溴乙酸是什么
溴乙酸俗名溴醋酸,无色结晶,易潮解,易溶于水、乙醇、乙醚,溶于丙酮、苯,四氢呋喃。 用于有机合成。
物性数据
无色晶体 或无色斜方六面晶体。有强刺激性气味,吸湿性强。
1.性状:无色结晶,易潮解。
2.熔点(℃):49~51
3.沸点(℃):208
4.相对密度(水=1):1.934
5.饱和蒸气压(kPa):0.13(54.7℃)
6.辛醇/水分配系数:0.41
7.溶解性:易溶于水、乙醇、乙醚,溶于丙酮、苯
1、溴乙酸是制备ω-溴-2,4-二氯苯乙酮的原料,后者是制备抑霉唑、丙环唑等三唑类杀菌剂的中间体。
2、有机合成中间体。用于农药和医药的生产中。还可生产其酯类。
3、用于有机合成。
4、该品的酯类,可制备β-羟基羧酸、α、β不饱和羧酸;农药及医药原料。
俗名溴醋酸,无色结晶,易潮解,易溶于水、乙醇、乙醚,溶于丙酮、苯,四氢呋喃。 用于有机合成。
稳定性
1.稳定性:稳定。
2.禁配物:强氧化剂、强碱。
3.避免接触的条件:光照、受热。
4.聚合危害:不聚合。
5.分解产物:溴化氢。
6.易潮解。能进行许多与氯乙酸相类似的化学反应,反应条件都较为温和。接触水或潮湿空气时很易水解生成乙醇酸。
7.遇明火、高热可燃。与强氧化剂接触可发生化学反应。遇潮时对大多数金属有腐蚀性。有害燃烧产物有一氧化碳、二氧化碳、溴化氢。
8.溴原子易被硫代硫酸根取代。刺激及腐蚀皮肤、眼睛及粘膜,毒性较氯乙酸强。
储存方法
储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。包装密封。应与氧化剂、碱类、食用化学品分开存放,切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。
合成方法
以醋酸为原料,在吡啶存在下滴加溴素进行反应制取之。
由氯乙酸与氢溴酸反应而得。
由羟乙酸与氢溴酸反应而得。
应用
1、溴乙酸是制备ω-溴-2,4-二氯苯乙酮的原料,后者是制备抑霉唑、丙环唑等三唑类杀菌剂的中间体。
2、有机合成中间体。用于农药和医药的生产中。还可生产其酯类。
3、用于有机合成。
4、该品的酯类,可制备β-羟基羧酸、α、β不饱和羧酸。
注意事项
健康危害
侵入途径:吸入、食入、经皮吸收。
健康危害:该品对粘膜、眼睛和皮肤可产生严重的局部反应;可引起眼和皮肤灼伤。动物中毒表现为胃肠炎、黄疸和肌无力。病理检查见心、肝、肾和肌肉均有明显退行性变。
急救措施
皮肤接触:立即脱去污染的衣着,用大量流动清水冲洗至少15分钟。就医。
眼睛接触:立即提起眼睑,用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗至少15分钟。就医。
吸入:迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难,给输氧。如呼吸停止,立即进行人工呼吸。就医。
食入:用水漱口,给饮牛奶或蛋清。就医。
防护措施
呼吸系统防护:高浓度环境中,应该佩带防毒面具。紧急事态抢救或逃生时,佩带自给式呼吸器。
眼睛防护:戴化学安全防护眼镜。
防护服:穿工作服(防腐材料制作)。
手防护:戴橡皮手套。
其它:工作后,淋浴更衣。注意个人清洁卫生。
2.乙烯和溴的加成反应:用的溴是气态、液态、水溶液均可,一般用溴的四氯化碳溶液,为了增加溴的溶解量;
3. 苯(用氯化铁做催化剂)和溴的取代反应:用的溴是纯溴,气态、液态均可,不能是水溶液。 不用催化剂反应很慢、很慢。注意,铁做催化剂时,不加热,应该反应是放热反应;
4. 乙醇可与HBr、PBr3发生取代反应;CH3COOH可与PCl3、PCl5、SOCl2等发生羟基位的取代反应, 例如CH3COOH+SOCl2===CH3COCl
CH3COOH可以在P做催化剂的条件下与卤素发生a--卤代反应,例如:CH3COOH + Cl2====ClCH2COOH +HCl
5.苯和碳酸钠不互溶,因为结构不相似。
1、三溴乙酸,又名三溴醋酸,是一种有机化合物,为白色结晶性粉末,主要用于有机合成且化学效果较强,二溴乙酸易潮解的晶体,乙醚二有毒性和腐蚀性,效果较差。
