二甲苯的俗称
二甲苯(俗称天那水或香蕉水)
二甲苯属于芳香烃类,人在短时间内吸入高浓度的甲苯或二甲苯,会出现中枢神经麻醉的症状,轻者头晕、恶心、胸闷、乏力,严重的会出现昏迷甚至因呼吸循环衰竭而死亡,主要来自于合成纤维、塑料、燃料、橡胶等,隐藏在油漆、各种涂料的添加剂以及各种胶粘剂、防水材料中,还可来自燃料和烟叶的燃烧
二甲苯是一种无色透明液体,不溶于水,溶于乙醇和乙醚。有毒性。一般为对二甲苯、邻二甲苯、间二甲苯及乙基苯的混合物。级别一般为净水3℃和5℃馏程的优级品和一级品。广泛用于有机溶剂和合成医药、涂料、树脂、染料、炸药和农药等。
项目 质量指标
密度 860-870(20℃)Kg/m3
相对密度:0.86
馏程范围 137.5-141.5℃ 3℃
137-143℃ 5℃
138.41-40.14℃ 1.73℃(本厂)
总含硫量mg/Kg 不大于3
蒸发残留物mg/100ml 不大于5
博士试验 通过
中性试验 中性
闪点 27.2-46.1℃
--
2.对环境的影响:
一、健康危害
侵入途径:吸入、食入、经皮吸收。
健康危害:二甲苯对眼及上呼吸道有刺激作用,高浓度时对中枢神经系统有麻醉作用。
急性中毒:短期内吸入较高浓度核武器中可出现眼及上呼吸道明显的刺激症状、眼结膜及咽充血、头晕、恶心、呕吐、胸闷、四肢无力、意识模糊、步态蹒跚。重者可有躁动、抽搐或昏迷,有的有癔病样发作。
慢性影响:长期接触有神经衰弱综合征,女工有月经异常,工人常发生皮肤干燥、皲裂、皮炎。
二、毒理学资料及环境行为
毒性:属低毒类。
急性毒性:LD501364mg/kg(小鼠静脉)
生殖毒性:大鼠吸入最低中毒浓度(TDL0):1500mg/m3,24小时(孕7~14天用药),有胚胎毒性。
污染来源:二甲苯是重要的化工原料,有机合成、合成橡胶、油漆和染料、合成纤维、石油加工、制药、纤维素等生产工厂的废水废气,以及生产设备不密封和车间通风换气,是环境中二甲苯的主要来源。运输、贮存过程中的翻车、泄漏,火灾也会造成意外污染事故。
代谢和降解:在人和动物体内,吸入的二甲苯除3%~6%被直接呼出外,二甲苯的三种异构体都有代谢为相应的苯甲酸(60%的邻-二甲苯、80%~90%的间、对-二甲苯),然后这些酸与葡萄糖醛酸和甘氨酸起反应。在这个过程中,大量邻-苯甲酸与葡萄粮醛酸结合,而对-苯甲酸必乎完全与甘氨酸结合生成相应的甲基马尿酸而排出体外。与此同时,可能少量形成相应的二甲苯酚(酚类)与氢化2-甲基-3-羟基苯甲酸(2%以下)。
残留与蓄积:在职业性接触中,二甲苯主要经呼吸道进入身体。对全部二甲苯的异构体而言,由肺吸收其蒸气的情况相同,总量达60%~70%,在整个的接触时期中,这个吸收量比较恒定。二甲苯溶液可经完整皮肤以平均吸收率为2.25µg/(cm3·min)(范围0.7~4.3µg/(cm3·min))被吸收,二甲苯蒸气的经皮吸收与直接接触液体相比是微不足道的。二甲苯的残留和蓄积并不严重,上面我们已经说过进入人体的二甲苯,可以在人体的NADP(转酶II)和NAD(转酶I)存在下生成甲基苯甲酸,然后与甘氨酸结合形成甲基马尿酸在18小时内几乎全部排出体外。即使是吸入后残留在肺部的3%-6%的二甲苯,也在接触后的3小时内(半衰期为0.5~1小时)全部被呼出体外。评价接触二甲苯的残留试验,主要是测定尿内甲基马尿酸的含量,也有人建议测定咱出气体中或血液中二甲苯的含量,但后者的结果往往并不准确。由于甲基马尿酸并不天然存在于尿中,又由于它几乎是全部滞留的二甲苯代谢物,因而测定它的存在是最好的二甲苯接触试验的确证。二甲苯能相当持久地存在于饮水中。自来水中二甲苯的浓度为5mg/L时,其气味强度相当于5级,二甲苯的特有气味则要过7至8天才能消失;气味强度为3级时则需4至5天。河水中二甲苯的气味保持的时间较短,这与起始浓度的高低有关,一般可保留3至5天。
