关于乙二醇分子内脱水

以上，你列举的反应，除了第一个反应外，都可认为是亲核取代反应。第一个反应乙二醇生成环氧乙烷好像没有这样做的，2-氯乙醇用Ca（OH）2碱性脱氯化氢扣环合成环氧乙烷，工业上成本也不合算，环氧乙烷工业上是乙烯制得价格较便宜，乙二醇是由环氧乙烷水解制得。

1.乙醇和浓硫酸脱水生成乙烯；

2.乙烯在Ag的存在下与氧气反应生成环氧乙烷；

3.环氧乙烷在稀硫酸下水解开环，生成乙二醇。

这应该是最合理的路线吧

三、开环反应的机理：

无论酸性还是碱性条件下的开环都是SN2反应酸性时，环氧先质子化，试剂优先进攻能形成稳定C+的环碳原子，也就是位阻大的碳原子，碱性时，亲和试剂直接进攻空间位阻小的环碳原子。水的话，也是存在H2O－－H+

+

OH-的平衡才发生反映的，不知说清楚没有？

环氧乙烷的加成反应，

不同于烯烃等的加成，它是断O-C键，

开环加成

1.在H+催化条件下～与水发生加成反应～产物是乙二醇

HO－CH2－CH2－OH

2，则A为CO2

O=C=O

(或者说H2CO3）

可以先理解为环氧乙烷加成开环成为乙二醇，

乙二醇再与H2CO3发生酯化反应，形成链状的聚合酯类物质，。

环氧乙烷断C-O键，O形成半个酯键，（C－O单键部分）。。O＝C＝O　的一个双键打开，O与环氧乙烷中的C相连接，CO2的C形成半个酯键，（带羰基的部分）　

先从乙烯到A开始，加成得到乙醇。到B氧化成乙酸。B与A在浓硫酸的作用下酯化成乙酸乙酯。

在从乙烯到D，因为D加水生成乙二醇，D有一个不饱和度。说明生成环乙醚水解成乙二醇。然后与乙酸酯化生。

就这样顺着箭头推，很容易。

环氧乙烷最简单的开环反应就是在酸催化下在水溶液中生成乙二醇。

-CH2OCH2- + H2O/ H+ == HO-CH2CH2-OH.

其中环氧乙烷的两侧的键表示成环。

亲水性单组份水固化聚氨酯配方采用阴离子开环聚合手段，以聚乙二醇为起始二元醇，在KOH存在的条件下，与环氧丙烷进行开环聚合，通过调节聚乙二醇分子量、聚乙二醇加入量以及环氧丙烷加入量，合成具有不同分子量及亲疏水链段长度的多元醇；在催化剂的作用下，将多元醇与异氰酸酯反应，加入适量的增塑剂、抗氧化剂、紫外线吸收剂，制备出端基为-NCO基团的聚氨酯预聚体；预聚体与水以一定比例混合，得到单组份水固化聚氨酯。本发明方法简单，操作简便，所得产品固含量高、固化速度快、保水量高、储存稳定性好，且具有良好的柔韧性、耐候性、耐酸碱性，在治理水土流失和制备防水材料等方面有广阔的应用前景。

有两条路线可以考虑:

第一,双键氧化成环氧,然后在酸性条件下开环水解所得二醇,此路线是做成环氧,需要催化剂,比如银.

第二,可以与卤素加成,先成生一羟基的氯代物,然后用碱取代卤素.

第二条工业化比较普遍.所以举一个第二条工业化的二醇生成实例:

乙烯与氯气,水在70-80度条件下生成一氯乙醇,在105-110度下,与碳酸氢钠溶液反应,所得乙二醇.