ H3O+ ④ H2/Ni
14,该醇的结构式为:(CH3)2CHCH(OH)CH3
15,原化合物的结构式为: CH3CH(OH)CH2CH3 或 CH3CH2CH2CH2OH (反应式略)
16,A:(CH3)2CHCHBrCH3 B: (CH3)2CHCH(OH)CH3 C:(CH3)2C=CHCH3
(反应式略)
18,A:CH3CH2CHBrCH(CH3)2 B:CH3CH2CH=C (CH3)2 C:CH3CH=CHCH(CH3)2
D:CH3CH2CHO E:CH3COCH3
(各步反应式略)
19,(1)CH3OCH2CH2CH3 甲丙醚(甲氧基丙烷) C2H5OC2H5 乙醚(乙氧基乙烷)
CH3OCH(CH3)2 甲异丙醚(2-甲氧基丙烷)
(2)CH3OCH2CH2CH2CH3 甲丁醚(甲氧基丁烷)
CH3OCH(CH3)CH2CH3 甲仲丁醚(2-甲氧基丁烷)
CH3OCH2CH(CH3)2 甲异丁醚(1-甲氧基-2-甲基丙烷)
CH3OC(CH3)3 甲叔丁醚(2-甲氧基-2-甲基丙烷)
CH3CH2OCH2CH2CH3 乙丙醚(乙氧基丙烷) CH3CH2OCH(CH3)2 乙异丙醚(2-乙氧基丙烷)
20,(1)加金属钠,乙醇钠在乙醚中是固体,可分离.
(2)① 加Ag(NH3)2NO3 ,1-戊炔有白色沉淀生成,分离,再加稀硝酸可还原为炔.
② 加金属钠,1-甲氧基-3-戊醇可生成醇钠(固体),分离,再加水可还原为原化合物.
21,(只给出主要产物,反应式略)
(1)CH3OCH2CH2CH3 + NaI (2)CH3CH2OCH(CH3)CH2CH3 + NaBr
(3)CH3CH2C(CH3)2OCH2CH2CH3 + NaCl (4)(CH3)2C=CH2+ CH3CH2CH2OH +NaCl
22,只给出提示(反应式略):
(1)制取乙二醇二甲醚:① 乙烯 O2/Ag,△ ② 2CH3OH
制取三甘醇二甲醚:① 乙烯 O2/Ag,△ ② H2O,H+
③ 环氧乙烷 ④环氧乙烷 ⑤ 2CH3OH/H2SO4,△
(2)① O2/Ag,△ ② NH3 ③ 环氧乙烷
(3)① O2/ Cu, 加压,△ 制得甲醇 ② –H2O
(4)① 直接或间接水合制异丙醇 ② –H2O
(5)从苯出发:① Cl2/Fe ② HNO3+H2SO4 ③ Na2CO3 ④ CH3Br
其中 CH3OH + HBr → CH3Br + H2O
(6)① 由CH2=CH2 → CH3CH2MgBr ② 由CH2=CH2 → 环氧乙烷
③ 由①和② → CH3CH2CH2CH2OH ④ –H2O
23,因分子中含有羟基越多则形成分子间氢键越多,沸点越高.乙二醇二甲醚不能形成分子间的氢键,因而沸点是三者中最低的.
24,(1)CH3I ,CH3CH2CH2CH2I (2)CH 3I ,CH3CH(I)CH2CH2CH3
(3)CH3I ,CH3CH2CH(CH3)CH2I
25,该化合物的结构式为:CH3CH2CH2OCH2CH2CH3 (有关反应式略)
26,此化合物为:CH3(CH2)4-O-CH2CH3
27,m molAgI = m mol CH3I 化合物C20H21O4N 相对分子质量为339,
所以11.62mg/235mg(1mol AgI)=11.62/235(1molCH3I)
第十一章 酚和醌
1,(1)间甲苯酚 (2)4-乙基-1,3-苯二酚 (3)2,3-二甲基苯酚
(4)2,4,6-三硝基苯酚 (5)邻甲氧基苯酚 (6)对羟基苯磺酸
(7)1-甲基-2-萘酚 (8)9-蒽酚 (9)1,2,3-苯三酚
(10)5-甲基-2-异丙基苯酚 (11)5-硝基-1-萘酚 (12)β-氯蒽醌
4,① FeCl3 ② Na
5,(1)用氢氧化钠水溶液,苯酚成酚钠溶于水,然后用分液漏斗分离,再酸化.