迁移转化:二甲苯主要由原油在石油化工过程中制造,它广泛用于颜料、油漆等的稀释剂,印刷、橡胶、皮革工业的溶剂。作为清洁剂和去油污剂,航空燃料的一种成分,化学工厂和合成纤维工业的原材料和中间物质,以及织物的纸张的涂料和浸渍料。二甲苯可通过机械排风和通风设备排入大气而造成污染。一座精炼油厂排放入大气的二甲苯高达13.18~1145g/h,二甲苯可随其生产和使用单位所排入的废水进入水体,生产1吨二甲苯,一般排出含二甲苯300~1000mg/L的废水2立方米。由于二甲苯在水溶液中挥发的趋势较强,因此可以认为其在地表水中不是持久性的污染物。二甲苯在环境中也可以生物降解,但这种过程的速度比挥发过程的速率低得多。挥发到空中的二甲苯也可能被光解,这是它的主要迁移转化过程。
二甲苯由呼气和代谢物从人体排出的速度很快,在接触停止18小时内几乎全部排出体外,二甲苯能相当持久的存在于饮水中。由于二甲苯在水溶液中挥发性较强,因此,可以认为其在地表水中不是持久性污染物。二甲苯在环境中也可以生物降解和化学降解,但其速度比挥发低得多,挥发到空气中的二甲苯可被光解。可与氧化剂反应,高浓度气体与空气混合发生爆炸。二甲苯有中等程度的燃烧危险。由于其蒸气比空气重,燃烧时火焰沿地面扩散。二甲苯易挥发,发生事故现场会弥漫着二甲苯的特殊芳香味,倾泄入水中的二甲苯可漂浮在水面上,或呈油状物分布在水面,可造成鱼类和水生生物的死亡。
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甲苯的中文名就是叫甲基苯,理由如下: 《甲苯 》
化学品文档1.物质的理化常数:
国标编号32052
CAS号108-88-3
中文名称甲基苯
英文名称methylbenzene;Toluene
别 名甲苯
分子式C7H8;CH3C6H5外观与性状无色透明液体,有类似苯的芳香气味
分子量92.14蒸汽压4.89kPa/30℃ 闪点:4℃
熔 点-94.4℃ 沸点:110.6℃溶解性不溶于水,可混溶于苯、醇、醚等多数有机溶剂
密 度相对密度(水=1)0.87;相对密度(空气=1)3.14稳定性稳定
危险标记7(易燃液体)主要用途用于掺合汽油组成及作为生产甲苯衍生物、炸药、染料中间体、药物的主要原料 。
广义的苯系物是指所有的芳香族化合物(即含有苯环的化合物);
狭义的苯系物指:装修污染中普遍存在的,对人体危害较严重的芳香族气体,主要包括(苯、甲苯、二甲苯)。
什么是“苯系物”
苯及衍生物的总称,广义上的苯系物包括全部芳香族化合物,狭义上的特指包括BETX在内的在人类生产生活环境中有一定分布并对人体造成危害的含苯环化合物。
由于生产及生活污染,苯系物可在人类居住和生存环境中广泛检出。并对人体的血液、神经、生殖系统具有较强危害。发达国家一般已把大气中苯系物的浓度作为大气环境常规监测的内容之一,并规定了严格的室内外空气质量标准。概述图,美国统计的环境中苯系物各种排放来源比例
甲苯是一种有机化合物。甲苯化学式为C7H8,是一种无色、带特殊芳香味的易挥发液体。有强折光性。能与乙醇、乙醚、丙酮、氯仿、二硫化碳和冰乙酸混溶,极微溶于水。易燃,蒸气能与空气形成爆炸性混合物。
甲苯具有挥发性,在环境中比较不易发生反应。由于空气的运动使其广泛分布在环境中,并且通过雨和从水表面的蒸发使其在空气和水体之间水断地再循环,最终可能因生物的和微生物的氧化而被降解。
甲苯注意事项
1、因为苯甲的具有毒性,所以在密闭空间操作时,要先通风,要佩戴防毒面具和化学防护眼镜和安全服进行操作。
2、搬运时要轻搬轻放,避免拖拉碰撞,防止包装被破坏,导致苯甲泄露。
3、苯甲储存时要保证仓库的阴凉通风,以免有毒气体在密闭空间内汇集。
4、苯甲应当避免和氧化剂及其他化学品混放混运,以免发生反应。
以上内容参考 百度百科-甲苯
苯系物 味道虽好但是有害苯系物,是一种无色、具有特殊芳香气味的液体(有人感觉是一点点甜味),较为容易感知。苯可以抑制人体的造血机能,致使白红血球和血小板减少。人吸入过量的苯系物,轻者可能导致头晕、恶心、乏力等问题,严重的可导致直接昏迷。过度吸入苯会使得肝、肾等器官衰竭,甚至诱发血液病⌄苯的主要来源是装修中使用的材料:如油漆、合成纤维、橡胶、塑料、胶粘剂、防水材料中。
