为什么乙酸加热不能脱羧?
如果羧基的α位有吸电子基,就容易脱羧,乙酸分子里羧基的旁边是甲基,一个斥电子基,所以脱羧困难。
丙二酸分子中的一个羧基相当于另外一个羧基的吸电子基,所以容易脱羧。
丁二酸中两个羧基相距较远,吸电子效应减弱,难以脱羧。但是可以分子内失水形成五元环酐。
己二酸其实很难脱羧,需要用氢氧化钡做催化剂才可以完成。
由于羧基的吸电子作用,使得羧基与α-C之间的电子云密度降低,该碳碳键易于断裂,且羧酸成盐(即先是酸碱中和生成盐,再是羧酸盐的脱羧)后,羧酸根离子的共轭越加充分,使得COO-的稳定性增加,这也更加促使了其脱离,从而发生脱羧反应。除此之外,其α-位接吸电子基团(羰基)也增强了该碳碳键断裂的容易程度。
是丙二酸,羧酸的α-C上连有强吸电子基时,更容易脱羧。通过一个六元环进行的协同反应,首先生成烯醇,然后经重排得到酮。由于反应的过渡态是一个六元环,能量低,因而反应很易进行。
其它的情况有当羧酸的α-C上连有强吸电子基时,加热可使它较顺利地脱羧。如:临二芳香有机酸加强热的时候,也很容易脱去一个羧基,但温度低了会形成酸酐。
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脱羧反应的共价键断裂方式:
离子型反应历程:大多数脱羧反应属于离子型反应历程。这类脱羧反应属于单分子反应。反应速率决定于慢的第一步。
如果羧酸的α一碳上连有卤素、硝基、羰基、羧基等吸电子基团,生成的负离子中间体由于负电荷得到分散而趋于稳定,脱羧反应便容易发生。
二元羧酸受热可以脱水成环状酸酐,也可以脱羧,还可以两者同时出现。
草酸H2C2O4==H2O+CO2+CO,最特殊,完全分解,丙二酸CH2(COOH)2比较稳定,温度较高则脱羧为CH3COOH。
丁二酸脱水形成丁二酸酐(五元环),戊二酸形成戊二酸酐(六元环)己二酸脱水又脱羧,形成的是环戊酮,碳的个数再多,则稳定性较好,不易分解,形成五元环或六元环的反应才容易进行。
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主要用途:
琥珀酸(包括盐类)可产生酸味、呈味,可用于豆酱、酱油、日本酒、调味料等。琥珀酸钠具有贝类特殊滋味的白色结晶粉末,在食品工业中用于调味剂、酸味剂、缓冲剂,用于火腿、香肠、水产品、调味液等。
琥珀酸可以用做防腐剂,pH值调节剂,助溶剂还可以用来合成解毒剂、利尿剂、镇静剂、止血药、合成抗生素以及维生素A、维生素B等。作为离子螯和剂,琥珀酸用于在电镀行业防止金属的溶蚀和点蚀丁二酸是一种良好的表面活性剂,是去垢剂、肥皂和破乳剂的组分。
丁二酸可生产脱毛剂、牙膏、清剂、高效去皱美容酯。丁二酸还用于润滑剂、添加剂、弹性体中。纺织品加工中可上浆防收缩,改进染色性。改进己内酰胺黏度与防火性等。
主要用于制备琥珀酸酐等五杂环化合物。也用于制备醇酸树脂(由琥珀酸生产的醇酸树脂具有良好的曲挠性、弹性和抗水性。)、油漆、染料。
参考资料来源:百度百科-琥珀酸
丙酮酸。
脱羧含羧基的化合物失去羧基,即离去co2的反应。随着化合物中所含其他官能团的不同,可以不同的形式脱去羧基,形成不同的化合物。
脱羧反应对一般的脂肪酸,特别是长链的脂肪酸,由于反应温度太高,产率低,加之不易分离,所以一般不用来制备烷烃,但是若脂肪酸的α-碳原子上带有吸电子基团,如硝基,卤素,羰基,氰基等时,则使得脱羧容易而且产率也高。
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注意事项:
按照烃基构造的不同,羧酸可分为脂肪族羧酸(饱和及不饱和的),脂环族羧酸和芳香族羧酸。根据羧酸分子中所含羧基的数目,又可分为一元酸及多元酸。
羧基直接连在脂环上的羧酸命名时,可在脂环烃的名称后加上羧酸或二羧酸等词尾,羧基在脂环上的羧酸命名是将脂环烃的名称与脂肪酸的名称连接起来。另外不论羧基直接连在脂环上还是连在脂环侧链上,均可把脂环作为取代基来命名。
参考资料来源:百度百科-脱羧
参考资料来源:百度百科-脱羧反应
这个只能用排除法来看,
邻苯二甲酸在脱水剂作用下脱水得到邻苯二甲酸酐,乙酸脱水得到乙酸酐,脱羧得到甲烷,丙二酸容易脱羧得到乙酸,所以只有己二酸可以脱水脱酸得到环戊酮。
希望对你有所帮助!
不懂请追问!
望采纳!