甲苯氧化反应
在氧化反应中,甲苯能由苯甲醇、苯甲醛而最终被氧化为苯甲酸。甲苯主要能进行自由基取代、亲电取代和自由基加成反应。
甲苯在一般条件下性质稳定,但同酸或氧化剂却能激烈反应。它的化学性质类似于苯酚和苯,反应活性则介于两者之间。甲苯能腐蚀塑料,因而必须被存放在玻璃容器中。亲核反应则较少发生。在受热或光辐射条件下,甲苯可以和某些反应物在甲基上进行自由基取代反应。
甲苯能被酸性高锰酸钾溶液氧化成苯甲酸
甲苯中苯环对甲基的影响可以使甲苯的甲基变活泼,使甲基C上的电子云密度降低,H容易失去,所以能被酸性高锰酸钾溶液氧化,将甲基部分氧化为羧基
苯甲酸为具有苯或甲醛的气味的鳞片状或针状结晶。熔点122.13℃,沸点249℃,相对密度1.2659(15/4℃)。在100℃时迅速升华,它的蒸气有很强的刺激性,吸入后易引起咳嗽。微溶于水,易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。苯甲酸是弱酸,比脂肪酸强。它们的化学性质相似,都能形成盐、酯、酰卤、酰胺、酸酐等,都不易被氧化。苯甲酸的苯环上可发生亲电取代反应,主要得到间位取代产物。
对于有机反应中的氧化还原反应,有一个口诀:加氢还原,加氧氧化。
实质上苯环对甲基的作用是使甲基易被氧化成羧基,只要苯环上所挂的基团第一个碳上含有氢,不管基团多复杂,均可被氧化为羧基而使高锰酸钾褪色。如果你想弄懂其反应机理(即反应历程)可以去看邢其毅老教授编写的《基础有机化学》中关于芳香烃、烯烃被高锰酸钾等氧化剂氧化的介绍。
甲苯中苯环对甲基的影响可以使甲苯的甲基变活泼,使甲基C上的电子云密度降低,H容易失去,所以能被酸性高锰酸钾溶液氧化,将甲基部分氧化为羧基
甲苯先氧化就变成苯甲酸,再取代就变成间氯苯甲酸。
甲苯先取代,可以变成邻氯甲苯或对氯甲苯,再氧化就变成邻氯苯甲酸或对氯苯甲酸。
希望对你有帮助!
甲苯变为氯苯甲酸,是先让甲苯的侧链发生氧化,甲苯的侧链是甲基,容易被一些氧化剂,如酸性的高锰酸钾氧化,成为苯甲酸,然后再把苯甲酸和氯气发生取代反应,就生成了氯苯甲酸。
如果先取代,变成一氯甲苯,就无法再被高锰酸钾继续氧化成为氯苯甲酸了。
这是因为,浓硫酸除了具有强氧化性,可以氧化有机物,还具有强脱水性,即使甲苯被氧化为苯甲酸,其强脱水性也会使其中的氧和氢被脱除,从而碳化。浓硝酸则只有氧化性,没有脱水性能,通过控制好反应条件,可以只氧化甲基,而不氧化苯环。
Ph-R + MnO4- + H+ ----〉 Ph-COOH + H2O + MnO2 ( + R'-COOH) 这里Ph代表苯环,R代表烷基,R"代表较R少一个碳的烷基,R>2。