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健康危害:高浓度苯对中枢神经系统有麻醉作用,引起急性中毒;长期接触苯对造血系统有损害,引起慢性中毒。
急性中毒:轻者有头痛、头晕、恶心、呕吐、轻度兴奋、步态蹒跚等酒醉状态;严重者发生昏迷、抽搐、血压下降,以致呼吸和循环衰竭。
慢性中毒:主要表现有神经衰弱综合征;造血系统改变:白细胞、血小板减少,重者出现再生障碍性贫血;少数病例在慢性中毒后可发生白血病(以急性粒细胞性为多见)。皮肤损害有脱脂、干燥、皲裂、皮炎。可致月经量增多与经期延长。
二甲苯根据两个甲基在六碳环上的不同位置,可分为对二甲苯、邻二甲苯和间二甲苯三种,是一中不饱和烃类有机化合物
Xylene [C6H4(CH3)2=106.17]
本品为无色透明液体;为邻、间、对三种异构体的混合物具特臭易燃。与乙醇、
氯仿或乙醚能任意混合,在水中不溶。沸程为137~140℃。
英文名:DimethylbenzeneXylene
缩写:DMB
结构式: C6H4 (CH3)
外观:二甲苯是一种无色透明液体
溶解性:不溶于水,溶于乙醇和乙醚。有毒性。
一般为对二甲苯、邻二甲苯、间二甲苯及乙基苯的混合物。级别一般为净水3℃和5℃馏程的优级品和一级品。
用途:广泛用于有机溶剂和合成医药、涂料、树脂、染料、炸药和农药等。
毒性及防护:
二甲苯具有中等毒性。经皮肤吸收后,对健康的影响远比苯小。若不慎口服了二甲苯或含有二甲苯溶剂时,即强烈刺激食道和胃,并引起呕吐,还可能引起血性肺炎,应立即饮入液体石蜡,延医诊治。二甲苯蒸气对小鼠的LC为6000*10-6,大鼠经口最低致死量4000mg/kg。
健康危害:
二甲苯对眼及上呼吸道有刺激作用,高浓度时,对中枢系统有麻醉作用。急性中毒:短期内吸入较高浓度本品可出现眼及上呼吸道明显刺激症状、眼结膜及咽充血、头晕、头痛、恶心、胸闷、四肢无力、意识模糊、步态蹒跚。重者可有燥动、抽搐或昏迷。有的有癔病样发作。慢性影响:长期接触有神经衰弱综合症,女人有可能导致月经异常。皮肤接触常发生皮肤干燥、皲裂、皮炎。
污染来源:
二甲苯是重要的化工原料,有机合成、合成橡胶、油漆和染料、合成纤维、石油加工、制药、纤维素等生产工厂的废水废气,以及生产设备不密封和车间通风换气,是环境中二甲苯的主要来源。运输、贮存过程中的翻车、泄漏,火灾也会造成意外污染事故。
苯
【中文名称】苯
【英文名称】benzenebenzol(e)
【结构或分子式】
C原子以sp2杂化轨道形成σ键。
【相对分子量或原子量】78.11
【密度】0.879
【熔点(℃)】5.5
【沸点(℃)】80.1
【闪点(℃)】-11.1(闭式)
【蒸气压(Pa)】3550(0℃);9970(20℃);35700(50℃)
【粘度 mPa·s(20℃)】0.6468
【折射率】1.5011
【毒性LD50(mg/kg)】
大鼠经口5700。
【性状】
无色易挥发和易燃液体,有芳香气味,有毒。
【溶解情况】
不溶于水,溶于乙醇、乙醚等许多有机溶剂。
【用途】
是染料、塑料、合成橡胶、合成树脂、合成纤维、合成药物和农药等的重要原料,也是涂料、橡胶、胶水等的溶剂,也可以作为燃料。
【制备或来源】
工业上由焦煤气(煤气)和煤焦油的轻油部分提取和分馏而得。也可由环己烷脱氢或甲苯歧化或与二甲苯加氢脱甲基和蒸气脱甲基制取。
【其他】
闪点10~12℃。蒸气与空气形成爆炸混合物,爆炸极限1.5%~8.0%(体积)
最简单的芳烃。分子式C6H6。为有机化学工业的基本原料之一。无色、易燃、有特殊气味的液体。熔点5.5℃,沸 点80.1℃,相对密度0.8765(20/4℃)。在水中的溶解度很小,能与乙醇、乙醚、二硫化碳等有机溶剂混溶。能与水生成恒沸混合物,沸点为69.25℃,含苯 91.2%。因此,在有水生成的反应中常加苯蒸馏,以将水带出。苯在燃烧时产生浓烟。
