苯酚怎么制制对苯二酚（无机试剂任选）

实验室制备的话可以这样。

苯酚在100摄氏度下与浓硫酸（98%）反应磺化，制的对羟基苯磺酸，然后制得其钠盐，提纯制的固体。在300—320摄氏度下，与氢氧化钠固体共熔，得到对苯二酚钠，在经过酸化就可以了。

氧化成对苯醌

对苯醌是醌的一种。分子式C6H4O2。有邻苯醌和对苯醌两种。对苯醌较重要，苯醌通常指对苯醌。对苯醌为金黄色棱晶；熔点115～117℃，密度1.318克／厘米（20℃），能升华并能随水气蒸馏；溶于热水、乙醇和乙醚中。邻苯醌为红色片状或棱晶；在60～70℃分解；溶于乙醚、丙酮和苯。苯醌具有回复成苯环结构的强烈趋势，具氧化作用，能从碘化钾的酸性溶液中夺取碘，本身还原成对苯二酚。对苯醌可由氯酸钠和硫酸氧化对苯二酚制备；工业上可由苯胺或苯酚氧化制得；苯直接电解氧化也可制得苯醌。邻苯醌可由氧化银氧化邻苯二酚制得。苯醌是有机合成工业的原料，其还原产物对苯二酚是还原剂，可作底片的显影剂和聚合反应的阻聚剂。苯醌的蒸气对眼角膜和粘膜有刺激作用。

1.物质的理化常数:

国标编号 61822

CAS号 106-51-4

中文名称 苯醌

英文名称 p-Quinone；1,4-Benzoquinone

别名 对苯醌；1，4-苯醌

分子式 C6H4O2；OC6H4O 外观与性状 金黄色棱柱状结晶，有刺激性气味

分子量 108.09 蒸汽压 0.01kPa(25℃)

熔点 115.7℃ 沸点：升华 溶解性 溶于热水、溶于乙醇、乙醚、碱液

密度 相对密度(水=1)1.32；相对密度(空气=1)3.73 稳定性 稳定

危险标记 14(毒害品) 主要用途 用作染料中间体，分析中用于测定氨基酸

2.对环境的影响:

一、健康危害

侵入途径：吸入、食入、经皮吸收。

健康危害：本品有强烈的刺激性。高浓度强烈刺激粘膜、上呼吸道、眼睛和皮肤。接触后出现烧灼感、咳嗽、喘息、喉炎、气短、头痛、恶心和呕吐。口服可致死。

二、毒理学资料及环境行为

毒性：属高毒类。

急性毒性：LD50103mg/kg(大鼠经口)

刺激性：人经皮：2%，轻度刺激。人经皮：5%，重度刺激。

致癌性：小鼠经皮最小中毒剂量2000mg/kg(28周，连续)致肿瘤阳性。

对生物降解的影响：水中浓度0.2mg/L时，荧光假单孢菌对葡萄糖的降解受到抑制。55mg/L时大肠杆菌对葡萄粮的降解受到抑制。

危险特性：遇明火、高热可燃。受高热升华产生有毒气体。

燃烧(分解)产物：一氧化碳、二氧化碳。

3.现场应急监测方法:

4.实验室监测方法:

空气中的测定：样品经XAD-2树脂吸附后，用乙醇-己烷溶液洗脱，再用紫外检测器的高效液相色谱测定

5.环境标准:

前苏联 车间空气中有害物质的最高容许浓度 0.05mg/m3

前苏联(1975) 水体中有害物质最高允许浓度 0.2mg/L

前苏联(1975) 污水排放标准 1mg/L

6.应急处理处置方法:

一、泄漏应急处理

隔离泄漏污染区，周围设警告标志，建议应急处理人员戴好防毒面具，穿化学防护服。不要直接接触泄漏物。避免扬尘，小心扫起，置于袋中转移至安全场所。也可以用大量水冲洗，经稀释的洗水谚入废水系统。如大量泄漏，收集回收或无害处理后废弃。

废弃物处置方法：用控制焚烧法。

二、防护措施

呼吸系统防护：空气中浓度超标时，应该佩带防毒口罩。紧急事态抢救或逃生时，议佩戴自给式呼吸器。

眼睛防护：戴化学安全防护眼镜。

防护服：穿相应的防护服。

手防护：戴防化学品手套。

其它：工作后，淋浴更衣。单独存放被毒物污染的衣服，洗后再用。保持良好的卫生习惯。

三、急救措施

皮肤接触：立即脱去污染的衣着，用流动清水冲洗15分钟。若有灼伤，就医治疗。

眼睛接触：立即提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗至少15分钟。

吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。呼吸困难时给输氧。呼吸停止时，立即进行人工呼吸。就医。