(2),(3),(4)同样可用氢氧化钠水溶液将相应得酚分离出来.
6,在苯酚分子中引入吸电子基可使酸性增强,其中邻,对位的酸性大于间位,所以酸性由大到小的顺序为:2,4-二硝基苯酚 >对硝基苯酚 >间硝基苯酚 >苯酚
7,水杨醇不溶于碳酸氢钠溶液而容于氢氧化钠溶液,酸化后又可析出,且与三氯化铁溶液反应显蓝紫色,故可证明分子中含有酚羟基.当用氢溴酸处理,分子中羟基被溴原子取代,有分层现象出现,证明分子中有醇羟基.
8,(2),(4)能形成分子内氢键 ,(1),(3)能形成分子间氢键.
9,(1)以苯为原料:① 浓硫酸(磺化)生成间苯三磺酸 ② NaOH,△(碱熔)③ H+
(2)以苯为原料:① C2H5Cl,AlCl3 ② 浓硫酸(磺化)生成4-乙基-1,3-苯二磺酸
③ NaOH,△(碱熔)④ H+
(3)苯:①磺化, ② NaOH,△(碱熔) ③ H+ ④ HNO2
(4)由上制得苯酚钠,再加C2H5I即可.
(5)① 由上得苯酚 ② Cl2,△ ③ Cl2,△ 制得2,4-二氯苯酚 ④ NaOH ⑤ CH2ClCOOH
(6)① 由上制得苯酚钠 ② CH3I ③硝化
(9)① 制取苯酚 ② 磺化→ 对羟基苯磺酸 ③ Cl2 ④ H1O ,H+ ,△
(10)① 制取苯酚 ② C2H5Cl ,AlCl3 ③ Br2,FeCl3
10,
11,(1)① 磺化,碱熔 → 间苯二酚钠 ② CH3I
(3)①磺化,NaOH,△(碱熔),H+ →对甲苯酚 ② CH3COCl , AlCl3
12,该化合物结构式为:
第十二章 醛,酮
1,(1)3-甲基戊醛 (2)2-甲基-3-戊酮 (3)甲基环戊基甲酮 (4)间甲氧基苯甲醚
(5)3,7-二甲基-6-辛烯醛 (6)α-溴代苯乙酮 (7)乙基乙烯基甲酮
(8)丙醛缩二乙醇 (9)环己酮肟 (10)2,4-戊二酮 (11)丙酮-2,4-二硝基苯腙
3,略
4,(1)CH3CH2CH2OH (2)CH3CH2CH(OH)C6H5 (3)CH3CH2CH2OH
(4)CH3CH2CH(OH)SO3Na (5)CH3CH2CH(OH)CN
(6)CH3CH2CH(OH)CH(CH3)CHO (7)CH3CH2CH=C(CH3)CHO
7,(1)(3)(6)(7)能发生碘仿反应 (1)(2)(4)能与NaHSO3发生加成反应,
8,(1)CF3CHO >CH3CHO >CH3COCH3 >CH3COCH=CH2
(2)ClCH2CHO >BrCH2CHO >CH3CH2CHO >CH2=CHCHO
9,(1)加2,4-二硝基苯肼 (2)加托伦试剂 (3)碘仿反应
(4)饱和NaHSO3水溶液 (5)2,4-二硝基苯肼 (6)碘仿反应
10,只给出主要产物,反应式略:
也可通过格氏试剂增碳,水解,氧化得到.