苯能够起取代反应、加成反应和氧化反应。苯用硝酸和硫酸的混合物硝化,生成硝基苯,硝基苯还原生成重要的染料中间体苯胺;苯用硫酸磺化,生成苯磺酸,可用来合成苯酚;苯在三氯化铁存在下与氯作用,生成氯苯,它是重要的中间体;苯在无水三氯化铝等催化剂存在下与乙烯、丙烯或长链烯烃作用生成乙苯、异丙苯或烷基苯,乙苯是合成苯乙烯的原料,异丙苯是合成苯酚和丙酮的原料,烷基苯是合成去污剂的原料。苯催化加氢生成环己烷,它是合成耐纶的原料;苯在光照下加三分子氯,可得杀虫剂 666,由于对人畜有毒,已禁止生产使用。苯难于氧化,但在 450℃和氧化钒存在下可氧化成顺丁烯二酸酐,后者是合成不饱和聚酯树脂的原料。苯是橡胶、脂肪和许多树脂的良好溶剂,但由于毒性大,已逐渐被其他溶剂所取代。苯可加在汽油中以提高其抗爆性能。苯在工业上由炼制石油所产生的石脑油馏分经催化重整制得,或从炼焦所得焦炉气中回收。苯蒸气有毒,急性中毒在严重情况下能引起抽筋,甚至失去知觉;慢性中毒能损害造血功能。
1865年,F.A.凯库勒提出了苯的环状结构式,目前仍在采用。根据量子化学的描述,苯分子中的6个π电子作为一个整体,分布在环平面的上方和下方,因此,近年来也用图1b式表示苯的结构。
苯是一种无色、具有特殊芳香气味的液体,能与醇、醚、丙酮和四氯化碳互溶,微溶于水。苯具有易挥发、易燃的特点,其蒸气有爆炸性。经常接触苯,皮肤可因脱脂而变干燥,脱屑,有的出现过敏性湿疹。长期吸入苯能导致再生障碍性贫血。
苯分子具有平面的正六边形结构。各个键角都是 120°,六角环上碳碳之间的键长都是1.40×10 -10 米。它既不同于一般的单键 (C—C键键长是1.54×10 -10 米 ),也不同于一般的双键(C=C键键长是1.33×10 -10 米 )。从苯跟高锰酸钾溶液和溴水都不起反应这一事实和测定的碳碳间键长的实验数据来看,充分说明苯环上碳碳间的键应是一种介于单键和双键之间的独特的键。
为了表示苯分子结构的这一特点,常用下式来表示苯的结构简式 。直到现在,凯库勒式的表示方法仍被沿用,但在理解上绝不应认为苯是单、双键交替组成的环状结构。
苯分子里 6个碳原子的电子都以sp 2 杂化轨道相互重叠,形成 6个碳碳的σ键,又各以1个sp 2 杂化轨道分别跟氢原子的 1s轨道进行重叠,形成6个碳氢的σ键。
由于是 sp 2 杂化,所以键角是 120°,并且所有6个碳原子和6个氢原子都是在同一个平面上相互连接起来的。
苯环上 6个碳原子各有1个未参加杂化的2p轨道,它们垂直于环的平面,并从侧面相互重叠而形成一个闭合的π键,并且均匀地对称分布在环平面的上方和下方。通常把苯的这种键型称为大π键。苯的大π键的形成使π键电子云为6个碳原子所共有,因而受到6个碳原子核的共同吸引,彼此结合得比较牢固。同时,苯的大π键是平均分布在6个碳原子上,所以苯分子中每个碳碳键的键长和键能是相等的。
苯主要来自建筑装饰中大量使用的化工原料,如涂料、木器漆、胶粘剂及各种有机溶剂。在涂料的成膜和固化过程中,其中所含有的甲醛、苯类等可挥发成分会从涂料中释放,造成污染。国际卫生组织已经把苯定为强烈致癌物质,长期吸入会破坏人体的循环系统和造血机能,导致白血病。此外,妇女对苯的吸入反应格外敏感,妊娠期妇女长期吸入苯会导致胎儿发育畸形和流产。专家们称之为“芳香杀手”。
◎ 一种有机化合物,无色液体,有特殊的气味,可从煤焦油,石油中提取,是多种化学工业的原料和溶剂。
◎ 苯胺 běn’àn
[aniline] 一种油状有毒液体胺C 6 H 5 NH 2 ,纯品无色,可由(例如靛蓝或煤的)毁馏制得,但是现在常用还原硝基苯或氯苯和氨高压反应制得,主要用于有机合成(例如染料、药物、橡胶、化学试剂和炸药)和作溶剂氨基苯
◎ 苯基 běnjī
(1) [phenyl]∶一价基C 6 H 5 —,由苯去掉一个氢原子而衍生
(2) [phenyl group]∶即C 6 H 5 —基
◎ 苯乙烯 běnyǐxī
[styrene] 分子式为C 6 H 5 CH=CH 2 的有机化合物,通常为无色而芳香的液体。用来制造塑料、合成橡胶等
康熙字典
【申集上】【艹字部】 苯