2、三溴乙酸的价格便宜有较强的广泛使用性,二溴乙酸的价格较贵不适合广泛使用。
2.加成反应
(C17H33COO)3C3H5+3H2 (C17H35COO)3C3H5
3.氧化反应
2C2H2+5O2 4CO2+2H2O
2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O
2CH3CHO+O2
CH3CHO+2Ag(NH3)2OH +2Ag↓+3NH3+H2O
4.还原反应
5.消去反应
C2H5OH CH2═CH2↑+H2O
CH3—CH2—CH2Br+KOH CH3—CH═CH2+KBr+H2O
6.酯化反应
7.水解反应
C2H5Cl+H2O C2H5OH+HCl
CH3COOC2H5+H2O CH3COOH+C2H5OH
(C6H10O5)n+nH¬2O nC6H12O6
淀粉 葡萄糖
8.聚合反应
9.热裂
10.烷基化反应
11.显色反应
6C6H5OH+Fe3+ [Fe(C6H5O)6]3-+6H+
(紫色)
有些蛋白质与浓HNO3作用而呈黄色
12.中和反应
2-溴乙醇和氢氧化钠反应 BrCH2CH2OH+NaOH→HOCH2CH2OH+NaBr
溴乙酸和氢氧化钠反应 BrCH2COOH+2NaOH→HOCH2COONa+NaBr
对溴苯酚和氢氧化钠加热反应 BrC6H4OH+NaOH→BrC6H4ONa+H2O(由于苯环的影响,苯环上的溴原子很不活泼,难以发生取代)
2-甲基-3氯丁酸乙脂与氢氧化钠加热反应 CH3CHClCHCH3COOCH2CH3+2NaOH→CH3CHOHCHCH3COONa+CH3CH2OH+NaCl
2-甲基-3氯丁酸乙脂与稀硫酸反应 CH3CHClCHCH3COOCH2CH3+H2O(稀H2SO4)→CH3CHClCHCH3COOOH+CH3CH2OH
溴乙酸和氢氧化钠反应 BrCH2COOH+2NaOH→HOCH2COONa+NaBr
对溴苯酚和氢氧化钠加热反应 BrC6H4OH+NaOH→BrC6H4ONa+H2O(由于苯环的影响,苯环上的溴原子很不活泼,难以发生取代)
2-甲基-3氯丁酸乙脂与氢氧化钠加热反应 CH3CHClCHCH3COOCH2CH3+2NaOH→CH3CHOHCHCH3COONa+CH3CH2OH+NaCl
2-甲基-3氯丁酸乙脂与稀硫酸反应 CH3CHClCHCH3COOCH2CH3+H2O(稀H2SO4)→CH3CHClCHCH3COOOH+CH3CH2OH
酸的定义是一个物质把H(proton)给另一个物质,所以酸性的强弱通常是通过生成的碱(A-)的稳定性来判断的,对应的碱越稳定,酸性越强
1. 丙酸 和 乙酸相比COO-连的碳链比乙酸要长,所以生成的碱更加不稳定,CH3是EDG(electron donating group)所以碳链越长,生成的碱越不稳定,酸性越低
2. 一氯乙酸和一溴乙酸相比,Cl的吸电能力比Br强(more electronegative)所以一氯乙酸生成的碱更稳定,酸性更强。这二者都是EWG(electron withdrawing group),所以可以稳定生成的碱的negative charge,因此它们俩都比甲酸乙酸的酸性强。
3. 所以酸性比较,一氯乙酸>一溴乙酸>乙酸>丙酸
常见的有机酸,例如题主列出的这几种,可以通过在化学手册(或大学分析化学教材的附录)中查得pKa值,用pKa值衡量其酸性。pKa越小,酸性越强。
不常见的有机酸,例如实验室自行合成的有机酸,就需要自行测定pKa值。方法见相关文献。
首先,羧基上的那个氧原子(羰基)电负性大,碳氧之间电子云偏向氧,羧基碳带部分正电荷,而且碳氧(羟基)之间电子云密度减小,而且偏向碳,不稳定,由于诱导效应,导致羟基部分电子云密度变小,极性增强且偏向氧,容易断键,这是羧酸酸性的原理。
氯原子溴原子电负性大,电子云更多偏向氯原子或者溴原子,羧基上氧氢键极性进一步增加,氧氢键更容易断。氯的吸电子能力比溴强,所以氯乙酸大于溴乙酸。
然后甲基乙基相对于羧基是推电子基团,能够增加羧基的电子云密度,减小氧氢键极性,导致氢氧键不易断键,酸性减弱,这两者之间乙基推电子能力大于甲基,所以丙酸酸性弱于乙酸。