红外光谱1690 cm-1 为羰基吸收峰.核磁共振普δ1.2(3H)三重峰是—CH3δ3.0(2H)四重峰是—CH2—δ7.7(5H)多重峰为一取代苯环.
红外光谱1705 cm-1 为羰基吸收峰.核磁共振普δ2.0(3H)单峰是
—CH3δ3.5(2H)单峰是—CH2—δ7.1(5H)多重峰为一取代苯环.
14,该化合物结构式为: (CH3)2COCH2CH3 (反应式略)
15,A:CH3COCH2CH2CH=C(CH3)2 或 (CH3)2C=C(CH3)CH2CH2CHO B:CH3COCH2CH2CHO
红外光谱1710 cm-1 为羰基吸收峰.核磁共振普δ2.1(3H)单峰是—CH3δ3.2(2H)多重峰是—CH2—δ4.7(1H)三重峰是甲氧基中的—CH3.
(反应式略)
19,红外光谱1712 cm-1 为羰基吸收峰,1383,1376为C—C的吸收峰.核磁共振普δ1.00 ,δ1.13是—CH3δ2.13—CH2—δ3.52 是 CH.
A:(CH3)2CHCOCH2CH3 B:(CH3)2CHCH(OH)CH2CH3
C:(CH3)2C=CHCH2CH3 D: CH3COCH3 E:CH3CH2CHO
(反应式略)
第十三章 羧酸及其衍生物
1,(1) 己酸 (2) 2,2,3-三甲基丁酸 (3) 2-氯丙酸 (4) β-萘甲酸 (5) 3-丁烯酸
(6) 环己烷羧酸 (7) 对甲基苯甲酸甲酯 (8) 对苯二甲酸 (9) α-萘乙酸
(10) 乙酸酐 (11) 甲基丁烯二酸酐 (12) N,N-二甲基甲酰胺 (13) 3,5-二硝基苯甲酰氯
(14) 邻苯二甲酰亚胺 (15) 2-甲基-3-羟基丁酸 (16) 1-羟基环戊烷羧酸
2,
3,略
4,(1)草酸 >丙二酸 >甲酸 >乙酸 >苯酚
(2)F3CCOOH >ClCH2COOH >CH3COOH >C6H5OH >C2H5OH
(3)对硝基苯甲酸 >间硝基苯甲酸 >苯甲酸 >苯酚 >环己醇
5,(1)① Ag(NH3)2OH ② I2 + NaOH (或NaHCO3)
(2)① Ag(NH3)2OH ② △ (3)① Br2 ② KMnO4
(4)① FeCl3/H2O ② NaHCO3
(5)① AgNO3 (乙酰氯有AgCl 生成) ② AgNO3/C2H5OH
6,(1) CH3CBr(CH3)COOH (2) (CH3)2CHCH2OH (3) (CH3)2CHCOCl
(4) (CH3CH(CH3)CO)2O (5) (CH3)2CHCOBr
(6) (CH3)2CHCOOC2H5 (7) (CH3)2CHCONH2
7,
9,(1)A: H3O+ B:PCl3,PCl5(或SOCl2) C:NH3 D:P2O5,△
E:NH3 ,△ F:NaOBr + NaOH G:H2/Pd-BaSO4
(3)2NH3 ,H2NCONHCONH2
10,
12,
(1) HCOOCH3 >CH3COOCH3 >CH3COOC2H5 >CH3COOCH(CH3)2 >CH3COOC(CH3)3
14,从氯到两个羧基的距离不同,诱导效应也不同来解释.
15,(1)CH3CO2— 负离子的负电荷平均分配在两个碳原子上,而CH3CH2O— 负离子的负电荷定域在一个氧原子上,所以较不稳定,与质子作用的倾向较大.