【唐韵】布忖切,音畚。【玉篇】苯䔿,草丛生也。【晋书·衞恒传】禾卉苯䔿以垂颖。详䔿字注。
[其他相关拓展]
苯(C6H6)在常温下为一种无色、有甜味的透明液体,并具有强烈的芳香气味。苯可燃,有毒,也是一种致癌物质。
化学上,苯是一种碳氢化合物也是最简单的芳烃。它难溶于水,易溶于有机溶剂,本身也可作为有机溶剂。苯是一种石油化工基本原料。苯的产量和生产的技术水平是一个国家石油化工发展水平的标志之一。苯具有的环系叫苯环,是最简单的芳环。苯分子去掉一个氢以后的结构叫苯基,用Ph表示。因此苯也可表示为PhH。
中文名称: 苯
英文名称: benzene
CAS No.: 71-43-2
分子式: C6H6
分子量: 78.11
理化特性
主要成分: 纯品
外观与性状: 无色透明液体,有强烈芳香味。
熔点(℃): 5.5
沸点(℃): 80.1
相对密度(水=1): 0.88
相对蒸气密度(空气=1): 2.77
饱和蒸气压(kPa): 13.33(26.1℃)
燃烧热(kJ/mol): 3264.4
临界温度(℃): 289.5
临界压力(MPa): 4.92
辛醇/水分配系数的对数值: 2.15
闪点(℃): -11
引燃温度(℃): 560
爆炸上限%(V/V): 8.0
爆炸下限%(V/V): 1.2
溶解性: 不溶于水,溶于醇、醚、丙酮等多数有机溶剂。
主要用途: 用作溶剂及合成苯的衍生物、香料、染料、塑料、医药、炸药、橡胶等。
健康危害: 高浓度苯对中枢神经系统有麻醉作用,引起急性中毒;长期接触苯对造血系统有损害,引起慢性中毒。急性中毒:轻者有头痛、头晕、恶心、呕吐、轻度兴奋、步态蹒跚等酒醉状态;严重者发生昏迷、抽搐、血压下降,以致呼吸和循环衰竭。慢性中毒:主要表现有神经衰弱综合征;造血系统改变:白细胞、血小板减少,重者出现再生障碍性贫血;少数病例在慢性中毒后可发生白血病( 以急性粒细胞性为多见 )。皮肤损害有脱脂、干燥、皲裂、皮炎。可致月经量增多与经期延长。
环境危害: 对环境有危害,对水体可造成污染。
燃爆危险: 本品易燃,为致癌物。
危险特性: 易燃,其蒸气与空气可形成爆炸性混合物,遇明火、高热极易燃烧爆炸。与氧化剂能发生强烈反应。易产生和聚集静电,有燃烧爆炸危险。其蒸气比空气重,能在较低处扩散到相当远的地方,遇火源会着火回燃。
发现
凯库勒的摆动双键苯最早是在18世纪初研究将煤气作为照明用气时合成出来的。1803年-1819年G. T. Accum采用同样方法制出了许多产品,其中一些样品用现代的分析方法检测出有少量的苯。然而,一般认为苯是在1825年由麦可·法拉第发现的。他从鱼油等类似物质的热裂解产品中分离出了较高纯度的苯,称之为“氢的重碳化物”(Bicarburet of hydrogen)。并且测定了苯的一些物理性质和它的化学组成,阐述了苯分子的碳氢比。
1833年,Milscherlich确定了苯分子中6个碳和6个氢原子的经验式(C6H6)。弗里德里希·凯库勒于1865年提出了苯环单、双键交替排列、无限共轭的结构,即现在所谓“凯库勒式”。又对这一结构作出解释说环中双键位置不是固定的,可以迅速移动,所以造成6个碳等价。他通过对苯的一氯代物、二氯代物种类的研究,发现苯是环形结构,每个碳连接一个氢。也有人提出了其他的设想:
詹姆斯·杜瓦则归纳出不同结构;以其命名的杜瓦苯现已被证实是与苯不同的另外一种物质,可由苯经光照得到。
1845年德国化学家霍夫曼从煤焦油的轻馏分中发现了苯,他的学生C. Mansfield随后进行了加工提纯。后来他又发明了结晶法精制苯。他还进行工业应用的研究,开创了苯的加工利用途径。大约从1865年起开始了苯的工业生产。最初是从煤焦油中回收。随着它的用途的扩大,产量不断上升,到1930年已经成为世界十大吨位产品之一。
二十世纪六十年代,中国科学家使用合成技术,生产出合成苯. 于1966年在上海建成第一座合成苯车间。上海有关研究人员,经过反复试验、用自己创造的工艺路线,成功地用合成法生产出苯,并建成了中国第一座合成苯车间。后因生产成本高,而放弃此法.