食入：患者清醒时立即给 饮植物油15-30ml。催吐。尽快彻底洗胃。就医。

灭火方法：雾状水、二氧化碳、砂土、泡沫。

苯酚被空气中的氧气、或高锰酸钾、重铬酸钾（酸性）甚至二氧化锰、氯酸钠（酸性）都会氧化成苯醌，苯醌则稳定，不易再被氧化。

一般来说，苯酚是不会氧化到CO₂的，而是氧化成苯醌，它是黄红色的，这就是苯酚在空气中久置（其实不久就会变色）先浅的粉红色的原因。

苯酚的物理性质

1、露置在空气中因小部分发生氧化而显粉红色。

2、熔点是43℃，常温时，苯酚在水中溶解度不大，当温度高于65℃时，能跟水以任意比互溶。苯酚易溶于乙醇，乙醚等有机溶剂。

3、纯净的苯酚是没有颜色的晶体，具有特殊的气味。

4、苯酚有毒，其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性，使用时要小心!如果不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤。

扩展资料

苯酚的生产工艺路线主要包括苯磺酸法、甲苯氧化法、苯直接氧化和异丙苯法。其中，苯磺酸法是早期生产苯酚的方法，反应复杂、工艺落后、原料消耗高，酸碱消耗量大、产品的生产成本较高，缺点诸多，已基本淘汰。

甲苯氧化法工艺简单，原料来源广泛，催化剂无毒，不联产丙酮，但容易结焦影响催化剂寿命和产品收率，我国没有该法的工业化装置。

苯直接氧化仅通过一步反应即得最终产物，产品收率高，环境污染小等，具有工业开发和应用前景，是一条经济的路线，但尚未完全工业化。异丙苯法具有产品纯度高、原料来源广和能耗低等优点，是现阶段最主要的苯酚生产方法。

参考资料来源：百度百科-苯酚

对苯二酚以前一直受用苯胺法生产，目前工业生产还发展了邻苯二酚联产法、异丙苯法和双酚A法。我国目前仍采用苯胺法。1.苯胺在硫酸介质中，经二氧化锰氧化成对苯醌，再经铁粉还原生成对苯二酚。经经浓缩、脱色、结晶、干燥得成品。工业级对苯二酚含量≥99%，照相级≥99.5%。原料消耗定额：苯胺1250kg/t、硫酸（93%）5500kg/t、软锰矿粉（含二氧化锰60-65%）5950kg/t、铁粉（含Fe≥90%）540kg/t。2.以硝基苯为原料，经加氢、加热制得。其制备方法有以下两种。以苯胺为原料，苯胺与硫酸作用生成苯胺硫酸盐，被二氧化锰与硫酸作用时放出的新生态氧氧化成苯醌，然后与铁粉作用制得对苯二酚溶液。经沉降分离、减压浓缩、蒸煮脱色、结晶得到成品。以苯酚为原料，经双氧水氧化制得邻苯二酚和对苯二酚，进行分离，分别得到邻苯二酚和对苯二酚

谢谢大侠指导，那个峰不是苯酚的峰，呵呵，这个我当然不会忽略的，苯醌的含量是很少，你说的那个苯醌的响应敏感度低的问题我也注意到了，二价铁在H2O2中是会被氧化成三价铁，这个我们也意识到过，不过我们认为不是这个原因。因为我们用二价铜也做过实验，反应液同样会变成很黑的颜色，而且在最前面也有一个很大的杂质峰出现（不是苯酚，苯二酚，苯醌，质谱检测后好像也不是三酚，那个杂质肯定是有很深的颜色的）。

合成邻苯二酚有多种工艺路线。

（1）以苯酚为原料，经氯气氯化、硫酸铜和氢氧化钠水解、盐酸酸化而得。

（2）由苯或苯酚与双氧水直接氧化。采用双氧水直接氧化苯酚制取邻苯二酚的有日本宇部兴产公司和法国罗纳-普朗克公司。

（3）由邻氯苯酚在碱性介质中加压水解制得。其制备方法有下列几种：2，4-二磺基苯酚碱熔水解法；邻氯苯酚水解法；苯酚直接氧化法；酚氧化法；邻羟基环己酮脱氢芳化法。

苯酚在空气中久置会变为粉红色，是因为生成了苯醌。

苯酚的氧化产物一般是对苯醌。这个反应也可以用Br2作氧化剂。

1,4-苯醌（常称为对苯醌）是一种有机化合物，分子式为C6H4O2。纯的对苯醌为亮黄色晶体，带有与氯气相似的刺激性气味；不纯的样品常常由于醌氢醌（对苯醌与氢醌所形成的1:1电荷转移络合物）的存在而颜色黯淡。对苯醌含有非芳香性的六元环，它是氢醌（对苯二酚）的氧化产物。[1]这个分子反映出多种反应性：它既表现出酮的性质（可以形成肟），又可以表现出氧化性（还原产物为氢醌），还表现出烯的性质（可以发生加成反应，尤其是α,β-不饱和酮的典型反应。对苯醌在强的无机酸或强碱存在下都不稳定，发生缩聚与分解等反应。

1,2-苯醌（常称为邻苯醌）是一种红色固体，无色无味，不易挥发，可以在苯、乙醚、丙酮溶解。