(2)CH3CH2CH2CO2— >ClCH2CH2CO2—(由于Cl的诱导作用而较稳定)
(3)ClCH2CH2CO2— >CH3CH(Cl)CO2— (Cl 靠近—CO2— 中心而较稳定)
(4)FCH2CO2— >F2CHCO2— (含有两个氟原子)
(5)CH3CH2CH2CO2— >HC≡CCH 2CO2— (HC≡C—吸电子诱导效应)
16,10×1000×(183.5/1000)=1835克,需KOH 1.835千克
17,反应式略
(A)的结构式为:HOOCCH2CH(C2H5)CH2COOH
(B)的结构式为:HOOCCH2CH(C2H5) COOH
18,(A)的结构式为:CH3COOCH=CH2 (B)的结构式为:CH2=CHCOOCH3
20,(1)HCOOCH2CH2CH3 (2)CH3CH2COOCH3 (3)CH3COOCH2CH3
第十四章 β— 二羰基化合物
1,(1)2,2 -二甲基丙二酸 (2)2-乙基-3-丁酮酸乙酯 (3)2-氧代环己烷甲酸甲酯
(4)甲酰氯基乙酸 (5)3-丁酮酸(乙酰乙酸)
2,(1)环戊酮 (2)CH3COCH2CH2CH2COOH (3)CH3CH2CH2COOH
3,(1)加FeCl3/H2O CH3COCH(CH3)COOC2H5 有颜色反应.
(2)加FeCl3/H2O CH3COCH2COOH有颜色反应.
4,(1)互变异构 (2)共振异构 (3)互变异构
5,
C2H5ONa , CH3CH(Br)COOC2H5 , CH3COCH2CH(CH3)COOC2H5
HOCH2CH2OH / 干HCl , CH3COCH2C(OH)(C6H5)2
8,丙二酸酯合成:
1,2-二溴乙烷合成酮 (3).
(5) 1,2-二溴乙烷合成同 (4).
9,乙酰乙酸乙酯合成:
10,该化合物为:CH3COCH2CH2COOH 反应式略.
11,A: CH3CH2COOC2H5 B: CH3CH2COCH(CH3)COOC2H5
C: C2H5COC(C2H5)(CH3)COOC2H5 D: CH3CH2COCH(CH3)CH2CH3
反应式略.
第十五章 硝基化合物和胺
1, (1)2-甲基-3-硝基戊烷 (2)丙胺 (3)甲异丙胺 (4)N-乙基间甲苯胺
(5)对氨基二苯胺 (6)氢氧化三甲基异丙铵 (7)N-甲基苯磺酰胺
(8)氯化三甲基对溴苯铵 (9)对亚硝基-N,N-二甲基苯胺 (10)丙烯腈
2,
3,(1) ① Ag(NH3)2OH ② CHCl3/KOH (异腈反应) ③NaHCO3 溶液
(3) CHCl3/KOH (异腈反应)
(4) Br2/H2O (或用漂白粉溶液,苯胺显紫色)
4,
5,(1)甲胺 >氨 >苯胺 >乙酰胺
(2)苄胺 >对甲苯胺 >对硝基苯胺 >2,4-二硝基苯胺
(3)甲胺 >N-甲基苯胺 >苯胺 >三苯胺
6,(1)CH3CH2COOH , CH3CH2COCl , CH3CH2CON(CH2CH2CH3)2 , (CH3CH2CH2)3N
7,
8,
9,(3)的合成路线最合理.
10,略
11,A:CH2=CHCH2NH2 B:CH3CH2CH2CH2NH2 C:[CH2=CHCH2CH2N(CH3)3]+ I –
D:CH2=CH—CH=CH2
12,该化合物为:
第十六章 重氮化合物和偶氮化合物
1,(1) 重氮苯硫酸盐 (2) 对乙酰基重氮苯盐酸盐 (3) 4-甲基-4'-羟基偶氮苯
(4) 4-(N,N-二甲胺基)-4'-甲基偶氮苯 (5) 2,2'-二甲基氢化偶氮苯 (6) 二氯碳烯
2,增强.因为苯基重氮盐是一种弱的亲电试剂,故当重氮基邻位或对位上连有强吸电子基硝基时,增强了重氮盐的亲电性,使偶合反应活性提高.