结构
苯具有的苯环结构导致它有特殊的芳香性。苯环是最简单的芳环,由六个碳原子构成一个六元环,每个碳原子接一个基团,苯的6个基团都是氢原子。
6个p轨道形成离域大∏键的电子云碳数为4n+2(n是自然数),且具有单、双键交替排列结构的环烯烃称为轮烯,苯就是[6]-轮烯。
苯分子是平面分子,12个原子处于同一平面上,6个碳和6个氢是均等的,C-H键长为1.08Å,C-C键长为1.40Å,此数值介于单双键长之间。分子中所有键角均为120°,说明碳原子都采取sp2混成。这样每个碳原子还剩余一个p轨道垂直于分子平面,每个轨道上有一个电子。于是6个轨道重叠形成离域大∏键,现在认为这是苯环非常稳定的原因,也直接导致了苯环的芳香性。
物理性质
苯的沸点为80.1℃,熔点为5.5℃,在常温下是一种无色、有芳香气味的透明液体,易挥发。苯比水密度低,密度为0.88g/ml,但其分子质量比水重,。苯难溶于水,1升水中最多溶解1.7g苯;但苯是一种良好的有机溶剂,溶解有机分子和一些非极性的无机分子的能力很强。
苯能与水生成恒沸物,沸点为69.25℃,含苯91.2%。因此,在有水生成的反应中常加苯蒸馏,以将水带出。
在10-1500mmHg之间的饱和蒸气压可以根据安托万方程(antoine)计算:
其中:P 单位为 mmHg, t 单位为 ℃, A = 6.91210, B = 1214.645, C = 221.205
化学性质
苯参加的化学反应大致有3种:一种是其他基团和苯环上的氢原子之间发生的取代反应;一种是发生在C-C双键上的加成反应;一种是苯环的断裂。
取代反应
主条目:亲电芳香取代反应
苯环上的氢原子在一定条件下可以被卤素、硝基、磺酸基、烃基等取代,生成相应的衍生物。由于取代基的不同以及氢原子位置的不同、数量不同,可以生成不同数量和结构的同分异构体。
苯环的电子云密度较大,所以发生在苯环上的取代反应大都是亲电取代反应。亲电取代反应是芳环有代表性的反应。苯的取代物在进行亲电取代时,第二个取代基的位置与原先取代基的种类有关。
卤代反应
苯的卤代反应的通式可以写成:
反应过程中,卤素分子在苯和催化剂的共同作用下异裂,X+进攻苯环,X-与催化剂结合。
以溴为例:反应需要加入铁粉,铁在溴作用下先生成三溴化铁。
在工业上,卤代苯中以氯和溴的取代物最为重要。
硝化反应
苯和硝酸在浓硫酸作催化剂的条件下可生成硝基苯:
硝化反应是一个强烈的放热反应,很容易生成一取代物,但是进一步反应速度较慢。
磺化反应
用浓硫酸或者发烟硫酸在较高温度下可以将苯磺化成苯磺酸。
苯环上引入一个磺酸基后反应能力下降,不易进一步磺化,需要更高的温度才能引入第二、第三个磺酸基。这说明硝基、磺酸基都是钝化基团,即妨碍再次亲电取代进行的基团。
烷基化反应
在AlCl3催化下苯环上的氢原子可以被烷基(烯烃)取代生成烷基苯,这种反应称为烷基化反应,又称为傅-克烷基化反应。例如与乙烯烷基化生成乙苯:
在反应过程中,R基可能会发生重排:如1-氯丙烷与苯反应生成异丙苯,这是由于自由基总是趋向稳定的构型。
加成反应
苯环虽然很稳定,但是在一定条件下也能够发生双键的加成反应。通常经过催化加氢,镍作催化剂,苯可以生成环己烷。
此外由苯生成六氯环己烷(六六六)的反应可以在紫外线照射的条件下,由苯和氯气加成而得。
氧化反应
苯和其他的烃一样,都能燃烧。当氧气充足时,产物为二氧化碳和水。
但是在一般条件下,苯不能被强氧化剂所氧化。但是在氧化钼等催化剂存在下,与空气中的氧反应,苯可以选择性的氧化成顺丁烯二酸酐。这是屈指可数的几种能破坏苯的六元碳环系的反应之一。(马来酸酐是五元杂环。)
这是一个强烈的放热反应。
其他反应
苯在高温下,用铁、铜、镍做催化剂,可以发生缩合反应生成联苯。和甲醛及次氯酸在氯化锌存在下可生成氯甲基苯。和乙基钠等烷基金属化物反应可生成苯基金属化物。在四氢呋喃中氯苯或溴苯和镁反应可生成苯基格林尼亚试剂。
用途:合成橡胶、纤维、塑料、染料、医药、农药等
使用注意事项: 本品有毒。对皮肤和粘膜有局部刺激作用,吸入和经皮肤吸收可引起中毒。当吸入高浓度的苯蒸汽时可强烈作用于中枢神经,很快引起酒醉状、痉挛。在呈现较强兴奋作用后继而引起关节炎、沉闷、抑郁、疲乏无力、昏睡、眩晕和头痛等。严重者可因呼吸中枢痉挛而死亡。
家庭和写字楼里的苯主要是从哪里来的?
家庭和写字楼里的苯主要来自建筑装饰中使用大量的化工原料,如涂料,填料及各种有机溶剂等,都含有大量的有机化合物,经装修后挥发到室内。主要在以下集中装饰材料中较高:
1.油漆。苯化合物主要从油漆中挥发出来,苯、甲苯、二甲苯是油漆中不可缺少的溶剂。
2.各种油漆涂料的添加剂和稀释剂。苯在各种建筑装饰材料的有机溶剂中大量存在,比如装修中俗称天那水和释料,主要成分都是苯、甲苯,二甲苯。
3.各种胶粘剂。特别是溶剂型胶粘剂在装饰行业仍有一定市场,而其中使用溶剂多数为甲苯,其中含有30%以上的苯,但因为价格、溶解性、粘接性等原因,还被一些企业采用。一些家庭购买的沙发释放出大量的苯,主要原因好是在生产中使用了含苯高的胶粘剂。
4.防水材料,特别是一些用原粉加释料配制成的防水涂料,操作后15小时后检测,室内空气中苯含量超过国家允许最高浓度的14.7倍。
5.一些抵挡的假冒的涂料,也是造成室内空气中苯含量超标的重要原因。
苯对人体都有那些危害?
1.慢性苯中毒主要是苯对皮肤、眼睛和上呼吸道有刺激作用。经常接触苯,皮肤可因脱脂而变干燥,脱屑,有的出现过敏性湿疹。天津医院部门统计发现,有些患过敏性皮炎,喉头水肿,支气管类及血小板下降等病症的患者其患病的原因均与房间装修时室内有害气体超标有关,专家们称之为化合物质过敏症。
2.长期吸入奔能导致再生障碍性贫血。初期时齿龈和鼻黏膜处有类似坏血病的出血症,并出现神经衰弱症状,表现为头昏、失眠、乏力、记忆力减退、思维及判断力降低等症状。以后出现白细胞减少和血小板减少,严重可使骨髓造血技能发生障碍,导致再生障碍性贫血。若造血功能完全破坏,可发生致命的颗粒性白细胞消失症,并可引起白血病。近些年来很多劳动卫生学资料表明:长期接触苯系混合物的工人中再生障碍性贫血罹患率较高。
3.女性对苯及其同系物危害较男性敏感,甲苯、二甲苯对生殖功能亦有一定影响,育龄妇女长期吸入苯还会导致月经异常,主要表现为月经过多或紊乱,初时往往因经血过多或月经间期出血而就医,常被误诊为功能习惯内子宫出血而贻误治疗。孕期接触甲苯、二甲苯及苯系混合物时,妊娠高血压综合症、妊娠呕吐及妊娠贫血等妊娠并发症的发病率显著增高,专家统计发现接触甲苯的实验室工作人员和工人的自然流产率明显增高。
4.苯可导致胎儿的先天性缺陷。这个问题已经引起了国内外专家的关注。西方学者曾报道,在整个妊娠期间吸入大量甲苯的妇女,她们所生的婴儿多有小头畸形、中枢神经系统功能障碍及生长发育迟缓等缺陷。专家们进行的动物实验也证明,甲苯可通过胎盘进入胎儿体内,胎鼠血中甲苯含量可达母鼠血中的75%,胎鼠会出现出生体重下降,骨化延迟。
怎样防止室内空气中苯的危害?