3,重氮盐与苯胺偶合在弱酸中有利,重氮盐与酚偶合在弱碱中有利.
10,该化合物是: 合成方法略.
11,该化合物是: 合成方法略.
第十七章 杂环化合物
4,从杂原子对芳杂环上电子云密度影响去解释.
7,苄胺 >氨 >吡啶 >苯胺 >吡咯
8,具有芳香性的化合物有:
9,六元环上的两个N为吡啶型N,五元环上的两个N为吡咯型.
11,原来的C5H4O2 的结构是
第十八章 碳水化合物
1,D-核糖,D木糖,D-阿洛糖和D-半乳糖
2,D-核糖,2R,3R,4R D-阿拉伯糖,2S,3R,4R, D-木糖,2S,3S,4R D-米苏糖,2S,3S,4R
3,(1)不是对映体,是差向异构体.(2)不是对映体,是差向异构体,异头物.
4,(1)前者有还原性,可发生银镜反应,后者无还原性.(2)前者无还原性,后者有还原性.
(3)前者有还原性,后者无还原性或者前者无酸性,后者又酸性.
(4)前者有还原性,后者无还原性 (5)前者中性,后者酸性.
5,它们与过量的苯肼能生成相同结构的脎,由此可见它们的C-3,C-4,C-5具有相同的构型.
第十九章 氨基酸,蛋白质和核酸
(3) (b)有明显酸性(d)又明显碱性余下(a)和(c)其中(c)可与HNO3作用有N2↑.
第二十章 元素有机化合物
略.
2,(1)对甲基苯基锂 (2)二乙基膦 (3)碘化四乙基鏻
(4)二苯基二氯甲硅烷 (5)三正丙基铝
弱酸的酸性强弱顺序比较如下:
CH₃CHOHCOOH(乳酸)>C₆H₅COOH(苯甲酸)>CH₂=CHCOOH(丙烯zhi酸)>CH₃COOH(醋酸)
>C₂H₅COOH(丙酸)>H₂CO₃(碳酸)>H₂S (氢硫酸)>HClO(次氯酸)>H₃BO₃(硼酸
>H₂SiO₃(偏硅酸)>C₆H₅OH(苯酚)
扩展资料:
常见弱酸有:
1、碳酸
碳酸是一种二元弱酸,电离常数都很小。但也有认为其为中强酸,因为根据无机酸酸性强弱判断式(OH)nROm可判断其酸性与磷酸相似。在常温、常压下,二氧化碳饱和溶液的浓度约为0.033mol/L,pH为5.6,pKa=6.37。
2、乙酸
乙酸,也叫醋酸(36%--38%)、冰醋酸(98%),是一种有机一元酸,为食醋主要成分。纯的无水乙酸(冰醋酸)是无色的吸湿性固体,凝固点为16.6℃(62℉),凝固后为无色晶体,其水溶液中呈弱酸性且蚀性强,蒸汽对眼和鼻有刺激性作用。
3、次氯酸
次氯酸,一种氯元素的含氧酸,化学式为HClO,结构式H-O-Cl,其中氯元素的化合价为+1价,是氯元素的最低价含氧酸,但其氧化性在氯元素的含氧酸中极强,仅次于亚氯酸。它仅存在于溶液中,浓溶液呈黄色,稀溶液无色。
B:能和NaOH反应,能是三氯化铁变紫色,说明苯酚
C:与硝酸银的醇溶液反应说明是卤代烃,那就是CH3I
假如不和NaOH 不和NaHCO3反应可以和Na反应就是醇,那就是苯甲醇