1.装饰材料的选择。装修中尽量采用符合国家标准的和污染少的装修材料,这是家庭室内空气中含量的根本。比如用正规厂家生产的油漆、胶、和涂料;选用无污染或者少污染的水性材料;同时提醒大家注意对胶粘剂的规定,普通百姓又没有经验,装饰公司想用什么就用什么,容易被忽视。
2.施工工艺的选择。有的装饰公司在施工中采用油漆代替107胶封闭墙面的做法,结果增加了室内空气中苯的含量,还有的在油漆和做防水时,施工工艺不规范,使得室内空气中苯含量大大增高,有的居民反映,一家装修,全楼都是味,而且这种空气中的高浓度苯十分危险,不但使人中毒,还很容易发生爆炸和火灾。
3.装饰公司的选择。要选择带有绿色环保标志的装饰公司,并在签定装修合同时注明室内环境要求,特别是有老人、孩子和有过敏性体质的家庭,一定要注意。现在有的绿色装饰公司采用了无油漆工艺,使室内有害气体大大降低。
4.保持室内空气的净化。这是清除室内有害气体行之有效的办法,可选用确有效果的室内空气净化器和空气换气装置。或者在室外空气好的时候打开窗户通风,有利于室内有害气体的散发和排出
5.装修后的居室不宜立即迁入。居室装修完成后,使房屋保持良好的通风环境,待苯及有机物释放一段是后再居住。
6.应加强施工工人的劳动保护工作。有苯、甲苯和二甲苯挥发的作业,应尽量注意通风换气。以减少工作场所空气中苯对人体的危害
具有芳香性的烃称为芳香烃,一般是指分子中含有苯环的化合物。广义的芳香烃应包括非苯芳烃。甲苯、乙苯和丙苯可以被强氧化剂氧化,是苯环上的甲基、乙基、丙基被氧化了。
苯的同系物的通式是CnH2n-6 (n≥6的正整数)。芳香烃的π电子数为4n+2 (n为非负整数)。
近代物理方法证明:苯分子的六个碳原子和六个氢原子都在一个平面内,因此它是一个平面分子,六个碳原子组成一个正六边形,碳键键长是均等的,约为140 pm,介于单键和双键之间。碳氢键键长为108pm,所有的键角都为120°。
从结构上看,苯具有平面的环状结构,键长完全平均化,碳氢比为1。从性质上看,苯具有特殊的稳定性:环己烯的氢化热ΔH=-120kJ/mol,1,3-环己二烯的氢化热ΔH=-232kJ/mol(由于其共轭双键增加了其稳定性)。而苯的氢化热ΔH=-208kJ/mol。1,3-环己二烯失去两个氢变成苯时,不但不吸热,反而放出少量的热量。这说明:苯比相应的环己三烯类要稳定得多,从1,3-环己二烯变成苯时,分子结构已发生了根本的变化,并导致了一个稳定体系的形成。
最简单的联苯是二联苯。在二联苯中,每个苯环都保持了苯的结构特性。连接两个苯环之间的单键可以自由旋转,但当二联苯的四个邻位氢原子都被相当大的基团取代时,单键的旋转将会受到阻碍,并产生出一对光活性异构体。
芳香烃不溶于水,但溶于有机溶剂,如二乙醚、四氯化碳等非极性溶剂。一般芳香烃均比水轻;沸点随相对分子质量升高而升高;熔点除与相对分子质量有关外,还与其结构有关,通常对位异构体由于分子对称,熔点较高。
苯具有特殊的稳定性,一般不易发生加成反应。但在特殊情况下,芳烃也能发生加成反应,而且总是三个双键同时发生反应,形成一个环己烷体系。如苯和氯在阳光下反应,生成六氯代环己烷。
只在个别情况下,一个双键或两个双键可以单独发生反应。
希望我能帮助你解疑释惑。